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4 Formacion de Cumarina
4 Formacion de Cumarina
Resumen……………………………………………………………………………………1
Introducción………………………………………………………………………………...2
Objetivos…………………………………………………………………………………….2
PRÁCTICA # 1
Material………………………………………………………………………………………2
Reactivos…………………………………………………………………………………….3
“SÍNTESIS DE OXIRANO”
Procedimiento……………………………………………………………………………….4
Diagrama de flujo………………………………………………………………….4
Resultados…………………………………………………………………………………..4
Discusión de resultados……………………………………………………………………6
Cuestionario…………………………………………………………………………………6
Conclusiones………………………………………………………………………………..6
Referencias………………………………………………………………………………….6
1
en acido sulfurico, una combinación que produce acido permeabilidad capilar y aumentan la resistencia de las
beta-formil-acetico. paredes de capilares (protegen la fragilidad capilar y
actúan como tónico venoso)
El dicumarol se encuentra presente en el trébol dulce; es c) Las furanocumarinas son fotosensibilizadoras de la
un anticoagulante de la sangre que produce la piel
enfermedad hemorragica conocida como enfermedad del d) Las piranocumarinas tienen acción antiespasmódica
trébol dulce, la que produce la muerte del ganado. La y vasodilatadora de coronarias
Warfarina es un rodenticida poderoso y eficaz que mata e) Algunos tienen propiedades sedantes, como la
por su actividad hemorragica y el Intal es el farmaco mas angelicina
valioso en el tratamiento del asma bronquial. f) Pueden tener propiedades hipnóticas
g) Propiedades estrogénicas
h) Acción antiinflamatoria
i) Acción antibacteriana
j) Acción hipotérmica
k) Acción analgésica
l) Acción anticoagulante
m) Reconocimiento de algunas drogas (mana,
solanacaeas midriaticas, castaño de indias)3
OBJETIVOS
1
a) La cumarina es un aromatizante
b) Tienen propiedades vitamínicas, disminuyen la
1
Química Heterocíclica. R.M Acheson. Publicaciones
Cultural. 1ª edición. México (1981). p.p 361-363
2 3
http://es.wikipedia.org/wiki/Cumarina http://www.elergonomista.com/fitoterapia/cumarinas.ht
m
2
REACTIVOS dando lugar a irritación, dolor de cabeza, fatiga y falta de
concentración. La ingesta crónica de etanol puede causar
ACETOATO DE ETILO (Acetoacetato de etilo; Ester cirrosis hepática.
diabético: C6H10O3/CH3COCH2COOC2H5) PROPIEDADES FÍSICAS: Punto de ebullición: 79°C;
Masa molecular: 130.14 Punto de fusión: -117°C; Densidad relativa (agua = 1): 0.8;
ESTADO FISICO; ASPECTO: Líquido incoloro, de olor Solubilidad en agua: Miscible; Presión de vapor, kPa a
característico. 20°C: 5.8; Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.6;
PELIGROS FISICOS: El vapor es más denso que el aire. Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire =
PELIGROS QUIMICOS: Reacciona con oxidantes fuertes 1): 1.03; Punto de inflamación: 13°C (c.c.); Temperatura
EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION: La de autoignición: 363°C; Límites de explosividad, % en
sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. volumen en el aire: 3.3-19; Coeficiente de reparto
PROPIEDADES FÍSICAS: Punto de ebullición: 180.8°C; octanol/agua como log Pow: -0.32
Punto de fusión: -45°C; Densidad relativa (agua = 1): METANOL (Alcohol metílico; Carbinol;
1.021; Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 2.86; Presión Monohidroximetano)
de vapor, kPa a 20°C: 0.1 CH3OHMasa molecular: 32.0
CLORURO DE HIDROGENO (Acido clorhídrico, anhidro; ESTADO FISICO; ASPECTO: Líquido incoloro, de olor
Cloruro de hidrógeno, anhidro: HCl) característico.
Masa molecular: 36.5 ESTADO FISICO; ASPECTO: Gas PELIGROS FISICOS: El vapor se mezcla bien con el aire,
licuado comprimido incoloro, de olor acre. formándose fácilmente mezclas explosivas.
PELIGROS FISICOS: El gas es más denso que el aire. PELIGROS QUIMICOS: La sustancia se descompone al
PELIGROS QUIMICOS: La disolución en agua es un calentarla intensamente, produciendo monóxido de
ácido fuerte, reacciona violentamente con bases y es carbono y formaldehído. Reacciona violentamente con
corrosiva. Reacciona violentamente con oxidantes oxidantes, originando peligro de incendio y explosión.
formado gas tóxico de cloro. En contacto con el aire Ataca al plomo y al aluminio.
desprende humos corrosivos de cloruro de hidrógeno. VIAS DE EXPOSICION. La sustancia se puede absorber
Ataca a muchos metales formando hidrógeno. por inhalación, a través de la piel y por ingestión.
VIAS DE EXPOSICION: La sustancia se puede absorber RIESGO DE INHALACION: Por evaporación de esta
por inhalación. sustancia a 20°C se puede alcanzar bastante rápidamente
RIESGO DE INHALACION: Al producirse una pérdida de una concentración nociva en el aire.
gas se alcanza muy rápidamente una concentración EFECTOS DE EXPOSICION CORTA: La sustancia irrita
nociva de éste en el aire. los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La sustancia puede
TOXICIDAD: Corrosivo. La sustancia es corrosiva de los causar efectos en el sistema nervioso central, dando lugar
ojos, la piel y el tracto respiratorio. La inhalación de altas a una pérdida del conocimiento. La exposición por
concentraciones del gas puede originar edema pulmonar ingestión puede producir ceguera y sordera. Los efectos
(véanse Notas). Los efectos pueden aparecer de forma no pueden aparecer de forma no inmediata. Se recomienda
inmediata. La sustancia puede afectar el pulmón, dando vigilancia médica.
lugar a bronquitis crónica. La sustancia puede causar EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA: El contacto
erosiones dentales. prolongado o repetido con la piel puede producir
PROPIEDADES FÍSICAS: Punto de ebullición a 101.3 dermatitis. La sustancia puede afectar al sistema nervioso
kPa: -85°C; Punto de fusión: -114°C; Solubilidad en agua, central, dando lugar a dolores de cabeza persistentes y
g/100 ml a 20°C: 72; Solubilidad en agua: Elevada; alteraciones de la visión.
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.3; Coeficiente de PROPIEDADES FÍSICAS: Punto de ebullición: 65°C;
reparto octanol/agua como log Pow: 0.25 Punto de fusión: -94°C; Densidad relativa (agua = 1): 0.79;
ETANOL (anhidro) (Alcohol etílico: CH3CH2OH/C2H5OH Solubilidad en agua: Miscible; Presión de vapor, kPa a
Masa molecular: 46.1 20°C: 12.3; Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.1
ESTADO FISICO; ASPECTO: Líquido incoloro, de olor RESORCINOL (3-Dihidroxibenceno; 1,3-Bencenodiol; 3-
característico. Hidroxifenol; Resorcina: C6H6O2)
PELIGROS FISICOS: El vapor se mezcla bien con el aire, Masa molecular: 110.1
formándose fácilmente mezclas explosivas. ESTADO FISICO; ASPECTO: Cristales blancos , vira a
PELIGROS QUIMICOS: Reacciona lentamente con rosa por exposición al aire, a la luz o en contacto con el
hipoclorito cálcico, óxido de plata y amoníaco, originando hierro.
peligro de incendio y explosión. Reacciona violentamente PELIGROS FISICOS: Como resultado del flujo, agitación,
con oxidantes fuertes tales como, ácido nítrico o etc., se pueden generar cargas electrostáticas.
perclorato magnésico, originando peligro de incendio y PELIGROS QUIMICOS: Reacciona con oxidantes fuertes,
explosión. amoniaco y componentes amino , originando peligro de
VIAS DE EXPOSICION: La sustancia se puede absorber incendio y explosion .
por inhalación del vapor y por ingestión. VIAS DE EXPOSICION: La sustancia se puede absorber
TOXICIDAD: Por evaporación de esta sustancia a 20°C se por inhalación del aerosol, a través de la piel y por
puede alcanzar bastante lentamente una concentración ingestión.
nociva en el aire. La sustancia irrita los ojos. La inhalación RIESGO DE INHALACION: Por evaporación de esta
de altas concentraciones del vapor puede originar sustancia a 20°C no se alcanza, o se alcanza sólo muy
irritación de los ojos y del tracto respiratorio. La sustancia lentamente, una concentración nociva en el aire; al
puede causar efectos en el sistema nervioso central. El pulverizar o dispersar, se alcanza más rapidamente.
líquido desengrasa la piel. La sustancia puede afecta al EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION: La
tracto respiratorio superior y al sistema nervioso central, sustancia irrita los ojos , la piel y el tracto respiratorio. La
3
sustancia puede causar efectos en sangre, dando lugar a
formación de metahemoglobina. Los efectos pueden
aparecer de forma no inmediata. Se recomienda vigilancia CH3 CH3
médica.
EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O
O H
REPETIDA: En ciertos casos, el contacto prolongado o
repetido puede producir sensibilización de la piel. -EtOH, -H2O
HO OH EtO O HO O O
PROPIEDADES FÍSICAS: Punto de ebullición: 280°C;
Imágenes:
Punto de fusión: 110°C; Densidad: 1.28 g/cm3
Solubilidad en agua, g/100 ml: 140; Presión de vapor, Pa
a 20°C: 1; Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.8;
Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire =
1): 1.00; Punto de inflamación: 127°C c.c. ; Temperatura
de autoignición: 607°C; Límites de explosividad, % en
volumen en el aire: 1.4; Coeficiente de reparto
octanol/agua como log Pow: 0.79-0.93
7-HIDROXY-4-METILCUMARINA: (7-hidroxy-4-metil-2H-
1-benzopiran-2-ona; 7-hidroxy-4-metil-2-oxo-3-cromona;
4-metilumbeliferona; imecromona.)
Formula: C10H8O3; Peso Molecular: 176.17g/mol
Cristales de alc, mp 194-195 ° (, anteriormente relatado
como 185-186 ° uv máximo 221,251,322.5nm.
Fluorescencia azul en alcohol + agua. Sol. en metanol,
ácido acético glacial; ligeramente sol en éter, cloroformo.
Prácticamente en sol en agua fría. EMPLEO: reactivo
analítico.
USO TERAPEUTICO:coleretico; antiespasmódico4
PROCEDIMIENTO
Diagrama de flujo
RESULTADOS
REACCIÓN:
4
Index Merck 4880
4
Mecanismo:
OH O
H
O O H
O O
H
OEt
OEt
OEt
O HO
HO
OEt O
H
H H
H
HO O H
H3C O O O
H3C OH
OEt OEt
H Cl H
HO HO
O O
H H
-H2O
H3C O
H H
O
OEt
C
H HO O
HO O O
O
I OEt
-EtOH H
O
C
H
O O H O
Cl O O
HO HO
OEt
C10H8O3
Exact Mass: 176.05
Mol. Wt.: 176.17
m/e: 176.05 (100.0%), 177.05 (11.4%), 178.05 (1.2%)
C, 68.18; H, 4.58; O, 27.25
HO O O
7-Hydroxy-4-methyl-chromen-2-one
Cálculos:
3.9819 g
n acetoaceta todeetilo = ( 3.9ml )(1.021 g / mol )= = 3.0597 ×10 −2 mol
130 .14 g / mol
3.3 g
n resorcinol = = 2.9973 ×10 −2 mol → Re activoLimi tan te
110 .1g / mol
2.6670 ×10 −2 mol
ncumarina = ×100 = 88 .98 %
2.9975 ×10 −2 mol
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
5
En esta práctica se realizó la obtención de una
cumarina: la 7-hidroxi-4-metilcumarina o β - ¤ Química Heterocíclica. R.M Acheson.
metilumbeliferona según la reacción de Pechamann- Publicaciones Cultural. 1ª edición. México
Duisberg al calentar el resorcinol (que es un fenol (1981). p.p 361-363
sustituido) formando un éster cumarínico como ¤ http://es.wikipedia.org/wiki/Cumarina
intermediario para la reacción. ¤ http://www.elergonomista.com/fitoterapia/c
umarinas.htm
Al finalizar la reacción se obtuvo un producto amarilo ¤ Index Merck 4880
transparente claro que paso a amarillo rompope con un
punto de fusión de 185, similar al de la literatura (Index
Merck) el cual indica que es de 194-195º (,
anteriormente relatado como 185-186º, que fue el
resultado que nos dio)
Por último se determinó el rendimiento de la reacción
que fue de 88.98%, el cuál fue muy alto y bueno, lo que
indica que la reacción fue realizada correctamente.
CUESTIONARIO
CONCLUSIONES
REFERENCIAS