PRÁCTICÁ.

N°8 SINTESIS DE CUMÁRINÁS

KAREN LIZBETH GONZÁLEZ FLORES Y DANIELA IBARRA MALDONADO
División De Ciencias Naturales Y Exactas/Universidad De Guanajuato, Guanajuato, México.

RESUMEN

En esta práctica se realizó la síntesis de 3- acetil cumarina, una cumarina disustituida a partir del
método de una condensación aldólica o de Pechmann/Duisberg. Obtuvimos un rendimiento del
87.91% y un punto de fusión de 189°C. Las cumarinas tienen una función farmacológicas y
bioquímicas ya que funcionan como antioxidantes, antiinflamatorios, antifungicos, antialergicos,
hepatoprotectivos, antivirales.

INTRODUCCIÓN partes de una planta frecuentemente como

Las cumarinas son derivados que constituyen
una fascinante clase de sustancias orgánicas. Es
un compuesto químico orgánico perteneciente a
la familia de las benzopironas. Tiene una
estructura quiḿ ica de 2H-1-benzopiran-2-ona.
Todas las cumarinas son sustituídas por un grupo
hidroxila en la posición 7, con excepción de la
1,2-benzopirona. La hidroxi cumarina, también
conocida como umbeliferona es la precursora de
las cumarinas 6,7-di-hidroxiladas y la 6,7,8-tri-
hidroxiladas. Las cumarinas son derivadas del
ácido cinámico por ciclización de la cadena
lateral del ácido o-cumárico. En su estado
normal (estándar) se caracteriza por una
estructura cristalina e incolora. 1
La palabra cumarina tiene origen desde la voz
caribeña cumarú, nombre popular de Dipteryx
odorata (Aubl.) Willd., fabaceae. También es
conocido por fava-tonka que es encontrado en el
norte de Brasil y sus semillas contienen gran
cantidad de cumarina (1 a 3%).
mezclas.
En la coagulación, sabemos que es un proceso de
defensa inmediato del cuerpo para prevenir
heridas que compometen el sistema vascular. La
Warfina es un anticoagulante oral muy utilizado,
la acción de este fármaco es la reducción de
viscocidad de la
sangre, reduciendo la carga sobre el corazón y
reduce el riesgo de trombosis. Estos compuesto
versátiles han demostrado una amplia gama de
acciones farmacológicas y bioquímicas ya que
pueden afectar funciones en diferentes sistemas
celulares, además de su uso como antioxidantes,
anti-inflamatorios, antifungicos, antialérgicos,
hepatoprotectivos, antivirales y su uso en la parte
industrial como en el área de cosméticos,
conservadores de alimentos, insecticidas, agente
abrillantadores ópticos y colorantes
fluorescentes. 2

Las cumarinas se encuentran distribuidas

predominantemente en angiospermas, siendo las
estructuras más simples y más encontradas. Las
cumarinas pueden ser encontradas en todas las

PARTE EXPERIMENTAL

METODOLOGÍA

1
 A) SÍNTESIS DEL PRODUCTO
UTILIZANDO RESORCINOL Y
APLICANDO MÉTODO
CONVENCIONAL:

Primero en un matraz bola o de pera de 25

mL se debe de agregar 5mmol de resorcinol,
6mmol de acetoacetato de etilo, 5 mL de
etanol y 5 mL de ácido clorhídrico (HCl) al
35%. Posteriormente se calienta a reflujo en
un baño de arena durante 30 minutos.
Después se enfria la mezcla a temperatura
ambiente y se adicionan 25 mL de hielo,
hacer el enfriamiento en un vaso de
precipitados de 50 mL. Se debe de agitar
para observar un precipitado, hasta no ver el
precipitado no se filtra. Por último, se filtra
a vacío y se lava el sobrante del sólido con
agua destilada fría para guardar nuestro
producto y dejar secarlo y poder después
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
pesarlo y obtener su punto de fusión en el
aparato de Fischer. En esta práctica para obtener como producto a la
7-hidroxi-4metilcumarina se llevó a cabo la
REACCIÓN GENERAL reacción de Pechamann-Duisberg la cual se
lleva a cabo a partir de un fenol (resorcinol) y un
grupo que contenga B-carbonilo (acetato de
etilo). La condensación de esta reacción se lleva
a cabo bajo condiciones ácidas; HCl el cual el
ácido se usa como catalizador de la reacción.3

La reacción comienza con la protonación de un

MECANISMO DE REACCIÓN oxigeno de uno de los grupos carbonilos del
acetato de etilo esto para que el carbón carbonilo
obtenga una carga parcial negativa más fuerte y
así después se realice una reacción de
condensación entre el resorcinol y el acetato de
etilo ya protonado para obtener el ester cumirico,
después hay una protonación para obtener la
formación de una molécula de agua y así salga
de la molécula como buen grupo saliente. El
mecanismo continua con una ciclación de un
carbanión a un centro electrofílico. Seguida de la
salida de un etoxi al medio y finalmente se
estabiliza la molécula obteniendo nuestro
producto.

Al finalizar la reacción se obtuvo u producto

amarillo transparente claro que paso a amarillo
rompope con un punto de fusión de 189ºC.
similar al de la literatura en el cual indica que es
de 190-196ºC. Por ultimo se determino el

2
rendimiento de la reacción que fue de 87.9%, el
cual fue muy alto y bueno, lo que indica que la
reacción fue realizada correctamente.

CONCLUSIÓN

Las cumarinas tienen una función

farmacológicas y bioquímicas ya que funcionan
como antioxidantes, antiinflamatorios,
antifungicos, antialergicos, hepatoprotectivos,
antivirales. En esta práctica se logró aprender
como sintetizar una cumarina por el método de
Pechmann y usando como reactivo el resorcinol
en medio ácido (HCl), también se obtienen
moléculas de agua y etanol que se forman dentro
de la reacción para llegar a la cumarina, las
desventajas de este método es que también se
puede obtener como resultado cremonas. En la
síntesis de obtuvo como intermediario un ester
cumirico que se utiliza para unirse
posteriormente con el resorcinol y formar la
molécula deseada.

BIBLIOGRAFÍA

1. Eduardo Lujan, “ FORMACIÓN DE

CUMARINAS”, URL:
https://www.academia.edu/9104401/FO
RMACI%C3%93N_DE_CUMARINA
S_OBTENCI%C3%93N_DE_7-
HIDROXI-4-
METILCUMARINA?auto=download
,consultado el 8 de Octubre del 2019.
2. Mónica González, “ Cumarinas”, URL:
https://quimica.laguia2000.com/elemen
tos-quimicos/cumarinas , consultado el
8 de Octubre del 2019.
3. J. A. Joule, K. Mills Heterocyclic
Chemistry, 4th edition, Blackwell
Science, Oxford, UK, 2000.