Juan Marlon M.

García Armas
Doctor en Ciencias Químicas
Isómeros:
Compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero
diferente estructura

Ejemplos:
C2H6O etanol o dimetil eter
C3H6O acetona o propanal
C4H10 butano o isobutano
C5H10 ciclopentano o 2-penteno
C4H11N dietilamina, butilamina o metilpropilamina
 ISOMERÍA

ISOMERÍA DE ESTEREOISÓMEROS
CONSTITUCIÓN

ISOMERÍA DE ISOMERÍA DE ISOMERÍA ISÓMEROS ISÓMEROS

ESQUELETO POSICIÓN FUNCIONAL CONFIGURACIONALES CONFORMACIONALES

ISÓMEROS ISÓMEROS
ÓPTICOS GEOMÉTRICOS

ENANTIOMEROS DIASTEROMEROS
 ISOMERÍA

ISOMERÍA DE CONSTITUCIÓN ESTEREOISÓMEROS

o Constitucional, difieren en la conectividad Difieren en la orientación espacial

ISÓMEROS CONFIGURACIONALES ISÓMEROS CONFORMACIONALES

ISOMERÍA DE ESQUELETO
o de Cadena. Misma función
pero la forma de la cadena
varia.
ISOMERÍA DE POSICIÓN ISOMERÍA FUNCIONAL
No se pueden interconvertir Pueden interconvertirse por giro
El grupo funcional es el Tienen grupos funcionales
mediante un giro sobre enlace sencillo
mismo pero varia su diferentes
posición.

ISÓMEROS ÓPTICOS ISÓMEROS GEOMÉTRICOS

Desvían la luz polarizada Isomería cis/trans
Isomería E/Z

ENANTIOMEROS DIASTEROMEROS
Son imágenes especulares No guardan relación de imagen
no superponibles especular
 ISOMERÍA

ISOMERÍA DE ESTEREOISÓMEROS
CONSTITUCIÓN

ISOMERÍA DE ISOMERÍA DE ISOMERÍA ISÓMEROS ISÓMEROS

ESQUELETO POSICIÓN FUNCIONAL CONFIGURACIONALES CONFORMACIONALES

ISÓMEROS ISÓMEROS
ÓPTICOS GEOMÉTRICOS

ENANTIOMEROS DIASTEROMEROS
ISOMEROS DE ESQUELETO
Isómeros que difieren en la disposición de la cadena de carbono
ISÒMEROS DE POSICIÒN
Isómeros que difieren en la posición de la función
ISÒMEROS DE FUNCIÒN
Isómeros que difieren
en la función
 ISOMERÍA

ISOMERÍA DE ESTEREOISÓMEROS
CONSTITUCIÓN

ISOMERÍA DE ISOMERÍA DE ISOMERÍA ISÓMEROS ISÓMEROS

ESQUELETO POSICIÓN FUNCIONAL CONFIGURACIONALES CONFORMACIONALES

ISÓMEROS ISÓMEROS
ÓPTICOS GEOMÉTRICOS

ENANTIOMEROS DIASTEROMEROS
 ISOMERÌA CONFORMACIONAL

Son estereoisómeros que se caracterizan por poder interconvertirse

(modificar su orientación espacial, convirtiéndose en
otro isómero de la misma molécula) a temperatura ambiente, por
rotación en torno al enlace simple (enlace sigma).
Es característico de los alcanos y cicloalcanos
El giro alrededor del enlace sigma (enlace simple) da lugar a distintas conformaciones que
se diferencian entre si energeticamente, prevaleciendo aquellas de menor energia
potencial (son mas estables). Estas diferencias estan determinadas por:

La Tension Torsional. Tension originada por el eclipsamiento de enlaces; es decir, las

densidades electronicas de los enlaces eclipsados se repelen e incrementan la
energia potencial de la molecula

La Tension de Van der Waals. Tensiones originadas por la interccion de los

sustituyentes, ya sea de forma atractiva (fuerzas intermoleculares) o de forma
repulsive (interaccion de grupos voluminosos, cuyo efecto se incrementa
considerablemente con el aumento de volumen de los sustituyentes)
Representación de los isómeros conformacionales: Proyección de Newman
Las moléculas cambian su forma con el tiempo, la rotación a lo largo de los enlaces C-C le permite tener
diferentes formas tridimensionales llamadas conformaciones. Algunas tienen mucha energía, mientras otras
tienen poca. Para dibujar y comparar las conformaciones, se necesita un nuevo tipo de dibujo, especialmente
diseñado para mostrar las conformaciones de una molécula: proyección de Newman.

Carbono de atrás

Tres
Carbono de
representaciones
adelante
del etano

Cuñas y líneas Caballete Proyección de

punteadas Newman
 Ejercicio
Dibuje una proyección de Newman para la
molécula 2,3-dibromobutano, según se Observador
vería desde el ángulo indicado

Solución
apuntando hacia arriba apuntando hacia
y a la izquierda arriba y a la derecha
adelante
atrás

Observador PASO 1 Observador

apunta directamente hacia abajo Carbono de adelante

 ..este grupo apunta
directamente hacia arriba Carbono de atrás
adelante
atrás

Observador PASO 2 Observador

…. el Br apunta hacia abajo

…. el H apunta hacia
y a la derecha
abajo y a la izquierda

Dibujando ambas partes juntas

Casos de Analisis Conformacional:
1. Etano
2. Butano
3. Ciclopropano
4. Ciclobutano
5. Ciclopentano
6. Ciclohexano
 ALCANOS
1. Analisis Conformacional del Etano
CH3-CH3
 Tension
torsional

eclipsada alternada
Con un aporte de energía, por rotación
de enlaces sencillos se puede pasar
fácilmente de una conformación a otra.
La interconversión es un fenómeno
espontáneo y rapidísimo, si bien
algunas disposiciones espaciales están
especialmente favorecidas por su
mayor estabilidad (corresponden a
mínimos de energía libre).
 Diagrama de Energia Potencial del Etano

Todas las conformaciones

alternadas son degeneradas,
es decir, todas estas tienen la
misma energía. Igualmente
todas las conformaciones
eclipsadas del etano son
degeneradas

Tensión torsional
Conformación alternada Conformación eclipsada
Menor energía Mayor energía

4 kJ/mol
4 kJ/mol

4 kJ/mol Costo total = 12 kJ/mol

Análisis Conformacional del Butano, CH3-CH2-CH2-CH3

Eclipsada 0º Eclipsada 120º

Gauche 60º

Anti 180º Eclipsada 240º Alternada 300º

 La conformaciòn gauche es menos estable que la anti debido a la tensiòn estérica o impedimento estérico entre los
hidrògenos representado en rojo. Estos hidrógenos están a una distancia de 210 pm uno de otro, distancia que es menor que
sus radios (240 pm)
Tension esoterica/ impedimento esterico

Conformación H CH3 H3C

Gauche del butano H CH3
H
CH3
H H
H H H

H H CH3
Conformaciòn
H H
anti del butano CH3
CH3
H H
H H CH3
Diagrama de Energia Potencial del Propano
Tension Torsional y Tension Esterica

Tension torsional se debe a la

repulsion de los pares de
electrones de los enlaces que
estan eclipsados

Tension esterica se debe a las

fuerzas de Van der Waals
repulsivas que se dan entre
atomos que se ven forzados a
acercarse mas de lo que
permiten sus radios atomicos
Ejercicio. Considere la siguiente estructura
(a) Con la rotación del enlace C3-C4 solamente identifique la conformación de menor energía
(b) Con la rotación del enlace C3-C4 solamente identifique la conformación de mayor energia

Solución

4
3

Observador
(a) En la determinación de la conformación de menor energia se comparan las tres
conformaciones alternadas. Para dibujarlas hacemos rotar el carbono de atrás
aprovechando que tiene menos sustituyentes.

Interacción Interacción Interacción gauche

gauche Et/Me gauche Et/Et Et/Et y Et/ Me

La primera conformación presenta una sola interacción y es de menor energia

(b) En la determinación de la conformación de mayor energia se comparan las tres
conformaciones eclipsadas. Para dibujarlas hacemos rotar el carbono de atrás
aprovechando que tiene menos sustituyentes.

Interacción Interacción
eclipsada Et/Et eclipsada Et/Me

De todas las interacciones eclipsadas, la de Et/Et es la de mayor energia

CICLOALCANOS

Adicionalmente, a las
tensiones mencionadas
anteriormente los cicloalcanos
presentan una tension angular.
La tension angular, se debe a
la desviacion de los angulos de
enlace respecto de lo
permitido por la hibridacion de
los atomos de carbono en un
sistema ciclico
Analisis Conformacional del Ciclopropano

Fuerte tension angular

En el ciclopropano los orbitales sp3 no pueden solaparse de manera frontal y su solapamiento,

que se produce de manera tangencial, es mucho menos profundo que el que se produce que
el que se produce en los alcanos sin tension. El resultado es que los enlaces del ciclopropano
son mucho mas debiles y mas reactivos que el de los de los alcanos tipicos.
Analisis Conformacional del Ciclopropano

Proyeccion de Newman de la
Conformacion Eclipsada
Analisis conformacional del ciclobutano

Forma “plegada”

Proyeccion de
Newman
Analisis Conformacional del Ciclopentano
Si fuera completamente plano, los angulos de enlace seria de 108o, y los hidrogenos estarian
completamente eclipsados.

Ciclopentano plano tendria mucha tension torsional

y practicamente no tiene tension angular.

La conformacion “sobre” la tension torsional se alivia

rapido
Proyeccion de Newman del ciclopentano
Analisis Conformacional del Ciclohexano

Si fuera plano los angulos serian de 120o , presentaria una 120o

importante tension torsional, debido al eclipsamiento de sus ¡NO!
doce enlaces C-H
Pruebas experimentales indican que los anillos de seis miembros no eran planos. Se ha establecido
que la conformación más estable del ciclohexano tiene la forma denominada silla. Con ángulos de
enlace C-C-C de 111º. La conformación silla esta prácticamente libre de tensión angular. Todos los
enlaces están alternados, careciendo también de tensión de torsión. La disposición alternada de los
enlaces en la conformación silla en el ciclohexano se aprecia muy bien en la proyección de
Newman.
 CICLOHEXANO: CONFORMACION SILLA

axial

ecuatorial
CICLOHEXANO: CONFORMACION BOTE

Tension torsional
 Impedimento Estérico
Una segunda conformación no plana, aunque mucho menos “Interaccion mástil”
estable, se conoce con el nombre de bote. Al igual que la silla, la
H H
conformación de bote tiene ángulos de enlace que son
aproximadamente tetraédricos y están relativamente libres de H H H
H
tensión angular. Sin embargo el bote esta desestabilizado por el H H
impedimento estérico que implica sus dos hidrógenos que se H
encuentran a 180 pm uno de otro H H

H H
a
H e
H e H

a
H silla bote silla

Equilibrio conformacional silla-silla en el ciclohexano

E
 Semisilla Semisilla

Bote

11 kcal/mol
1,6 kcal/mol

5,5 kcal/mol
Bote torcido Bote torcido

Silla Silla

Perfil de energía para la interconversión de las diversas conformaciones de ciclohexano

CICLOHEXANO: POSICIONES ECUATORIAL Y AXIAL
CICLOHEXANOS MONOSUSTITUIDO

5% 95%
 ecuatorial axial

Es favorecido la ecuatorial axial

conformación
silla con el
sustituyente
ecuatorial
CICLOHEXANOS DISUSTITUIDO: ISOMERIA CIS TRANS

Trans-1,2-dimetilciclohexano Cis-1,2-dimetilciclohexano
ISÓMEROS CONFORMACIONALES DEL 1,4-DIMETILCICLOHEXANO

Equilibrio del cis- 1,4-dimetil ciclohexano

Equilibrio del trans- 1,4-dimetil ciclohexano

Dr Juan Marlon García Armas

Dr Juan Marlon García Armas
Ejercicios Dibuje la conformación silla mas estable para los siguientes compuestos

Solución
Es favorecido la conformación silla
(a)
con los sustituyentes en posición
ecuatorial

(b)
El grupo etilo (Et) es mas voluminoso
que cloro, le favorece la posición
ecuatorial. Posee menos energía que
cuando se haya en axial.
 ISOMERÍA

ISOMERÍA DE ESTEREOISÓMEROS
CONSTITUCIÓN

ISOMERÍA DE ISOMERÍA DE ISOMERÍA ISÓMEROS ISÓMEROS

ESQUELETO POSICIÓN FUNCIONAL CONFIGURACIONALES CONFORMACIONALES

ISÓMEROS ISÓMEROS
ÓPTICOS GEOMÉTRICOS

ENANTIOMEROS DIASTEROMEROS
 ISOMERÌA GEOMETRICA

Los alquenos y cicloalcanos pueden presentar isomería geométrica

porque no existe rotación libre en el doble enlace o en un anillo.
 El C=C consta de un enlace s y un enlace
 que forma ángulo recto con el plano de

 los enlaces s a cada C. El enlace  es más

H H débil y reactivo que s. El enlace  impide
C C
H H la rotación libre alrededor del C=C y en

consecuencia un alqueno que tenga dos
sustituyentes diferentes en cada C
doblemente enlazado tiene isómeros
geométricos.
ISOMERIA CIS TRANS EN LOS ALQUENOS

H CH2CH3
Dos sustituyentes
H H
idénticos

H CH3 Dos sustituyentes

Dos sustituyentes
idénticos
idénticos H CH3

H3C H H3C CH3

H CH3 H H

Trans-2-buteno Cis-2-buteno
CONDICIÒN NECESARIA Y SUFICIENTE PARA QUE HAYA
ISOMERÌA CIS - TRANS

A E
A≠B ; E≠D
C C
B D Pueden ser iguales o diferentes
AyEòDyB
 H3C CH3 H3C H Trans -2-buteno
Cis-2-buteno
C C (p.e. 3,7 ºC) C C (p.e. 0,9 ºC)

H H H CH3

Orbitales p paralelos

CIS TRANS

C
C C
C
C
C C
 La rotación de un doble
enlace está impedida
porque implica la
disrupción del
solapamiento lateral de
los orbitales p que forman
la nube " pi " del doble
enlace. Esto tiene un
coste energético mucho
más alto que la rotación
de un enlace sencillo.

Se entiende que los isómeros trans sean más estables que los correspondientes cis, porque aquéllos
tienen menos interacciones estéricas desestabilizantes que éstos.
 ¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano?

Estas dos formas no son isómeros geométricos ya que la libre rotación del enlace simple convierte
una forma en otra (son confórmeros)
 ¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno?

Estas dos formas sí son isómeros geométricos ya que el doble enlace no permite la libre rotación. Son las
formas trans y cis del 1,2-dicloroeteno
Ejemplos

isopropilo

isopropilo
etilo

metilo
La isomería geométrica tiene efecto sobre las propiedades físicas

1,2-dicloroeteno

Isómero Punto Fusión (°C) Punto Ebullición (°C)

cis -80 60
trans -50 48
2- buteno
Isómero Punto de Fusión (°C) Punto Ebullición (°C)
cis -139 4
trans -106 1

El isómero cis tiene un punto de ebullición más alto que el isómero trans
El isómero cis tiene un punto de fusión más bajo que el isómero trans
 ¿Por qué el isómero cis tiene mayor punto de ebullición?

cis-1,2-dicloroeteno cis-2-buteno
El átomo de Cloro tira de los electrones de Los grupos metilo empujan electrones
enlace polarizando la unión C-Cl hacia el carbono del doble enlace,
polarizando el encale C-C
El isómero cis es más polar

¿Por qué el isómero cis tiene menor punto de fusión?

La forma en U del isómero cis dificulta el empaquetamiento en estado sólido. Las débiles fuerzas
intermoleculares que se establecen en este caso explican que funda a menores temperaturas
que el isómero trans, cuya forma permite un empaquetamiento más eficaz.
El isómero cis es menos simétrico
Propiedades De Algunos Isómeros Geométricos

Ácido fumárico HOOC H

acciòn antimicrobiana,
C C
no es toxico
H COOH

HOOC COOH
Ácido maleico
tòxico C C
H H
 Acido linoleico
Agente dietético anti cáncer
O

11 1 OH
9
18 12 10

b-caroteno
Da el color naranja a las zanahorias

cis – jasmona
Aceite esencial de las flores del jazmín
ISOMERIA CIS TRANS EN LOS CICLOALCANOS
El cis y el trans-2-buteno difieren únicamente en las direcciones que toman los grupos
metilo en sus extremos. Poseen propiedades físicas diferentes (punto de fusión, punto
de ebullición, etc.), y solo son interconvertibles por medio de una reacción química

H H
CH3 H
H3C H H3C H
H CH3
H H
cis -1,2-dimetilciclopropano trans -1,2-dimetilciclopropano
(p.e. 37 oC) (p.e. 28 oC)

En compuestos cíclicos tales como el ciclopropano, evidentemente no es posible la libre

rotación en torno a los enlaces s que forman el anillo, mientras permanezca intacto.
Isomerìa geométrica: Cahn - Ingold - Prelog

Z X Z X
C C C C
W Y Y W

H3CH2C CH3 H3CH2C CH3

C C C C
H Cl Cl H
 ISOMERÍA

ISOMERÍA DE ESTEREOISÓMEROS
CONSTITUCIÓN

ISOMERÍA DE ISOMERÍA DE ISOMERÍA ISÓMEROS ISÓMEROS

ESQUELETO POSICIÓN FUNCIONAL CONFIGURACIONALES CONFORMACIONALES

ISÓMEROS ISÓMEROS
ÓPTICOS GEOMÉTRICOS

ENANTIOMEROS DIASTEROMEROS
Isomería Óptica
 O O O O
NH NH
N O N O

O O

Efecto teratogènico Induce al sueño

H O H H H O H NH
H O
O HN H H N
H N H O H H O
H O H O H
H H H

Isómeros ópticos de Talidomida

 Espejo para comprobar la quiralidad
Utilice un espejo para comprobar la quiralidad. Un objeto es quiral si su imagen especular es diferente de
la del objeto original.

Las imágenes en un espejo de objetos quirales no se pueden superponer, por lo que todos los
átomos coinciden con el átomo equivalente de la otra molécula
 I S Ó M E RO S O P T I CO S

Las estructuras a y b dibujadas a H H

continuación están relacionadas entre sí
C C
como lo están un objeto y su imagen en F F
Br Cl Cl Br
el espejo. Además las dos estructuras no a b
son superponibles, como una mano
izquierda y una derecha. Las dos
H H
representan a moléculas diferentes; son
isómeros.
Br Br
Cl Cl
F F
Un átomo de carbono tetraédrico que lleva cuatro x
sustituyentes distintos puede ser denominado como
w C y
centro quiral, carbono quiral, centro asimétrico o
carbono asimétrico. z

H H

H3C C CH2CH3 H3C C CH3

OH OH
2-butanol: quiral 2-propanol: aquiral
 CH3
OH H
HO N
H3C O
CH3 HO

Fenilefrina Ibuprofeno
Limoneno (farmaco adernèrgico a1 (analgèsico e antiinflamatorio
(esencia del limòn)

Nelfinavir
Penicilina V droga anti HIV
(antibiotico,
aislado del moho Penicillium)
 Diferencia entre la I. Geometrica e I. Optica

Isomería geométrica Isomería óptica

Estereoisomería producida por la Estereoisomería producida por la diferente
diferente colocación espacial de colocación espacial de los grupos en torno a
los grupos en torno a un doble un estereocentro, habitualmente un
enlace carbono quiral
 Planos de simetría especular.

El cis-1,2-diclorociclopentano tiene un plano de simetría especular. Cualquier

compuesto con un plano de simetría especular interno no puede ser quiral.

Un plano de simetría divide la molécula en dos imágenes especulares internas,

por lo que todos los átomos se reflejan entre sí a través del plano especular
interno. Los planos de simetría pueden atravesar los átomos dividiéndolos en
dos. Los ciclos cis, tales como 1,2-diclorociclopentano, tienen un plano de
simetría especular interno, por lo que no son quirales.
 Plano de simetría.

A continuación se puede observar

que el isómero quiral del trans-1,2-
diclorociclopentano no tiene plano
de simetría especular. Los átomos
de cloro no se reflejan uno en otro a
través de un hipotético plano
especular. Uno de ellos está dirigido
hacia arriba y el otro hacia abajo.
Los compuestos cíclicos disustituidos, tales como trans-1,2 dicloropentano
son quirales porque no tienen un plano de simetría especular interna.
 La mayoría de sustancias no desvían el plano de polarización de la luz, no son
ópticamente activas, pero los isómeros ópticos sí lo son

En la pareja de enantiómeros, ambos desvían el plano de polarización el mismo

número de grados, pero en sentidos contrarios (Pasteur, 1848)
 El tartrato de sodio y amonio, ópticamente
inactivo, existía como una mezcla de dos clases
diferentes de cristales que eran imágenes
especulares entre sí. Pasteur separó la mezcla

ÁCIDO L (+) tartárico ÁCIDO D (-) tartárico cuidadosamente en dos montones uno de
cristales derechos y el otro de izquierdos.

La mezcla original era ópticamente inactiva; sin

embargo, cada grupo de cristales por separado
era ópticamente activo. En todas las demás
propiedades, ambas sustancias eran idénticas
ÁCIDO MESO tartárico
 Una sustancia ópticamente activa es la que desvía el plano de la luz polarizada

l longitud celda
c concentración muestra
D longitud onda luz sodio
El polarímetro mide la rotación específica de la muestra

Giro en el sentido de las agujas del reloj Giro en sentido contrario de las agujas del reloj
Sustancia dextrógira: Sustancia levógira:
Ácido (+) Láctico
Extraído del tejido muscular
Ejemplos de rotaciones
especificas
 Otros ejemplos

Nicotina
a-D-glucosa Vitamina C a = - 169º
a = + 112.2º a = + 21.5º

Mentol
a = - 50º Sacarosa
Colesterol a = + 66.5º
a = - 31,5º
Las moléculas que contienen un estereocentro son siempre quirales
Ojo: Existen moléculas sin estereocentro que son quirales y moléculas con más de un
estereocentro que no son quirales

Los enantiómeros tienen las mismas

propiedades químicas y físicas, a excepción de
su respuesta ante la luz polarizada (actividad
óptica). Por ello se les denomina isómeros
ópticos.

Las moléculas aquirales son ópticamente inactivas.

La mezcla 1:1 de los enantiómeros (+) y (-) de una molécula quiral se

denomina mezcla racémica o racemato y no desvía la luz polarizada
Moléculas quirales sin estereocentro

Alenos

No hay plano de
simetría.
La molécula y su
Bifenilos imagen especular no
son superponibles

Binaftilos
CLASIFICACIÒN DE LOS ISÒMEROS ÒPTICOS

ISÓMEROS
ÓPTICOS

ENANTIOMEROS DIASTEROMEROS
ENANTIOMEROS
Isòmeros òpticos que son imágenes especulares que no se pueden superponer

Configuraciones de la cisteìna COOH COOH

que son imágenes especulares;
H2N C CH2SH HSH2C C NH2
un par de enantiomeros
OH OH
a = +13º a = -13º

Una mezcla de 50/50 de un par de enantiomeros se conoce como mezcla racèmica. Puesto que los
dos compuestos hacen girar la luz polarizada en un plano por igual pero en sentidos opuestos, una
mezcla racèmica es òpticamente activa (no hace girar la luz polarizada en un plano).
REPRESENTACIONES DE LAS PROYECCIONES DE FISHER
Asignar la Configuración Absoluta de (R) y (S)
 Sistema de Nomenclatura R, S. Nomenclatura de los enantiómeros

Regla 1
1 1

Cl Cl
2 3 3 2
F CH3 H3C F
H H
4 4

Dirección contraria a las manecillas del En la dirección a las manecillas del

reloj, S reloj, R

Regla 2

CH3
(H3C)3C > CHCH 2CH3 > CH3CHCH 2 > H3CH2CH2CH2C
Regla 3

C
C C por C
C

O
C O por C
O
C
C C por C C
C
 Formas diastereoméricas.
Cada miembro de un par de enantiómeros es un diastereómero de cada uno de los miembros del otro par. A
continuación, se pone en forma de diagrama la relación existente entre todos los tipos de isómeros vistos
hasta aquí; así mismo, se dan sus definiciones resumidas.

Los diastereómeros se encuentran en moléculas con dos o más átomos de carbono quirales. Existen
dos pares de enantiómeros (imágenes especulares). La relación que existe entre los estereoisómeros
que no son imágenes especulares es la diastereomería, es decir, son diastereómeros entre ellos.
Ejemplo de Moléculas con más de un centro quiral
Una molécula con n estereocentros tiene un máximo de 2n estereoisómeros.
 Ejercicio: Determinar el número de estereoisómeros de las
aldohexosas, hidratos de carbono o azúcares de seis átomos de
carbono, de fórmula general C6H12O6:

HOCH2-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
Construir los diagramas de Fischer y establecer las relaciones de
enantiomería y disatereoisomería correspondientes
 D-(+)-Alosa D-(+)-Altrosa D-(+)-Glucosa D-(+)-Manosa
RRRR SRRR RSRR SSRR
p.f. 148º p.f. 103º p.f. 154º
p.f. 136º

D-(+)-Galactosa D-(+)-Talosa
D-(-)-Gulosa D-(-)-Idosa
RSSR SSSR
RRSR
SRSR p.f. 169º p.f. 134º

A estos 8 diastereoisómeros naturales hay que añadir los 8 enantioméros correspondientes (sintetizados en el laboratorio)
 Compuestos meso.
El 2,3-dibromobutano es un ejemplo de un compuesto que tiene menos de 2n estereoisómeros, tiene dos carbonos
asimétricos, C2 y C3, por lo que la regla 2n predice un máximo de cuatro estereoisómeros. Las cuatro permutaciones de las
configuraciones (R) y (S) en C2 y C3 se representan a continuación. Construya modelos moleculares de estas estructuras
para compararlas.
¿Por qué en el caso del ácido tartárico (ácido 2,3-dihidroxibutanodioico), con dos estereocentros, sólo se producen
tres estereoisómeros?

(+)-tartaric acid: [α]D = +12º m.p. 170 ºC

(–)-tartaric acid: [α]D = –12º m.p. 170 ºC
meso-tartaric acid: [α]D = 0º m.p. 140 ºC
Una forma meso es un compuesto que contiene dos o más estereocentros y es superponible con
su imagen especular.
Los compuesto meso contienen un plano de simetría que divide la molécula en dos, de tal forma
que una mitad es la imagen especular de la otra