Instituto Politécnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Práctica 9
SÍNTESIS SUSTENTABLE DE 2,3-DIFENILQUINOXALINA

Criollo Sanchez Daniela Diaz Centeno Daniel Martín Tixidor Santillan Carolina

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Objetivos
● Efectuar la síntesis sustentable de 2,3-difenilquinoxalina por medio de la
síntesis de Korner y Hinsberg a partir de la o-fenilendiamina y bencilo,
catalizada por ácido p-Toluensulfonato

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 Quinoxalina
La quinoxalina y sus derivados son compuestos heterocíclicos del tipo
benzodiazinas. Las diazinas y las benzodiazinas son compuestos débilmente
básicos resumiblemente por los efectos desestabilizadores inductivos y
mesoméricos del segundo nitrógeno en el anillo

Perez Sepulveda, C. (2005). Síntesis de derivados de la quinoxalina y efecto del medio en su reactividad.Universidad Simon
Bolivar. 3
 La química de las benzodiazinas es parecida en términos generales, a la de
sus análogos monocíclicos, los átomos de nitrógeno son básicos y
nucleofílicos; forman sales con ácidos fuertes, son susceptibles a N-
alquilarse: la cinolina se metila en N-2 y la quinazolina en N-3 y N-1, pueden
N-oxidarse por tratamiento con peroxiácidos o con peróxido de hidrógeno en
ácido acético.

Perez Sepulveda, C. (2005). Síntesis de derivados de la quinoxalina y efecto del medio en su reactividad.Universidad Simon
Bolivar. 4
 SNA
El C-4 de la quinazolina está fuertemente activado frente a la adición nucleofílica,
y muchas reacciones de adición tienen lugar en las posiciones 3 y 4. Sin
embargo, las reacciones de sustitución nucleofílica en las benzodiazinas son más
comunes por desplazamiento de un átomo de halógeno, las halobenzodiazinas
son más reactivas que sus análogos halodiazinas

Perez Sepulveda, C. (2005). Síntesis de derivados de la quinoxalina y efecto del medio en su reactividad.Universidad Simon
Bolivar. 5
 Valores de pKa de las Benzodiazinas

Perez Sepulveda, C. (2005). Síntesis de derivados de la quinoxalina y efecto del medio en su reactividad.Universidad Simon
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 Antecedentes
Primera síntesis de quinolinas
Korner y Hinsberg
en 1884

Por medio de una doble condensación

de o-Fenilendiamina con compuestos
1,2-dicarbonilo.

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Propiedades farmacológicas.
● Alta afinidad de unión a biomoléculas
● Inhibidoras de la COX-2
● Efecto contra retrovirus como HIV
● Efecto antibacterial
● Efecto Antiinflamatorio
● Anticancerígeno
● Antidepresivo
● Antituberculosis
Springer International Publishing Switzerland 2016 V.A. Mamedov, Quinoxalines, DOI 10.1007/978-3-319-29773-6_2

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Fármacos con núcleos de quinoxalina

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Métodos de Síntesis

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Métodos de Síntesis

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12
 Reacción general con diferentes sustituyentes

Vakhid A. Mamedov, Nataliya A. Zhukova, (2012).in Progress in Heterocyclic Chemistry

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Reacción General

1. 20 mL H2O
2 mL EtOH
2 mg p-TsOH

+ Reflujo
2 horas

14
Mecanismo de reacción

15
16
Metodología

17
18
19
Materiales y reactivos
20
1,2-Difeniletano-1,2-diona (Bencilo)

Pm: 210.232 g/mol

Apariencia: Cristales, polvo o gránulos amarillentos.

Solubilidad: 0.05 g/mL (Alcohol, 20°C)

Insoluble (Agua)

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1,2-diaminobenceno (o-fenilendiamina)

Pm: 108.14 g/mol

Aspecto: Sólido blanco

Solubilidad: 0.393 g/mL (Agua, 20°C)

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2,3-Difenilquinoxalina

Pm: 282.346 g/mol

23
Acido p-toluensulfonico
(p-TsOH)

Pm: 172.2 (Anhidro), 190.22 g/mol (Monohidratado)

Solubilidad: 0.67 g/mL (Agua, 25 °C)

Apariencia: Sólido blanco

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Materiales y reactivos
Ácido p-toluensulfónico (p-TsOH)

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Referencias
organic Chemistry portal. Synthesis methods. https://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/benzo-
fused/quinoxalines.shtm

Arabian Journal of Chemistry. A green protocol for the synthesis of quinoxaline derivatives catalyzed by polymer supported
sulphanilic acid.

Springer International Publishing Switzerland 2016 V.A. Mamedov, Quinoxalines, DOI 10.1007/978-3-319-29773-6_2

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/p-toluenesulfonic_acid#section=Infrared-Spectra

https://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=MX&language=es&productNumber=T35920&brand=SIAL&PageTo
GoToURL=https%3A%2F%2Fwww.sigmaaldrich.com%2Fcatalog%2Fproduct%2Fsial%2Ft35920%3Flang%3Des

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