EXPERIMENTO No 6

FORMACION DE IMIDAZOLES: SÍNTESIS DE ALANTOINA

OBJETIVO

Sintetizar alantoína, un compuesto de interés farmacéutico y cosmético, formado

por un anillo de cinco miembros con dos heteroátomos de nitrógeno.

INTRODUCCIÓN

La alantoína es un ingrediente activo natural que se encuentra en las plantas de

consuelda, también en el ácido úrico de la mayoría de los mamíferos y puede
obtenerse además de manera sintética.
La función principal de la alantoína es estimular la proliferación celular y mejorar la
reconstrucción del tejido de granulación intacto. En las aplicaciones farmacéuticas,
la alantoína se utiliza p. ej. en el tratamiento de úlceras, heridas de cicatrización
lenta y quemaduras. En los productos cosméticos, la alantoína se utiliza como
coadyuvante en varias preparaciones, en las que intensifica la acción calmante,
limpiadora y curativa. Además, tiene la ventaja de no ser tóxica ni irritante y es eficaz
a concentraciones bajas. En el cuidado del pelo, la acción queratolítica de la
alantoína es útil para deshacer las escamas de caspa. El carácter anfótero de la
alantoína tiene un efecto importante en la piel y el pelo, lo que aumenta la actividad
queratolítica.
Hace unos años se ha puesto muy de moda la conocida baba de caracol para quitar
las manchas de la piel, esto se debe a que contiene una gran cantidad de alantoína
que acelera la regeneración cutánea y la cicatrización de heridas.
O H2N
O H
H N O
N
HN NaOH/KMnO4 NH
O
HN
N 
O N H
H
O

Acido úrico Alantoína

PM: 168 g/mol PM: 158 g/mol

MATERIALES REACTIVOS

1 Beacker de 150 mL Acido úrico

1 Termómetro de 0-100 °C KMnO4 en polvo
1 Pipeta de 10 mL HCl concentrado
1 Embudo Buchner NaOH al 20%
1 Probeta de 25 mL
1 Pipeta graduada de 5 mL
2 Pinzas con nuez
1 Agitador de vidrio
1 Barra magnética
1 Embudo de vidrio
1 Agitador magnético
1 Beacker de 100 mL
1 Espátula
1 Vidrio de reloj

SECCIÓN EXPERIMENTAL

En un beacker de 150 mL calentar 20 mL de agua destilada a una temperatura entre

60-75 °C. Agregar con agitación al agua caliente 0.5 g de ácido úrico. Continuar la
agitación y con ayuda de la probeta agregar gota a gota una disolución de NaOH al
20 % (aprox. 2.5 mL) hasta que se disuelva el ácido úrico completamente.
Sin quitar la agitación enfriar la disolución en un baño de hielo hasta que la
temperatura sea de 30 °C. A esta tempetatura, sin suspender la agitación agregar
en una sola porción 0.3 g de permanganato de potasio. Continuar con la agitación
30 minutos más a la misma tempetratura (30 °C).
Filtrar la solución al vacío y lavar con agua destilada hasta que la disolución salga
transparente. Medir el pH, si no está ácido agregar una gota de ácido clorhídrico
concentrado (TENER CUIDADO AL MANIPULARLO), mezclar bien y medir
nuevamente el pH. Repetir esta operación hasta que el pH sea ácido.
Concentrar calentando en estufa hasta reducir el volumen (que quede alrededor de
5 mL de volumen). Cristalizar en hielo. Filtrar al vacío, dejar secar el producto y
determinar el punto de fusión y rendimiento (60-70%).

PREGUNTAS

1. Para qué se adiciona la solución de NaOH al 20 %?

2. Para qué se utiliza el permanganato de potasio? ¿por cuál otro reactivo se puede
sustituir?
3. Por qué se debe al final llevar a pH ácido la mezcla de reacción
4. Escribir el mecanismo de reacción.