Guía N° 6 QUI 225-01 (I SEM.

2019)
Reacciones de Sustitución Nucleofílica (SN1 y SN2) y Eliminación (E1 y E2)
Prof. Dra. Waleska Vera Quezada

1. Proponga un mecanismo para las siguientes reacciones.

1) OH

OH H+ O

H2O

2)

H+

H2O
OH
O
OH

OH
3)

H+

H2O O

OH

4)
OH
O
H+

H2O

OH
2. Proponga un mecanismo para las siguientes reacciones e indique el o los productos
correspondientes.
a)

Cl
CH3CH2OH

reflujo
?

b) Br OCH2CH3
OCH2CH3
CH3CH2OH
+
reflujo

OH CH3
Br
CH3 OH
c) CH3

H2O
+

O O

d) Cl

K2CO3
OH O
DMSO

O O
 CN CN
e)
O O
NaH
THF
O O
Br

f)

? E2 Br
+ H2O
SN2
?
g) I
O
NaI
S O Acetona
+ O

O
NaO- S

h)

CH3O-Na+

DMF
?
Br

i)
Br

CH3 H2O
3 productos
CH3CH2OH
H3C
H

j)

H N3- N3

Br DMF H
H H
CH3 CH3

k)
NaOMe
+
CH3OH
Br 81 % 19 %
3. Cuál de las siguientes estructuras da una eliminación E2 anti.

Br Br

4. El producto A da dos productos de eliminación cuando se trata con una base en

condiciones E2. Sin embargo, el isómero B da un producto de eliminación en las mismas
condiciones. Dibuje los ciclohexanos en conformación silla explicando el mecanismo E2.

CH3 CH3

Br Br

A B