Estructura-codigo (n,r,p) -denominación

Alcoholes

 Modo de dibujar la fórmula

Sobre el esqueleto de carbonos del hidrocarburo sitúa los grupos OH y completa con
hidrógenos en caso de no utilizar fórmulas abreviadas.

 Ejercicios

¿Cuál serían las fórmulas correspondientes a los compuestos :

 Butano-2,3-diol. (4,0,0), glicol, 2° ambas funciones.

 6-bromo-5-clorohept-3-ol
 Acido 4-bromo-6-hidroxi-3-metilhexanoico ?

A)

Solución:

1. Cadena principal: mayor longitud

(butano) (0,0)
2. Numeración: comienza en uno de los
extremos.

1
Carbono no terminales ambos 2°.
3. Sustituyentes: no

B)cadena de 7 carbono (0,0) otras funciones, halogeno (diferentes consistentes en bromo

y cloro son haluros secundarios y la función alcohol es 2°. Solo Csp3.

Solución:

1. Cadena principal: ciclo de siete miembros

2. Numeración: comienza en el carbono del -OH.
3. Sustituyentes:

c)acido 4-bromo-5-hidroxi-3-metilhexanoico

C) (6,1,1)
Solución:

1. Cadena principal: más larga que

contenga el grupo funcional (hexano)
2. Grupo funcional: ácido carboxílico
3. Numeración: asigna el localizador
más bajo al grupo ácido.

2
4. Sustituyentes: bromo en 4, grupo
hidroxi en 5 y metilo en 3

íuyaQ

NOTAS:

1. Cuando en una molécula hay más de un grupo -OH (poliol)se pueden emplear los
prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa,....... La numeración debe otorgar los
menores localizadores a los -OH.

2. Los ácidos carboxílicos y las cetonas son prioritarios sobre los alcoholes. El alcohol pasa
a ser un sustituyente más de la molécula, ordenándose alfabéticamente con el resto de
sustituyentes.

Alcohol metílico: alcohol de madera.

Alcohol etílico: alcohol de vino.
Denominación organizada: funcional aludía asignar el término. Alcohol isopropílico.
Sistemática refiere de manera lógica y ordenada. IUPAC. (UIQPA)

ALCOHOLES Los alcoholes tienen de formula general: R-O-H. Su grupo funcional es el grupo
hidroxilo, -OH. Son parte del grupo general los alcanoles
El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:
1. Se busca la cadena más larga alifática que incluya el grupo hidroxilo. Los alcoholes se nombran
reemplazando el sufijo - O del hidrocarburo alifático del cual deriva, por -OL.
2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional OH le corresponda el menor número
posible. Si hay más de un grupo hidroxilo (-OH) en la cadena, el sufijo se expande para incluir un
prefijo que indica el número de grupos hidroxilo presentes (-diol, -triol, etc.).
3. La posición del grupo o grupos hidroxilo en la cadena primaria se indica colocando los números
correspondientes a la ubicación en la cadena principal directamente frente al nombre base.
4. El -OH tiene prioridad, sobre los grupos alquilo (R) y los sustituyentes halógeno (X: Cl, Br, I,
F), así como las insaturaciones (los dobles y triples enlaces), en la numeración de la cadena
principal.
5. Cuando están presentes tanto los enlaces dobles como los grupos hidroxilo, el sufijo -EN sigue
directamente a la cadena principal y el sufijo -OL sigue al sufijo –EN. La ubicación de los enlaces

3
 dobles se indica antes del nombre principal como antes, y la ubicación de los grupos OH se indica
entre los sufijos -EN y -OL.
6. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi, precedido de su
número localizador

7. Si hay una opción en la numeración no cubierta anteriormente, la cadena principal se numera

para dar a los sustituyentes el número más bajo en el primer punto de diferencia. Ejemplo: 3-metil-
2-pentanol 2,3-butanodiol 2-ciclopenten-1-ol

ciclopent-2-eno-1-ol 2-eno-1-ciclopentenol

8. Los alcoholes, se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, según el número de grupos

hidrocarbonados unidos al átomo de carbono al que va enlazado el grupo hidroxilo. Alcohol
primario Alcohol secundario Alcohol terciario

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos Química Orgánica I- Ingeniería Química-UNLP 14 En

la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgares para los términos más sencillos
( C1 - C4 ). Estos nombres se forman con la palabra alcohol.
Ejemplos:
CH3 - OH Alcohol metílico, Metanol..
Alcohol isopropilico ( alcohol sec-propilico) –(3,0.0)-, 2-propanol,
alcohol ter-isobutílico(Alcohol terbutilico) -(4,1,1)-, 2-metil-2-propanol,

NOMENCLATURA ORGÁNICA PARA ALCOHOLES

• NOMENCLATURA IUPAC.
Posición del grupo OH – Alcanol
Se enumera a partir de tres carbonos
• NOMENCLATURA COMÚN.
Alcohol alquílico
Esta nomenclatura se utiliza para alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Para alcoholes más
complejos se recomienda la nomenclatura IUPAC.
• Alquenoles
IUPAC 1979:Posición del doble enlace – Alquen – Posición del grupo OH- ol

• Alquinoles
Posición del triple enlace – Alquin – Posición del grupo OH- ol

• Como radical: se nombra hidroxi al grupo -OH

4
EJERCICIOS
1. CH3-OH
IUPAC: Metan-1-ol
Común: Alcohol metílico

2. CH3-CH2-OH
IUPAC: Etan-1-ol
Común: Alcohol etílico

3.

IUPAC 1993: propan-1-ol

Común: (3,0,0) Alcohol n-propílico
*Se inicia enumerando desde el extremo donde se encuentre más cerca el grupo OH*

4.

IUPAC 1993: propan-2-ol

Común: (3,0,0) Alcohol isopropílico

5.

(n,r,p,q) = (8,2,1,0)

5
IUPAC 1993: 5,5-dimetil-hexan-1-ol.
Común: Alcohol neooctílico el prefijo neo, se utiliza cuando los 2 grupos alquilo están en la misma
posición

6.

Código (9,2,2)
IUPAC 1993: 3,5-dimetil-heptan-4-ol
Común: no tiene nombre
IUPAC 1979: 3,5-dimetil-4-heptanol

7.

IUPAC: 4-Penten-2-ol
Común: no tiene nombre

8.

IUPAC: 4-pentin-1-ol
Común: no tiene nombre
(5,0,0,0,1)

6
9.

IUPAC 1993: Ciclohexan-1-ol

Común: Alcohol ciclohexílico

10.

IUPAC: Ciclohex-2-en-1-ol
También es correcto:2-ciclohexen-1-ol
Común: Alcohol ciclohexenílico

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -
OH.

7
(9,1,1) ol2° (11,1,1) ol1°
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más
bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y
triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con
igual número de carbonos por -ol

Correcto es: 3-etilheptan-2-ol 2-propiloctan-1-ol

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el
alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los
alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos,
aldehídos y cetonas.

8
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración
otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

3-eno-5-ino-1-hexanol
Alcoholes

Denominación sistemática
1979 6-Bromo-5-cloro-3-heptanol Formular
Nombrar
IUPAC 6-Bromo-5-clorohept-3-ol
1993 Br,Cl(7,0,0)
ol,2°
,
alcohol dihalogenado

 Modo de dibujar la fórmula

Sobre el esqueleto de carbonos del hidrocarburo sitúa los grupos OH y completa con
hidrógenos en caso de no utilizar fórmulas abreviadas.

 Ejercicios

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¿Cuál serían las fórmulas correspondientes a los compuestos :

 Butano-2,3-diol (glicol) (4,0,0) -alcohol 2°-

 6-Bromo-5-clorohept-3-ol (ol simple) (2 halogenos diferentes) -ol 2°-
 Acido 4-bromo-6-hidroxi-3-metilhexanoico? (función prioritaria -COOH)
(7,1,1) -1°-

A)

Solución:

1. Cadena principal: mayor longitud

(butano)
2. Numeración: comienza en uno de los
extremos.
3. Sustituyentes: no

B)

Solución:

1. Cadena principal: ciclo de seis

miembros (ciclohexano)
2. Numeración: comienza en el carbono
del -OH.
3. Sustituyentes: metilo en 3.

C)

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Solución:

1. Cadena principal: más larga que

contenga el grupo funcional (hexano)
2. Grupo funcional: ácido carboxílico
3. Numeración: asigna el localizador
más bajo al grupo ácido.
4. Sustituyentes: bromo en 4, grupo
hidroxi en 5(error) y metilo en 3

NOTAS:

1. Cuando en una molécula hay más de un grupo -OH se pueden emplear los prefijos de
cantidad di, tri, tetra, penta, hexa,....... La numeración debe otorgar los menores
localizadores a los -OH.

2. Los ácidos carboxílicos y las cetonas son prioritarios sobre los alcoholes. El alcohol
pasa a ser un sustituyente más de la molécula, ordenándose alfabéticamente con el
resto de sustituyentes.

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