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QUÍMICA ORGÁNICA
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QUÍMICA ORGÁNICA
¿QUE SE ENTIENDE POR QUÍMICA ORGÁNICA?
Es una rama de la química que se encarga del estudio del carbono y de sus compuestos, tanto de origen natural como
artificial, analizando su composición, estructura interna, propiedades físicas, químicas y biológicas, la transformaciones
que sufren estos compuestos, así como sus aplicaciones.
Muchos compuestos orgánicos son muy conocidos, entre ellos tenemos: el propano CH3CH2CH3, etanol CH3CH2OH, ácido
acético CH3COOH, la glucosa C6H12O6,etc. Se observa que todos los compuestos contienen el átomo de carbono, es por
esta razón que la química orgánica es también conocida como la química del carbono.
¿Todos los compuestos que tienen carbono son orgánicos? No, existen compuestos que en su composición química
tienen carbono pero que no son orgánicos: CaCO3, H2CO3, CO2, CO, etc. Estos compuestos, por sus propiedades, son
compuestos inorgánicos.
Entonces ¿entonces como reconocemos a un compuesto orgánico? Desde luego, sobre la base de sus propiedades
generales
Características generales de los compuestos Orgánicos
Los compuestos orgánicos están formados en la gran mayoría por: C, H, O, N. Sin embargo pueden existir
elementos secundarios como el azufre, fosforo, Halógenos, metales (Ca, Fe, Mg, etc.).
La mayoría de los compuestos orgánicos son covalentes, es decir sus átomos sólo forman enlace covalente.
Pero también existen compuestos iónicos por ejemplo los jabones.
Características generales de los compuestos Orgánicos
No se disuelven en el agua (polar) porque son sustancias
apolares, pero son solubles en disolventes apolares como
el benceno (C6H6),tetracloruro de carbono (CCl4), etc.
Se descomponen con relativa facilidad al calentarlos, es
decir, no soportan altas temperaturas (por lo general,
superior a 400 °C), por esta razón muchos se refrigeran
para retardar su composición.
La mayoría son aislantes térmicos y eléctricos (no conducen
la electricidad ni al calor).
En estado líquido no conducen la electricidad.
La mayoría de los compuestos orgánicos son utilizados
como combustibles, debido a que poseen carbono e
hidrógeno, como por ejemplos: derivados del petróleo, gas
natural , alcoholes, etc.
Presentan el fenómeno de isomería. Los isómeros son
compuestos que tienen igual fórmula molecular, pero
diferente estructura molecular, por ello sus propiedades
son diferentes.
Propiedades del Carbono
Propiedades Físicas
En la naturaleza el carbono existe bajo diferentes formas, como elemento libre o en estado combinado.
Como elemento libre. El carbono cristalino se encuentra en dos formas alotrópicas (grafito y diamante). (ALOTROPÍA es
la propiedad de un elemento químico de presentarse en dos o más formas físicas distintas).
En estado de combinación. Se le encuentra en todos los seres vivos (animal y vegetal: glúcidos, lípidos, proteínas), en el petróleo, en el gas
natural, en el anhídrido carbónico, en los carbonatos que forma la corteza terrestre.
Propiedades del Carbono COVALENCIA.
Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede
formar 4 enlaces covalentes.
Propiedades Químicas
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ALCANOS.
Son hidrocarburos donde los átomos de carbono, sólo se unen entre sí por
medio de enlaces covalentes sencillos.
FÓRMULA GENERAL: CnH2n+2
PROPIEDADES FÍSICAS ALCANOS. PROPIEDADES QUÍMICAS ALCANOS.
Los alcanos son insolubles en H2O. Los REACCIÓN DE HALOGENACIÓN: Reacción de uno
alcanos líquidos son miscibles entre si. o más átomos de hidrógeno por halógenos.
El punto de ebullición de los alcanos CH4 + Cl2 → ClH + CH3Cl
aumenta con la cantidad de carbonos,
pero en alcanos isómeros disminuye con CH3Cl + Cl2 → ClH + CH2Cl2
las ramificaciones. CH2Cl2 + Cl2 → ClH + CHCl3 (TRICLORO METANO,
A temperatura ambiente (25°C) y una CLOROFORMO)
atmósfera de presión, los 4 primeros
alcanos son gases, los que siguen hasta el CHCl3 + Cl2 → ClH + CCl4 (CLORURO DE CARBONO
carbono 17 son líquidos y los restantes (IV) (TETRACLORURO DE CARBONO)
sólidos. La fuente principal de los alcanos CLOROFORMO: Anestésico, usado para dormir;
es el petróleo en conjunto con el gas es comúnmente usado como solvente, es
natural. El gas natural está constituido moderadamente tóxico.
esencialmente por metano y cantidades
progresivamente menores de etano, TETRACLOROMETANO: Es un compuesto útil
propano y butano. El propano butano se como disolvente orgánico. En la industria el flúor
separa de los componentes más volátiles se utiliza para producir politetrafluoretileno, un
por licuación, se comprime en cilindros y polímero mejor conocido como teflón: ─ (CF2 ─
se vende como gas licuado (GLP). CF2)n ─
PROPIEDADES QUÍMICAS. Enlace sigma (σ): se forman entre dos
REACCIÓN DE COMBUSTIÓN: Reacción átomos de un compuesto covalente,
debido a la superposición directa o frontal
altamente exotérmica.
de los orbitales; es más fuerte y determina
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O la geometría de la molécula.
2C2H6 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O Enlace Pi (π): se forma después del enlace
2C3H8 + 13O2 → 8CO2 + 10H2O sigma; es el segundo o tercer enlace
formado entre dos átomos, debido a la
La combustión es completa cuando hay superposición lateral de los orbitales p
exceso de O2. puros. Los átomos de carbono se pueden
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + energia unir mediante enlace sencillo, doble o
triple, formándose los enlaces sigma y pi
La combustión es incompleta cuando hay respectivamente, como se muestra a
deficiencia de O2. continuación.
CH4 + ½ O2 → CO + 2H2O + energia
CH4 + O2 → C (hollín) + 2H2O + energia
GRUPO ALQUILO (R-)
El grupo de átomos que deriva de la eliminación de un átomo de hidrogeno
de un alcano se denomina grupo alquilo y se representa por R- . Los grupos
alquilo forman parte de compuestos mayores, es por ello que también se
denominan grupos sustituyentes.
Los grupos alquilo se nombran sustituyendo el sufijo ano del nombre del
alcano original por el sufijo il o ilo
NOMENCLATURA IUPAC Unión Internacional de Química Pura y aplicada
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas
tienen la misma longitud se toma como principal la más ramificada
Regla 2. Se enumera la cadena principal, empezando por el lado más cercano
a las ramificaciones y en todo caso buscando la numeración más baja de las
ramificaciones.
Regla 3. Se nombra 1° las ramificaciones en orden creciente de tamaño
(puede ser alfabéticamente) e indicando el # del carbono al cual va unido.
Regla 4. Si una ramificación se repite 2 o más veces se anteponen los prefijos:
di, tri, tetra, etc.
Regla 5. Se nombra finalmente la cadena principal de acuerdo a la cantidad de
carbonos que poseen.
Halogenuros de alquilo
Los halogenuros de alquilo son compuestos
también conocidos como haluros orgánicos.
Estos compuestos tienen la característica de
que cuando menos uno de sus hidrógenos
han sido reemplazados por átomos de
alguno de los halógenos: F, Cl Br o I.
ALQUENOS.
Llamados olefinas, son hidrocarburos
insaturados, caracterizados por que en su
cadena existe al menos dos átomos de carbono
unidos por un enlace doble.
FORMULA GENERAL: CnH2n
NOMENCLATURA: Radical según el número de
Carbonos + terminación ENO
CH2 = CH2 IUPAC: Eteno, N.COMÚN: Etileno
El Etileno se utiliza para madurar frutas
(Principalmente Bananas). PROPIEDADES Y REACCIONES DE LOS
ALQUENOS.
El etileno es una sustancia muy importante
porque se utiliza en grandes cantidades en la La mayoría de sus propiedades físicas son
manufactura de polímeros orgánicos como semejantes a la de los alcanos.
plásticos, resinas, fibras y elastómeros. Sus propiedades químicas son más
El propileno o propeno (CH2 =CH – CH3) es un reactivas que los alcanos debido al enlace 𝜋
producto de partida en la síntesis del .
polipropileno.
ALQUINOS. PRINCIPALES COMPUESTOS Y DERIVADOS
Hidrocarburos de mayor grado de El acetileno es conocido como gas utilizado
insaturación que los alquenos y se en equipos de soldaduras debido a las
caracterizan porque en su molécula elevadas temperaturas (hasta 3000°C) que
existe por lo menos un enlace triple
covalente carbono-carbono. alcanzan las mezclas de acetileno y oxígenos
en su combustión:
FORMULA GENERAL: CnH2n-2
Sus propiedades físicas son CaC2(S) + 2H2O → Ca(OH)2(S) + C2H2(G)
similares a la de los alcanos y ESTRUCTURA IUPAC COMUN
alquenos. En cuanto a sus CH ≡ CH Etino (C2H2) acetileno
propiedades químicas son más
reactivos que los alquenos. CH ≡ C – CH3 Propino (C3H4) metil – acetileno
NOMENCLATURA: Radical según el CH ≡ C – CH2– CH3 1 - butino (C4H6) etil – acetileno
número de Carbonos + terminación CH3 – C ≡ C – CH3 2 - butino (C4H6) dimetil – acetileno
INO
El Acetileno (Etino) se utiliza en
soldadura y corte
ejericios
ALCOHOLES SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el
grupo –OH (hidroxi) está unido a un carbono
Los alcoholes se pueden considerar secundario, o sea un carbono unido a dos átomos
compuestos derivados del agua, donde uno de de carbono.
sus hidrógeno ha sido reemplazado por un
radical alquilo. Ejemplos:
El grupo funcional es –OH cuyo nombre es
HIDROXI.
Clasificación de los alcoholes
Esta clasificación se basa en el tipo de carbono al TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo
cual está unido el grupo –OH (hidroxi). –OH (hidroxi) está unido a un carbono terciario, o
PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en los que el sea un carbono unido a tres átomos de carbono.
grupo –OH (hidroxi) está unido a un carbono Ejemplos:
primario, o sea un carbono unido a un solo
carbono.
Ejemplos:
NOMENCLATURA.
NOMENCLATURA IUPAC:
1. Se elige la cadena continua más larga
que contenga al grupo funcional (OH-).
2. Se enumera la cadena elegida
empezando por aquel extremo donde se
encuentra más cerca el grupo funcional
(OH-); se busca que el número que
indique la posición sea el más bajo posible.
3. Según el número de carbonos que
contenga la cadena elegida, se utilizara
la terminación “OL” a cambio de “O”.
4. Si existe más de un grupo funcional
oxidrilo utilizaremos las terminaciones
DIOL, TRIOL, etc., respectivamente para 2,
3, etc., grupos OH-.
PROPIEDADES FÍSICAS.
Por deshidratación de un alcohol
Son incoloros y de olor agradable. Los 3
primeros alcoholes primarios son solubles en obtenemos un alqueno, en el proceso se
agua y los alcoholes superiores son menos elimina una molécula de agua.
solubles.
El punto de ebullición de los alcoholes son
mucho más altos que los hidrocarburos de la
misma masa molecular. Reacción donde se oxida un alcohol,
El punto de ebullición de los alcoholes aumenta permite obtener aldehídos, cetonas o
con el número creciente de carbonos en su ácidos, de acuerdo a los reactivos usados.
cadena continua, pero disminuye cuando existe
mayor ramificación.
PROPIEDADES QUÍMICAS.
El comportamiento químico lo define el grupo
funcional oxidrilo (OH)- La ruptura del enlace C
– OH con remoción del grupo oxidrilo (OH)-
Reacción de un alcohol con halogenuros de
hidrógeno para obtener halogenuros de Reacción de combustión
alquilos.
PRINCIPALES COMPUESTOS Y DERIVADOS. FERMENTACIÓN: De los azúcares de las melazas
(caña de azúcar) o del almidón (granos), donde en
METANOL (CH3OH): Es el alcohol más sencillo, ausencia de oxígeno, las enzimas presentes en los
denominado alcohol de madera. Es un líquido cultivos bacterianos o en la levadura catalizan la
incoloro, de olor agradable y muy venenoso ya reacción.
que causa ceguera, vómitos y la muerte.
Antiguamente se obtenía por destilación seca
de la madera; en la actualidad se sintetiza en
forma industrial por la reacción de monóxido Por HIDRATACIÓN del etileno procedente de los
de carbono e hidrógeno molecular a altas gases de Craking.
temperaturas y presiones.
_____>______>_____ >______>_____
a) Propanal, b) Metanal, c) Pentanal d) Butanal e) Heptanal
ALDEHIDOS OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
PROPIEDADES FÍSICAS.
Los ácidos carboxílicos son moléculas polares y, PROPIEDADES QUÍMICAS.
al igual que los alcoholes, pueden formar Neutralización: Formación de sales con la
enlaces puentes de hidrógeno entre sí y con adición de bases a los ácidos. Por ejemplo:
otros tipos de moléculas.
CH3 – COOH + NaOH → CH3 – COONa + H2O
Los 4 primeros ácidos carboxílicos son solubles
en agua (semejante a los alcoholes), el quinto Etanoato de Sodio
es poco soluble y los ácidos superiores son Esterificación: Esta reacción se realiza entre un
virtualmente insolubles. ácido y un alcohol produciendo un éster. Por
• Los ácidos carboxílicos son solubles en ejemplo:
solventes de baja polaridad como el éter, CH3 – COOH + CH3 – OH ↔ CH3 – COO – CH3 + H2O
alcohol, benceno, etc.
Etanoato de metilo
NOMENCLATURA.
NOMENCLATURA IUPAC:
1. Se busca la cadena más larga que
contenga el grupo funcional y luego se
nombra cambiando la terminación “O” del
hidrocarburo por la terminación “OICO”, se
antepone a todo la palabra ácido.
2. Se enumera la cadena elegida empezando
por aquel extremo donde se encuentra el
grupo carboxílico, para indicar la posición de
las ramificaciones.
3. Si existen dos grupos carboxílicos se
emplea el sufijo DIOICO en vez de ICO:
PRINCIPALES COMPUESTOS Y Ácido Etanoico (CH3 – COOH):
DERIVADOS. Denominado ácido acético en forma
pura (ácido acético glacial) es un líquido
Ácido Fórmico: Es el que causa el incoloro que hierve a 118°C.
ardor que producen las hormigas. En forma diluida se tiene el VINAGRE,
H – COOH que se produce por fermentación de
líquidos alcohólicos mediante
Ácido Butírico: Es el que causa a la bacterias “acéticas”. El vinagre
mantequilla rancia su olor típico. contiene entre 3 y 6% de Ácido
C3H7 – COOH Etanoico y algunos otros ácidos.
Acido Benzoico (C6H5 – COOH): Este
Ácidos Caproico, Caprílico y Cáprico: ácido funde a 122 °C y hierve a 250°C.
Estos se encuentran en la grasa de la El ácido benzoico es poco soluble en
cabra. agua, pero esta solubilidad aumenta
Ácido Caproico (C5H11 – COOH) en agua caliente, cristaliza en hojuelas
brillantes. Se le emplea como
Ácido Caprílico (C7H15 – COOH) antiséptico en la conservación de los
alimentos.
Ácido Cáprico (C9H19 – COOH)
ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE:
1. Escriba la estructura semidesarrollada y su fórmula global de los siguientes compuestos.
a) 2-propanona.
b) 4-octanona
c) 2,5-nonanodiona
d) 2,4,7-decanodiona
CH2 –CH3
CH3
a. 4-etil-3-metil-5-pentanal
b. 2-etil-3-metil-pentanal
c. 2-secbutil-butanal
d. 2,3-dietil-butanal
e. 4,4-dietil propanal