Química Orgánica

Serie homóloga y grupo funcional

Isomería

Febrero 2022

Escuela de Ciencias Básicas y Aplicadas

Constituida por un grupo de compuestos que presentan el
mismo grupo funcional: Clasificación de los compuestos
orgánicos, derivan de una determinada serie homóloga
 Compuestos orgánicos

¿Cuál es la fórmula química del butano, el propeno y el propino?

¿Cuál es la fórmula estructural del ciclopentano?
 Grupos funcionales
Conjunto de átomos presente en la cadena de carbono de un compuesto. Por sus características de
reactividad define el comportamiento químico de la molécula. Cada grupo funcional determina un
tipo distinto de compuesto orgánico.

R = grupo alquilo
Ar = grupo arilo (anillo aromático)
 Grupos funcionales

R = grupo alquilo (cadena hidrocarbonada)

Ar = grupo arilo (anillo aromático)
 Isomería

Misma formula molecular; sin embargo, la posición espacial

de los átomos difiere (estructuras químicas distintas,
compuestos diferentes)

ISÓMEROS
Compuestos que tienen la misma fórmula
molecular pero diferente fórmula
estructural (y por tanto diferentes
propiedades)
Tipos de isomería

Isomería

Estereoisomería
Estructural
(espacial)

De cadena Geométrica

De posición Óptica

De función
Conformacional
 Isomería estructural (isomería
constitucional o plana)
Igual formula molecular pero diferente estructura

• Isomería de cadena
• Isomería de posición
• Isomería de función

Isomería de cadena
C4H10
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3
CH3
 Isomería estructural
C5H10

CH3-CH2- CH2-CH = CH2 CH3-CH2-C = CH2

CH3
1- penteno
2-metil-1-buteno

CH2- CH2
CH3 CH3 CH2- CH- CH3
CH2 CH2
CH - CH CH2 - CH2
CH2
CH2
ciclopentano 1,2-dimetilciclopropano metilciclobutano

Isómeros estructurales de cadena

(cambia la secuencia de la cadena
hidrocarbonada, cambia la distribución
de átomos en la cadena)
 Isomería estructural
Isomería estructural de posición
C4H9Cl
CH3-CH2- CH2-CH2 - Cl CH3- CH2-CH – CH3
Cl

Cl
CH3-CH -CH2 - Cl
CH3 CH3-C –CH3
CH3

Misma distribución de átomos de carbono,

varía la posición del grupo funcional
 Isomería estructural
Isomería estructural de función

Misma distribución de átomos de carbono, el

grupo funcional es diferente
Ejercicio (repaso)
Indique de las siguientes parejas cuales son isómeros de cadena,
función, posición.
Tipos de isomería
Isomería
tienen la
misma
secuencia de
enlace, pero
Estructural Estereoisomería difieren en la
difieren en
orientación
sus
de
secuencias
sus átomos
de enlace, De cadena Geométrica
en el espacio
átomos
conectados
de manera
distinta De posición Óptica

De función
Conformacional
 Esteroisomería
Isomería geométrica
Isómeros que se diferencian en la orientación de los átomos en el espacio; sin
embargo los átomos están enlazados en el mismo orden.

Isómeros geométricos: Difieren en la geometría de los grupos de un

enlace doble.
H3C CH3 H3C H

C= C C= C
H H H CH3

Cis-but-2-eno Trans-but-2-eno

Si dos grupos idénticos, enlazados a los carbonos del enlace doble se encuentran del
mismo lado del enlace, el alqueno es el isómero cis. Si los grupos se encuentran en
lados opuestos del enlace, el alqueno es el isómero trans
No todos los alquenos pueden presentar isomería cis-trans:

Si cualquiera de los carbonos del enlace doble tiene dos grupos idénticos, la molécula no puede
tener formas cis y trans.

Para tener isomería cis-trans, debe haber dos grupos distintos en cada extremo del enlace
doble.
Ejercicios
Isomería geométrica (cis - trans en cicloalcanos)
Isomería geométrica (cis - trans en cicloalcanos)

Ejercicio

Dibuje las estructuras de las siguientes moléculas:

 trans-1 bromo-3 metil-ciclohexano

 cis-1,2-dimetilciclobutano
 Isometría óptica
Enantiómeros o isómeros ópticos: moléculas que guardan una
relación objeto imagen especular, no son superponibles y son
ópticamente activas. Tienen carbonos quirales o asimétricos (der, izq)
Isometría óptica

2-bromobutano
 Isomería óptica

 Carbono quiral: átomo de carbono

asimétrico:
 Enantiómeros: Isómeros especulares
 Compuestos quirales: puede existir en
dos formas enantioméricas no
superponibles.
Ejercicio
En la siguiente estructura, marque con un asterisco (*) cada átomo de
carbono asimétrico
Nomenclatura del centro quiral (R y S)
(Cahn, Ingold y Prelog)

1º. Cada átomo unido al carbono quiral recibe un número 1, 2, 3 ,4.

El 1 se asigna al grupo de mayor prioridad y el 4 al de menor prioridad. La
prioridad se establece según el número atómico: El átomo de mayor prioridad
es el de mayor número atómico.
Nomenclatura del centro quiral (R y S)
(Cahn, Ingold y Prelog)

2º. En caso de empate, utilice los siguientes átomos a lo largo de la

cadena de cada grupo como criterio de desempate.
 Nomenclatura del centro quiral (R y S)
(Cahn, Ingold y Prelog)
3º. Una vez asignado el orden de prioridad se mira el carbono quiral desde el lado opuesto al
grupo de menor prioridad. Si el orden de prioridades creciente de los restantes grupos
representa una secuencia en el sentido de las agujas del reloj se asigna al estereocentro la
configuración R (rectus, derecha). Si la secuencia gira en el sentido opuesto a las agujas del
reloj la configuración del estereocentro es S (sinister, izquierda).
Ejemplo

Reglas:
1. Orden de prioridad: Cl > F > C > H
Ejemplo

Br > C > H
Ejercicios
 Determina el valor de la
desviación de la luz
Polarímetro polarizada por un
estereoisómero
ópticamente activo
(enantiómero).

 rayo de luz
 filtro polarizador
 rayo de luz polarizada
plana atraviesa una
solución con el
enantiómero
 Desviación de la luz
(giro en grados)

Método para medir los enantiómeros

Rotación óptica
 Configuraciones D y L

ácido (-) Láctico ácido (+) láctico

R ácido láctico S ácido láctico
Configuraciones D y L
 Importancia: Estereoisomería

Alanina natural: puede ser metabolizada

enzimáticamente
 Sólo el
enantiómero
levógiro entra en
el sitio activo de
la enzima