QUÍMICA ORGÁNICA

Generalidades de la química del carbono

El término “química orgánica" fue introducido en 1807 por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los
compuestos derivados de recursos naturales. Se creía que los compuestos relacionados con la vida
poseían una “fuerza vital” que les hacía distintos a los compuestos inorgánicos, además se
consideraba imposible la preparación en el laboratorio de un compuesto orgánico, lo cual se había
logrado con compuestos inorgánicos.
La química orgánica es la disciplina científica que estudia la
estructura, propiedades, síntesis y reactividad de
compuestos químicos formados principalmente por carbono Serotonina
e hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos,
generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre,
nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.
La química orgánica es la química del carbono y de sus compuestos.
La Química Orgánica se define como la rama de la Química que estudia la estructura,
comportamiento, propiedades y usos de los compuestos que contienen carbono. Esta definición
excluye algunos compuestos tales como los óxidos de carbono, las sales del carbono y los cianuros
y derivados, los cuales por sus características pertenecen al campo de la química inorgánica.
Pero éstos, son solo unos cuantos compuestos contra los miles de compuestos que estudia la
química orgánica. A este campo de de estudio se le conoce como “química orgánica” porque
durante un tiempo se creyó que éstos compuestos provenían forzosamente de organismos vivos,
teoría conocida como de la “fuerza vital”.
Fue hasta 1828 que el químico alemán Federico Wöhler (1800-1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2
calentando HCNO (ácido ciánico) y NH3 (amoniaco) cuando intentaba preparar NH4CNO
(cianato de amonio), con la cual se echó por tierra la teoría de la fuerza vital.
La Química Orgánica estudia aspectos tales como:
Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lípidos, proteínas y vitaminas. Industria textil
Madera y sus derivados Industria farmacéutica, Industria alimenticia, Petroquímica Jabones y
detergentes, Cosmetología
Importancia de la química orgánica
Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares
y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgánicos
están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús,
desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc. La síntesis de compuestos
es una de las partes más importantes de la química orgánica.
La primera síntesis orgánica data de 1828, cuando Friedrich Wöhler obtuvo urea a partir de cianato
amónico. Desde entonces más de 10 millones de compuestos orgánicos han sido sintetizados a
partir de compuestos más simples, tanto orgánicos como inorgánicos. Las moléculas orgánicas
pueden ser de dos tipos:
1. Moléculas orgánicas naturales: son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman
biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica y las derivadas del petróleo como
los hidrocarburos.
2. Moléculas orgánicas artificiales: son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido
fabricadas o sintetizadas por el hombre, por ejemplo los plásticos.
Características o propiedades de los compuestos orgánicos
Aunque hay una gran cantidad de compuestos orgánicos, éstos tienen algunas características o
propiedades comunes, como son las siguientes:
1. COMBUSTIBILIDAD. Los compuestos orgánicos generalmente son combustibles. Los
derivados del petróleo, carbón y gas natural -llamados combustibles fósiles- arden,
produciendo dióxido y monóxido de carbono, agua y gran cantidad de energía.
2. CONDUCTIVIDAD. Debido a que el enlace entre sus moléculas es covalente, las soluciones
de los compuestos del carbono no se ionizan y, por tanto, no conducen la corriente eléctrica.
3. DENSIDAD. Muchos compuestos orgánicos tienen menor densidad que el agua, por lo que
flotan sobre ella.
4. PUNTOS DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN. Ambos son relativamente bajos. 5.
5. SOLUBILIDAD. Muchos compuestos orgánicos son insolubles en el agua, pero solubles en
disolventes no polares, como gasolina, benceno, éter o tetracloruro de carbono y acetona.
6. ENLACES. El carbono tiene la capacidad de unirse mediante enlaces covalentes con otros
átomos de carbono y, al mismo tiempo, con otros elementos formando grandes cadenas de
números ilimitados de átomos y, además, anillos de diversas formas. Esto hace posible la
existencia de millones de compuestos orgánicos.
7. MASA MOLECULAR. Las moléculas orgánicas son complejas debido a su alta masa
molecular. Es el caso de los plásticos, carbohidratos, ácidos nucleicos (ADN), grasas,
vitaminas, hormonas y otros. Por ejemplo, la masa molecular de una proteína oscila entre
12,000 y 100,000 uma, mientras que hay compuestos inorgánicos —como por ejemplo el ácido
sulfúrico— cuya masa molecular es de 98 urna.
8. ISOMERÍA. Una característica de los compuestos orgánicos es que dos o más compuestos
pueden tener la misma fórmula molecular, pero diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol
etílico o etanol y el éter dimetílico tienen la misma fórmula molecular, pero el alcohol etílico
es un líquido presente en las bebidas alcohólicas y el éter dimetílico es un gas utilizado como
anestésico.
9. REACTIVIDAD. las reacciones de los compuestos orgánicos suelen ser en general lentas y
complicadas, a diferencia de las reacciones de los compuestos iónicos, que suelen ser sencillas
y casi instantáneas.
Ramas de la Química Orgánica
Para su estudio, la Química Orgánica se divide en varias ramas:
Química orgánica alifática.- Estudia los compuestos de cadena abierta. Ejemplos:

Química orgánica cíclica.- Estudia los compuestos de cadena cerrada. Ejemplos:

Química orgánica heterocíclica.- Estudia los compuestos de cada cerrada donde al menos uno
de los átomos que forman el ciclo no es carbono. Ejemplos:

Química orgánica aromática.- Estudia el benceno y todos los compuestos derivados de él.
Ejemplos:
Fisicoquímica orgánica.- Estudia las reacciones químicas de los compuestos orgánicos.
El átomo de carbono
Siendo el átomo de carbono la base estructural de los compuestos orgánicos, es conveniente señalar
algunas de sus características.

Característica

Número atómico 6

Configuración electrónica

Nivel de energía más externo (periodo) 2

Electrones de valencia 4

Masa atómica promedio 12.01 g/mol

Es un sólido inodoro, insípido e insoluble

Propiedades físicas
en agua

Los seres vivos están formados principalmente por C carbono, H hidrógeno, O oxígeno y N
nitrógeno, y, en menor medida, contienen también S azufre y P fósforo junto con algunos
halógenos y metales. De ahí que los compuestos de carbono se conozcan con el nombre de
compuestos orgánicos (o de los seres vivos). Pero, cuidado, también hay muchos otros
compuestos de carbono que no forman parte de los seres vivos.

La parte de la Química que estudia los compuestos del carbono es la Química Orgánica o
Química del Carbono, pues este elemento es común a todos los compuestos orgánicos.

La Química Orgánica es la Química del Carbono. Por compuestos orgánicos entendemos los
compuestos del carbono, excepto los óxidos CO y CO2 y los carbonatos que se estudian como
compuestos inorgánicos desde siempre. La Química Orgánica no es sólo la química de los
compuestos de los seres vivos, son también los compuestos derivados del petróleo, del carbón, y
los preparados sintéticamente en el laboratorio.

El número de compuestos orgánicos conocidos (varios millones en la actualidad) es muy superior

al de compuestos inorgánicos, a pesar de ser tan pocos los elementos que entran en su composición.
La razón de este hecho hay que buscarla en la capacidad que presenta el carbono para combinarse
fácilmente consigo mismo y cos otros elementos mediante enlaces covalentes.

La configuración electrónica del carbono es:

[C]=1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0

Dada la poca diferencia de energía entre los orbitales 2s y los 2p es fácil promocionar un electrón
2s a un orbital 2p, obteniéndose la configuración:

[C]=1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

que permite la formación de cuatro enlaces covalentes por compartición de electrones, ya sea
consigo mismo o con otros elementos, se gana así con creces la energía antes invertida en
promocionar el electrón a un orbital superior.

El gran número de compuestos orgánicos y la tremenda variedad de sus tamaños y estructuras hace
necesaria una mínima sistematización en su nomenclatura. La IUPAC (Unión Internacional de
Química Pura y Aplicada) diseñó unas normas que se basan fundamentalmente en la utilización
de prefijos que indican el número de átomos de carbono de las cadenas carbonadas y sufijos para
informar sobre la presencia de los diversos grupos funcionales, que se convierten en prefijos
específicos cuando no actúan como grupo principal en los compuestos polifuncionales.

Fórmulas químicas

La fórmula química es la forma escrita de una molécula. Debe proporcionar, como mínimo, dos
informaciones importantes: qué elementos forman el compuesto y en qué proporción se encuentran
dichos elementos en el mismo.

La fórmula puede ser:

 Empírica:

Es la fórmula más simple posible. Indica qué elementos forman la molécula y en qué proporción
están. Es la fórmula que se obtiene a partir de la composición centesimal de un compuesto. Por
ejemplo, si tenemos un hidrocarburo (formado por H y C) podemos combustionarlo en presencia
de oxígeno, y a partir del CO2 y H2O que se forman determinar la cantidad de C e H que contiene.
Bastará calcular los moles de C e H, y dividir estas dos cantidades por el valor más pequeño
determinando la proporción de los átomos en el compuesto, es decir, su fórmula empírica.

Ejemplo: (CH)n, compuesto formado por carbono e hidrógeno, en la proporción: 1 a 1.

 Molecular:

Indica el número total de átomos de cada elemento en la molécula. Para conocer la fórmula
molecular a partir de la empírica es preciso conocer la masa molecular del compuesto. A partir de
las propiedades coligativas, como presión osmótica, descenso crioscópico o aumento
ebulloscópico, podemos determinar la masa molecular, y a partir de ésta la fórmula molecular con
una simple proporción
 Hay tres formas distintas de escribir una fórmula molecular:

Expresa el tipo y número de

Ejemplo: C2H2 compuesto
átomos de la molécula. Pero no
Condensada formado por dos átomos de carbono
informa de los enlaces que
y dos átomos de hidrógeno.
presenta la misma.
En ella se representa sólo los Ejemplo: HC≡CH presenta un
Semidesarrollada
enlaces carbono-carbono. enlace triple carbono-carbono.
Ejemplo: H−C≡C−H En la mayor
Desarrollada o Se representan todos los enlaces
parte de los casos bastará con la
Estructural de la molécula.
fórmula semidesarrollada.

 Geométricas:

Abrevian la escritura e indican la distribución de los átomos en el plano o en el espacio

Planas
en lugar de CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3

Tridimensionales

Las cuñas y líneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la

molécula. COOH y H están en el plano. OH está detrás del plano. CH3
está delante del plano.

Cadena carbonada
Tipos de funciones
Éstos son los 17 tipos de funciones. Así mismo muchos compuestos comparten varias funciones
en su molécula, para nombrarlos hay que tener en cuenta el orden de preferencia de los grupos
funcionales

FUNCIÓN GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO

Alcanos No tiene

Alquenos

Alquinos
Hidrocarburos cíclicos No tiene

Hidrocarburos aromáticos

Halogenuros de alquilo

Alcoholes

Fenoles

Éteres

Aldehídos

Cetonas

Ácidos carboxílicos

Ésteres

Aminas

Amidas

Nitrocompuestos

Nitrilos
Los Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos que contienen sólo carbono e hidrógeno. Se dividen en dos
clases: hidrocarburos alifáticos y aromáticos.
Los hidrocarburos alifáticos incluyen tres clases de compuestos: alcanos, alquenos y alquinos.
Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces simples carbono-carbono
Los alquenos contienen enlaces dobles carbono-carbono
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace.
A continuación veremos en detalle cada uno de los hidrocarburos.
Los Alcanos
Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples
carbono – carbono.
Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula. Fórmula
general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.
Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano
de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop- y
but- seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican
el número de átomos de carbono y la terminación "-ano".

Fórmula Nombre Radical Nombre

Metano Metil-(o)

Etano Etil-(o)

Propano Propil-(o)

Butano Butil-(o)

Pentano Pentil-(o)

Hexano Hexil-(o)

Heptano Heptil-(o)
 Octano Octil-(o)

Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:

Nº de C Nombre Nº de C Nombre

9 nonano 30 triacontano

10 decano 31 hentriacontano

11 undecano 32 dotriacontano

12 dodecano 40 tetracontano

13 tridecano 41 hentetracontano

14 tetradecano 50 pentacontano

15 pentadecano 60 hexacontano

16 hexadecano 70 heptacontano

17 heptadecano 80 octacontano

18 octadecano 90 nonacontano

19 nonadecano 100 hectano

20 icosano 200 dihectano

21 henicosano 300 trihectano

22 docosano 579 nonaheptacontapentahectano

Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la
Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés).A continuación
se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos.
Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos
1. La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono.
2. La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar
dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a
la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo
nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y
se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.
3. Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona
la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como
más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo
de los radicales alquilo de 4 carbonos.
4. Cuando en un compuesto hay dos o más ramificaciones iguales, no se repite el nombre, se le
añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:

Número Prefijo

2 di ó bi

3 tri

4 tetra

5 penta

6 hexa

7 hepta

5. Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a
la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar
alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.
6. Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guion, y los números entre
sí, se separan por comas.
La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y
fórmulas de compuestos orgánicos.
Radicales alquilo
Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo
de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace
covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un
hidrocarburo. Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de
normas para su correcta nomenclatura. Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas
con igual número de carbonos se escogen la que tenga mayor número de ramificaciones.

3-metilhexano
Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga
más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea
siempre la menor posible.

2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-trimetilpentano
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su
correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales. Si
un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada
radical y se ordenan por orden alfabético.

4-etil-2-metil-5-propiloctano
Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada
radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

2,3-dimetilbutano
Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético
anteponiendo su número localizador a cada radical. en el orden alfabético no se tienen en cuenta
los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero
cuidado si se tiene en cuenta iso-.

5-isopropil-3-metiloctano
Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan,
encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. En estos casos
se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en
cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical complejo. En las cadenas laterales el
localizador que lleva el número 1 es el carbono que está unido a la cadena principal.
 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano
Si los localizadores de las cadenas laterales son los mismos independientemente de por que
extremo de la cadena principal contemos, se tendrá en cuenta el orden alfabético de las
ramificaciones.

4-etil-5-metiloctano
Ejemplos

3-metilpentano

4-etil-2,4-dimetilhexano

3-isopropil-2,5-dimetilheptano

La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales substituidos,

lo que facilita la nomenclatura en estos casos:
 isopropilo (isómero do propilo) (1-metiletilo)

isobutilo (2-metilpropilo)

secbutilo (butilo secundario)(1-metilpropilo)

tercbutilo (butilo terciario)(1,1-dimetiletilo)

isopentilo (3-metilbutilo)

neopentilo (2,2-dimetilpropilo)

Propiedades y usos de los alcanos.-

1. El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del
pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17
átomos de carbono) son sólidos.
2. El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de
átomos de carbono.
3. Son insolubles en agua Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como
grasas, aceites y ceras.
4. El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. El gas de los
encendedores es butano.
5. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que
se libera en esta reacción.
Alquenos
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces,
C=C.Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas, hay
que seguir las siguientes reglas:
Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber
ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces,
aunque sea más corta que las otras.

3-propil-1,4-hexadieno
Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el doble enlace
tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el
hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.

4-metil-1-penteno o 4-metilpent-1-eno*

Según las normas de 1993 la IUPAC recomienda la colocación del número localizador
inmediatamente antes del sufijo, aunque multitud de revistas científicas usan el sistema anterior.
En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-
trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces.

1,3,5-hexatrieno o hexa-1,3,5-trieno
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas, hay que
seguir las siguientes reglas:Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble
enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número
de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras.

3-propil-1,4-hexadieno
Ejemplos

eteno (etileno)

propeno
 1-buteno o but-1-eno

2-buteno o but-2-eno

etenilo (vinilo)

2-propenilo (alilo) o prop-2-enilo

1-propenilo o prop-1-enilo

1,3-butadieno o but-1,3-dieno

3-etil-4-metil-1-penteno
3-etil-4-metilpent-1-eno

6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno
6-metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno

Propiedades y usos
1. Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos a temperatura
ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos.
2. Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y en
solventes no polares.
3. Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso molecular.
4. El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos.
Alquenos de importancia. El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya
fórmula es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del
polietileno, que es un polímero. (Sustancia formada por miles de moléculas más pequeñas que
se conocen como monómeros). Por ejemplo del polietileno el monómero es el etileno. El
polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes,
etc... El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. En la
antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas mostaza
(utilizado como gas de combate). El propeno, (nombre común propileno), se utiliza para elaborar
polipropileno y otros plásticos, alcohol isopropílico (utilizado para fricciones) y otros productos
químicos. Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos. Los carotenos y la
vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria, y que son utilizados por
los bastoncillos visuales de los ojos, también son alquenos. El licopeno, pigmento rojo del
jitomate, es un alqueno. Las xantinas colorantes amarillos del maíz y la yema de huevo, también
son alquenos. . El teflón es muy resistente a las acciones químicas y a las temperaturas altas, se
elabora a partir de tetrafluoroetileno utilizando peróxido de hidrógeno como catalizador.
Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces,
carbono-carbono.
Nomenclatura

En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-
ino".

Es interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces en

su molécula.

 En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia
por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo. Llamaremos a estos
compuestos eninos, nombraremos antes los dobles enlaces y luego los triples.

1-buten-3-ino o but-1-en-3-ino (según normas

IUPAC de 1993)

 La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones (indistintamente), es decir

dobles o triples enlaces, pero buscando que los números localizadores sean los más bajos
posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.

4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino o 4-(pent-3-in-1-
il)nona-1,3-dien-5,7-diino

En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-
ino".

Es interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces en su

molécula.

 En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia
por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo. Llamaremos a estos
compuestos eninos, nombraremos antes los dobles enlaces y luego los triples.
 1-buten-3-ino o but-1-en-3-ino (según normas
IUPAC de 1993)

 La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones (indistintamente), es decir

dobles o triples enlaces, pero buscando que los números localizadores sean los más bajos
posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.

4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino o 4-(pent-3-in-1-
il)nona-1,3-dien-5,7-diino
Ejemplos

etino (acetileno)

propino

1-butino o but-1-ino

2-butino o but-2-ino

etinilo

2-propinilo o prop-2-in-1-ilo

1-propinilo o prop-1-in-1-ilo

1-pentino o pent-1-ino

Propiedades físicas y usos de los alquinos.-

1. Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto
son líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos.
2. La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.

Alquinos importantes.

El más importante de ellos es el acetileno utilizado en la elaboración de materiales como hule,

cueros artificiales, plásticos etc. También se usa como combustible en el soplete oxiacetilénico en
la soldadura y para cortar metales.
Hidrocarburos cíclicos
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos también pueden presentar insaturaciones
Cómo se nombran?

Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos)
del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".

ciclobutano

 Si el ciclo tiene varios sustituyentes se numeran de forma que reciban los localizadores
más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá
el orden de preferencia alfabético de los radicales.

1-etil-3-metil-5-propilciclohexano

 En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que dichos
enlaces tengan los números localizadores más bajos.

3,4,5-trimetilciclohexeno

 Si el compuesto cíclico tiene cadenas laterales más o menos extensas, conviene nombrarlo
como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburos cíclicos se nombran
como radicales con las terminaciones "-il", "-enil", o "-inil".

3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metilhexano
 ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano

ciclohexeno

1,5-ciclooctadieno o cicloocta-1,5-dieno

1,1,2-trimetilciclopentano

4-etil-4,5-dimetilciclohexeno

Hidrocarburos aromáticos
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad,
que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados
¿Cómo se nombran?
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su
mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y
los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar
derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace
intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los
seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura
resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:

 Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra
"-benceno".

clorobenceno, metilbenceno (tolueno)

y nitrobenceno

 Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante
los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin
embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para
indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente.

1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o(o-

xileno)
2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
3. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores
más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el
orden de preferencia alfabético de los radicales.

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
  Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".

4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano

Halogenuros de alquilo
Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula: R-X, Ar-X.
¿Cómo se nombran?

Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados únicamente por hidrógeno
y carbono, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura y formulación.

 Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo,
indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la cadena, a sabiendas de que
los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números.

1-clorobutano

 Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.

3,3,4-tricloro-1-buteno o 3,3,4-
triclorobut-1-eno (Normas IUPAC
1993)

 Cuando todos los hidrógenos de un hidrocarburo están substituidos por un halógeno se

antepone el prefijo per- al nombre del halógeno.

percloropentano
Compuestos oxigenados
Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
Alcoholes, Fenoles, Eteres, Aldehidos, Cetonas, Acidos carboxílicos, Ésteres

Alcoholes
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye uno o más átomos de
hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.
¿Cómo se nombran?
  Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol",
e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo
alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se
denominan primarios, secundarios o terciarios.

2-butanol o butan-2-ol (Normas

IUPAC 1993)

 Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "-diol", "-triol",

etc., indicando con números las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay
importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos de
carbono.

1,2,3-propanotriol, propano-1,2,3-
triol o glicerina
Cuando el alcohol non es la función principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el número
localizador correspondiente.

3-hidroxi-4-metilpentanal

Ejemplos

etanol

2-propanol o propan-2-ol

3-buten-1-ol o but-3-en-1-ol

1,2-etanodiol o etano-1,2-diol
(etilenglicol)
1,2,3-propanotriol o propano-1,2,3-
triol (glicerol o glicerina)

4-metilciclohexanol

2-hidroxibutanal
Fenoles

Son derivados aromáticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.

Los fenoles tienen cierto carácter ácido y forman sales metálicas.

Se encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales, como los taninos.

¿Cómo se nombran?

 Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo,
cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se
utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.

1,2-bencenodiol o benceno-1,2-diol
(según normas IUPAC de 1993)

 Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban
los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de
que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

2-etil-4,5-dimetilfenol
Ejemplos

bencenol
hidroxibenceno
(fenol)

1,2-bencenodiol
benceno-1,2-diol
(pirocatecol)

1,3-bencenodiol
benceno-1,3-diol
(resorcinol)
 1,4-bencenodiol
benceno-1,4-diol
(hidroquinona)

4-etil-1,3-bencenodiol
4-etilbenceno-1,3-diol

2-etil-5-metilbencenol

Éteres
Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un
puente de oxígeno -O-.
¿Cómo se nombran?

 Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el

compuesto como derivado del radical más complejo, así diremos metoxietano, y no
etoximetano.

metoxietano

 También podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la
palabra "éter".

etil isopropil éter

En éteres complejos podemos emplear otros métodos:

Si los grupos unidos al oxígeno son iguales y poseen una función preferente sobre la éter,
después de los localizadores de la función éter se pone la partícula oxi- y el nombre de los grupos
principales.

3,3'-oxidipropan-1-ol

 Si aparecen varios grupos éter se nombran como si cada uno substituyera a un CH2 a través
de la partícula -oxa-.
 3,6-dioxaheptan-1-ol
Si un grupo éter está unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran con la
partícula epoxi-.

2,3-epoxibutano

Ejemplos

metoxietano

etil metil éter

etoxieteno

etenil etil éter

etil vinil éter

metoxibenceno

fenil metil éter

1-isopropoxi-2-metilpropano

isobutil isopropil éter

bencil fenil éter

4-metoxi-2-penteno

Aldehídos
Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono primario.
Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-al".

butanal
  Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término "-dial".

butanodial

 Pero si son tres o más grupos aldehídos, o este no actúa como grupo principal, se utiliza
el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.

3-formilpentanodial

ácido 3-formilpentanodioico
Ejemplos

etanal

butanal

3-butenal

3-fenil-4-pentinal

butanodial

4,4-dimetil-2-hexinodial

Cetonas
El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario.
¿Cómo se nombran?
  Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los
dos radicales unidos al grupo carbonilo

metil propil cetona

 o, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de un CH2 por un
CO, con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor
posible y prioritario ante dobles o triples enlaces.

3-pentanona o penta-3-ona (Normas

IUPAC 1993)

 Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra como

"oxo".

ácido 4-oxopentanoico
Ejemplo

propanona
dimetilcetona
(acetona)

butanona
etil metil cetona

2-pentanona
penta-2-ona
metil propil cetona

3-buten-2-ona
but-3-en-2-ona

ciclohexanona

4-hexin-2-ona
hex-4-in-2-ona
2-butinil metil cetona
Ácidos carboxílicos
Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena.
¿Cómo se nombran?

 Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden
y con la terminación "-oico".

ácido etanoico

 Son numerosos los ácidos dicarboxílicos, que se nombran con la terminación "-dioico"

ácido propanodioico

 Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC, para
muchos de ellos, fíjate en los ejemplos.
 Cuando los grupos carboxílicos se encuentran en las cadenas laterales, se nombran
utilizando el prefijo "carboxi-" y con un número localizador de esa función. Aunque en el
caso de que haya muchos grupos ácidos también se puede nombrar el compuesto
posponiendo la palabra "tricarboxílico", "tetracarboxílico", etc., al hidrocarburo del que
proceden.

ácido 2-carboxipentanodioico o ácido 1,1,3-propanotricarboxílico

Ejemplos

ác. metanoico

(ác. fórmico)

ác. etanoico

(ác. acético)

ác. propenoico

ác. benceno-carboxílico

(ác. benzoico)
ác. propanodioico

(ác. malónico)
 1,1,3-propanotricarboxílico

Ésteres
Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena
hidrocarbonada, R'.

¿Cómo se nombran?

 Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del
nombre del radical alquílico, R'.

etanoato de etilo o acetato de etilo

 Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo
principal.
 Si es R el grupo principal el sustituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o
ariloxicarbonil-.

ácido 3-etoxicarbonilpropanoico

 Si es R' el grupo principal el sustituyente RCOO se nombra como aciloxi-.

ácido 3-butanoiloxipropanoico
Ejemplos

metanoato de metilo

(formiato de metilo)
 etanoato de etilo

(acetato de etilo)

benzoato de etilo

propanoato de fenilo

3-butenoato de metilo

isopentiloato de isopropilo

Compuestos nitrogenados
Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: C-N, C=N ó C≡N
Los principales son: Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos.
Aminas|
Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus
hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se sustituyan
se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.

¿Cómo se nombran?

 Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".

metilamina
 En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-"
o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y
los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de
nitrógeno.

N-etil-N-metilpropilamina

 Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como
sustituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el
prefijo "amino-".

ácido 2-aminopropanoico

 Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo aza.

2,4,6-triazaheptano

 Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-, aminometil-
, metilamino-, etc.

2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6-hexanodiamina

metilamina

trimetilamina

N-metiletilamina

N-etil-N-metilpropilamina
 fenilamina

(anilina)

ácido 2-aminopropanoico

Amidas
Derivan de los ácidos carboxílicos por substitución del grupo -OH por un grupo

dando lugar a amidas sencillas, amidas N-sustituidas o N, N-disustituidas.

¿Cómo se nombran?

 Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida".

etanamida o acetamida

 Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno
anteponiendo la letra N.

N-metil-etanamida

 Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el ácido de referencia

se nombra usando el sufijo -carboxílico.
 1,2,4-butanotricarboxamida

 Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo

carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -
NH-CO-CH3 se nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como
propanocarboxamido-.

ácido 4-carbamoilhexanoico

ácido 4-etanocarboxamidohexanoico

etanamida
acetamida

benzamida

N-metiletanamida
N-metilacetamida

N-metilbenzamida

diacetamida
 N-metildiacetamida

Nitrocompuestos
e pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituyó uno o más hidrógenos
por el grupo "nitro", -NO2.

 Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el
prefijo "nitro-" y un número localizador su posición en la cadena carbonada.

2-nitrobutano

 Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.

3-nitro-1-propeno

nitrometano

3-nitro-1-propeno

2-nitrobutano

nitrobenceno

p-cloronitrobenceno

2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)
Nitrilos
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces también se les
denomina cianuros de alquilo.
Como se nombran

 Hay varios sistemas válidos de nomenclatura para estos compuestos. En los casos
sencillos las posibilidades son tres:

A) añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono;

etanonitrilo

B) considerarlo como un derivado del ácido cianhídrico, HCN;

cianuro de propilo

C) nombrarlo como derivado del ácido RCOOH, relacionando RCOOH con RCN, en el caso de
que dicho ácido tenga nombre trivial aceptado.

acetonitrilo

 Otra nomenclatura para el grupo -CN es el sufijo -carbonitrilo.

1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
Cuando el grupo CN no sea el principal se nombra como ciano-

etanonitrilo
cianuro de metilo
acetonitrilo

3-metilbutanonitrilo

cianuro de fenilo
benzonitrilo
 ciclohexanocarbonitrilo

1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo

2-butenonitrilo

EJERCICIOS PROPUESTOS

1. 2.

a) propilo a) 4-penteno
b) butano b) 3-penteno
c) propano c) 2-penteno

4.
3.
a) pentaciclano
a) 6-metil-3-propil-1,4-heptadiíno b) ciclopentágono
b) 2-metil-5-propil-3,6-heptadiino c) ciclopentano
c) 3-propil-6-metil-1,4-heptadiíno

6.

a) 2-cloro-2-penteno
b) 1-cloro-2-penteno
5.
c) 4-cloro-3-penteno
a) m-dimetilbenceno
b) 1,2-dimetilbenceno
c) p-xileno
7.
8.
a) 1,2-ciclohexanodiol
b) 1,2-bencenodiol a) 2-etil-1-metilfenol

c) 1,2-ciclohexanol b) 2-etil-3-metilfenol
c) 3-metil-2-etilfenol

9.

a) etoxibenceno 10.
b) etil fenil éter
a) 3-fenil-5-pentinal
c) fenoxietano
b) 3-fenil-1-pentinal
c) 3-fenil-4-pentinal

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

2.

1.
a) ácido propanodioico

a) dimetil acetona b) ácido acético

b) propanal c) ácido propanoico

c) propanona

3.
4.
a) etanoato de etilo
b) metanoato de metilo a) metiltriamina

c) etanoato de metilo b) trimetilamina

c) propilamina
 6.

5.
a) 3-nitro-2-propeno

a) N,N-dimetilbutanamida b) 1-nitro-1-propeno

b) N-dimetilbutanamida c) 3-nitro-1-propeno

c) dimetilbutanamida

7. 8.

a) 2-butenonitrilo a) pentágono
b) 1-propenonitrilo b) pentano
c) 2-propenonitrilo c) pentilo

10.

9.
a) 1-pentin-3-eno

a) 3-etil-2,4-pentadieno b) 3-penten-1-ino

b) 3-etenil-2-penteno c) 2-penten-4-ino

c) 3-etil-1,3-pentadieno

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1.

a) ciclopropano 2.
b) ciclobutano
c) ciclocuadrado a) clorobenceno
b) clorociclohexano
c) cloroformo

3.
4.
 a) metano de fluor a) 5-hexin-3-en-1-ol
b) fluorometano b) 3-hexen-1-in-6-ol
c) fluoroetano c) 3-hexen-5-in-1-ol

5. 6.

a) 2-etil-5-metilbencenol a) propenoxiisopropano

b) 1-etil-4-metilbencenol b) isopropil 1-propenil éter

c) 1-etil-4-metil-2-bencenol c) 1-propenil isopropil éter

7.
8.
a) 3-pentendiol
b) 3-pentendial a) 4-metil-2,5-hexanodiona
c) 2-pentendial b) 3-metil-2,5-hexanodiona
c) 4-metil-2,4-hexanodiona

9.

a) ácido 2-hidroxipropanoico o ácido

láctico 10.
b) ácido 2-hidroxipropanoico o ácido
acético a) 1-butenoato de 1-propino
c) ácido 2-hidroxietanoico o ácido b) 1-butenoato de 2-propino
láctico
c) 3-butenoato de 2-propino

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1.

2.
a) melamina
b) metilamina a) metiletanamida
c) melanina b) 1-metilacetamida
c) N-metiletanamida
3. 4.

a) 3-nitro-1-propeno a) cianuro de etilo

b) 1-nitro-2-propeno b) 2-propenonitrilo
c) 1-nitro-3-propeno c) 1-propenonitrilo

5.
6.

a) octano
a) 2,5-dimetil-1,3-heptadieno
b) hexano
b) 5-etil-2-metil-1,3-hexadieno
c) heptano
c) 2-etil-5-metil-3,5-hexadieno

7.

a) 1-butin-3-eno 8.
b) 1-buten-3-ino
a) 4-etil-3-metilciclopenteno
c) 3-buten-1-ino
b) 4-etil-5-metilciclopenteno
c) 5-metil-4-etilciclopenteno

9.

a) 4-etil-1-isopropil-3-metilbenceno
b) 1-etil-5-isopropil-1-metilbenceno
c) 1-etil-4-isopropil-2-metilbenceno

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1.

2.
 a) 2,3-butanol a) 1,3-bencenodiol
b) 2,3-butanodiol b) 2,4-bencenodiol
c) 2,3-butanodial c) 1,3-difenol

3. 4.

a) dietoxi a) butanodial

b) etoxi etil éter b) etanodial

c) dietil éter c) butanal

5.
6.

a) 2-metil-3-pentanona
a) ácido p-bencenodicarboxílico
b) 4-metil-3-pentanona
b) ácido m-bencenodicarboxílico
c) etil vinil cetona
c) ácido o-bencenodicarboxílico

7.
8.

a) 1-butenoato de metilo
a) N,N'-dimetil-2,5-propanodiamina
b) 3-butenoato de metilo
b) N,N-dimetil-1,3-propanodiamina
c) 3-propenoato de metilo
c) N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina

9. 10.

a) dimetilbenzamida a) 2,4,6-trinitrobenceno (T.N.B.)

b) bencildimetilamida b) 2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)
c) N,N-dimetilbenzamida c) 2,4,6-trinitrotroleno (T.N.T.)

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1.
2.
a) etanonitrilo
a) pentano
b) metanonitrilo
b) etilpropano
c) cianuro de etilo
c) metilbutano

3.

a) 1,3-buteno
b) 1,3-butadieno 4.

c) 2,3-butadieno
a) 4-etinil-2,2-dimetilpentano
b) 2,2,4-trimetil-5-hexino
c) 3,5,5-trimetil-1-hexino

5.
6.
a) 2-ciclohexeno
b) ciclohexeno a) m-trimetilbenceno

c) ciclohexano b) trimetilbenceno
c) 1,3,5-trimetilbenceno

7. 8.

a) 1,5-diclorobenceno a) 1-ciclohexen-3,5-diol
b) 1,3-diclorobenceno b) 1-ciclohexen-4,6-diol
c) p-diclorobenceno c) 4-ciclohexen-1,3-diol
 10.
9.
a) ciclohexil fenil éter
a) 2,6-dimetilfenol
b) fenil hexil éter
b) 1,3-dimetilfenol
c) fenoxibenceno
c) 2,6-dimetil-hidroxibenceno

2.
a) propanol
b) etanal a) propanona
c) propanal b) etil metil cetona
c) metil etil cetona

3. 4.

a) ácido butenoico a) benzoato de metilo

b) ácido butanoico b) etanoato de fenilo

c) ácido 2-butenoico c) benzoato de etilo

5.

6.
a) N-etilpropilamina
b) N-propiletilamina
a) ciclohexanamida
c) N-etil-N-propilamina
b) benzamida
c) bencenamida

7. 8.

a) nitrociclopropano a) ciclohexanocarbonitrilo
b) 1-nitrociclopentano b) fenilcarbonitrilo
c) nitrociclopentano c) bencilcarbonitrilo
 10.
9.
a) 2-metil-4-etil-1,3,5-hexatrieno
a) 2,2,4-tetrametilpentano b) 4-etil-2-metil-1,3,5-hexatrieno
b) 2,2,4-trimetilpentano c) 3-etil-5-metil-1,3,5-hexatrieno
c) 2,2-dimetil-4-metilpentano

1.

2.
a) 4-pentino
b) 1-pentino a) tricicloanano
c) 2-pentino b) cicloetano
c) ciclopropano

4.

a) triclorometano o cloroformo
b) clorometano o cloroformo
3.
c) tetraclorometano o cloroformo

a) fenilmetano
b) metilbenceno
c) teleno

5.

a) 1,2,3-propanol o glicerina 6.

b) 1,2,3-propanotriol o glicerina
a) 1,2-difenol
c) 1,2,3-propanotrial o glicerina
b) 1,2-bencenol
c) 1,2-bencenodiol
 8.
7.
a) 4-hexinal
a) isobutoxiisopropano
b) 2-hexinal
b) isobutil isopropil éter
c) 1-hexinal
c) butil propil éter

10.
9.
a) ácido 2-oxopentanoico
a) ciclohexanona b) ácido 2-oxobutanoico
b) bencenona c) ácido 4-oxopentanoico
c) fenil cetona

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1.
2.

a) etanoato de metilo
a) reptilamina
b) metanoato de metilo
b) heptilamina
c) metanoato de etilo
c) hexilamina

3.
4.
a) etanamida
b) N-propanamida a) 1-metilnitropropano
c) propanamida b) nitrobutano
c) 2-nitrobutano

5. 6.
 a) 2-etilpentano
a) 3-metilbutanonitrilo
b) 2-propilbutano
b) 2-metilbutanonitrilo
c) 3-metilhexano
c) 2-metilpropanonitrilo

8.

a) 3,5-hexadien-1-ino
7.
b) 1-hexin-3,5-dieno
a) 5-etil-2,2-dimetil-3,5-hexadieno c) 1,3-hexadien-5-ino
b) 2,2-dimetil-5-etil-3,5-hexadieno
c) 2-etil-5,5-dimetil-1,3-hexadieno

9. 10.

a) 1-etil-2,4,4-trimetilciclohexano a) antraceno

b) 4-etil-1,1,3-trimetilciclohexano b) naftaleno

c) 4-etil-1,1,5-trimetilciclohexano c) fenantreno

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1. 2.

a) 1-clorobutano a) 2-butan-1-ol
b) clorobutano b) 2-buten-1-al
c) 4-clorobutano c) 2-buten-1-ol

4.
3.
 a) 1-etil-2,4-bencenodiol a) etil isopropil éter
b) 4-etil-1,3-bencenodiol b) isopropoxietano
c) 1-etil-4,6-bencenodiol c) etil propil éter

5. 6.

a) 2-propilmetanal a) 3-etil-4-pentanona
b) 1-metilpropanal b) 3-etil-1-pentanona
c) 2-metilpropanal c) 3-etil-2-pentanona

7.

8.
a) ácido 1,2,5-pentanotricarboxílico
b) ácido 1,1,3-propanotrioico
a) isobutiloato de isopropilo
c) ácido 1,1,3-propanotricarboxílico
b) isopentiloato de isopropilo
c) isobutiloato de secpropilo

9.
10.
a) fenilamina o anilina
b) ciclohexilamina o anilina a) N-fenilmetanamida

c) aminobenceno b) N-feniletanamida
c) feniletanamida

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1. 2.

a) 1-nitroetano a) cianuro de propilo

b) 2-nitroetano b) propanonitrilo
c) nitroetano c) cianuro de butilo
 4.

a) 1,3,5-hexadieno
3.
b) 1,3,5-hexeno

a) tetrametilmetano c) 1,3,5-hexatrieno

b) dimetilpropano
c) pentano

5. 6.

a) 4-etil-1,5-hexadiíno a) 1,6-ciclooctadieno
b) 3-etil-1,5-hexadiíno b) 1,4-ciclooctadieno
c) 4-etinil-1-hexino c) 1,5-ciclooctadieno

8.
7.

a) clorometilbenceno
a) 2,3-dietil-1-metilbenceno
b) clorobenceno
b) 1,2-dietil-3-metilbenceno
c) metilclorobenceno
c) 3-metil-1,2-dietilbenceno

9.
10.

a) 2,3-dietilciclohexanol
a) 1,3,5-bencenol
b) 1,2-dietilciclohexanol
b) 1,3,5-trifenol
c) 1,2-dietilciclohexan-3-ol
c) 1,3,5-bencenotriol

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1.
2.
a) metoxietano
b) etoximetano a) metanal
c) metoxietoxi b) metanol
c) etanal

3. 4.

a) 2-pentanona a) ácido 4-metil-2-pentenoico

b) metil etil cetona b) ácido 2-metil-3-pentenoico
c) 2-butanona
c) ácido 2-metil-2-pentenoico

5. 6.

a) benzoato de metilo a) N-etil-N-metilpropilamina

b) etanoato de fenilo b) N-etil-N'-metilpropilamina
c) benzoato de etilo c) N-etilmetilpropilamina

7. 8.

a) dimetilamida a) nitrobencilo
b) diacetamida b) nitrobenceno
c) N,N-dietanamida c) nitrofenilo

9.
10.

a) bencilcarbonitrilo
a) 7-etil-2,2,7-trimetiloctano
b) ciclohexanocarbonitrilo
b) 2-etil-2,7,7-trimetiloctano
c) cianuro de fenilo
c) 2,2,7,7-tetrametilnonano
Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1.
2.
a) 3-buteno
b) 1-buteno a) 2-etil-3-pentino
c) buteno b) 4-etil-2-pentino
c) 4-metil-2-hexino

3.

a) ciclohexano 4.
b) benceno
c) ciclohexágono a) nitrobenceno
b) aminobenceno
c) nitrotolueno

5.
6.
a) 4-bromo-2-buteno
b) 1-bromo-3-buteno a) 4-metil-2,5-pentanodiol
c) 1-bromo-2-buteno b) 2-metil-1,4-pentanodiol
c) 2,4-dimetil-1,4-butanodiol

8.

7. a) metil 2-pentenil éter

b) 2-pentenil metil éter
a) 1-metilfenol
c) 4-metoxi-2-penteno
b) 3-metilfenol
c) 5-metilfenol
 10.
9.
a) 2-etil-3-oxopentanodial
a) 2,2-dimetilbutanal
b) 4-etil-3-oxopentanodial
b) 3,3-dimetilbutanal
c) etanal 2-butanal cetona
c) 3,3-dimetilbutanol

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1.
2.
a) ácido butanoico
a) etanoato de etilo
b) ácido propanoico
b) metanoato de etilo
c) ácido paranoico
c) metanoato de propilo

3. 4.

a) metiletilamina a) pentanamina
b) N-etilmetilamina b) pentanamida
c) N-metiletilamina c) butanamida

5. 6.

a) metilnitroetano a) 1,1,2,2-butanotetracarbonitrilo

b) 2-nitropropano b) 2,2,3,3-butanotetracarbonitrilo

c) 1-nitropropano c) 1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo

8.
7.
 a) 2-metil-3-propil-5-etilhexano a) 3-propil-1,4-hexadieno
b) 5-etil-2-metil-3-propilhexano b) 4-etenil-2-hepteno
c) 5-isopropil-3-metiloctano c) 4-propil-2,5-hexadieno

9.
10.
a) 3-metil-1-hexen-5-ino
b) 4-metil-1-hexin-5-eno a) 4,5-dimetil-5-etilciclohexeno
c) 3-metil-1-hexin-5-eno b) 5-etil-4,5-dimetilciclohexeno
c) 4-etil-4,5-dimetilciclohexeno

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

2.

1. a) cloroeteno
b) tetracloroetano
a) ciclohexano c) tetracloroeteno
b) benceno
c) bencina

3.

a) 3-penten-2-ol 4.

b) 3-pentenol-2
a) 1,4-difenol
c) 3-pentin-2-ol
b) 1,4-bencenol
c) 1,4-bencenodiol

5. 6.
 a) metoxietileno a) propinal
b) etoximetileno b) etenal
c) vinil metil éter c) propenal

7.
8.
a) 1-penten-4-ona
b) 4-penten-2-ona a) ácido 3-hidroxi-1,3,5-
pentanotricarboxílico o ác. cítrico
c) 4-pentenona
b) ácido 2-hidroxi-1,2,3-
propanotricarboxílico o ác. cítrico
c) ácido 1,2,3-propanoltricarboxílico o
ác. cítrico

10.

9. a) ácido 2-aminobutanoico
b) ácido 1-aminobutanoico
a) 3-pentinoato de isobutilo
c) ácido 2-aminopropanoico
b) 2-pentenoato de isobutilo
c) 3-pentenoato de isobutilo

Contesta a cada una de las cuestiones. Pulsando el botón CORREGIR podrás evaluar el
ejercicio. El botón BORRAR permite repetirlo.
Haz el ejercicio como si fuera un juego, un pasatiempo. Con lo que estudiaste te debe salir
bien, y si no a repasar otro poco. Buena suerte.

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

2.

1.
a) 1-nitropropano

a) metilamida b) 1-nitrobutano

b) metanamida c) nitrobutano

c) etanamida
3. 4.

a) cianuro de pentilo a) dimetilbutano

b) 3-pentanocarbonitrilo b) 4-metilpentano
c) 2-etilpropanonitrilo c) 2-metilpentano

5. 6.

a) 2-metil-4-penteno a) 2,7-dimetil-3,5-nonadiíno
b) 4-metil-1-penteno b) 3,8-dimetil-4,6-nonadiíno
c) 2-metil-5-penteno c) 7-etil-2-metil-3,5-octadiíno

7. 8.

a) 1-etil-1,2-dimetilciclopentano a) 2-etil-1,4-dimetilbenceno
b) 2-etil-1,2-dimetilciclopentano b) 1,4-dimetil-2-etilbenceno
c) 1,2-dimetil-1-etilciclopentano c) 1,4-dimetil-3-etilbenceno

9.

a) fluorclorometano 10.
b) cloroformo
c) difluordiclorometano a) 2-ciclopentenol
b) 1-ciclopentenol
c) 1-ciclopenten-2-ol

2.
1.
 a) 3-metilhexano a) 3-buteno
b) 2-etilpentano b) 1-buteno
c) 2-propilbutano c) buteno

3.
4.
a) metoxietoxi
a) 2-metil-3-butanona
b) etoximetano
b) 3-metil-2-butanona
c) metoxietano
c) etanonitrilo

6.
5.

a) 2,3-butanodial
a) ácido 2-propenoico
b) 2,3-butanol
b) ácido 1-propenoico
c) 2,3-butanodiol
c) ácido 1-etanoico

7.

8.

a) 1-cloro-3-buteno
a) 2-etil-5-metil-3-hexeno b) 3-cloro-2-buteno
b) 2,5-dimetil-3-hepteno c) 1-cloro-2-buteno
c) 5-etil-2-metil-3-hexeno

10.

9.
 a) ácido 2-pentenodioico a) pentanoato de etilo
b) ácido 3-pentenodioico b) propanoato de etilo
c) ácido 3-pentenoico c) butanoato de etilo

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

2.
1.
a) metoxietano
a) metilamida b) etoximetano
b) etanamina c) etil metil cetona
c) etanamida

3.
4.

a) 2,4-hexadieno
a) propanal
b) 1,3-hexadieno
b) dimetiléter
c) 1,2-hexadieno
c) propanona

5.
6.

a) 4-penten-2-ino
a) 2,3-dimetilhexano
b) 1-penten-3-ino
b) 2,3,5-trimetilpentano
c) 1-penten-2-ino
c) 1,3,4-trimetilpentano

Septiembre 1999

8.
7.
 a) 2-metil-4-hexano a) hex-3-eno-1,5-diino
b) 2-metil-4-hexeno b) hex-1,5-diino-3-eno
c) 5-metil-2-hexeno c) hex-1,5-dieno-3-ino

9.
10.
a) hex-2-in-5-eno
a) eteno
b) hex-5-en-2-ino
b) etano
c) hex-1-en-4-ino
c) etino
Septiembre 1999

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1. 2.

a) etino a) etano

b) eteno b) eteno

c) etano c) etino

3.

4.

a) 2-metilpropanal
a) 4-etinil-6-octino
b) 2-propilmetanal
b) 5-etinil-2-octino
c) 1-metilpropanal
c) 3-propil-1,5-heptadiino

5. 6.
 a) metiletilamina a) ácido 1-propinoico
b) N-metiletilamina b) ácido 2-propinoico
c) N-etilmetilamina c) ácido 2-propenoico

7. 8.

a) 1,2-propanodiol a) 2,3-dicloro-2-butino
b) 2,3-propanodiol b) 1,2-dicloro-2-buteno
c) 2,3-propanol c) 2,3-dicloro-2-buteno

9. 10.

a) 2-butanol
b) 3-butanol a) 4-pentenilamina
c) 3-butanal b) 2-pentenilamina
c) 3-pentenilamina