Manual de Prácticas de Química Orgánica III

Quita marcas de agua Wondershare
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UNIVERSIDAD VERACRUZANA
FACULTAD DE QUÍMICA FARMACÉUTICA BIOLÓGICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III
MANUAL DE PRÁCTICAS
Profesor
Dra. Dolores Pineda Campos
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ÍNDICE
TEMA I. ESTRATEGIAS Y METODOLOGÍAS EN LA SÍNTESIS DE COMPUESTOS

ORGÁNICOS .......................................................................................................... 3
PRÁCTICA #01: ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA) ..................................... 5
PRÁCTICA #2: CLORETONA ................................................................................. 9
TEMA II. PROCESOS DE OXIDACIÓN ................................................................ 14
PRÁCTICA #3: YODOFORMO ............................................................................. 16
TEMA III. PROCESOS DE REDUCCIÓN.............................................................. 21
PRÁCTICA #4: REDUCCIÓN DE n-BUTANOLA n-BUTIRALDEHÍDO ................ 23
TEMA IV. ESTEREOCONTROL EN LA FORMACIÓN DE ANILLOS ................... 28
PRÁCTICA #5: HIDRÓLISIS BÁSICA DE UN ÉSTER, SAPONIFICACIÓN,
OBTENCIÓN DE UN JABÓN ................................................................................ 30
TEMA V. GRUPOS PROTECTORES ................................................................... 35
PRÁCTICA #6: OBTENCIÓN DE ANARANJADO DE METILO ............................ 37
TEMA VI. FORMACIÓN DE ENLACES C-C VÍA ENOLATOS .............................. 43
PRÁCTICA #7: DIBENZALACETONA .................................................................. 45
MÓDULO VII. QUÍMICA DE BIOMOLÉCULAS ..................................................... 49
PRÁCTICA #8: REACCIONES CARACTERÍSTICAS DE LOS CARBOHIDRATOS
.............................................................................................................................. 51
PRÁCTICA #9: REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN DE PROTEÍNAS ............. 56
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TEMA I. ESTRATEGIAS Y METODOLOGÍAS EN LA SÍNTESIS DE

COMPUESTOS ORGÁNICOS
La síntesis total de un compuesto orgánico requeriría partir cada vez de los
elementos que lo componen. Sin embargo, es bien sabido, que a partir de los
elementos se pueden obtener compuestos orgánicos simples como la úrea, el
metano, metanol, acetileno, ácido acético, etanol y así siguiendo se puede ir
construyendo estructuras cada vez más complejas.
No obstante, esto no es práctico ni necesario ya que existen una gran cantidad de

compuestos orgánicos que están disponibles comercialmente o son asequibles
económicamente y se puede usar éstos como materiales de partida. Estrictamente
hablando todos ellos derivan de los elementos que lo componente o pueden
derivarse de ellos, así que cualquier síntesis que se encare a partir de esas materias
primas, será “formalmente” una síntesis total.
Las metodologías de síntesis para encarar una síntesis exitosa han ido cambiando
con el transcurrir del tiempo y el desarrollo de la misma química como ciencia, de
ahí que se conocen, las siguientes:
Clasificación según la naturaleza de su producto de partida:
• Síntesis total: Cuando se obtienen moléculas complejas a través de

moléculas simples, en está síntesis se usa normalmente derivados del
petróleo, puede ser una síntesis lineal total o síntesis convergente total.
• Síntesis parcial (semi-síntesis): En está síntesis se parte de un producto

natural que no ha sido sintetizado, solo se ha extraído y purificado, es una
alternativa mejor a la síntesis total.
Clasificación según su secuencia:
• Síntesis lineal: En está síntesis se realiza una serie de pasos consecutivos

hasta obtenerse la molécula deseada, se usa para moléculas simples; cada
producto de cada paso se le denomina ‘‘intermediario sintético’’, dichos
productos actúan como reactivo para el siguiente paso; en está reacción el
rendimiento disminuye según van aumentando los números de pasos.
• Síntesis convergente: se le denomina convergente cuando realizamos

reacciones por separado y hacemos reaccionar dichos productos de cada
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reacción para obtener un producto deseado, está reacción mejora en

rendimiento y no decae como en la síntesis lineal; suele usarse para
moléculas más complejas.
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PRÁCTICA #01:
ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA)
Objetivo
Obtener aspirina a partir de Ia acetilación del ácido salicílico mediante la acción de

tres catalizadores.
Fundamento
La esterificación del fenol involucra la ruptura del enlace O-H. Se puede sintetizar el
ácido acetilsalicílico a través de las mismas reacciones que conducen a los ésteres
alquílicos. Además, se puede emplear un derivado carboxílico para esterilizar un
fenol pero se utiliza para tener un mayor rendimiento, un derivado más reactivo
como lo es el anhídrido acético que conduce a ésteres acetato.
El ácido salicílico se usa para sintetizar ácido acetilsalicílico, llamado

comúnmente Aspirina, mediante una reacción de esterificación de un fenol
(derivado fenólico).
Reacción general
Mecanismo
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Generalidades
Propiedades físicas y químicas

Estado Sólido P. de fusión 135-140°C
Color Blanco P. de ebullición Indeterminado
pH 3.5 °C de inflamación 250°C
°C de ignición 500°C Masa molar
°C de descomposición 140°C Fórmula
Usos en la industria
• Para aliviar malestares.

• Para prevenir infartos cerebrovasculares.
• En cremas corporales.
• En mujeres embarazadas con riesgo de convulsiones.
• Para eliminar los callos y las verrugas.
• Repelente.
Otros métodos de obtención
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Diagrama de trabajo
Observaciones y evidencias
Ilustración 1. Prueba de la presencia del grupo fenol

con 1 ml de etanol y una gota de una solución de
FeCl3, positiva (izquierda) y negativa (derecha).
Ilustración 2. Equipo para utilizar
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Conclusión
Se obtuvo como resultado la síntesis no compactada de la aspirina, por medio de la

esterificación del fenol que involucra la ruptura del enlace O-H. Se pudo sintetizar el
ácido acetilsalicílico a través de las mismas reacciones que conducen a los ésteres
alquílicos.
Bibliografía
• NivaldoJ., Tro; Whitten, Kenneth J.; Davis, Raymon E.; Peck, M. Larry;
Stanley, George J.; Hein, Morris; Arena, Susan; Tehuitxitl, Felipe et al.(2012).
Temas Selectos de Química. México D.F.: Cengage Learning Editores, S.A.
p-(68).
• Carey, Francis A. (1999). Química Orgánica. México. Mc. Graw-Hill

Interamericana, 3ª Edición, p-(879-880).
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PRÁCTICA #2:
CLORETONA
Objetivo
• Sintetizar un medicamento por reacción de adición sobre un compuesto

carbonílico.
• Obtener cloretona por reacción entre acetona y cloroformo en medio básico.
Fundamento
Se fundamenta en una reacción de condensación.
La condensación de Knoevenagel es una condensación general entre aldehídos o

cetonas y compuestos que contienen grupos metilenos activados, en presencia de
una base como la piridina o la piperidina.
Reacción general
Mecanismo
Generalidades
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Color Cristales de incoloros a blancos
Olor Alcanfor
Fórmula C₄H₇Cl₃O
P. De fusión 77-79°C
P. De ebullición 167°C
Peso molecular 177.46 g/mol
p. De inflamabilidad 100°C
pH 4.5 – 6
Solubilidad 7.7 g/l Soluble en glicerol, cloroformo, éter.
Densidad 730 kg/m^3
Peligro de incendio Es combustible cuando está expuesto a calor o

llamas.
• Se usa como hipnótico y sedante; como antiséptico y anestésico.

• En veterinaria se utiliza como sedante, antiprurítico y antiséptico.
• Se utiliza como plastificante para éteres y como preservativo de fluidos
biológicos, soluciones hipodérmicas y alcaloides.
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El recipiente se coloca en
Se colocan 350 ml de un baño de hielo
Sobre un matraz se
acetona a la solución (abundante) y se coloca
colocan 40 ml de
muy lentamente sobre un agitador
cloroformo y 4 ml de magnético (lo ideal es tener
(tomará un color
hidróxido de potasio un agitador magnético
blanco)
durante 2 horas)
Este residuo aceitoso se Luego de dos horas de

debe mezclar con agua agitado, se filtra la
bien fría para que el solución y se deja secar
clorobutanol (ahora
hidratado) pueda precipitar la acetona, va a quedar
y así ser filtrado y un residuo aceitoso (es
posteriormente secado. el clorobutanol)
Ilustración 3. Equipo para utilizar
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Ilustración 4. Este paso no fue mencionado en la práctica, pero es necesario recalcar que se mantenga
vigilada la temperatura al momento de agregar la acetona con el cloroformo, debido a la reacción exotérmica
que genera.
Ilustración 5. La opacidad de la reacción después de incorporar el hidróxido de sodio, acetona y cloroformo se

deberá al exceso de la base agregada que no reaccionó.
Diagrama de trabajo
En el vaso de p.p disolver 2 g de

hidróxido de potasio en escamas, en
En un matraz Erlemeyer colocar 25 Se obtiene un p.p que se separa por
5 ml de etanol, adicione esta
ml de acetona y 6.72 ml de filtración y se lava con 4 ml de
solución lentamente a la anterior,
cloroformo acetona.
aproximadamente en 15 min y
controle la temperatura.
Se obtiene un p.p que es la

Coloque el filtrado en el matraz Cuando finalice la destilación, vacíe
cloretona, sepárelo por filtración en
pera y destile en un nido o parrilla a el liquido residual del matraz pera a
embudo büchner. Déjelo secar y
temperatura moderada. un vaso de p.p con 100 ml de agua
pese el producto obtenido, haga
helada (previamente en hielo) y
cálculos de rendimiento y
agite enérgicamente
determine punto de fusión.
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Cálculos
𝑔𝑟
6.72 𝑚𝑙 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑓𝑜𝑟𝑚𝑜 × 1.49 = 10.0128 𝑔𝑟
𝑐𝑚3
(10.0128 𝑔𝑟 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑓𝑜𝑟𝑚𝑜)(1 𝑚𝑜𝑙)
= 0.0838 𝑚𝑜𝑙
119.38 𝑔𝑟
𝑅𝑒𝑙𝑎𝑐𝑖ó𝑛 𝑒𝑠𝑡𝑒𝑞𝑢𝑖𝑜𝑚é𝑡𝑟𝑖𝑐𝑎: 𝑃𝑜𝑟 𝑐𝑎𝑑𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑓𝑜𝑟𝑚𝑜 𝑠𝑒 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑒 1 𝑑𝑒 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
𝑔
(0.0838 𝑚𝑜𝑙) (177.46 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎)
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 = 𝑚𝑜𝑙 = 14.87 𝑔𝑟 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
1
4.909 𝑔
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙 = × 100 = 33.010%
14.87 𝑔
Conclusión
Se concluyó con éxito el aprendizaje del proceso de síntesis de la cloretona, este

basado en la reacción de la condensación de Knoevenagel es una condensación
general entre aldehídos o cetonas y compuestos que contienen grupos metilenos
activados, en presencia de una base como la piridina o la piperidina. Obtuvimos
apoyo de los vídeos realizados por la profesora otorgándonos datos de la sustancia.
Bibliografía
• MC MURRY. “Química Orgánica.” 6ta. Edición. Ed. Thomson. México. D.F.

1200 pág.
• R. T. Morrison y R. N. Boyd. “QUÍMICA ORGÁNICA”. Quinta edición.
• Avila G. Et.al. Guía para la actividad experimental de Química Orgánica.

Editorial. Universidad de Sinaloa.
• Álvarez, L. A. (2011). Condensación de Knoevenagel sobre sistemas MgO-

TiO2 y ZrO2-TiO2.
• El Khatib, M. P. (2006). Reacción de Knoevenagel: Obtención de Ácido

Cinámico. Universidad del Zulia, Departamento de Química.
• MORALES, V. F. (2004). Manual de prácticas para el laboratorio de Química

Orgánica III.
• Zawels, E. (1905). La cloretona como anestésico local. La Odontología.

Revista mensual de cirugía y prótesis dental, 187-188.
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TEMA II. PROCESOS DE OXIDACIÓN

La oxidación es la capacidad que tiene una sustancia a ceder sus electrones frente
a otra que actúa como agente oxidante
Es la reacción correspondiente a la acción de un cuerpo reductor, que da lugar a la

reducción del oxidante y la oxidación del reductor. El número que indica este estado
se denomina número de oxidación del elemento en dicho compuesto.
La mayoría de los casos de oxidación involucran al oxígeno, pero también puede

darse en ausencia de éste. Y de manera semejante, la oxidación y la reducción
siempre se dan juntas y en simultáneo.
En ellos participan siempre dos elementos que intercambian electrones:
• El agente oxidante. Es el elemento químico que capta los electrones

transferidos, es decir, que los recibe y aumenta su carga negativa. A esto se
le llama tener un estado de oxidación inferior, o en otras palabras, ser
reducido.
• El agente reductor. Es el elemento químico que cede o pierde los electrones
transferidos, aumentando su carga positiva. A esto se le llama tener un
estado de oxidación mayor, o en otras palabras, ser oxidado.
Epoxidación de dobles enlaces
Los alquenos reaccionan por perácidos (peroxiácidos) para forma epóxidos, que
son ciclos de tres miembros que contiene oxígeno.
Hidroxidación
La hidroxilación de alquenos consiste en la adición de un grupo hidroxilo a cada uno

de los carbonos del doble enlace para dar 1,2-dioles, es decir, un glicol.
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Oxidación de alcoholes
La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes

primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes
secundarios forma cetonas.
Oxidación de Khornblum
La oxidación Kornblum, el nombre de Nathan Kornblum , es una reacción química

de un haluro primario con dimetil sulfóxido (DMSO) para formar un aldehído.
Oxidación de Baeyer Villiger
La reacción de cetonas con perácidos produce ésteres. El oxígeno del perácido se

inserta entre el carbono carbonilo y el carbono alfa de la cetona. Esta reacción fue
descrita por Adolf von Baeyer y Victor Villiger in 1899.
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PRÁCTICA #3:
YODOFORMO
Objetivo
Obtener un haloformo a partir de una metilcetona y alcoholes secundarios
Fundamento
La reacción del haloformo la dan metilcetonas, los alcoholes secundarios, que

tengan el grupo oxhidrilo sobre el segundo átomo de carbono a partir del extremo
de la cadena; en el acetaldehído y el alcohol etílico son respectivamente el único
aldehído y alcohol primario que dan positiva esta reacción. Generalmente se emplea
hipoyodito de sodio o de potasio para la prueba ya que se produce yodoformo que
es un sólido amarillo que puede identificarse fácilmente (el cloroformo y bromoformo
son líquidos incoloros). Al hacer reaccionar el etanol con el halógeno en medio
básico, en el seno de la reacción, se originará el hipohalogenito que oxidará el
alcohol y se obtendrá el n-haloformo.
Reacción general
Mecanismo
Generalidades
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Estado Polvo sólido Punto de inflamación 204°C
Color Amarillo 0.1 g/L a 20°C,
insoluble en agua,
Solubilidad soluble en etanol
Olor Acre
caliente,
cloroformo y éter.
Peso molecular 393.72 g/mol Punto de fusión 119 – 122°C
El yodoformo posee acción antiséptica debido a que libera yodo de forma lenta tras
el contacto con los tejidos.
Como antiséptico local se emplea en el tratamiento de úlceras, heridas dolorosas,

quemaduras, úlceras venéreas, escrofulosas y tuberculosas.
También se prescribe en forma de gasas impregnadas de yodoformo, para taponar

cavidades después de cirugía oral u otorrinolaringológica.
Se agrega acetona en un A la mezcla anterior se le

Se coloca Lugol
tubo de ensayo agrega NaOH
Se agita contantemente. Y
se continua agregando Se genera un precipitado El precipitado se filtra y se
Lugol hasta la coloración (yodoformo) deja secar para pesar
amarilla
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Diagrama de trabajo
10 grs de Carbonato
Añadir poco a poco los
En un matraz de Potasio, 50 ml agua Calentar a baño maría
5 gr de Yodo agitando
Erlenmeyer depositar: destilada y 10 ml de hasta alcanzar 70-80°C
constantemente
Alcohol etílico
Cuando se pierda el Una vez precipitada la

Obtener rendimiento y
color café, suspender solución, filtrar y lavar
Dejar secar y pesar determinar punto de
y pasarlo a baño de con papel filtro y agua
Fusión
hielo para precipitarse destilada
Ilustración 6. Se coloca en baño maría el K2CO3 y agua destilada, así como el alcohol etílico.
Ilustración 7. Se le agrega el yodo lentamente.
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Ilustración 8. Se agita constantemente hasta que pase a un color amarillo.
Ilustración 9. Enseguida se pasa a un baño de hielo y se espera a que precipite
Ilustración 10. Se filtra al vacío y se lava con agua destilada. Se deja secar y se pesa
Cálculos
1 𝑚𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻𝐼3 393.73 𝑔

[𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜] = 5 𝑔𝑟 × 𝐼2 × × = 2.58 𝑔
253.8 𝑔 3 𝑚𝑜𝑙 𝐼3 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻𝐼3
1.42 𝑔
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛 = × 100 = 55.03%
2.58 𝑔
Conclusión
Se concluyó el aprendizaje de la síntesis del yodoformo por medio de hacer

reaccionar el etanol con el halógeno en medio básico, en el seno de la reacción, se
originó el hipohalogenito que oxidó el alcohol y se obtuvo el n-haloformo. La maestra
nos proporcionó los datos necesarios de como se realizó la práctica y los gramos
obtenidos para dar con el rendimiento de la reacción.
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Bibliografía
• Dolores Pineda Campos. Síntesis de los Procesos de Oxidación: Obtención

de Yodoformo. Recuperado de:
https://www.youtube.com/watch?v=rWAxL1qML0c&ab_channel=DoloresPin
eda
• Muñoz Tutoriales. Experimento | SÍNTESIS del YODOFORMO | Antisépticos
Recuperado de:
https://www.youtube.com/watch?v=zmt3htfrTjM&ab_channel=Mu%C3%B1o
zTutoriales
• REACCIONES DE OXIDACIÓN Y REDUCCIÓN EN COMPUESTOS
ORGÁNICOS. Recuperado de:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Materialdeestudiooxido-
reduccion_1344.pdf
• http://fresno.pntic.mec.es/~fgutie6/quimica2/ArchivosHTML/Teo_9_princ.ht
m#Redox
• YODOFORMO. Ficha Técnica. Recuperado de:
https://www.sefh.es/fichadjuntos/Yodoformo.pdf
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TEMA III. PROCESOS DE REDUCCIÓN

La Reducción Química es el fenómeno en que un átomo recibe electrones cuando
participa en una reacción química formando un nuevo enlace, con átomos
diferentes. Se ve reflejada en el Estado de Oxidación o Valencia del Átomo, que es
el número que expresa cuántos electrones puede ceder o recibir.
Existen diferentes tipos de reducciones, como:
• Reducción de carbonilos
Otro método importante para obtener alcoholes es la reducción de aldehídos y

cetonas. Los reactivos más importantes para realizar esta reducción son el
borohidruro de sodio (NaBH4) y el hidruro de aluminio y litio (LiAlH4).
• Reacción del hidruro de litio y aluminio con agua y alcoholes
El reductor de litio y aluminio reacciona rápidamente con agua y alcoholes

desprendiendo hidrógeno.
• Reducción de Wolff-Kishner
La reacción de hidrazina con aldehídos y cetonas genera hidrazonas que sufren

descomposición por perdida de nitrógeno cuando se tratan con bases a
temperaturas elevadas. El producto de esta reacción es el hidrocarburo
correspondiente.
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• Reducción de Clemmensen.
La reacción de la amalgama zinc-mercurio en medio ácido con aldehídos y cetonas,

produce la reducción de los mismos a alcanos. Es una reacción equivalente a Wolff-
Kishner.
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PRÁCTICA #4:
REDUCCIÓN DE n-BUTANOLA n-BUTIRALDEHÍDO
Objetivo
• Ejemplificar un método para obtener aldehídos alifáticos mediante la

oxidación de alcoholes.
• Formar un derivado sencillo de aldehído para caracterizarlo.
Fundamento
La oxidación de alcoholes a aldehídos o cetonas es una reacción muy útil. El ácido

crómico y diversos complejos de CrO3 son los reactivos más útiles en los procesos
de oxidación en el laboratorio.
En el mecanismo de eliminación con ácido crómico se forma inicialmente un éster

crómico, el cual, después experimenta una eliminación 1,2 produciendo el enlace
doble del grupo carbonilo.
Los aldehídos son compuestos con punto de ebullición menor que el de los
alcoholes y de los ácidos carboxílicos con masa molar semejantes.
Reacción general
Mecanismo
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Generalidades
• Es un disolvente industrial que también sirve en la manufactura de

plastificantes, alcoholes, solventes, polímeros.
• Para productos farmacéuticos, agroquímicos, antioxidantes, aceleradores de
la vulcanización del caucho y cementos de hule y auxiliares textiles.
• Es materia prima para elaborar aromas sintéticos y se emplea como
saborizante de alimentos.
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Segundo método: Hidrogenación del crotonaldehído
Diagrama de trabajo
En una boca adaptarle un embudo

En un matraz bola fondo plano de En un vaso de p.p. disolver 1.9 g de A la solución previa añadir con
de adición y, en la otra un sistema
dos bocas depositar 1.6 mL de n- dicromato de potasio dihidratado cuidado y agitando 1.3 mL de ácido
de destilación fraccionada con una
butanol. en 12.5 mL de agua destilada. sulfúrico concentrado.
columna de Vigreux.
Calentar el n-butanol a ebullición y

Si la disolución de K2Cr2O7 se
adicionarle gota a gota la
cristaliza, calentarla un poco y La temperatura de la parte superior Seguir calentando la mezcla 15 min
disolución de dicromato de
colocarla en el embudo de de la columna de Vigreux no debe más aún cuando se haya acabado
potasio-ácido sulfúrico en un lapso
separación con la disolución exceder de 80 – 85°C. de añadir todo el oxidante
de aprox. 15 min. (más o menos
caliente.
dos gotas/segundo).
Colocar el destilado en un embudo

Colectar la fracción que se destila
de separación limpio. Decantar la
por debajo de los 90°C en un
fase acuosa y medir el volumen del
matraz Erlenmeyer de 50 mL,
n-butiraldehído obtenido para
teniéndolo a baño de hielo.
calcular el rendimiento de reacción.
25
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En un tubo de ensaye
Agitar vigorosamente y
Prueba para identificar y colocar dos gotas del
dejar reposar hasta
comprobar la obtención producto obtenido con 0.5
observar el precipitado
de n-butiraldehído: mL de una disolución de
derivado del aldehído.
2,4-dinitrofenilhidrazina.
El punto de fusión
El precipitado se puede
reportado para la 2,4-
purificar por
dinitrofenilhidnrazona del
recristalización de etanol-
-butiraldehído es de 122
agua.
°C.
Ilustración 11. Pruebas control de valores de la prueba para comparar nuestro resultado. Aviso: Cuidar que la
temperatura no rebase los 80-85°C para evitar la formación de sustancias no buscadas.
Cálculos
26
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Conclusión
La síntesis de n-Butiraldehido es dada por una reacción de reducción, En el

mecanismo de eliminación con ácido crómico se forma inicialmente un éster
crómico, el cual, después experimenta una eliminación 1,2 produciendo el enlace
doble del grupo carbonilo. La maestra nos proporcionó vídeos del proceso de
síntesis y resultados para sacar el rendimiento de la reacción.
Bibliografía
• Blasco, T., López Nieto, J. M. (1997). Oxidative Dehydrogenation of Alkanes

on Supported Vanadium Oxide Catalysts, Appl. Catal. A, 157: 117-126
• Borda, G., Murcia, J., Rojas, H., et al. (2008) Rotonaldehyde hydrogenation
over ir/tio2-sio2 catalysts. Appl. Catal. 248: 59-65
• Dupont, D. & Gokel, G.W, (2007) Química orgánica experimental. España:
Reverté
• McMurry, J. (1993) Química orgánica. México: Grupo editorial
Iberoamericana
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TEMA IV. ESTEREOCONTROL EN LA FORMACIÓN DE ANILLOS

El término ciclación o ciclización es un término genérico utilizado para describir
reacciones químicas que producen el cierre de estructuras moleculares lineales o
ramificadas, para formar anillos, y más específicamente a aquellas reacciones
químicas que producen compuestos orgánicos cíclicos.
El término se utiliza tanto para reacciones químicas producidas artificialmente como

para reacciones químicas que se producen dentro de los seres vivos y también para
aquellas reacciones que se producen espontáneamente.
Reacciones que producen compuestos cíclicos
El mecanismo consiste en cuatro pasos:
1. Ionización oxidativa de dos átomos de sodio sobre la doble ligadura de dos

moléculas de éster.
2. Condensación por radicales libres entre dos moléculas del derivado

homolítico del éster (Una reacción tipo Würtz). Posteriormente se llevan a
cabo ambas eliminaciones del grupo alcoxilo, produciendo una 1,2-dicetona.
3. Ionización oxidativa de dos átomos de sodio en ambos dobles enlaces de la

dicetona. El resultado es el enodiolato disódico.
4. Neutralización con agua para formar el enodiol, el cual tautomeriza a la

aciloína.
Condensación de Dieckmann: Se da entre un compuesto orgánico que cuenta

con dos grupos éster en presencia de base para dar un β-cetoéster. el primer paso
es la desprotonación del carbono alfa para producir el ion enolato. El segundo es el
ataque del enolato al éster. Como ambos forman parte de la misma molécula, el
resultado es un anillo.
Reacción de Diels-Alder: Es una reacción pericíclica de cicloadición entre un dieno

conjugado y un compuesto insaturado comúnmente denominado dienófilo, para
formar un derivado sustituido del ciclohexeno. A través de la construcción
simultánea de dos nuevos enlaces carbono-carbono, la reacción Diels-Alder
proporciona una forma confiable de formar anillos de seis miembros con un buen
control sobre los resultados regio y estereoquímicos.
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Ciclación Nazarov: Implica la activación de una divinil cetona usando un ácido de

Lewis estequiométrico o un promotor de ácido prótico . El paso clave del mecanismo
de reacción implica un cierre de anillo catiónico 4π- electrocíclico que forma el
producto ciclopentenona.
Ciclación de Bergman: Se produce cuando un enodiino se calienta en presencia

de un donante de hidrógeno adecuado. La reacción procede por un pirólisis (por
encima de 200 ° C) formando un 1,4-dideshidrobenceno de corta duración y muy
reactivo. Este intermediario reacciona con un donante de hidrógeno, por ejemplo
1,4-ciclohexadieno, que se convierte en benceno. Si a la reacción se le añade
tetracloruro de carbono, el producto de la reacción es 1,4-diclorobenceno, y si se
detiene con metanol, el producto es alcohol bencílico.
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PRÁCTICA #5:
HIDRÓLISIS BÁSICA DE UN ÉSTER, SAPONIFICACIÓN, OBTENCIÓN DE UN
JABÓN
Objetivo
• Ejemplificar un método general de hidrólisis básica.

• Obtener jabón a partir de una grasa vegetal o animal.
• Realizar la hidrólisis alcalina de ésteres de ácidos grasos.
Fundamento
Los ésteres de ácido grasos se hidrolizan fácilmente con hidróxido de sodio en un

proceso que recibe el nombre de saponificación, porque las sales de ácido
carboxílico que se forman de esta manera son los constituyentes del jabón. Esta
reacción, que se conoce desde hace miles de años, tuvo su origen en el tratamiento
de grasas animales con una solución alcalina obtenida remojando cenizas en agua.
La reacción de hidrólisis en un medio alcalino consiste en la descomposición de un

éster en alcohol y la sal alcalina del ácido carboxílico correspondiente. La mayor
parte de las grasas naturales son ésteres de la glicerina con ácido carboxílicos
alifáticos de cadena larga, por lo que se les suele llamar ácidos grasos. Por
saponificación de estas grasas en una disolución acuosa de un álcali, como el
hidróxido de sodio, se obtienen los jabones, que son las sales alcalinas de los ácidos
grasos de cadena larga. Por ejemplo, la saponificación de la palmitina, que es el
éster de la glicerina y el ácido palmítico, permite obtener palmitato de sodio y
glicerina.
Reacción general
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Mecanismo
Generalidades

Estado Físico Olor Perfumado
Fórmula C18H35NaO2 Peso molecular 306.46 g/mol
Color Blanco lechoso pH <10
• Limpieza y lavandería: Para el aseo y el lavado doméstico y para las

empresas comerciales de lavandería.
• Textiles: Se emplean en las operaciones de lavado, remojo, enfurtido,
impermeabilización, abrillantado y apresto.
• Alimentos: Se emplean para limpiar equipo, locales de almacenamiento y
para limpiar la superficie exterior de los productos sometidos a elaboración.
31
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Proceso
Proceso continuo
discontinuo
Sin recuperación Con recuperación

Jabón bruto o
de glicerina de glicerina
suave
(Jabón bruto) (Jabón suave)
Proceso por
Proceso por
Proceso en frío ebullición
semiebullición
completa
Diagrama de trabajo
Agregue 50 ml de metanol, y
En un matraz balón de fondo
una solución formada por 1.5 Adapte el refrigerante en
plano, pese 5 g de una grasa
g de NaOH o KOH disueltos posición de reflujo.
o aceite.
en 5 ml de agua.
Calentar y agitar
Vierta la mezcla de reacción
continuamente a flama Agite fuertemente, enfríe y
sobre 50 ml de solución
directa hasta que separe el jabón filtrado de
sobresaturada de sal (50 ml
desaparezcan los grumos de Buchner.
de agua y 16.5 de sal común).
grasa (Aprox. 50 minutos)
Disuelva una pequeña

Lave con 15 ml de agua Observe si se produce
cantidad de jabón en agua,
helada. espuma.
agite.
32
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Ilustración 12.Disolución de la grasa en la solución.
Ilustración 14. Calentamiento directo, procurar que el calor no sea muy alto.
Ilustración 13. Se observa la producción de

espuma.
33
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Cálculos
1 𝑚𝑜𝑙 39.997 𝑔
[𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜] = 25 𝑔𝑟 × 𝑠𝑒𝑏𝑜 × = 2.7 𝑔
110 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑂𝐻
2.7 𝑔
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛 = × 100 = 108 %
2.5 𝑔
Conclusión
Utilizamos sebo de buey para la síntesis del jabón. Este proceso se dio por medio
de una hidrolización básica. La reacción de hidrólisis en un medio alcalino consiste
en la descomposición de un éster en alcohol y la sal alcalina del ácido carboxílico
correspondiente.
Bibliografía
• WADE, L. Química orgánica. Volumen 2. Séptima edición, PEARSON,

México, 2011.
• •Organic Chemistry, de Francis A. Carey y Robert M. Giuliano, Copyright ©
2014 by The McGraw-Hill
• •GUTIÉRREZ, M. LÓPEZ, L. ARELLANO, L. OCHOA, A. Química orgánica.
Aprende haciendo…Primera edición, PEARSON, México, 2009.
• •Pineda, D. (2020) Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica
III. UV. Xalapa, Ver.
34
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TEMA V. GRUPOS PROTECTORES

La protección de grupos funcionales es una estrategia sintética que hay que aplicar
cuando se desea efectuar una reacción de un grupo funcional en presencia de otro
u otros grupos funcionales más reactivos. Para conseguir este tipo de
transformaciones se procede a:
1. Proteger el grupo o los grupos funcionales más reactivos.

2. Efectuar la reacción sobre el grupo funcional libre.
3. Desproteger los grupos funcionales.
Una reacción de protección no es más que una reacción quimioselectiva en la que

un grupo funcional se transforma en otro grupo funcional. Las condiciones que debe
cumplir un grupo protector son:
1. Se debe poder instalar en el sistema polifuncional de manera

quimioselectiva.
2. Debe ser estable a las condiciones de reacción que va a sufrir el grupo
funcional libre.
3. Se debe poder eliminar en condiciones quimioselectivas.
Protección de aldehídos y cetonas
Se suelen proteger mediante la formación de acetales, por reacción con dioles en

medio ácido. La desprotección se realiza mediante hidrólisis ácida, en condiciones
suaves, desprotegiendo más rápido los acetales más sustituidos.
Protección de dioles
Los 1,2 y 1,3-dioles se protegen en forma de acetales, por reacción con propanona
en presencia de catálisis ácida. La desprotección se realiza en medio ácido suave,
siendo suficiente el empleo de ácido acético acuoso.
35
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Protección de ácidos carboxílicos
Se protegen transformándolos en ésteres, reaccionando con alcoholes en presencia

de catalizador ácido. La desprotección requiere de medios muy ácidos o básicos.
Protección de aminas
La nucleofilia y basicidad del grupo amino obliga a protegerlo en numerosas síntesis

orgánicas. Esta protección se realiza uniendo al nitrógeno un grupo electrón atractor
que disminuya su reactividad.
Ilustración 15. Protección de aminas con CBZ-Cl (Cloroformiato de bencilo)
36
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PRÁCTICA #6:
OBTENCIÓN DE ANARANJADO DE METILO
Objetivo
Entender el fundamento para la obtención de colorantes, mecanismo de reacción y

preparación en el laboratorio.
Fundamento
Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el ácido nitroso,
HNO2. Como este reactivo es inestable, se suele generar en presencia de la amina
por acción de un ácido mineral sobre nitrito de sodio
El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupar en
dos clases: sustitución, en las que se pierde el nitrógeno en forma de N2.
La copulación de sales de diazonio con fenoles o aminas aromáticas genera azo

compuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los
colorantes.
Reacción general
Mecanismo
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Generalidades
Fórmula molecular C14H14N3O3SNa
Peso molecular 327,34 g/mol
38
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pH Entre 3,1 y 4,4
Punto de fusión > 300 °C
Punto de ebullición No disponible
Solubilidad en agua aprox.5 g/l a 20 °C
Densidad 1.28 g/cm3
Forma Sólido
Olor débil olor característico
• Como indicador para titulaciones ácido-base.

• Como colorante de telas y plásticos.
• Análisis químicos y preparaciones farmacéuticas.
• También es útil en tinciones de tejidos.
El experimento se realizó en un microrreactor que tiene 3 entradas. La entrada 1

contiene una solución de carbonato de sodio, ácido sulfánico y nitrito de sodio. La
entrada 2 contiene una solución de N, N-dimetilanilina yHCl. La entrada 3 contiene
una solución de NaOH.
Se cambian la temperatura y las concentraciones para llegar a un resultado óptimo,

lo cual se logró con 80 grados centígrados, el caudal óptimo para obtener la mayor
producción de naranja de metilo se varió de 50 µl / min a 800 µl / min.
39
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Diagrama de trabajo
Verter el producto en una

Mezclar 1g de ácido Pasar la mezcla a otro ppt Colocar la mezcla anterior disolución de 0.6g de NN-
sufanílico y 2.5ml de con 0.4g de NaNO2 en en otro vaso con 2.5ml de dimetilanilina en 5ml de
NaOH 2N en un ppt. 5ml de agua. HCl 2N enfriado en hielo. HCL 1N y agregar NaOH
1N.
Cuando la reacción sea

Dejar reposar la mezcla
ligeramente alcalina se ve Dejar secar el producto y
por 20min, Filtrar al vacio
la sal sódica en forma de calcular el rendimiento
y lavar con agua.
cristales anaranjados.
Ilustración 16. Esquema del equipo a utilizar
40
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Cálculos
1
𝑛 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑢𝑙𝑓ú𝑟𝑖𝑐𝑜 = = 0.0058
173.2
𝑚 = 𝑣 ∙ 𝑝 = (2.13)(2.5) = 5.325 𝑔
5.325
𝑛 𝑑𝑒 𝑁𝑎𝑂𝐻 = = 0.1331
39.997
𝑔
𝑀1 = (0.0058) (327.34 ) = 1.89 𝑔
𝑚𝑜𝑙
0.0058 [𝐿𝑖𝑚𝑖𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒]
𝑚 = (1.418)(2.5) = 3.57
3.57
𝑛 𝐻𝐶𝑙 = = 0.0979
36.458
0.8
𝑛 𝑁 − 𝑑𝑖𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 = = 0.00495
121.19
𝑃𝑟𝑜𝑝𝑜𝑟𝑐𝑖ó𝑛 1: 1
𝑚 = (0.00495)(327.33) = 1.6202 𝑔 𝑑𝑒 𝑁𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜
0.5102
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100 = 31.48%
1.6202
41
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Conclusión
El naranja de metilo es un colorante diazóico obtenido a través de una serie de

reacciones donde la primera de ellas es la diazotación del ácido sulfanílico para
convertirlo en una sal de diazonio que posteriormente reacciona mediante una
sustitución electrofílica aromática (copulación) con la dimetilanilina. Los datos de
esta práctica fueron proporcionados por la profesora para sacar el rendimiento de
la reacción.
Bibliografía
• Gualdrón, A. (2019). Prácticas de Laboratorio Química Orgánica II.

Universidad de pamplona.
http://www.unipamplona.edu.co/unipamplona/portalIG/home_191/recursos/g
eneral/14112019/guialaborganicaii.pdf
• Gil, M. (2019, 21 mayo). Naranja de metilo: características, síntesis y
aplicaciones. Lifeder. https://www.lifeder.com/naranja-de-metilo/
• Hamburger, L. J., & Koorn, I. (2012). Synthesis of methyl orange in a micro
reactor. studylib, 1–4. https://studylib.net/doc/8577770/synthesis-of-methyl-
orange-in-a-micro-reactor-hamburger--
• Naranja de metilo. (2021, 14 enero). De Química.
https://www.dequimica.info/naranja-de-metilo
• Pineda,D. (2021, 10 abril). Grupos Protectores: Obtención de Anaranjado de
Metilo. [Vídeo]. YouTube. https://www.youtube.com/watch?v=Cv0kYTW01-o
• Práctica 2 - Síntesis de Anaranjado de Metilo | FIQ-UCE. (2020, 10 julio).
[Vídeo]. YouTube. https://www.youtube.com/watch?v=uCuBI0R-MjM
• Universidad autónoma de ciudad Juárez. (s. f.). Manual de Síntesis Orgánica.
http://www3.uacj.mx/ICB/DCQB/Cartas%20Descriptivas/BAS316308%20Ma
nual%20Si%CC%81ntesis%20Orga%CC%81nica%20LQ.pdf
42
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TEMA VI. FORMACIÓN DE ENLACES C-C VÍA ENOLATOS

Los aldehídos y cetonas tienen hidrógenos ácidos en el carbono alfa esto se pueden
sustraer empleando una base fuerte, de esta forma se obtienen los iones enolato,
los cuales son estabilizados por resonancia.
Los iones enolatos se alquilan por ataque a electrófilos carbonados cómo pueden
ser haloalcanos, epóxidos entre otros carbonilos.
Ilustración 17. El carbono al ser tetravalente puede formar enlaces consigo mismo, lo que se conoce como
enlaces carbono-carbono
Condensación aldólica:
Un ión enolato reacciona con un carbonilo. Es una autocondensación de aldehídos

o cetonas catalizada por ácidos o bases.
Condensación de Knoevenagel:
Variante de la condensación aldólica, pero catalizadas por aminas o bien por

“sistemas tampón” que contienen la amina y su correspondiente ácido conjugado.
43
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Condensación de Claisen:
La Condensación de Claisen consiste en una autocondensación de ésteres

catalizada por base. Producción de B-cetoester o diacetona.
Condensación de Mannich:
Aminometilación de un carbono activado (ácido) situado junto a un grupo funcional

carbonilo empleando como reactivos formaldehído y una amina primaria o
secundaria, y catálisis ácida. Se lleva a cabo en condiciones ácidas suaves, produce
la alquilación de aldehídos o cetonas.
Reacción de Dieckmann:
44
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PRÁCTICA #7:
DIBENZALACETONA
Objetivo
• Efectuar una condensación aldólica cruzada dirigida.

• Obtener un producto de uso comercial.
Fundamento
La condensación aldólica es una reacción de adición, en la que o se pierde una

molécula pequeña. Un aldehído sin hidrógenos a no puede formar un ión enolato y,
por consiguiente, no puede dimerizarse en una condensación aldólica. Sin embargo,
si ese aldehído se mezcla con otro aldehído que posea hidrógenos a, puede ocurrir
una condensación entre los dos.
Esta reacción se llama condensación aldólica cruzada. La condensación aldólica da

lugar a un alcohol a un aldol o ß-hidroxialdehído, en baja proporción. Sin embargo,
la calefacción de este compuesto provoca su deshidratación produciendo un
aldehído a-b-insaturado. La autocondensación de un aldehído con hidrógenos en a
conduce a un nuevo aldehído a,ß-insaturado.
Reacción general
Mecanismo
45
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Generalidades
Fórmula molecular C17H14O
Peso molecular 234,3 g/mol
Punto de fusión 110°-111°C
Solubilidad en agua Insoluble en agua
Forma Sólido
Olor Almendras amargas
Aspecto físico sólido amarillento polvoriento

o de apariencia cristalina.
• Protector solar
• Catalizador: Provee átomos en distintas síntesis orgánicas.
• Ligantes: Se utiliza en la síntesis organometálica del paladio.
• Ingredientes para bases de maquillaje.
Los otros métodos de obtención varían la especie catalizadora o el disolvente en el

que se lleva a cabo la condensación. Incluso la mayoría de las prácticas lo único
que varía es la cantidad de reactivos que se colocan. Esto lo podemos ver como
algo normal, ya que se necesita de la reacción de condensación de Claisen-Schmitd
para la obtención de la dibenzalacetona.
46
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Diagrama de trabajo
Preparar una solución de Enseguida agregar, poco

1.25 g de NaOH, 12.5 ml. a poco y agitar 1.25 ml. Continuar la agitación
de agua y 10 ml de De benzaldehído y 0.5 durante 30 min.
etanol. ml. de acetona.
Mantener la
Deje secar, pesar y
temperatura entre 20-25 Filtrar el precipitado con
determinar el punto de
0 C mediante baño de vacío Lavar con agua fría.
fusión (110 O C).
agua fría.
Al realizar lo que son las pruebas de identificación del compuesto con Br 2 /CCl 4
en el tubo de la derecha (Testigo) se añadió 1 ml de etanol y 3 gotas de Br 2 /CCl 4
se obtuvo un resultado negativo pues no reacciono puesto que la tonalidad
amarilla/naranja permaneció igual en el tubo de la izquierda se agregó 1 ml de etanol
con un poco de dibenzalacetona, inicialmente se apreció una tonalidad amarillenta
la cual disminuyó al agregar un par de gotas de Br 2 /CCl 4
47
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Cálculos
𝑔C
14 H14 N3 O3 SNa
327.064 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙 𝑆𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝑑𝑖𝑎𝑧𝑖𝑛𝑖𝑜
= (1.274193362 𝑔 𝑆𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝑑𝑖𝑎𝑧𝑜𝑛𝑖𝑜 ) ( )
441.034 𝑔⁄𝑚𝑜𝑙
𝐶14 𝐻14 𝑁3 𝑂3 𝑆𝑁𝑎
𝒈𝐂 = 0.9449221097 𝑔
𝟏𝟒 𝐇𝟏𝟒 𝐍𝟑 𝐎𝟑 𝐒𝐍𝐚
0.5102𝑔
𝑅𝑬𝑵𝑫𝑰𝑴𝑰𝑬𝑵𝑻𝑶 𝑹𝑬𝑨𝑳 = × 100 = 53.99386836 %
0.9449221097𝑔
𝑅𝑬𝑵𝑫𝑰𝑴𝑰𝑬𝑵𝑻𝑶 𝑹𝑬𝑨𝑳 = 53.99 %

Conclusión
Se logró el aprendizaje de esta práctica por medio de la atreves de una doble

reacción de Claisen-Schmidt, entre un benzaldehído y acetona B- Benzaldehído
Acetona Dibenzalacetona.
Bibliografía
• Dolores Pineda, (2021) Formación de Enlaces, [online] Recuperado de

https://www.youtube.com/watch?v=5pc7YVkPLlI
• Carey F. (2008). Química Orgánica. (Sexta edición). Mc Graw Hill.
• Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. (10th
edition.). Wiley Plus.
• Morrison, R. T. y Boyd, R, N. (1987). Química Orgánica. 5ta Edición. Editorial
Addison-Wesley Interamericana.
48
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MÓDULO VII. QUÍMICA DE BIOMOLÉCULAS

Las biomoléculas son las moléculas constituyentes de los seres vivos. Los seis
elementos químicos o bioelementos más abundantes en los organismos son el
carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, fósforo y azufre (cuyos símbolos químicos
son, respectivamente: C, H, O, N, P y S), los cuales constituyen a las biomoléculas
(aminoácidos, glúcidos, lípidos, proteínas, vitaminas, ácidos nucleicos).
Estos seis elementos son los principales componentes de las biomoléculas.
Azúcares
Lípidos
Orgánicos
Biomoléculas
Proteínas
Ácidos Nucleicos
Agua
Inorgánicos Gases
Sales minerales
Proteínas
Las proteínas son sustancias complejas (macromoléculas)
• Formadas necesariamente por C, H, O, N, S y en algunos casos fósforo.

• Son de alto peso molecular
• Forman dispersiones coloidales
• Están compuestas por alfa-aminoácidos en enlace peptídico, en un número
que varía entre 50 hasta más de 1000 aminoácidos, arreglados en secuencia
lineal que se arrollan después para constituir cuatro niveles estructurales.
Funciones: constituir la parte fundamental de las enzimas, catalizadores de las

células, forman parte de todas las estructuras celulares y participan como agentes
activos en todas las funciones de la célula y del organismo.
Lípidos
49
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Los lípidos son un grupo heterogéneo de sustancias orgánicas
• Son moléculas no polares, insolubles en el agua

• Solubles en los solventes orgánicos
• Formadas de C, H, O y en ocasiones P, N y S
• Son ésteres reales o potenciales de los ácidos grasos.
Funciones: constituyen el material fundamental de todas las membranas celulares

y subcelulares, en las que aportan la bicapa de fosfolípidos, arreglados con las
cabezas polares hacia fuera y las colas no polares hacia dentro.
Carbohidratos
Los carbohidratos son moléculas que tienen la fórmula estequiométrica (CH2O)n o

son derivados de estos compuestos. Desde el punto de vista de su composición los
glúcidos son polihidroxialdehídos o cetonas, o bien, sustancias cuya hidrólisis da
lugar a estos compuestos. La mayoría de estos compuestos se encuentran
conformados por carbono, nitrógeno y oxígeno, sin embargo, algunos carbohidratos
también contienen nitrógeno, fosforo y azufre. Los grupos carbonilo e hidroxilo de
los azúcares pueden experimentar distintas reacciones químicas.
50
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PRÁCTICA #8:
REACCIONES CARACTERÍSTICAS DE LOS CARBOHIDRATOS
Objetivo
• Identificación de glúcidos.
• Hidrólisis del enlace de un disacárido.
Fundamento
La identificación y separación de los carbohidratos se pueden realizar por técnicas

cromatográficas; sin embargo existen técnicas adicionales que pueden ser
utilizadas de manera conjunta así como individualmente, en las cuales se toman en
cuenta coloraciones producidas, presencia de gases y formación de precipitados.
Reacción de Fehling: Se basa en el carácter reductor: si el glúcido es reductor, se

oxidará. Se ocupan los reactivos de Fehling A y Fehling B.
Reacción de Lugol: Se forma un compuesto de inclusión = azul violeta. La

coloración se debe a que el yodo se introduce entre las espiras de la molécula de
almidón.
Reacción general
Prueba de Fehling
Prueba de Lugol
51
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Mecanismo
Generalidades
Carbohidratos,
Contienen C,H,O. Biomoléculas más
hidratos de
Su fórmula es abundantes en la
carbono, glúcidos,
Cn(H2O)n. naturaleza.
sacáridos.
Muy solubles en
Son compuestos Alto punto de
agua. Poco
cristalinos. fusión.
soluble en etanol.
Monosacáridos,
Presentan disacáridos,
Producen energía
isomería oligosacáridos o
polisacáridos
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• Glucosa: Conservador de mermeladas y jaleas; sabor dulce. Preparación

de suero glucosilado isotónico.
• Fructosa: Edulcorante, proporciona sabor en alimentos. Empleada en
azúcar para diabéticos.
• Maltosa: Elaboración de cerveza.
• Celulosa: Se convierte en rayón de viscosa y productos de papel;
fabricación de fibras textiles sintéticas.
• Almidón: Espesante. Los almidones modificados se utilizan en la
fabricación de helados, conservas y salsas espesas.
• Agar: Agente espesante, medio para el cultivo bacteriano, preparación
de materiales adhesivos.
• Prueba de Barfoed: Para monosacáridos y disacáridos. Forma un

precipitado rojo.
• Reacción de Molisch: Tiñe cualesquiera carbohidratos. Reacción
positiva: anillo violeta.
• Prueba de Bial: Para identificar pentosas. Reacción positiva: color azul.
• Prueba de Benedict: Modificación de la prueba de Fehling. Reacción
positiva: color rojo.
• Test de Seliwanoff: Para diferenciar cetosas. Reacción positiva: color
rojizo-salmón.
Diagrama de trabajo
Prueba de Añadir 1 ml. de

Tomar la
Fehling Fehling A y 1 Calentar el tubo.
muestra
ml. de Fehling B
Poner en un Añadir unas Color azul-

Prueba de
tubo 3 ml del gotas de violeta, es
lugol
glúcido. lugol. positiva.
53
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Ilustración 19. Resultados obtenidos de diferentes azúcares reductores y no reductores.
Conclusión
Las pruebas de azúcares reductores en carbohidratos constituyen una parte

fundamental del uso de los carbohidratos y sus comportamientos, sus
características son útiles para la creación de productos para consumo humano e
incluso en el diagnóstico médico.
54
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Bibliografía
• Dolores Pineda [canal]. (02 de mayo de 2021). Química de Biomoléculas:

Reacciones Características de los Carbohidratos [video]. Consultado en
https://www.youtube.com/watch?v=TRX8gniJ15U
• Fallas, J. & Mata, D. (2011). Carbohidratos y temas relacionados. Consultado
en
http://carbohidratosytemasrelacionados.blogspot.com/2011/04/utilizacion-
de-carbohidratos-en-la.html
• Guerra, R. (2012). Carbohidratos. Consultado en
https://es.slideshare.net/pollochan/carbohidratos-1-15459749
• Mathews, C. Van Holde, K. & Ahern, K. (2002). Bioquímica. 3° edición.
Madrid: Addison Wesley.
55
PDFelement
PRÁCTICA #9:
REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN DE PROTEÍNAS
Objetivo
Mostrar las reacciones características de las proteínas y sus derivados en el

laboratorio.
Fundamento
Coagulación de proteínas:
Las proteínas debido al gran tamaño de sus moléculas forman en conjunto con el
agua soluciones coloidales. Estas precipitar con formación de coágulos al ser
calentadas a temperaturas superiores a los 70º, con soluciones salinas, ácidas,
alcoholes.
La coagulación es un cambio irreversible debido a la desnaturalización.
La desnaturalización es un cambio estructural de las proteínas o ácidos nucleicos,

donde pierden su estructura nativa, y de esta forma su óptimo funcionamiento y a
veces también cambian sus propiedades físicoquímicas estructurales.
Reacción general
Prueba de Biuret Reacción Reacción de

xantoproteíca aminoácidos
azufrados
Prueba de Million Prueba de Molish
56
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Mecanismo
Ilustración 20. Prueba de Molish
Ilustración 21. Prueba de Biuret
Generalidades
Proteínas Están compuestas por diferentes tipos de aminoácidos unidos entre

sí, que forman una larga cadena y de estructura compleja.
Están compuestas por C, H, O, N y algunas contienen S y P.
Los aminoácidos están unidos mediante enlaces peptídicos.
Suelen clasificarse según su función, forma y composición.
57
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Diagrama de trabajo
Añadir 2 ml. desolución de

Poner en el tubo de Calentar el tubo hasta
hidróxido sódico al
Reacción de los ensayo de 2 a 3 ml. de ebullición. Si se forma un
20%Añadir 10 gotas de
aminoácidos azufrados albúmina de huevo (clara precipitado de color
solución de acetato de
de huevo). negruzco.
plomo al 5%.
Nos indica que se ha Esto identifica proteínas A 1 ml de solución de

formado sulfuro de plomo, que tienen en su albúmina de huevo, añada
Prueba de Millón
utilizándose el azufre de composición aminoácidos 1 ml de reactivo de Millon,
los aminoácidos. con azufre. caliente suavemente.
Teniendo el tubo en forma

A 1 ml de solución de
inclinada añada 2 ml de
albúmina de huevo añada
Prueba de Molish ácido sulfúrico Reacción con alcohol
3 gotas de alfa naftol, no
concentrado por las
agite.
paredes, lentamente.
A 1mL de solución de En 1 ml de solución de

albúmina añádanse 3 ml Reacciones de Con sales de metales albúmina, añada 3 gotas
de alcohol etílico y precipitación pesados de solución de nitrato de
observe. plata al 1%. Observe.
En otro mililitro de solución En 1 ml de solución de En lugar de ácido pícrico

de albúmina, agregue 3 albúmina, añada 1ml de adicione poco a poco 1 ml
Con reactivos alcaloides
gotas de solución de ácido pícrico. Observe. de solución de ácido
acetato de plomo 1%. Repetir el ensayo. tánico.
58
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Colocar en un tubo Añadir 5 gotas de Poner en el tubo de

Coagulación de de ensayo una ácido acético y Reacción ensayo de 2 a 3 ml
proteínas pequeña cantidad de calentar el tubo a la Xantoproteíca de solución problema
clara de huevo. llama del mechero. (clara de huevo)
Tomar un tubo de
Añadir 1 ml de HNO3 Calentar al baño ensayo y poner unos
Enfriar en agua fría Reacción de Biuret
concentrado maría a 100º C 3 ml de albúmina de
huevo
A continuación 4 ó 5 Debe aparecer una

Añadir 2 ml de
gotas de solución de coloración violeta-
solución de hidróxido
sulfato cúprico rosácea
sódico al 20%
diluida al 1% característica.
Ilustración 23. Reacciones positivas y negativas según las pruebas de Biuret y la reacción xantoproteíca.
Muestra Reacción xantoproteíca Reacción de Biuret

Albúmina de huevo Positivo Presencia de proteínas
Agar Positivo Presencia de proteínas
59
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Conclusión
La identificación de proteínas se da por medio de pruebas como la xantoproteíca y

la de Biuret, es importante debido a sus diferentes aplicaciones en distintos ámbitos
de la industria. Los resultados y el procedimiento de la práctica fue proporcionado
por la profesora.
Bibliografía
• MANUAL DEL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III DE LA

UNIVERSIDAD VERARUZANA
• McMurry, J., Química Orgánica. 9ª edición. CENGAGE.
60

Manual de Prácticas de Química Orgánica III

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

TEMA I. ESTRATEGIAS Y METODOLOGÍAS EN LA SÍNTESIS DE COMPUESTOS

TEMA I. ESTRATEGIAS Y METODOLOGÍAS EN LA SÍNTESIS DE

No obstante, esto no es práctico ni necesario ya que existen una gran cantidad de

Clasificación según la naturaleza de su producto de partida:

• Síntesis total: Cuando se obtienen moléculas complejas a través de

• Síntesis parcial (semi-síntesis): En está síntesis se parte de un producto

Clasificación según su secuencia:

• Síntesis lineal: En está síntesis se realiza una serie de pasos consecutivos

• Síntesis convergente: se le denomina convergente cuando realizamos

reacción para obtener un producto deseado, está reacción mejora en

Obtener aspirina a partir de Ia acetilación del ácido salicílico mediante la acción de

El ácido salicílico se usa para sintetizar ácido acetilsalicílico, llamado

Propiedades físicas y químicas

• Para aliviar malestares.

Otros métodos de obtención

Ilustración 1. Prueba de la presencia del grupo fenol

Ilustración 2. Equipo para utilizar

Se obtuvo como resultado la síntesis no compactada de la aspirina, por medio de la

• Carey, Francis A. (1999). Química Orgánica. México. Mc. Graw-Hill

• Sintetizar un medicamento por reacción de adición sobre un compuesto

Se fundamenta en una reacción de condensación.

La condensación de Knoevenagel es una condensación general entre aldehídos o

Color Cristales de incoloros a blancos

Peso molecular 177.46 g/mol

Solubilidad 7.7 g/l Soluble en glicerol, cloroformo, éter.

Densidad 730 kg/m^3

Peligro de incendio Es combustible cuando está expuesto a calor o

• Se usa como hipnótico y sedante; como antiséptico y anestésico.

Otros métodos de obtención

Este residuo aceitoso se Luego de dos horas de

Ilustración 3. Equipo para utilizar

Ilustración 5. La opacidad de la reacción después de incorporar el hidróxido de sodio, acetona y cloroformo se

En el vaso de p.p disolver 2 g de

Se obtiene un p.p que es la

Se concluyó con éxito el aprendizaje del proceso de síntesis de la cloretona, este

• MC MURRY. “Química Orgánica.” 6ta. Edición. Ed. Thomson. México. D.F.

• R. T. Morrison y R. N. Boyd. “QUÍMICA ORGÁNICA”. Quinta edición.

• Avila G. Et.al. Guía para la actividad experimental de Química Orgánica.

• Álvarez, L. A. (2011). Condensación de Knoevenagel sobre sistemas MgO-

• El Khatib, M. P. (2006). Reacción de Knoevenagel: Obtención de Ácido

• MORALES, V. F. (2004). Manual de prácticas para el laboratorio de Química

• Zawels, E. (1905). La cloretona como anestésico local. La Odontología.

TEMA II. PROCESOS DE OXIDACIÓN

Es la reacción correspondiente a la acción de un cuerpo reductor, que da lugar a la

La mayoría de los casos de oxidación involucran al oxígeno, pero también puede

En ellos participan siempre dos elementos que intercambian electrones:

• El agente oxidante. Es el elemento químico que capta los electrones

Epoxidación de dobles enlaces

La hidroxilación de alquenos consiste en la adición de un grupo hidroxilo a cada uno

La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes

La oxidación Kornblum, el nombre de Nathan Kornblum , es una reacción química

Oxidación de Baeyer Villiger

La reacción de cetonas con perácidos produce ésteres. El oxígeno del perácido se

Obtener un haloformo a partir de una metilcetona y alcoholes secundarios

La reacción del haloformo la dan metilcetonas, los alcoholes secundarios, que

Propiedades físicas y químicas

Como antiséptico local se emplea en el tratamiento de úlceras, heridas dolorosas,

También se prescribe en forma de gasas impregnadas de yodoformo, para taponar

Otros métodos de obtención

Se agrega acetona en un A la mezcla anterior se le

Cuando se pierda el Una vez precipitada la

Ilustración 7. Se le agrega el yodo lentamente.