FÍSICA Y QUÍMICA.

1º DE BACHILLERATO
PROFESOR: CARLOS MARTÍN ARTEAGA

UNIDAD DIDÁCTICA 8
LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA)
Las plantas, los animales los microorganismos y el petróleo están constituidos principalmente por
compuestos de CARBONO.
La QUÍMICA ORGÁNICA estudia las sustancias que los forman así como los compuestos y materiales que
se pueden conseguir a partir de ellos, como combustibles, medicamentos, tejidos, pinturas, plásticos.....

1. - INTRODUCCIÓN
¿QUÉ TENEMOS QUE APRENDER?
Las características que posee el átomo de carbono que hacen que a partir de él surjan las moléculas
de la vida.
Los conceptos de compuesto orgánico natural y compuesto orgánico sintético y algún ejemplo de
cada uno.
El átomo de Carbono presenta aspectos extraordinarios. Se conocen más de dos millones de compuestos
en los que la estructura de la molécula de los mismos son los átomos de carbono.
¡El 98% de los compuestos químicos conocidos contienen carbono!
Los compuestos de carbono están presentes en todas las formas de vida conocidas; podríamos afirmar que
la vida está basada en el carbono.
La vida en nuestro planeta se basa pues fundamentalmente en el carbono; los compuestos esenciales para
la vida como los lípidos (o sea las grasas, las vitaminas A, D, K o E, el colesterol, las hormonas sexuales...),
los glúcidos (llamados comúnmente hidratos de carbono), las proteínas y los ácidos nucleicos (portadores
del código genético), son todos compuestos de carbono.
Este protagonismo del carbono en todas estas sustancias no es producto de la casualidad, ya que, en
realidad, este elemento, en las condiciones existentes en la Tierra, es el único que podría formar todo este
tipo de sustancias con moléculas tan complejas. Esto es debido a que posee la capacidad de unirse por
medio de enlaces covalentes a otros átomos de carbono originando largas cadenas y anillos de átomos
difíciles de destruir en las condiciones de temperatura, presión, composición de la atmósfera... que se dan
en la Tierra. Además los átomos de carbono, una vez formadas estas largas cadenas tienen una gran
facilidad para unirse mediante enlaces covalentes con un gran número de otros átomos no metálicos como
el hidrógeno, el oxígeno, el nitrógeno, el azufre, el fósforo o los halógenos apareando así en orbitales
moleculares todos sus electrones desapareados.
Por otra parte hay que señalar la gran importancia que tiene el hecho de que todas estas cadenas de átomos
de carbono, debido a la especial disposición de los enlaces que puede formar cada átomo de carbono,
tienen una muy determinada estructura tridimensional que le confiere algunas de sus propiedades.
Parece ser que las primeras moléculas orgánicas complejas precursoras de la vida que se formaron fueron
los aminoácidos. Los aminoácidos son las moléculas que al unirse covalentemente entre sí dan origen a las
proteínas, que a su vez son los componentes estructurales principales de la materia viva.
La diferencia entre los compuestos orgánicos y, por tanto, sus específicas propiedades y funciones
dependen del número y disposición de los carbonos en cada molécula así como del número y disposición
de los otros átomos (hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, halógenos...) en dicha molécula. Una simple
variación modifica las propiedades del compuesto.
Hubo un tiempo en que se creyó que los compuestos existentes en los organismos vivos no se podían hacer
en el laboratorio. Los científicos mismos creían que sólo se podían obtener de materia viva o que hubiera

U.D. 8 – LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA) 1

FISICA Y QUÍMICA. 1º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
estado viva. Hace más de 50 años se demostró que esa idea estaba equivocada; sin embargo, a la rama de
la química que trata de los compuestos de carbono se le siguió llamando QUÍMICA ORGÁNICA.
La química orgánica abarca hoy día, pues, no sólo las sustancias producidas por los organismos vivos, sino
también una gama inmensa de COMPUESTOS SINTÉTICOS, incluso muchos de importancia industrial: casi
todos los plásticos y fibras sintéticas de uso cotidiano son compuestos orgánicos, como también lo son
sustancias tan distintas como los líquidos para lavar en seco, los edulcorantes artificiales, muchos aditivos
alimenticios, algunos perfumes, los pesticidas y un sinfín de medicamentos. Todos estos productos son
derivados, por transformaciones químicas en los laboratorios, de los seres vivos (microorganismos,
vegetales o animales) o del petróleo crudo.
Muchos compuestos orgánicos de vital importancia hoy día se producen por tanto, tras complicadas
reacciones químicas, a partir del petróleo y del gas natural, los cuales proceden, de materia que fue viva
hace mucho. Aún así la sofisticación de la química moderna es tal, que, si se agotasen las fuentes de esas
materias primas aquellos mismos productos podrían seguir obteniéndose posiblemente en poco espacio
de tiempo a partir de las moléculas de carbono más sencillas como puede ser el monóxido de carbono (CO)
o el dióxido de carbono (CO2).
Junto con estos compuestos sintéticos utilizamos cotidianamente una gran cantidad de COMPUESTOS
NATURALES: los derivados del petróleo (gasolina, gasoil, alquitranes...), antibióticos naturales y otros
fármacos, los alcoholes, los aceites y, en general, todos aquellos productos que utilizamos con la etiqueta
de “naturales”: tejidos como el algodón, la seda o el lino, algunos aditivos de los alimentos, algunos
colorantes, perfumes o cosméticos...

 CONTESTA Y REPASA
8.1. ¿Cuáles son las características del átomo de carbono que hacen que a partir de él surjan las moléculas
que dan origen a la vida?

2. - CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.

¿QUÉ TENEMOS QUE APRENDER?
Cuál es la covalencia del átomo de carbono.
Qué enlaces forma el átomo de carbono en los compuestos orgánicos.
A qué llamamos cadenas orgánicas lineales, ramificadas y cíclicas y ejemplos de las mismas.
Las diferencias que hay entre compuestos orgánicos e inorgánicos.

En la actualidad se conocen más de dos millones de compuestos orgánicos. y cada año se descubren en la
naturaleza, o se preparan en el laboratorio, miles de nuevos compuestos. La existencia de un número tan
elevado de compuestos orgánicos se debe, sin duda, a las características especiales que presenta el átomo
de carbono.
El número atómico del átomo de carbono es 6. Es un átomo de pequeño tamaño que posee seis protones
en su núcleo y, en estado neutro seis electrones en la corteza.
Excepto en el monóxido de carbono (en el que la valencia covalente es 2), en todos los demás compuestos
el carbono actúa con valencia covalente 4, lo que significa que su auténtica estabilidad la alcanza
desapareando cuatro electrones para compartidos con otros átomos no metálicos.
Esto indica que el átomo de carbono tiene que compartir cuatro electrones en otros tantos orbitales
moleculares. Debido al pequeño tamaño del átomo de carbono, su núcleo atrae con fuerza a los electrones
y forma enlaces covalentes fuertes.
Pero la gran ventaja del átomo de carbono, como ya quedó indicado, es que lo puede hacer con otros
átomos de carbono compartiendo un par de electrones (enlace sencillo C-C), dos pares de electrones
(enlace doble C = C) o tres pares de electrones (enlace triple C  C) formando cadenas de numerosos átomos
con gran estabilidad, lo que no es posible con el resto de elementos del sistema periódico. Estas cadenas,
que pueden ser LINEALES, RAMIFICADAS O CÍCLICAS, pueden llegar a ser de cientos de átomos de carbono.

U.D. 8 – LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA) 2

FISICA Y QUÍMICA. 1º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
Los electrones que les quedan por compartir a los átomos de carbono de estas cadenas son compartidos
por otros átomos no metálicos creándose así enlaces covalentes; estos átomos no metálicos son
principalmente el H, el O, el N, el S, el P o los halógenos.
De acuerdo con todo esto podemos hacer un resumen de la gran cantidad de enlaces covalentes que
podemos encontrar en los compuestos orgánicos:
1. Del Carbono consigo mismo:
Enlaces sencillos: C – C
Enlaces dobles: C = C
Enlaces triples: C  C
2. Del Carbono con otros elementos:
Con el HIDRÓGENO: C – H
Con el OXÍGENO: Sencillos C – O
Dobles C = O
Con el NITRÓGENO: Sencillos C – N
Dobles C = N
Triples C  N
Con los HALÓGENOS: Enlaces sencillos.
Con el AZUFRE (sencillos y dobles) y con el FÓSFORO (sencillos, dobles o triples)
RESUMIENDO hasta aquí: Los compuestos orgánicos son compuestos covalentes y por lo tanto sus átomos
están reunidos en MOLÉCULAS. Como recordarás cada compuesto covalente se caracteriza por poseer
todas sus moléculas iguales, pero diferentes a las de los demás compuestos covalentes. Sólo en algunos
casos algunas moléculas orgánicas pueden formar polianiones orgánicos que llevarían a la formación de
redes iónicas muy especiales con cationes metálicos.
¿Qué es lo que diferencia a los compuestos covalentes orgánicos de los inorgánicos?
Las principales diferencias son:
A) Todos los compuestos orgánicos están formados por una cadena de átomos de carbono unidos entre
sí. Los átomos de esta cadena pueden estar a su vez unidos a otros átomos no metálicos (H, O, N, S...).
Casi siempre forman, por tanto moléculas (compuestos covalentes).
B) Las moléculas de los compuestos inorgánicos están constituidas por un número pequeño de átomos (en
las que no existen enlaces entre dos o más átomos de carbono) mientras que la mayoría de las moléculas
orgánicas están formadas por un gran número de átomos que pueden llegar a ser de varios cientos
(macromoléculas) lo que le proporciona características especiales.

 CONTESTA Y REPASA
8.2. ¿Qué tipos de enlaces covalentes puede formar un átomo de carbono consigo mismo o con otros
átomos no metálicos?
8.3. ¿Por qué la mayoría de los compuestos orgánicos son covalentes y, por tanto, forman moléculas?
8.4. ¿A qué llamamos en los compuestos orgánicos cadenas lineales, ramificadas y cíclicas? Escribe algún
ejemplo.

U.D. 8 – LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA) 3

FISICA Y QUÍMICA. 1º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
3.- GEOMETRÍA DE LOS ENLACES DEL ÁTOMO DE CARBONO.
¿QUÉ TENEMOS QUE APRENDER?
La figura que se forma cuando un átomo de carbono forma cuatro enlaces sencillos.
Las figuras que se forman cuando los enlaces del átomo de carbono son dobles o triples.

Como ya ha quedado apuntado, excepto en el CO, el carbono actúa siempre con valencia covalente 4
(desaparea cuatro electrones).
También hemos visto que los átomos de carbono pueden formar cuatro enlaces covalentes sencillos, uno
doble y dos sencillos, dos dobles o bien uno triple y uno sencillo.
Cuando un átomo de carbono está formando cuatro enlaces sencillos, se forma una figura tridimensional
de tal forma que es como si el átomo de carbono se encontrara en el centro de un tetraedro (pirámide
trigonal) y los cuatro enlaces se dirigieran hacia cada uno de los vértices.
La formación de esta figura tridimensional tan característica (este tetraedro) es fundamental para que las
moléculas basadas en el átomo de carbono tengan unas propiedades específicas.
En el caso de cuatro enlaces sencillos todos los
ángulos de enlace son de 109º 28´ (valor de los
ángulos de un tetraedro).
Por ejemplo en la molécula de metano (CH4) los
cuatro enlaces del carbono con el hidrógeno son
exactamente iguales. Las distancias de enlace
carbono - hidrógeno no varían y los ángulos de
enlace son todos idénticos.
Cuando un átomo de carbono forma un enlace
doble y dos sencillos, se forma una figura plana en la que los enlaces forman ángulos de 120º, y cuando el
enlace formado es triple completado con un sencillo la figura es lineal siendo los ángulos de 180º.

 CONTESTA Y REPASA
8.5. Dibuja la molécula de metano de forma tridimensional y escribe el valor de los ángulos de enlace.

4. - REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS.

¿QUÉ TENEMOS QUE APRENDER?
A escribir, dada una fórmulas desarrollada de un compuesto orgánico sencillo, su fórmula
semidesarrollada y viceversa.
Las moléculas orgánicas son estructuras tridimensionales que para ser representadas con todas sus
características geométricas se debe hacer de forma espacial, mediante modelos que se pueden encontrar
en los laboratorios y aulas de química de facultades o institutos. Sin embargo, a la hora de escribir en el
papel una molécula orgánica resulta mucho más difícil plasmar la tridimensionalidad de la molécula, y por
tanto dar una información real de la geometría de la misma.

U.D. 8 – LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA) 4

FISICA Y QUÍMICA. 1º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
Por ello la mayoría de las veces en que vemos una fórmula orgánica escrita recibimos información de los
átomos que la forman, de cómo es la cadena de átomos de carbono que forman su estructura y de cómo
son los enlaces entre los diferentes átomos, pero no de cómo están
distribuidos estos átomos en las tres dimensiones del espacio (ángulos
que forman los enlaces, orientación de la molécula, espacio que ocupa en
cada una de las tres dimensiones...).
En la figura tenemos la molécula de etano, donde distinguimos un
enlace sencillo C–C y seis enlaces C–H. En ella podemos fijarnos en la
tridimensionalidad de la molécula.
Las fórmulas de los compuestos pueden estar escritas como FÓRMULAS EMPÍRICAS, FÓRMULAS
MOLECULARES, FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS o FÓRMULAS DESARROLLADAS.
En las FÓRMULAS MOLECULARES se informa única y exclusivamente del número de átomos de cada
elemento que hay en la molécula, lo que no es información suficiente para conocer las características de
los compuestos orgánicos.
Las FÓRMULAS EMPÍRICAS son las que dan una menor información acerca de la molécula, pues solamente
indica la proporción que hay de cada elemento en dicha molécula.
Ejemplo: la fórmula molecular de la glucosa es C6H12O6, esto significa que en su molécula hay 6 átomos de
carbono, 12 de hidrógeno y 6 de oxígeno aunque no se nos informa de la manera en que están unidos unos
con otros. Teniendo en cuenta dicho número de átomos nos damos cuenta que por cada átomo de carbono
hay dos de hidrógeno y uno de oxígeno, por eso su fórmula empírica es CH2O.
Las fórmulas más importantes son las semidesarrolladas y las desarrolladas:
En las FÓRMULAS MOLECULARES SEMIDESARROLLADAS se nos representa la cadena de átomos de
carbono con el tipo de enlace que hay entre ellos y se nos informa de los átomos de otros elementos que
están enlazados a cada carbono.
En las FÓRMULAS MOLECULARES DESARROLLADAS se nos da información de todos los enlaces existentes.
EJEMPLOS: A continuación se representan fórmulas desarrolladas y semidesarrolladas de diferentes
compuestos orgánicos:

EJEMPLO: Molécula cíclica:

EJEMPLOS: A continuación se representan fórmulas desarrolladas y semidesarrolladas de diferentes

compuestos orgánicos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula desarrollada
(ISÓMEROS):

U.D. 8 – LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA) 5

FISICA Y QUÍMICA. 1º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
Recuerda siempre que las propiedades de un determinado compuesto orgánico, ya sea un medicamento,
una hormona, un plástico o una grasa, dependen de la distribución de todos y cada uno de sus átomos en
la molécula, así como de la posición de los enlaces sencillos, dobles o triples.
 CONTESTA Y REPASA
8.6. Escribe de forma semidesarrollada y molecular las siguientes fórmulas:

5.- FAMILIAS ORGÁNICAS, GRUPOS FUNCIONALES Y SUS

FÓRMULAS
¿QUÉ TENEMOS QUE APRENDER?
Qué es, en química orgánica, un grupo funcional.
Los grupos funcionales y las familias orgánicas a las que dan origen.
El significado de la letra R en una fórmula orgánica.
Debido a la gran cantidad de compuestos orgánicos existentes es necesario hacer una clasificación de los
mismos con el fin de estudiar sus reacciones químicas más frecuentes así como sus propiedades. Para ello
se agrupan atendiendo al comportamiento químico semejante. Este comportamiento químico está ligado
a los elementos químicos unidos a los átomos de carbono de la cadena, así como a la manera en que los
átomos de estos elementos químicos enlacen con dichos átomos de carbono. Para ello se introduce el
concepto de GRUPO FUNCIONAL.
Un GRUPO FUNCIONAL es un grupo de átomos unidos siempre de la misma manera cuya presencia en las
moléculas de un compuesto orgánico confiere a dichas moléculas un comportamiento y unas propiedades
característicos.
Por ejemplo, en todos los siguientes compuestos está presente el grupo hidroxilo, –O–H:
CH3-O-H CH3-CH2-O-H CH3-CH2-CH2-O-H
Metanol Etanol 1-Propanol
Esto hace que todos ellos tengan propiedades comparables y que presenten reacciones comunes, aunque
difieran en la forma y en la longitud de la cadena carbonada a la cual está unida el grupo -OH.

U.D. 8 – LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA) 6

FISICA Y QUÍMICA. 1º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
A todas las sustancias orgánicas que poseen el mismo grupo funcional se las agrupa en lo que denominamos
FAMILIA ORGÁNICA. En el caso anterior, a los compuestos orgánicos que llevan en su molécula el grupo
hidroxilo se les agrupa en la familia de los “alcoholes”.
Por tanto las sustancias orgánicas se clasifican en familias que tienen el mismo grupo funcional y, por tanto,
un comportamiento químico similar. Los principales grupos funcionales se recogen en la tabla de la página
siguiente.
Cuando un químico estudia un compuesto orgánico centra su atención en los grupos funcionales que
existen en la molécula y en su posición en la cadena carbonada. Las propiedades de una sustancia orgánica
dependen del número de carbonos de su molécula, del tipo de cadena que formen los mismos (abierta,
cerrada, con diferentes ramificaciones...), de los grupos funcionales que posea y de la posición de estos en
la cadena.
Las propiedades de las moléculas con más de un grupo funcional se derivan de la presencia de todos ellos
y de su posible interacción. Al nombrar dichos compuestos se tendrán en cuenta todos los grupos
funcionales existentes en la misma así como la posición de los mismos. Así, por ejemplo, un aminoácido es
una sustancia orgánica que posee en su cadena un grupo amino y un grupo carboxilo (ácido orgánico).
A veces encontramos en la representación de una molécula orgánica una letra R unida a un átomo de
carbono; el significado de este símbolo nos dice que a ese átomo de carbono puede estar enlazada una
cadena hidrocarbonada cuyo número de átomos de carbono y ramificaciones no tiene mayor interés en el
estudio del compuesto.
Así si nos encontramos la fórmula R–COOH significa que estamos estudiando en general La familia de los
ácidos orgánicos centrándonos en su grupo funcional (que puedes comprobar en la tabla que se trata del
grupo carboxilo) sin importarnos el número de átomos de carbono de la cadena representada por R.
Al final del tema tienes un cuadro donde puedes ver los grupos funcionales orgánicos, el nombre de la
familia a que dan origen y, MUY IMPORTANTE, la manera de escribir estos grupos de forma
semidesarrollada.
Recuerda siempre que las propiedades de un determinado compuesto orgánico ya sea un medicamento,
una hormona, un plástico o una grasa, depende de la distribución de todos y cada uno de sus átomos en la
molécula, así como de la posición de los enlaces sencillos, dobles o triples.

6.- LOS HIDROCARBUROS.

¿QUÉ TENEMOS QUE APRENDER?
La clasificación de los hidrocarburos.
La formulación de los alcanos y cicloalcanos.
Los nombres y las fórmulas de los alquenos y los alquinos más sencillos.
La fórmula del benceno y sus derivados: hidrocarburos aromáticos.
El número de compuestos de carbono es enorme, por lo que para estudiarlos es necesario hacer
previamente una clasificación de los mismos, es decir, agrupar a todos aquellos que tienen un
comportamiento semejante en familias de compuestos.
Para realizar esta clasificación nos fijaremos en los elementos que están unidos a los átomos de carbono.
Si en el compuesto orgánico sólo existen átomos de carbono estaremos ante un HIDROCARBURO. Los
hidrocarburos pueden ser a su vez:
 HIDROCARBUROS SATURADOS o ALCANOS si entre los átomos de carbono de la cadena no existen
más que enlaces sencillos, o

 HIDROCARBUROS INSATURADOS si existe algún enlace doble (ALQUENOS) o alguno triple

(ALQUINOS).

U.D. 8 – LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA) 7

FISICA Y QUÍMICA. 1º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
En estas figuras se representan las fórmulas
tridimensionales del propano, del eteno o etileno y del
etino o acetileno. Junto a ellas también se representan las
fórmulas desarrolladas
Observa la diferencia que hay entre los modelos atómicos
que establecen la tridimensionalidad real de la molécula
orgánica y las fórmulas desarrolladas que únicamente
señalan la sucesión de átomos unidos en la cadena
orgánica.

 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Dentro de los hidrocarburos insaturados existen unos hidrocarburos muy
especiales e importantes que llamamos hidrocarburos aromáticos
Son los derivados del BENCENO C6H6
La estructura molecular de este compuesto es la de un anillo hexagonal plano
dispuesto de la siguiente forma:
La forma habitual de representarlo de forma esquemática es:

Los compuestos derivados del benceno se llaman COMPUESTOS AROMÁTICOS.

En las figuras tienes dos ejemplos de moléculas que representan a compuestos
aromáticos:

7.- NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS SATURADOS

7.1 NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS LINEALES
En estos alcanos las cadenas de carbono carecen de ramificaciones: son lineales. Estos alcanos se nombran
con la terminación ano y un prefijo, siendo los cuatro primeros, metano, etano, propano y butano; a partir
del quinto, sus nombres son sistemáticos: pentano, hexano, heptano, etc., en donde el prefijo (pent, hex,
hept) hace referencia, según la raíz griega, al número de átomos de carbono del compuesto.
Los hidrocarburos lineales más conocidos, aparte del metano, son el propano y sobre todo el butano,
utilizado como combustible doméstico en las populares bombonas, para calefacción y para guisar. Algunas
de los compuestos que forman las mezclas llamadas gasolinas y gasóleos también son hidrocarburos
lineales.
METANO CH4
ETANO CH3 - CH3
PROPANO CH3 - CH2 - CH3
BUTANO CH3 - CH2 - CH2 - CH3
PENTANO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
HEXANO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
HEPTANO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
OCTANO CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

7.2 NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS RAMIFICADOS

Las cadenas de los hidrocarburos crecen por adición de radicales. Si estos radicales se sustituyen
lateralmente tenemos las cadenas ramificadas.

U.D. 8 – LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA) 8

FISICA Y QUÍMICA. 1º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
Cuando en el metano separamos un hidrógeno, queda lo que se denomina un radical –CH3, llamado
METILO. En general un radical proviene de la eliminación de un hidrógeno en cualquier hidrocarburo
saturado.
El nombre del radical se forma terminando en ilo el nombre del hidrocarburo del que proviene:
Al nombrar un radical en un hidrocarburo, lo terminamos en il.
Los radicales que tendremos en cuenta en este curso con sus nombres son:
CH3 Metilo (en los compuestos orgánicos se nombra METIL)
CH3CH2 Etilo (en los compuestos orgánicos se nombra ETIL)
CH3CH2CH2 Propilo (en los compuestos orgánicos se nombra PROPIL)
Para nombrar los hidrocarburos saturados ramificados se siguen una serie de normas:
1º) Se elige como cadena principal la más larga posible (si existen dos cadenas de igual longitud, se elige
como principal la que mayor número de sustituyentes posee).
2º) Se numeran los carbonos de esta cadena empezando por el extremo que haga que las ramificaciones se
encuentren en los carbonos con números más bajos.
3º) Se nombran primero los radicales por orden alfabético. Cada radical va precedido por un número
separado por un guion que indica en qué carbono se une a la cadena principal
4º) Si existen varios radicales iguales, se precede al nombre con los sufijos di, tri, tetra... (estos prefijos no
se tienen en cuenta a la hora de realizar la ordenación alfabética); los números que indican la posición de
estos radicales repetidos van delante del nombre separados entre sí por comas.
5º) Se añade el nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal
EJEMPLO:

CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH - CH3

 
CH2 CH - CH3
 
CH3 CH3

Siguiendo los pasos anteriores podemos determinar el nombre del compuesto:

1º) Se trata de un heptano ya que la cadena más larga tiene siete
átomos de carbono:

2º) Entre las dos formas de numerar la cadena señalamos la correcta:

7 6 5 4 3 1 2 3 4 5
CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH - CH3
 2  6
CH2 CH - CH3 CH2 CH - CH3
 1  7
CH3 CH3 CH3 CH3

CORRECTA (ramificaciones con nº más bajos) INCORRECTA

U.D. 8 – LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA) 9
FISICA Y QUÍMICA. 1º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
3º) Existe un radical etilo en la posición 4 y dos radicales metilo en las posiciones 2 y 3; el nombre empezará
con etil. Por lo tanto tendremos que nombrar el 4-etil, el 2-metil y el 3-metil.
4º) Como hay dos metilos, delante de metil escribiremos el prefijo di y así no escribimos dos veces el
nombre del mismo radical: 2,3-dimetil. Sigue yendo en primer lugar el etil, puesto que los prefijos que
indican el nº de radicales no sirven para el orden alfabético: 4-etil-2,3-dimetil.
5º) El nombre de la cadena principal es en este caso el heptano: 4-etil-2,3-dimetilheptano.
EJEMPLO:
Veamos qué ocurre en un caso en que nos encontramos ante dos cadenas de siete átomos de carbono:

4 3 2 1
7 6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH - CH - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH - CH - CH3
   5   
CH3 - CH CH3 CH3 CH3 - CH CH3 CH3
 6 

CH2 CH2
 
7
CH3 CH3

Se trata de un heptano, ya que la cadena más larga tiene siete átomos de carbono.
La cadena lineal sólo tiene tres sustituyentes y la angular tiene cuatro. Por tanto elegimos la última como
cadena principal: 2,3,5-trimetil-4-propilheptano.
EJERCICIO RESUELTO
Nombrar el siguiente alcano: Solución:

7.3 NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS

En estos hidrocarburos saturados aparece alguna cadena cerrada, de forma que, para nombrarlos, se toma
como cadena principal la cadena cerrada, cuyo nombre será el que corresponda al alcano con el mismo
número de carbonos de dicha cadena cerrada,
añadiéndole el prefijo ciclo. Puedes observar como de
forma simplificada en las cadenas cerradas de
hidrocarburos no se escriben los símbolos, sino sólo la
figura geométrica que la representa suponiéndose que
los átomos de carbono se encuentran en los vértices de
las mismas y que los hidrógenos completan las cuatro
valencias de estos carbonos:

Al numerar la cadena los radicales tienen que aparecer

en los números más bajos posibles.

U.D. 8 – LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA) 10

FISICA Y QUÍMICA. 1º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
EJERCICIO RESUELTO
Nombra los siguientes cicloalcanos: Solución:

 CONTESTA Y REPASA
8.7. Escribe la fórmula desarrollada y semidesarrollada del butano ¿Qué tipo de hidrocarburo es?
8.8. Escribe las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos:
a) 3-Etil-2,5-dimetilheptano
b) 4-Propilnonano
c) 5,5-dietil-2-metil-decano
8.9. Escribe el nombre de los siguientes hidrocarburos:
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
b) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

CH2-CH3
c) CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3
 
CH2-CH3 CH3
d) CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3 CH3
  
CH3 CH2-CH2-CH-CH3
8.10. Escribe las estructuras de los siguientes compuestos:
a) 2,3-Dimetilhexano.
b) 3-Etil-4-metiloctano.
c) 5-etil-3,4-dimetiloctano
d) 3,3,4,4,5,5-hexametilnonano.
e) 2-Metil-5-propildecano.
f) 1,1-Dimetilciclopentano.
8.11. Escribe los nombres IUPAC de los siguientes compuestos:

U.D. 8 – LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA) 11

FISICA Y QUÍMICA. 1º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
8.- NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS INSATURADOS
8.1 – NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS
Los hidrocarburos que contienen doble enlace C=C, se llaman alquenos o también olefinas y se nombran
terminando en -eno.
Estos compuestos pueden tener uno o más dobles enlaces. Si tienen sólo uno responden a la fórmula
general CnH2n.
A) ALQUENOS LINEALES
Respecto a su formulación y nomenclatura, si se trata de alquenos lineales siguen lo comentado
anteriormente para los alcanos, teniendo siempre que indicar la posición del doble enlace. Al número que
nos indica el lugar donde se encuentra el doble enlace lo llamamos LOCALIZADOR del doble enlace. Para
ESTABLECER cuál es ese número se comienza a numerar la cadena lineal por el extremo más cercano a dicho
doble enlace (el número del doble enlace es el del primer carbono que participe en dicho enlace).

Una vez hallado el localizador podemos proceder de dos formas:

Se escribe el localizador del doble enlace y tras un guion sin espacios escribimos el nombre que
indica la longitud de la cadena terminada con el sufijo eno:

CH3 - CH2 - CH = CH - CH3 CH3 - CH2 - CH = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

2-Penteno 3-Octeno

O bien: se escribe el prefijo indicativo de la longitud de la cadena y a continuación el

localizador del doble enlace (entre guiones) y terminamos con el sufijo eno:

En caso de que sean dos los dobles enlaces se indicarán los números de los carbonos donde se encuentran
éstos y se añade el sufijo –dieno:

CH2 = CH - CH = CH - CH3 CH2 = CH - CH2 - CH = CH - CH2 - CH3

1,3-Pentadieno 1,4-Heptadieno
Penta-1,3-dieno Hepta-1,4-dieno

B) ALQUENOS RAMIFICADOS.
Si existen ramificaciones, la cadena principal es la más larga de las que contiene el doble enlace, el cual
prevalece a la hora de numerar los sustituyentes, asignándole al mismo la numeración más baja posible.

U.D. 8 – LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA) 12

FISICA Y QUÍMICA. 1º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
EJERCICIO RESUELTO
Nombrar los siguientes alquenos: Solución:

8.2 – NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS

Los hidrocarburos que contienen triple enlace, – C  C –, se llaman alquinos o hidrocarburos acetilénicos,
por ser el nombre del primero de la serie, el acetileno, un gas que se empleó para el alumbrado público y
es el de mayor importancia a nivel industrial. El acetileno es un gas inflamable que hoy día se utiliza para
soldar y cortar metales, pues en su combustión se alcanzan los 28000C. Es también muy utilizado como
punto de partida para la obtención de otros muchos productos.
Los alquinos con un sólo triple enlace se nombran igual que los alquenos correspondientes haciéndolos
terminar en -ino.
Si el alquino es lineal se tiene que nombrar el lugar en el que se encuentra el triple enlace, siendo este el
número más bajo posible.
Si el alquino es ramificado se elige la cadena más larga que contenga el triple enlace, el cual ocupará la
posición más baja posible dentro de la cadena, teniendo por tanto prioridad para la numeración el triple
enlace sobre las ramificaciones.
En el caso de que en el hidrocarburo insaturado existan dobles y triples enlaces, a la hora de numerar la
cadena, los dobles y triples enlaces tienen que ocupar las posiciones más bajas con prioridad sobre las
ramificaciones. Sólo en el caso de coincidencia tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples
enlaces. Lo mismo para elegir la cadena más importante.

U.D. 8 – LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA) 13

FISICA Y QUÍMICA. 1º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
EJERCICIO RESUELTO
Nombra los siguientes alquinos Solución:

 CONTESTA Y REPASA
8.12. Escribe la fórmula semidesarrollada de un hidrocarburo cuya cadena principal tenga 6 átomos de
carbono, tenga dos insaturaciones en dicha cadena y haya una ramificación de dos átomos de carbono.
8.13. Escribe las estructuras de los siguientes compuestos:
a) 2,3-Dimetil-2-hexeno.
b) 6-Etil-5-metiloct-1-eno.
c) 2,4,4-Trimetil-1-Penteno
d).3-Etil-5-propilnona-2,5-dieno
e) 3-hexino
f) Pent-2-ino
g) 2-Metil-6-propil-4-decino
h) 6,6-Dimetilhept-2-eno
i) 4,4-Dietil-1,6-heptadieno
8.14. Escribe los nombres IUPAC de los siguientes compuestos:

U.D. 8 – LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA) 14

FISICA Y QUÍMICA. 1º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
8.3 - HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Los hidrocarburos aromáticos son todos aquellos que derivan del benceno.
El benceno es un hidrocarburo cuya fórmula molecular es C6H6. Aunque en un principio se determinó que
la molécula estaba formada por un anillo de seis carbonos entre los que se alternaban los enlaces sencillos
y dobles, posteriormente se determinó de manera experimental que en la molécula de benceno todos los
átomos de carbono se encuentran en el mismo plano formando un anillo hexagonal. Además las distancias
entre dos carbonos consecutivos del anillo (los enlazados entre
sí) son siempre iguales, por lo que el hexágono es
perfectamente regular.
Esta estructura conlleva una mayor estabilidad de la molécula.

NOMENCLATURA
El representante más sencillo de los hidrocarburos aromáticos simples es el benceno. Sus derivados,
formados por sustitución de alguno de sus hidrógenos por radicales, se nombran anteponiendo el nombre
del radical a la palabra benceno.

Cuando se sustituyen dos hidrógenos los sustituyentes pueden ocupar las posiciones 1,2; 1,3 y 1,4 llamadas
orto, meta y para, respectivamente.

EJERCICIO RESUELTO
Nombra los siguientes hidrocarburos aromáticos:

Solución:

U.D. 8 – LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA) 15

FISICA Y QUÍMICA. 1º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
 CONTESTA Y REPASA
8.15. Nombra los siguientes compuestos

8.16. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos:

a) p-dietilbenceno
b) 1,2,3,5-tetrametilbenceno

9.– HALOGENUROS (O HALUROS) ORGÁNICOS O DE ALQUILO

¿QUÉ TENEMOS QUE APRENDER?
Qué es un haluro orgánico.
Aprende a escribir de forma desarrollada y semidesarrollada las fórmulas generales de los
halogenuros orgánicos y su nomenclatura.
Cuando además de los átomos de hidrógeno hay algún
halógeno unido al carbono el compuesto orgánico será un
HALOGENURO ORGÁNICO.
Para hacer la formulación de estos compuestos basta con considerar a los halógenos como una ramificación
más siguiendo las mismas reglas de numeración y de ordenación alfabética que hemos estudiado para los
hidrocarburos, manteniéndose la prevalencia del doble enlace sobre las ramificaciones.

EJERCICIO RESUELTO
Nombra los siguientes derivados halogenados: Solución:

U.D. 8 – LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA) 16

FISICA Y QUÍMICA. 1º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
 CONTESTA Y REPASA
8.17. Escribe la fórmula semidesarrollada de un compuesto orgánico cuya cadena principal tenga 6 átomos
de carbono, haya en ella un halógeno y tenga dos ramificaciones de un átomo de carbono cada una.
8.18. Nombra los siguientes compuestos

8.19. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos:

a) Diclorometano
b) 1-Bromo-2,3-dicloro-2,3-dimetilpentano
c) 1,2-Dibromoeteno

10.- COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS

¿QUÉ TENEMOS QUE APRENDER?
Qué es un alcohol, un aldehído, una cetona, un ácido orgánico o carboxílico, un éter y un éster.
Cuáles son los grupos de átomos que caracterizan a cada una de estas sustancias orgánicas y como
se les llama a dichos grupos.
Aprende a escribir de forma desarrollada y semidesarrollada las fórmulas generales de estas
sustancias orgánicas.
Aprende las fórmulas del metanol, etanol, glicerina, formaldehído, acetona, ácido fórmico y ácido
acético.
Si además de los átomos de hidrógeno existen también átomos de oxígeno tendremos un COMPUESTO
ORGÁNICO OXIGENADO.
Los compuestos orgánicos oxigenados se dividen a su vez en diferentes grupos según sean los enlaces del
oxígeno con el carbono.
10.1 - ALCOHOLES
Cuando la unión es de la forma C-O-H estaremos ante un ALCOHOL.
Al grupo –O–H característico de los alcoholes se le llama GRUPO HIDROXILO.

Así los siguientes compuestos serán alcoholes:

Observa como se escribe el
grupo hidroxilo en las
fórmulas semidesarrolladas de
los ALCOHOLES ( –CH2OH ; –CHOH– ; –COH– )

Entre los alcoholes los más importantes son los de pocos átomos de carbono, como son el ALCOHOL
METÍLICO o METANOL, el ALCOHOL ETÍLICO o ETANOL y la GLICERINA o GLICEROL (también llamado
propanotriol): CH3– OH Metanol
CH3 – CH2OH Etanol
CH2OH– CHOH– CH2OH Glicerina o glicerol
Son sustancias líquidas que pueden utilizarse como disolventes y como combustibles.
El metanol (o alcohol metílico) se emplea como alcohol para quemar y como aditivo de la gasolina. Es
venenoso, su ingestión provoca la ceguera o la muerte.

U.D. 8 – LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA) 17

FISICA Y QUÍMICA. 1º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
El etanol (o alcohol etílico) es el alcohol más frecuente. Sirve como desinfectante en Medicina y se
encuentra en las bebidas alcohólicas. Se produce por fermentación de los azúcares presentes en el jugo de
las frutas (generalmente de uva) o en los granos de cereales (cebada, trigo, maíz). Así se obtienen el vino y
la cerveza.
Los ALCOHOLES se nombran igual con el nombre del hidrocarburo del que proceden y terminándolo en -
OL.

Cuando es necesario localizar la posición del grupo –OH se numera la cadena carbonada principal que es la
más larga que contenga al carbono hidroxilado y de forma que a éste le corresponda el número más bajo
posible. El localizador se puede escribir delante del nombre del alcohol o bien justo antes de la terminación
ol dentro del nombre del alcohol:

10.2 – ALDEHÍDOS Y CETONAS

Cuando la unión es de la forma - C = O estaremos ante un ALDEHIDO si el carbono es el primero o el
último de la cadena o ante una CETONA si es un carbono intermedio.

Al grupo C = O que caracteriza a los aldehídos y a las

cetonas se le llama GRUPO CARBONILO.

Observa en la figura que tienes a continuación la forma en que se escribe el grupo carbonilo en las
fórmulas semidesarrolladas de aldehídos (–CHO) y cetonas (–CO–).

En los aldehídos el grupo carbonilo está unido a un radical hidrocarbonado y a un hidrógeno (excepto en el
HCHO).
En las cetonas en cambio, se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados.

U.D. 8 – LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA) 18

FISICA Y QUÍMICA. 1º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
Así, pues, en los aldehídos el grupo carbonilo está siempre en un extremo de la cadena (en un carbono
primario); en las cetonas, dentro de la cadena (en un carbono secundario).
FORMULACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS.
Los aldehídos se nombran con el prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo -AL.
En los ejemplos siguientes se indica, junto al nombre sistemático, el nombre trivial aceptado de algunos
aldehídos:
El primero de la serie (HCHO) se llama metanal o formaldehído y es un gas soluble en agua que se emplea
por su poder de endurecimiento de las proteínas, como conservante de preparaciones anatómicas (el
formol que es una disolución de formaldehído en agua): conservación de cadáveres para evitar su
descomposición. .
Otros son el: CH3–CHO, etanal o acetaldehído y el CH3–CH2–CHO, propanal o propionaldehído.
Las cetonas, o compuestos con un grupo carbonilo no terminal, se nombran indicando con un prefijo el
número de átomos de carbono y el sufijo -ona e indicando la posición del grupo funcional mediante el
número más cercano al extremo de la cadena más larga.
En ciertos casos suele considerarse al oxigeno carbonílico como un sustituyente, empleándose el prefijo
oxo- para designarlo.
La primera cetona de la serie es la propanona o acetona
CH3–CO–CH3: ésta es un líquido muy soluble en agua y se
emplea, sobre todo, como disolvente de lacas, celuloide,
etc.
CH3 – CO – CH2 – CH3: butanona
CH3 – CO – CO – CH3: butanodiona
CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3: 2-pentanona o pentan-2-ona

10.3 – ÁCIDOS CARBOXÍLICOS U ORGÁNICOS

Cuando a un carbono del extremo de una cadena se le unen dos oxígenos,

uno con enlace doble y otro con enlace sencillo, que además está unido
a un hidrógeno nos encontramos ante un ÁCIDO ORGÁNICO.
Al grupo de átomos que caracteriza a los ácidos orgánicos se le llama
GRUPO CARBOXILO (–COOH).

Observa como se escribe el grupo carboxilo en las

fórmulas semidesarrolladas de los ácidos
carboxílicos (–COOH).

Los ÁCIDOS CARBOXÍLICOS u ORGÁNICOS se nombran con el nombre del hidrocarburo del que proceden
anteponiéndole la palabra ÁCIDO y terminándolo en OICO.
H–COOH Ácido metanoico (O FÓRMICO)
CH3–COOH Ácido etanoico (O ACÉTICO)
CH3–CH2–COOH Ácido propanoico (O PROPIÓNICO)
CH3–CH2–CH2–COOH Ácido butanoico (O BUTÍRICO)
CH3–CH2–CH2–CH2–COOH Ácido pentanoico (O VALERIÁNICO)

U.D. 8 – LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA) 19

FISICA Y QUÍMICA. 1º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
Como ves la mayoría de ácidos carboxílicos tienen un nombre común que es el más utilizado.
En los productos naturales se encuentra una gran variedad de ácidos orgánicos: las hormigas rojas al picar
inyectan ácido fórmico, el vinagre tiene ácido acético, el ácido láctico se forma en la leche cuando se agria
y el ácido cítrico está en numerosas frutas.
Importancia de algunos ácidos carboxílicos.
El primer ácido de la serie es el ácido metanoico, HCOOH, llamado también ácido fórmico, por segregarlo
las hormigas; también lo segregan las abejas y forma parte de las ortigas.
El segundo de la serie es el ácido etanoico o acético, CH3-COOH que procede de la oxidación del etanol y
es el que contiene el vinagre.
El tercero de la serie es el ácido propanoico o propiónico CH3- CH2 -COOH.
El cuarto es el ácido butanoico o butírico CH3- CH2 - CH2 -COOH, que se encuentra en forma de grasa en la
mantequilla (de ahí su nombre).
Cuando los ácidos orgánicos tienen muchos átomos de carbono se conocen con el nombre de ácidos
grasos. Entre ellos se encuentran el ácido oleico que se encuentra en el aceite de oliva.
Cuando se trata un ácido graso con sosa cáustica (NaOH) se obtiene el jabón.

INFORMACIÓN (sólo para leer) SOBRE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos son importantes en la naturaleza (todos los
aminoácidos son ácidos carboxílicos).

Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos de cadena larga y sin ramificar (cadenas con un número par de
átomos de carbono, entre 12 y 24, aunque predominan los de 16 y 18 átomos de carbono). Estos ácidos se
encuentran en la naturaleza en forma de grasas y aceites en animales y vegetales. Las grasas y aceites son,
como veremos más adelante, ésteres formados por la glicerina (el 1,2,3-propanotriol, un alcohol) y dichos
ácidos grasos. A estos ésteres los llamamos triglicéridos, aunque es más conveniente llamarlos acilglicéridos.
Los ácidos grasos pueden ser saturados o insaturados. Los Saturados son los que no tienen dobles enlaces
y suelen ser sólidos a temperatura ambiente. Los más abundantes son el palmítico (16 átomos de carbono],
presente en las grasas animales y en la manteca de cacao, el esteárico (18 átomos de carbono) y el mirístico
(14 átomos de carbono).
Los insaturados tienen en su cadena carbonada uno (monoinsaturados) o más (poliinsaturados) dobles
enlaces. Generalmente son líquidos a temperatura ambiente. Los más importantes son el ácido oleico, el
linoleico, el linolénico y el araquidónico.

U.D. 8 – LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA) 20

FISICA Y QUÍMICA. 1º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
 NOMBRE COMÚN Y NOMBRE SISTEMÁTICO DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS SATURADOS MÁS
IMPORTANTES
Nº de Nombre común Nombre Nº de Nombre común Nombre sistemático
át. de sistemático át. de
C C
1 Fórmico Metanoico 8 Caprílico Octanoico
2 Acético Etanoico 10 Cáprico Decanoico
3 Propiónico Propanoico 12 Láurico Dodecanoico
4 Butírico Butanoico 14 Mirístico Tetradecanoico
5 Valeriánico Pentanoico 16 Palmítico Hexadecanoico
6 Caproico Hexanoico 18 Esteárico Octadecanoico

10.4 - ÉTERES

Cuando tenemos dos cadenas hidrocarbonadas unidas entre sí por un átomo de oxígeno como se indica a
continuación, tendremos un ETER.
CH3 – O – CH3 CH3 – O – CH2 CH3 CH3 CH2 – O – CH2CH2 CH3

FORMULACIÓN DE ÉTERES
Como se forman por unión de dos cadenas alquílicas mediante un átomo de oxígeno, se nombran indicando
el nombre de estas dos cadenas acabado en -il y añadiendo la palabra éter.
CH3 –O– CH3 CH3 –O– CH2 CH3 CH3 CH2 –O– CH2CH2 CH3

Dimetil éter Etil metil éter Etil propil éter

10.5 - ÉSTERES
Si dos cadenas carbonadas están unidas por un grupo funcional
CARBOXILATO (–COO–) tal y como se indica en las figuras se habrá
formado un ÉSTER.
Como podemos ver a continuación los ésteres son derivados de los ácidos
orgánicos, en los que el hidrógeno ha sido
reemplazado por una cadena hidrocarbonada.
Los ésteres carboxílicos resultan de la reacción de
los ácidos carboxílicos con los alcoholes: es la
llamada reacción de esterificación.
La reacción inversa a la esterificación, cuando partimos de un éster y agua, se llama hidrólisis. Por medio
de ella se pueden obtener el ácido y el alcohol originales.
Para nombrarlos se sustituye el sufijo -ico del ácido por el sufijo -ato acompañado de de junto el nombre
del radical del alcohol.
EJEMPLOS:
El CH3 – COO – CH3 es el acetato de metilo o etanoato de metilo.
El CH3–CO proviene del ácido acético o etanoico y de ahí el nombre de acetato o etanoato.
El OCH3 proviene del metanol cuyo radical es el metilo, de ahí el nombre de metilo.

El CH3 – CH2 –COO – CH2 –CH3 es el propanoato de etilo .

El CH3 – CH2 –CO proviene del ácido propanoico y de ahí el nombre de propanoato.
El O – CH2 –CH3 proviene del etanol cuyo radical es el etilo, de ahí el nombre de etilo.

U.D. 8 – LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA) 21

FISICA Y QUÍMICA. 1º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
 CONTESTA Y REPASA
8.20. Escribe la fórmula semidesarrollada de un alcohol cuya cadena principal tenga 8 átomos de carbono
y haya dos ramificaciones de un átomo de carbono cada una.
8.21. Escribe la fórmula semidesarrollada de una cetona cuya cadena principal tenga 9 átomos de carbono,
haya en ella un halógeno y tenga una ramificación de dos átomos de carbono.
8.22. Escribe la fórmula semidesarrollada de un aldehído cuya cadena principal tenga 6 átomos de carbono,
haya en ella un grupo hidroxilo, tenga una insaturación y tenga una ramificación de un átomo de
carbono.
8.23. Escribe la fórmula semidesarrollada de un ácido orgánico cuya cadena principal tenga 9 átomos de
carbono, haya en ella un grupo carbonilo, una insaturación y tenga dos ramificaciones, una de un
átomo de carbono y la otra de tres.
8.24. Escribe la fórmula semidesarrollada de un éter cuyas cadenas tengan respectivamente dos y tres
átomos de carbono.
8.25. Escribe la fórmula semidesarrollada de un éster cuyas cadenas tengan respectivamente dos y cuatro
átomos de carbono.
8.26. Dibuja las fórmulas semidesarrolladas de las siguientes sustancias:
a) Pentan-2-ona; b) Etil metil éter; c) Pentanal;
d) 1-Pentanol; e) Hexanoato de metilo; f) Ácido butanoico;
g) Pentan-3-ol; h) Ácido heptanoico; i) Etil propil éter;
j) Butanal; k) Acetato de etilo; l) 3-Hexanona
m) 3-Octanol; n) Ácido octanoico; o) Hexanal;
p) Ácido fórmico; q) Acetaldehído; r) Acetona;
s) Ácido acético; t) Metanoato de propilo; u) Dietil éter

8.27. Escribe los nombres de los siguientes compuestos:

U.D. 8 – LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA) 22

FISICA Y QUÍMICA. 1º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
11.- COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS
¿QUÉ TENEMOS QUE APRENDER?
Qué es una amina, un nitrilo y una amida.
Cuáles son los grupos de átomos que caracterizan a cada una de estas sustancias orgánicas y como
se les llama a dichos grupos.
Aprende a escribir de forma desarrollada y semidesarrollada las fórmulas generales de estas
sustancias orgánicas y su formulación.
Son compuestos orgánicos NITROGENADOS aquellos en los que algún carbono de la cadena está unido a
un átomo de nitrógeno.
Dentro de los compuestos nitrogenados los más importantes son:

11.1 - AMINAS

En las que un átomo de carbono está unido a un átomo

de nitrógeno mediante enlace sencillo. El nitrógeno
completa sus valencias uniéndose a dos átomos de
hidrógeno.

El grupo funcional que caracteriza

a las aminas se llama GRUPO
AMINO (–NH2).

FORMULACIÓN DE LAS AMINAS

El grupo – NH2 en sí mismo se denomina grupo amino y cuando se nombra como radical lleva este nombre.
Las aminas se dividen en tres clases (primarias, secundarias y terciarias), según el número de átomos de
carbono unidos directamente al átomo de nitrógeno:

AMINAS PRIMARIAS
Se nombran añadiendo el sufijo – amina al nombre del hidrocarburo del que proceden o al del radical
unido al átomo de nitrógeno:
CH3 – NH2 Metilamina
CH3 – CH2 – NH2 Etilamina
CH3 – CH2 – CH2 –NH2 Propilamina
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –NH2 Butilamina

AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS

Se nombran especificando los radicales unidos al nitrógeno y añadiendo el sufijo –amina. El nombre
se escribe en una sola palabra.
CH3 – NH – CH3 Dimetilamina
CH3 – CH2 – NH – CH3 Etilmetilamina
CH3 – CH2 – CH2 –NH – CH2 – CH3 Etilpropilamina

U.D. 8 – LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA) 23

FISICA Y QUÍMICA. 1º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
EJERCICIO RESUELTO
Clasifica y nombra la amina CH3 – CH2 – CH2 – NH2
Esta amina tiene la forma RNH2, por lo que es una amina primaria. Como el CH3CH2CH2– es el propilo,
el compuesto es la propilamina.

11.2 - NITRILOS
En los que un átomo de carbono está unido mediante enlace triple a un átomo
de nitrógeno.
El grupo funcional que caracteriza a los nitrilos se llama GRUPO CIANO (–CN).
Se nombran como las aminas y las amidas, con el nombre del hidrocarburo y el sufijo –nitrilo.
Los primeros de la serie son:
HCN : METANO NITRILO O ÁCIDO CIANHÍDRICO.
CH3–CN: ETANONITRILO
CH3–CH2–CN: PROPANONITRILO

11.3 - AMIDAS
En las que un átomo de carbono está unido a un átomo de nitrógeno
mediante enlace sencillo y a un átomo de oxigeno mediante enlace
doble.
El grupo funcional que caracteriza a las amidas se llama GRUPO CARBOXIAMIDO (–CONH2).
Las amidas pueden considerarse derivadas de sustituir el grupo –OH
de un ácido por un grupo amino –NH2.
Se nombran con el nombre del hidrocarburo del ácido original y el
sufijo –amida, o lo que es lo mismo, sustituyendo la terminación –ico
del ácido por la terminación –amida.

EJEMPLOS
HCONH2
Su ácido de procedencia es el HCOOH que es el ácido metanoico o fórmico, por lo que la amida será
la METANOAMIDA o FORMAMIDA.
CH3–CONH2
Su ácido de procedencia es el CH3–COOH que es el ácido etanoico o acético, por lo que la amida será
la ETANOAMIDA o ACETAMIDA.

 CONTESTA Y REPASA
8.28. Escribe la fórmula semidesarrollada de una amina cuya cadena principal tenga 5 átomos de carbono
y haya una ramificación de un átomo de carbono.
8.29. Escribe la fórmula semidesarrollada de un nitrilo cuya cadena, sin ramificaciones, tenga 4 átomos de
carbono y haya una insaturación.
8.30. Escribe la fórmula semidesarrollada de una amida cuya cadena, sin ramificaciones, tenga 8 átomos
de carbono y haya en ella un grupo hidroxilo y una insaturación.
8.31. Nombra y clasifica las siguientes aminas: a) CH3(CH2)3CH2NH2; b) CH3(CH2)2CH2NH CH3
8.32. Escribe las fórmulas de las siguientes aminas: a) Metilpropilamina; b) Trimetilamina; c) Propilamina.

U.D. 8 – LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA) 24

FISICA Y QUÍMICA. 1º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
12.- RESUMEN: GRUPOS FUNCIONALES
¿QUÉ TENEMOS QUE APRENDER?
Qué es, en química orgánica, un grupo funcional.
Repasa los grupos funcionales y las familias orgánicas a las que dan origen.
El significado de la letra R en una fórmula orgánica.
Como hemos visto cada uno de estos grupos o familias de compuestos se caracterizan porque poseen un
conjunto de átomos enlazados entre sí de manera particular. A cada uno de estos grupos se les llama
GRUPOS FUNCIONALES.
Cuando un químico estudia un compuesto orgánico centra su atención en los grupos funcionales que
existen en la molécula y su posición en la cadena carbonada.
A veces encontramos en la representación de una molécula orgánica una letra R unida a un átomo de
carbono; el significado de este símbolo nos dice que a ese átomo de carbono puede estar enlazada una
cadena hidrocarbonada cuyo número de átomos de carbono y ramificaciones no tiene mayor interés en el
estudio del compuesto.
Así si nos encontramos la fórmula R-COOH significa que estamos estudiando en general los ácidos orgánicos
centrándonos en su grupo funcional sin importarnos el número de átomos de carbono de la cadena
representada por R.
Puede haber compuestos orgánicos con diferentes grupos funcionales en su cadena, por lo que al nombrar
la molécula se nombrarán todos los grupos funcionales existentes en la misma y la posición de los mismos.
Como ejemplo, un aminoácido es una sustancia orgánica que posee en su cadena un grupo amino y un
grupo carboxilo (ácido orgánico).
Las propiedades de una sustancia orgánica dependen del número de carbonos de su molécula, del tipo de
cadena que formen los mismos (abierta, cerrada, con diferentes ramificaciones...), de los grupos
funcionales que posea y de la posición de estos en la cadena.

 CONTESTA Y REPASA
8.33. Escribe de forma semidesarrollada las siguientes fórmulas e indica en cada una de ellas los grupos
funcionales que existen y las familias orgánicas a que dan origen dichos grupos funcionales:

U.D. 8 – LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA) 25

FISICA Y QUÍMICA. 1º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
 En la tabla que tienes a continuación puedes escribir los grupos funcionales correspondientes a las familias que
hemos estudiado y el nombre con que se denomina a cada grupo.

GRUPO FUNCIONAL CONJUNTO DE FAMILIA

ÁTOMOS
CARACTERÍSTICOS
HIDROCARBUROS ALCANOS

ALQUENOS

ALQUINOS

FENILO AROMÁTICOS

HALURO O HALUROS DE
HALOGENURO DE ALQUILO
ALQUILO
OXIGENADOS HIDROXILO R - OH ALCOHOLES

CARBONILO ALDEHIDOS
R - CHO

CARBONILO CETONAS
R - CO - R’

OXI R - O - R’ ÉTERES

CARBOXILO ÁCIDOS
R - COOH

CARBOXILATO ÉSTERES
R - COO - R’

NITROGENADOS AMINO AMINAS

R - NH2

R - NH - R’

R - N - R’

R’’

CARBOXIAMIDO AMIDAS

R - CONH2

CIANO R - CN NITRILOS

U.D. 8 – LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA) 26

FISICA Y QUÍMICA. 1º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
13.- ISOMERÍA
¿QUÉ TENEMOS QUE APRENDER?
A qué llamamos compuestos isómeros.
Qué es la isomería estructural y los tipos de isomería estructural (de cadena, de función y de
posición) distinguiéndolos en casos prácticos.
Es frecuente encontrar sustancias orgánicas que tienen la misma fórmula molecular, pero distinta
estructura. Este fenómeno se denomina ISOMERÍA.
En los compuestos que aparecen a continuación podemos observar un sencillo caso de COMPUESTOS
ISÓMEROS:
CH3 - CH2 - OH CH3 - O - CH3
Alcohol etílico Dimetil - éter
Ambos compuestos son isómeros. Poseen la misma fórmula molecular (C 2H6O), tienen el mismo número
de átomos de cada clase, pero se unen de forma diferente: son compuestos distintos. Tienen propiedades
diferentes.
Existen diversas maneras de conseguir que la disposición de los átomos en las moléculas orgánicas lleguen
a producir compuestos isómeros. Por eso distinguimos entre dos tipos de isomería: isomería estructural y
estereoisomería. En este curso estudiaremos la isomería estructural.
 ISOMERÍA ESTRUCTURAL
Cuando los átomos se enlazan en un orden diferente en cada isómero, estos compuestos tienen
distinta su fórmula desarrollada plana: son isómeros estructurales.
La isomería estructural puede ser de tres tipos: de cadena, de función y de posición.
 Isomería de cadena. Se produce cuando la cadena de carbono de los compuestos tienen
sus ramificaciones de manera diferente. Esto es posible a partir de cuatro átomos de C. Por
ejemplo, los tres compuestos siguientes responden a la fórmula empírica C5H12:

Tienen diferentes propiedades físicas (densidad, puntos de fusión y ebullición, etc.) y

también diferentes propiedades químicas debido al diferente carácter de los carbonos
primarios, secundarios y terciarios.
* Isomería de función. El grupo funcional es diferente. Por ejemplo, los siguientes
compuestos son todos ellos C3H6O:

Tanto las propiedades físicas como, sobre todo, las químicas son muy diferentes.
 Isomería de posición. El grupo funcional se encuentra en un C diferente. Por ejemplo:
CH3-CH2-CH2OH CH3-CHOH-CH3
1-Propanol 2-Propanol
Las propiedades físicas y químicas son muy parecidas entre ellos, sin que lleguen a ser
idénticas.

U.D. 8 – LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA) 27

FISICA Y QUÍMICA. 1º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA