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Sntesis de Fenil Metil Pirazolona (1-Fenil-3-metil-2-pirazolin-5-ona)

Nombre. Tllez - Solis, C.G.


Direccin. Laboratorio 311, Facultad de Estudios Superiores Zaragoza Campo II, Universidad Nacional Autnoma de Mxico. Batalla 5 de Mayo esquina prolongacin Plutarco Elas Calles S/N. Col. Ejercito de Oriente, 09230 D.F. Mxico.

Resumen. Se sintetiz 1-Fenil-3-metil-2-pirazolin-5-ona que es un intermediario farmacutico por medio de la reaccin de un ester con hidracina (Aceto acetato de etilo y Fenilhidrazina) del cual se obtuvo el producto deseado partiendo de 0.1 mL de Fenilhidrazina y 0.25 mL de Aceto acetato de etilo como materia prima y realizando cromatografa en capa fina como mtodo de identificacin y se obtuvo 0.15g de solido color amarillo claro, con rendimiento de 60 % y con punto de fusin 128-129C. Introduccin. Es un intermediario qumico muy importante que permite la sntesis de frmacos. Inters farmacutico de las pirazolonas Los derivados ms importantes del pirazol son realmente las pirazolonas. La antipirina es uno de los frmacos mas a n t i g u o s y s u n o m b r e s e r e f i e r e a s u s p r o p i e d a d e s antipirticas .La butazolina es otra pirazolona tautomera que s e u s a c o m o a n t i i n f l a m a t o r i o e n padecimientos reumticos. E l c i d o p i c r o l o n c o para la caracterizacin de bases orgnicas. La tetrazina es un colorante amarillo para lana y algunos otros colorantes de pirazolona han ganado importancia comercial en los ltimos aos. La 3-metil-1-fenilpirazol-5-ona,2,3-intermediaria en la sntesis de antipirina, puede tener varias formulas tautomeras y produce un colorante verdenegrusco con 4-nitroso-dimetelanilina o con 4-aminodimetilanilina y cloruro de plata en presencia de luz . Este tipo de proceso es de gran importancia

Algunos Mtodos de preparacin de pirazoles

O H2NNH2
r2

R1

H N N

R1

R2

O H2NNH2
H

H N N

. Sntesis de H. Pechmann
H N N

NCH2

HC

CH

OH

O O R1

R2 N

R1
N

N NR2

H O

R2NHNH2 EtOH R2=Me,Ph

+ O
O

O O

REACCIN GENERAL

Metodologa.3 Se coloco 0.1mL (1.009mmol, 0.109g) de fenilhidrazina y se adicionaron 0.25 mL (0.2552g, 1.9634mmol) de acetoacetato de etilo en un matraz baln de 25 mL, se coloc en reflujo con bao de agua en la campana de extraccin, se dejo durante dos horas y media en reflujo observndose una pasta coloracin rojiza. Se procedi a continuacin a adicionar acetona, la suficiente para disolver la pasta formada, se formo slido el cual se filtro a vaco, se disolvi nuevamente el filtrado en acetona y se filtro lavando el producto con ter pues con este se elimino la coloracin roja del producto. Al adicionar este ultimo hubo formacin de cristales que fueron filtrados nuevamente a vaco obtenindose en ellos coloracin poco amarillenta, se secaron a una temperatura de 80C, se dejaron enfriar los cristales y se procedi a pesarlos obteniendo 0.15g de producto, posteriormente se determino punto de fusin que fue de 128-129C. Se realizo cromatografa en capa fina comparando con un estndar.

Resultados.
FIGURA 1. Cromatografa en capa fina con eluyente hexano-acetato de etilo 7:3. Estndar fenil-metil pirazolona. FIGURA 2. Cromatografa en capa fina con eluyente hexano-acetato de etilo 1:1. Estndar fenil-metil pirazolona.

Muestra

Estndar

Muestra

Estndar

TABLA 1.

Terico Punto de fusin Peso de acetoacetato de etilo Rendimiento 127C 0.25g -------

Experimental 128-129C 0.15g 60%

Tabla de comparacin de resultados tericos con los obtenidos experimentalmente.

Anlisis de resultados. Al realizar las cromatografas en capa fina y al utilizar la mezcla hexano-acetato de etilo 7:3 no se observo una buena elucin en la cmara, por lo que se decidi usar una mezcla de eluyentes 1:1, en la cual se logr observar una buena separacin de la materia prima observada, el rendimiento fue un poco mas de la mitad a pesar de haber sido realizado a microescala). El punto de fusin fue un poco mas alto al teorico +2 unidades lo que nos podra indicar impurezas en el producto obtenido. Conclusiones. Se logro la obtencin del producto deseado y es importante mencionar un mejor rendimiento en la obtencin del producto por lo que se puede decir que se esta manejando mejor la materia prima y se esta adquiriendo experiencia en la sntesis a microescala. Bibliografa. 1. Giral, F. y Rojahn, C. Productos Qumicos y Farmacuticos Ed. Atlante. Mxico. 1956. 2. Lewis, R. Hawleys Condensed Chemical Dictionary. 15 Ed. WileyInterscience, New York 2007. 3. Vogel, A. I. Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry. 4 th Ed. Longman Inc. New York 1978.
4. Acheson, R, M. An Introduction to the Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2nd. Ed. Wiley International. U.S. A. 1967.

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