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ORGÁNICA
1. Introducción.
2. Tetravalencia del átomo de carbono
3. Representación de las moléculas orgánicas.
4. Diversidad de los compuestos del carbono.
5. Normas básicas de la formulación orgánica.
5.1. grupos funcionales
5.2. Reglas generales de la IUPAC para la formulación y nomenclatura
orgánica.
6. Hidrocarburos
6.1. Hidrocarburos saturados
6.2. Hidrocarburos insaturados alquenos y alquinos.
6.3. Compuestos con dobles y triples enlaces
índice
6.4. Hidrocarburos cíclicos.
6.5. Hidrocarburos aromáticos (benceno)
7. Compuestos oxigenados
7.1. Alcoholes
7.2. Fenoles
7.3 Eteres
7.4. Aldehidos
7.5. Cetonas
7.6. Ácidos carboxilos
7.7. Esteres
8. Compuestos nitrogenados
8.1. Aminas
8.2. Amidas
8.3. Nitrompuestos y nitrilos
1 . Introducción
La química desde sus inicios en el siglo XVIII y XIX, se divide en dos grandes ramas: química
orgánica y química inorgánica. Mientras que la segunda de ellas (inorgánica) se relacionaba con los
seres inertes la química orgánica se relacionaba con los seres vivos y las sustancias relacionadas
con ellos.
Se pensaba que las sustancias orgánicas sólo podían ser sintetizadas u obtenidas de seres vivos
ya que eran estos los que poseían una “fuerza vital” necesaria para conseguirlas. A esta teoría se le
llamó teoría del vitalismo.
Fue en 1828 cuando el químico alemán Friedrich Wohler sintetizó la urea (sustancia orgánica)
accidentalmente a partir de 2 sustancias inorgánicas . Este hecho desmontó la
teoría del vitalismo ya que se suponía que la urea sólo podría ser producida por seres vivos.
Tras esto, Kolbe y Berthelot sintetizan otras sustancias como etanol (alcohol) o ácido acético
(vinagre) a partir de sustancias inorgánicas por lo que nace una nueva disciplina en la química: la
química orgánica.
Ojo con los alcoholes caseros que se fabrican en muchas partes del mundo… Pueden
contener metanol en vez de etanol y causar enfermedades graves (como la ceguera) o
incluso la muerte!!!!
1 ) Introducción
La Química Orgánica también llamada Química del Carbono es la parte de la química que se encarga del estudio de los compuestos del carbono
(no necesariamente de los seres vivos)
La Química Orgánica constituye una de las ramas principales de la Química debido al enorme número
de compuestos que contiene y en todos ellos está presente el átomo de carbono. El número de
compuestos en los que entra a formar parte el carbono es casi innumerable. La química orgánica es
básica en: investigación (bioquímica, medicina, alimentación, etc.), química industrial,
combustibles fósiles, etc. Los compuestos orgánicos son mucho más numerosos que los inorgánicos.
Destacaremos los siguientes:
Sustancias de interés biológico. Los bioelementos se agrupan en moléculas comunes a todos
los seres vivos o principios inmediatos: nucleótidos, aminoácidos, monosácaridos, ácidos grasos.
También lo son: drogas, medicinas, venenos, , insecticidas, conservantes...
Sustancias de interés industrial. Los polímeros, formados por unidades iguales que se repiten,
monómeros, al unirse entre sí en gran cantidad. Existen polímeros naturales y artificiales. Se usan
como: plásticos, textiles, pegamentos, aislantes, fórmicas, vidrio orgánico... Otras sustancias orgánicas
de interés industrial son: detergentes, cosméticos, perfumes, aditivos ...
Sustancias de interés energético. La combustión de petróleo, carbón, gas natural o
madera, permiten la obtención de energía aprovechable y de materias primas.
1 . Introducción
La materia orgánica tanto animal como vegetal (biomoléculas: glúcidos, lípidos, proteínas
y ácidos nucleicos) tienen una base de carbono.
El átomo de carbono se caracteriza por tener una gran capacidad de combinarse
consigo mismo para formar largas cadenas de carbono. Puede además combinarse
fácilmente con un número reducido de átomos como el hidrógeno, el oxígeno, el
nitrógeno, el fósforo, el azufre y los halógenos.
Pese a no ser uno de los elementos más abundantes de la corteza terrestre (se encuentra
en el lugar número 12 de abundancia en corteza terrestre con cantidades similares al
manganeso) se estima que aproximadamente un 95%
de las sustancias químicas son compuestos de carbono (formando parte de seres vivos
como en el caso de las proteínas o de diferentes sustancias como puede ser la gasolina o
los polímeros o plásticos)
2) Tetravalencia del átomo de carbono
El número atómico del carbono es Z = 6, esto significa que tiene 6 electrones. Su configuración electrónica es por lo tanto 1s2 2s2 2p2. De estos
6 electrones, desde el punto de vista reactivo, sólo interesan los que se encuentran en su última capa o electrones de valencia que, en este caso,
son 4.
El carbono tiende a adquirir la configuración de gas noble (regla del octeto) compartiendo estos electrones más externos con otros átomos
formando enlaces covalentes muy estables ya que es muy complejo desde el punto de vista energético que el carbono capte 4 electrones (creando el
ión C4-) de algún elemento metálico en un enlace iónico.
En los compuestos orgánicos, el átomo de carbono es siempre tetravalente, es decir, que para adquirir esta estructura de gas noble, forma 4
enlaces covalentes, bien con otros átomos de carbono o bien con otros elementos.
3) Representación de las moléculas orgánicas
En Química Orgánica cuando se representen las fórmulas de los compuestos se pueden usar cuatro maneras diferentes:
La cadena principal es la más larga que contenga al grupo funcional más importante.
La numeración de la cadena principal se hará empezando por el extremo que otorgue el
funcional más importante.
Las cadenas laterales (radicales) se nombran antes que la cadena principal, precedidas por su correspondiente número
localizador separado por un guión y con la terminación “-il” o “-ilo” para indicar que son radicales. Los localizadores entre sí se
separan por comas. Si existen varios radicales idénticos se nombran con los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, etc. El
número total de localizadores debe ser siempre igual al número de radicales que haya, repitiéndose el localizador en el caso que
haya un carbono con dos radicales.
Para nombrar el compuesto se indican primero los radicales nombrándolos por orden alfabético (en este orden no se incluyen
los prefijos di-, tri-, etc.), a continuación el prefijo indicativo del número de carbonos de la cadena principal y por último, la
terminación (sufijo) característica del grupo funcional más importante o principal
5) Normas básicas de la formulación orgánica
5.2) Reglas generales de la IUPAC para la formulación y nomenclatura
orgánica
Cuando en una cadena haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el que corresponde al del grupo funcional principal,
que se elige atendiendo al orden de preferencia de los grupos funcionales
Gas metano
6) Hidrocarburos
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simples: solo contienen átomos de carbono (C) e hidrógeno (H). Los hidrocarburos. La
mayoría de los hidrocarburos que se encuentran en nuestro planeta ocurren naturalmente en el petróleo crudo, donde la materia orgánica descompuesta proporcionó
una abundancia de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos puede encontrarse también en algunos planetas sin necesidad de que haya habido vida para generar
petróleo, como en Júpiter, Saturno, Titán y Neptuno, compuestos parcialmente por hidrocarburos como el metano o el etano.
Butano Hexano
Decano
6) Hidrocarburos
6.1.1) Alcanos de cadena lineal
Si hubiera más de 10 átomos de carbono se usarían las expresiones que se muestran en las siguientes
tablas…
6) Hidrocarburos
6.1.2) Alcanos ramificados
Son hidrocarburos como los de cadena lineal pero que además tienen radicales en la cadena principal.
Las ramificaciones o radicales se nombran por orden alfabético (sin tener en cuenta posibles prefijos numerales) antes del nombre de la
cadena principal, acompañadas de su localizador, del que quedan separadas por un guión y con otro del siguiente ocalizador o nombre de la
cadena principal.
Si aparecen varias ramificaciones iguales, se expresa utilizando los prefijos de cantidad di-, tri-, tetra-,... con el nombre del radical, y
separando por comas los localizadores.
6) Hidrocarburos
6.1.2) Alcanos ramificados
A continuación se muestran una serie de ejemplos de alcanos ramificados con una breve explicación del proceso seguido para realizar su
nomenclatura. Empezamos con un breve ejemplo de cómo identificar la cadena principal
6) Hidrocarburos
6.1.2) Alcanos ramificados
A continuación se muestran una serie de ejemplos de alcanos ramificados con una breve explicación del proceso seguido para realizar su
nomenclatura
6) Hidrocarburos
6.1.2) Alcanos ramificados
A continuación se muestran una serie de ejemplos de alcanos ramificados con una breve explicación del proceso seguido para realizar su
nomenclatura
6) Hidrocarburos
6.2) Hidrocarburos insaturados: alquenos y alquinos
Son hidrocarburos que presentan al menos un doble (alquenos) o un triple enlace (alquinos) en su cadena carbonatada.
6.2.1) Alquenos
Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles enlaces C = C en su cadena carbonatada. Para
nombrarlos:
Se nombran igual que los alcanos pero cambiando la terminación “-ano” por la terminación “-eno”
Se elige como cadena principal la más larga que contenga mayor número de dobles enlaces.
Cuando sea necesario, la posición del doble enlace se indica con el localizador que debe ser lo más bajo posible y se
sitúa justo delante del sufijo –eno; ésta es una de las novedades de las Recomendaciones de la IUPAC de 1993.
Anteriormente (Recomendaciones de la IUPAC de 1979) el localizador se colocaba delante del nombre de la cadena;
estas recomendaciones de 1979 aunque se
deben de ir abandonando, aun están muy extendidas.
Si existen ramificaciones, a la hora de numerar la cadena principal se le da preferencia a la posición más baja del
doble enlace que tiene prioridad sobre los radicales o sustituyentes.
Cuando en la cadena principal existe más de un doble enlace, la terminación es “-dieno”, “-trieno”, “-tetraeno”, etc,
y con indicación de los localizadores correspondientes delante de la terminación.
6. HIDROCARBUROS
6.2.1. ALQUENOS
A continuación se muestran una serie de ejemplos de alquenos ramificados con una breve explicación del proceso seguido para realizar su
nomenclatura
6. HIDROCARBUROS
6.2.1. ALQUENOS
A continuación se muestran una serie de ejemplos de alquenos ramificados con una breve explicación del
proceso seguido para realizar su nomenclatura
6. HIDROCARBUROS
6.2.1. ALQUENOS
A continuación se muestran una serie de ejemplos de alquenos ramificados con una breve
explicación del proceso seguido para realizar su nomenclatura
6. HIDROCARBUROS
6.2. HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS Y ALQUINOS
6.2.2. ALQUINOS
Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles triples enlaces en su cadena carbonatada.
Para nombrarlos:
Se nombran igual que los alcanos pero cambiando la terminación “-ano” por la terminación “-ino”
Se elige como cadena principal la más larga que contenga mayor número de triples enlaces.
Cuando sea necesario, la posición del doble enlace se indica con el localizador que debe ser lo más bajo posible y se
sitúa justo delante del sufijo –ino; ésta es una de las novedades de las Recomendaciones de la IUPAC de 1993.
Anteriormente (Recomendaciones de la IUPAC de 1979) el localizador se colocaba delante del nombre de la cadena; estas
recomendaciones de 1979 aunque se deben de ir abandonando, aun están muy extendidas.
Si existen ramificaciones, a la hora de numerar la cadena principal se le da preferencia a la posición más baja del triple
enlace que tiene prioridad sobre los radicales o sustituyentes.
Cuando en la cadena principal existe más de un doble enlace, la terminación es “-diino”, “-triino”, “-tetraino”,
etc, y con indicación de los localizadores correspondientes delante de la terminación.
6. HIDROCARBUROS
6.2.2. ALQUINOS
A continuación se muestran una serie de ejemplos de alquinos ramificados con una breve explicación del
proceso seguido para realizar su nomenclatura
6. HIDROCARBUROS
6.2.2. ALQUINOS
A continuación se muestran una serie de ejemplos de alquenos ramificados con una breve explicación del
proceso seguido para realizar su nomenclatura
6. HIDROCARBUROS
6.2.3. HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES
ENLACES
Son hidrocarburos que presentan simultáneamente, al menos, un doble enlace y un triple enlace en la cadena carbonada.
Los hidrocarburos aromáticos son hidrocarburos derivados de un hidrocarburo cíclico del grupo de los alquenos
(cicloalquenos) que se denomina benceno. En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular,
aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí,
y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno
6. HIDROCARBUROS
6.4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS (BENCENO)
2) Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4,
teniendo el número 1 el sustituyente más importante
3) En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan
por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
7. COMPUESTOS OXIGENADOS
7.1. ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos que contienen al menos un grupo funcional hidroxilo (–OH) enlazado a una cadena
carbonada en sustitución de un hidrógeno
2) Se numera la cadena por el extremo que los grupos –OH queden con los localizadores más bajos. El grupo –OH tiene
prioridad sobre insaturaciones y radicales.
3) Se nombran añadiendo la terminación “-ol” al nombre del hidrocarburo correspondiente del cual deriva, anteponiéndole los
localizadores correspondientes.
4) Si en la cadena hay más de un grupo –OH se utilizan los términos “-diol”, “-triol”, etc., junto con sus localizadores.
5) Los alcoholes más simples y que sólo tienen un grupo funcional –OH, se pueden nombrar con la palabra “Alcohol…” seguido
del nombre del radical que contiene el grupo −OH terminado en “-ílico”. A esta nomenclatura se le denomina nomenclatura
funcional y su uso es poco frecuente.
7. COMPUESTOS OXIGENADOS
7.1. ALCOHOLES
A continuación se muestran una serie de alcoholes con una breve explicación del proceso seguido para
realizar su nomenclatura
7. COMPUESTOS OXIGENADOS
7.1. ALCOHOLES
A continuación se muestran una serie de alcoholes con una breve explicación del proceso seguido para
realizar su nomenclatura
7. COMPUESTOS OXIGENADOS
7.2. FENOLES
Los fenoles son hidrocarburos aromáticos (benceno) que contienen en su molécula el grupo –OH (hidroxilo).
1) Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función
principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del
hidrocarburo.
2) Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos desde
el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia
alfabético de los radicales
7. COMPUESTOS OXIGENADOS
7.3. ÉTERES
Los éteres son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -
O-
1) Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el compuesto
como derivado del radical más complejo, así diremos metoxietano, y no etoximetano.
2) También podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter".
7.4. ALDEHIDOS
Los aldehídos son compuestos que se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono
primario.
3) Pero si son tres o más grupos aldehídos, o este no actúa como grupo principal, se utiliza
el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.
7. COMPUESTOS OXIGENADOS
7.5. CETONAS
Las cetonas son compuestos en los que el grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario.
1) Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con
la terminación "-oico“
2) Son numerosos los ácidos dicarboxílicos, que se nombran con la terminación "-dioico"
7. COMPUESTOS OXIGENADOS
7.7. ÉSTERES
Las ésteres son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena hidrocarbonada, R‘ como la
que muestra en la imagen
Las aminas se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus
hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se sustituyan se denominan
aminas primarias, secundarias o terciarias.
Las amidas derivan de los ácidos carboxílicos por substitución del grupo -OH por un grupo
dando lugar a amidas sencillas, amidas N-sustituidas o N, N-disustituidas.
Los nitrocompuestos se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituyó uno o más hidrógenos por el
grupo "nitro", -NO2.
1) Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con
el prefijo "nitro-" y un número localizador su posición en la cadena carbonada.
2) Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro
8.4. NITRILOS
Los nitrocompuestos se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces también se les denomina
cianuros de alquilo.
3) Nombrarlo como derivado del ácido RCOOH, relacionando RCOOH con RCN, en el caso
de que dicho ácido tenga nombre trivial aceptado
4) Cuando el grupo CN no sea el principal se nombra como ciano-