2 Fenilindol

Laboratorio de Síntesis Orgánica (2020)
Heterociclos
Preparación de 2-Fenilindol
Ana Soffia Gómez Arias

Docente: Fernando Agudelo Aguirre
Universidad del Quindío, Facultad de Ciencias Básicas y Tecnologías, Armenia, Quindío.
05/06/2020
1. Introducción
La síntesis de Fischer es la formación de indoles por calentamiento de
arilhidrazonas de aldehídos o cetonas en la presencia de un catalizador. El cloruro
de cinc es el catalizador más frecuentemente usado, pero también se pueden utilizar
otros haluros metálicos, ácidos próticos y de Lewis y ciertos metales de transición.
Mecanismo de la reacción
Para esta reacción es importante conocer primero que todo la preparación de la
fenilhidrazina, la cual consiste en la reducción de compuestos diazo con exceso de
sulfito de sodio e hidrólisis en ácido clorhídrico de la hidrazina sustituida de la sal
del ácido sulfónico.

Después de la formación de la fenilhidrazina, se realiza la síntesis del 2-fenilindol.
2. Objetivos
- Comprender el mecanismo de reacción con heterociclos que tiene cabida en la
síntesis del compuesto.
- Realizar en el laboratorio virtual, la síntesis del 2-fenilindol.
- Determinar el peso obtenido de producto, su punto de fusión e identificar y
reconocer su espectro infrarrojo.

3. Metodología
Para la realización de este laboratorio se tomaron 1,2 mL de acetofenona, 1,0 mL de
fenilhidrazina y 2-3 gotas de ácido acético en un balón, esto se colocó a reflujo
durante un tiempo de 1 hora, se dejó enfriar y se agregaron 5 mL de etanol al 95%
(Figura 1).
(Figura 1)
Se realizó filtrado a presión reducida con Buchner y se enjuagó el balón con 1 mL
de agua fría. Posteriormente se pesó 1 g de la muestra obtenida (fenilhidrazona de la
acetofenona) y se agregó 3,2 g de cloruro de cinc anhidro, esto se calentó en un
baño hasta 170 °C por un tiempo de 10 minutos. Se retiró del calor y se dejó enfriar
a temperatura ambiente (Figura 2).

(Figura 2)
Después de esto, se adicionaron 10 mL de agua y 0,5 mL de ácido clorhídrico
concentrado, se calentó en un baño maría y se filtró en caliente, al sólido obtenido
se le adicionó 9 mL de etanol y 1 mL de agua, se calentó suavemente y se filtró. Y,
por último, se utilizó un baño de hielo para y se filtraron los cristales, se lavaron con
agua fría y se dejaron secar (Figura 3).
(Figura 3)
4. Resultados y análisis
Datos obtenidos del 2-fenilindol
Peso del producto: 1,751 g
Peso molecular: 193,3 g/mol

Punto de fusión: 188 – 190 °C
Cálculos para el porcentaje de rendimiento
1,03 𝑔 𝑑𝑒 𝑠𝑙𝑛 98 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎

1,2 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎 ∗ ∗ = 1,21128𝑔
𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑠𝑙𝑛 100𝑔 𝑑𝑒 𝑠𝑙𝑛
1,099 𝑔 𝑑𝑒 𝑠𝑙𝑛 99 𝑔 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎

1 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎 ∗ ∗ = 1,088𝑔
Reactivo límite
𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎

1,088 𝑔 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎 ∗ ∗
108,1 𝑔 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎
120,1 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎
∗ = 1,2088𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎
𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 = 1,088 𝑔 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎 ∗
108,1 𝑔 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎
1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎 193,25 𝑔 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑑𝑜𝑙
∗ ∗ = 1,945 𝑔 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑑𝑜𝑙
1 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑑𝑜𝑙
% rendimiento
1,751
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100 = 90,026%
1,945
Se obtuvo un porcentaje de rendimiento del 90,026%, esto nos está indicando que el
procedimiento realizado fue correcto y que se pudo obtener el producto esperado (2-
fenilindol).
Espectro infrarrojo del 2-fenilindol
Se observa una banda intensa cerca de los 3400 cm-1la cual es una banda de tensión
que pertenece al enlace N-H de una amina, también podemos observar una banda de
intensidad corta alrededor de los 3100 cm-1, esta representa una banda de tensión de
los compuestos aromáticos. Cerca de los 750 cm-1 encontramos una banda intensa
de flexión fuera del plano que nos indica compuestos aromáticos. Con este espectro
infrarrojo podemos confirmar el compuesto obtenido en el laboratorio.

Espectro de masas
En espectrometría de masas se logra observar el ion molecular m/z 193 del
compuesto 2-fenilindol, así como el m/z 167 [M+ - C2H2, 35%].
Espectro RMN
Se observó para el compuesto 2-fenilindol en el espectro RMN1H una señal a 6,85
ppm asociada al hidrógeno vinílico del 2-fenilindol. También se observaron señales
múltiples entre 7,76 y 7,11 ppm correspondientes al sistema aromático, así como
una señal ancha a 8,33 ppm atribuida al hidrógeno del grupo N-H presente en el
anillo indólico.
5. Preguntas
- Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta práctica. ¿Qué

cuidados debe tener al manipularlos?
2-Fenilindol
Polvo blanco o amarillo con aroma desagradable
Fórmula: C14H11N
Punto de fusión: 186 °C
Punto de ebullición: 250 °C
Se utiliza para preparar ácido indolacético y otras sustancias que ayudan al
crecimiento de las plantas, son utilizados en perfumes, colorantes y productos
agroquímicos Soluble en THF, acetona, ligeramente soluble en metanol.
Riesgos a la salud:
Inhalación: Irritación Primeros auxilios: Trasladar al aire fresco. Si es necesario
administrar respiración artificial
Ingestión: Irritación Primeros auxilios: Dar a beber abundante agua

Ojos: Irritación Primeros auxilios: Lavar con jabón y abundante agua corriente
durante 15 min.
Piel: Irritación. Primeros auxilios: Lavar la zona afectada con abundante agua
durante 15 min.
Acetofenona
Sólido cristalino amarillo pálido, olor dulce.
Fórmula: C8H8O
Punto de fusión: 20,5 °C
Punto de ebullición: 202,6 °C
Densidad: 1,03 g/mL
Soluble en disolventes orgánicos
Riesgos a la salud:
Inhalación: Irritación. Primeros auxilios: Trasladar al aire fresco. Si es
necesario administrar respiración artificial
Ingestión: Nocivo. Primeros auxilios: Administrar bastante agua y NO
INDUCÍR EL VÓMITO
Ojos: Irritación. Primeros auxilios: Lavar con jabón y abundante agua corriente
durante 15 min.
Piel: Irritación. Primeros auxilios: Lavar la zona afectada con abundante agua
durante 15 min.
Fenilhidrazina
Cristales o líquido aceitoso, de incoloro a amarillo, vira a marrón por
exposición al aire y a la luz.
Fórmula: C6H8N2
Punto de fusión: 19,5 °C
Densidad: 3,7 g/mL
Poco soluble en agua
Riesgos a la salud:
Inhalación: Tos, dificultad respiratoria, dolor de garganta. Primeros auxilios:
Trasladar al aire
fresco. Si es necesario administrar respiración artificial
Ingestión: Dolor abdominal, diarrea, nauseas. Primeros auxilios: Dar a beber
abundante agua
Ojos: Enrojecimiento, dolor, visión borrosa. Primeros auxilios: Lavar con
jabón y abundante agua corriente durante 15 min.
Piel: Piel seca, enrojecimiento, dolor, ¡PUEDE ABSORBERSE! Primeros
auxilios: Lavar la zona afectada con abundante agua durante 15 min.
Cloruro de cinc
Sólido blanco cristalino sin olor
Fórmula: ZnCl2

Punto de fusión: 290 °C
Punto de ebullición: 732 °C
Densidad: 2,91 g/mL
Su descomposición produce humos tóxicos de óxido de zinc y clorados
Riesgos a la salud:
Inhalación: Irritante en las vías tracto espiratorias. Primeros auxilios: Trasladar
al aire fresco. Si es necesario administrar respiración artificial
Ingestión: Ardor, ulceraciones en tracto gastrointestinal. Primeros auxilios: De
a beber leche o agua, NO PROVOCAR EN VÓMITO.
Ojos: Irritación y ardor. Primeros auxilios: Lavar con jabón y abundante agua
corriente durante 15 min.
Piel: Irritación, ardor y ulceraciones en la piel. Primeros auxilios: Lavar la zona
afectada con abundante agua durante 15 min.
Etanol
Líquido claro de olor característico.
Fórmula: C2H6O
Punto de fusión: -130 °C
Densidad: 0,7893 g/mL
Soluble en agua, éter, etanol, metanol, cloroformo y acetona
Riesgos a la salud:
Inhalación: Irritación en el tracto respiratorio, náuseas, vómito, dolor de
cabeza. Primeros auxilios: Trasladar al aire fresco. Si es necesario administrar
respiración artificial
Ingestión: Envenenamiento alcohólico o alcoholismo. Primeros auxilios: NO
PROVOCAR EN VÓMITO.
Ojos: Irritación. Primeros auxilios: Lavar con jabón y abundante agua.
- Con base en los datos de densidad y pureza de los reactivos, determine el

rendimiento de la reacción.
1,03 𝑔 𝑑𝑒 𝑠𝑙𝑛 98 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎

1,2 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎 ∗ ∗ = 1,21128𝑔
1,099 𝑔 𝑑𝑒 𝑠𝑙𝑛 99 𝑔 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎

1 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎 ∗ ∗ = 1,088𝑔
Reactivo límite
𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎

1,088 𝑔 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎 ∗ ∗
108,1 𝑔 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎
120,1 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎
∗ = 1,2088𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎
𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 = 1,088 𝑔 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎 ∗
108,1 𝑔 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎
1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎 193,25 𝑔 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑑𝑜𝑙
∗ ∗ = 1,945 𝑔 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑑𝑜𝑙
1 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑑𝑜𝑙
% rendimiento
1,751
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100 = 90,026%
1,945
- A un químico orgánico se le propone la preparación, vía síntesis de Fischer, de
los indoles A y B, para lo cual se le pide que utilice, como compuesto de partida
la 2-pentanona. ¿Será que ambos compuestos se pueden preparar utilizando la
cetona propuesta? Explique
N N
H H
Indol A Indol B
Para la solución de esta pregunta se debe realizar la desconexión del indol A y
el indol B, para determinar si el compuesto carbonilo coincide con el reactivo
propuesto.
Desconexión del indol A

Desconexión del indol B
Síntesis de Fischer
Con esto se puede concluir entonces que a partir del compuesto carbonilo (2-
pentanona), solo se puede preparar el indol A.
- Explique la síntesis de Bischler-Möhlau, con mecanismo, para la formación del
2-fenilindol.
Esta síntesis consiste en la formación de indoles sustituidos en la posición 2, por
calentamiento de cetonas α-halogenadas o cetonas α-hidroxiladas con exceso de
anilina vía ciclación del intermediario 2-arilaminocetona.
- A un químico orgánico se le propone que desconecte el indol S y que determine
las estructuras de partida para utilizarlas en la síntesis. ¿Cuáles son esas
estructuras y cómo se realiza la síntesis?

Análisis
Síntesis
- Mencione 3 métodos reconocidos y diferentes para la síntesis de indoles.
Síntesis de indoles de Madelung
Esta reacción consiste en la formación de derivados del indol por ciclación
intramolecular de una N-(2-alquilfenil) alcanamida utilizando base fuerte y alta
temperatura.
Síntesis de Hinsberg de oxindol y oxiquinolina
Consiste en la formación de oxindoles desde arilaminas secundarias y la adición
ácida de un glioxal; las arilaminas primarias dan glicina o derivados de
glicinamidas.
Síntesis de índigo de Baeyer-Drewson
La preparación del índigo consiste en la condensación aldólica de o-
nitrobenzaldehído y acetona (también se puede utilizar ácido pirúvico o

acetaldehído). Esta reacción es de gran interés en la protección de o-
nitrobenzaldehídos.
- Proponga la síntesis más efectiva para la preparación de un carbazol.
Para la preparación de este indol, el método más efectivo sería la ciclación de
Borsche-Drechsel, es la formación, catalizada por ácido, de carbazol por
rearreglo de la fenilhidrazona ciclohexanona a tetrahidrocarbazol, seguido
posteriormente de oxidación.
- Para realizar la síntesis de indol de Fischer, es muy importante elegir el correcto
catalizador ácido, para que pueda darse la reacción. Mencione catalizadores
posibles para esta síntesis.
Para que la reacción se de correctamente pueden ser utilizados ácidos de
Bronsted como ácido clorhídrico (HCl), ácido sulfúrico (H2SO4), ácido
polifosfórico y ácido p-toluenosulfónico, los cuales han sido utilizados con éxito
en la reacción. También, ácidos de Lewis como el trifluoruro de boro, cloruro de
cinc, cloruro de hierro y cloruro de aluminio, son catalizadores útiles para la
reacción.

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Laboratorio de Síntesis Orgánica (2020)

Ana Soffia Gómez Arias

La síntesis de Fischer es la formación de indoles por calentamiento de

arilhidrazonas de aldehídos o cetonas en la presencia de un catalizador. El cloruro

de cinc es el catalizador más frecuentemente usado, pero también se pueden utilizar

otros haluros metálicos, ácidos próticos y de Lewis y ciertos metales de transición.

Para esta reacción es importante conocer primero que todo la preparación de la

fenilhidrazina, la cual consiste en la reducción de compuestos diazo con exceso de

sulfito de sodio e hidrólisis en ácido clorhídrico de la hidrazina sustituida de la sal

del ácido sulfónico.

Después de la formación de la fenilhidrazina, se realiza la síntesis del 2-fenilindol.

- Comprender el mecanismo de reacción con heterociclos que tiene cabida en la

síntesis del compuesto.

- Realizar en el laboratorio virtual, la síntesis del 2-fenilindol.

- Determinar el peso obtenido de producto, su punto de fusión e identificar y

reconocer su espectro infrarrojo.

Para la realización de este laboratorio se tomaron 1,2 mL de acetofenona, 1,0 mL de

fenilhidrazina y 2-3 gotas de ácido acético en un balón, esto se colocó a reflujo

durante un tiempo de 1 hora, se dejó enfriar y se agregaron 5 mL de etanol al 95%

Se realizó filtrado a presión reducida con Buchner y se enjuagó el balón con 1 mL

de agua fría. Posteriormente se pesó 1 g de la muestra obtenida (fenilhidrazona de la

acetofenona) y se agregó 3,2 g de cloruro de cinc anhidro, esto se calentó en un

a temperatura ambiente (Figura 2).

Después de esto, se adicionaron 10 mL de agua y 0,5 mL de ácido clorhídrico

concentrado, se calentó en un baño maría y se filtró en caliente, al sólido obtenido

se le adicionó 9 mL de etanol y 1 mL de agua, se calentó suavemente y se filtró. Y,

agua fría y se dejaron secar (Figura 3).

Datos obtenidos del 2-fenilindol

Peso del producto: 1,751 g

Peso molecular: 193,3 g/mol

Punto de fusión: 188 – 190 °C

Cálculos para el porcentaje de rendimiento

1,03 𝑔 𝑑𝑒 𝑠𝑙𝑛 98 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎

1,099 𝑔 𝑑𝑒 𝑠𝑙𝑛 99 𝑔 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎

𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎

Espectro infrarrojo del 2-fenilindol

infrarrojo podemos confirmar el compuesto obtenido en el laboratorio.

En espectrometría de masas se logra observar el ion molecular m/z 193 del

compuesto 2-fenilindol, así como el m/z 167 [M+ - C2H2, 35%].

Se observó para el compuesto 2-fenilindol en el espectro RMN1H una señal a 6,85

ppm asociada al hidrógeno vinílico del 2-fenilindol. También se observaron señales

- Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta práctica. ¿Qué

Polvo blanco o amarillo con aroma desagradable

Peso molecular: 318,33 g/mol

Punto de fusión: 186 °C

Punto de ebullición: 250 °C

Se utiliza para preparar ácido indolacético y otras sustancias que ayudan al

crecimiento de las plantas, son utilizados en perfumes, colorantes y productos

agroquímicos Soluble en THF, acetona, ligeramente soluble en metanol.

Inhalación: Irritación Primeros auxilios: Trasladar al aire fresco. Si es necesario

administrar respiración artificial

Ingestión: Irritación Primeros auxilios: Dar a beber abundante agua

Sólido cristalino amarillo pálido, olor dulce.

Punto de fusión: 20,5 °C

Punto de ebullición: 202,6 °C

Densidad: 1,03 g/mL

Soluble en disolventes orgánicos

Inhalación: Irritación. Primeros auxilios: Trasladar al aire fresco. Si es

necesario administrar respiración artificial

Ingestión: Nocivo. Primeros auxilios: Administrar bastante agua y NO

Cristales o líquido aceitoso, de incoloro a amarillo, vira a marrón por

exposición al aire y a la luz.

Peso molecular: 98,2 g/mol