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Compuestos Del Carbono

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COMPUESTOS DEL CARBONO El número de compuestos del carbono es enorme y diverso.

De acuerdo con la revista Chemical Abstracts, en la actualidad se han catalogado aproximadamente 15 millones de compuestos orgánicos puros, los cuales han sido identificados por sus propiedades físicas y espectroscópicas. Debido al gran número de compuestos del carbono que existen, y su enorme diversidad, su estudio constituye una rama separada de la química, denominada química orgánica o simplemente química del carbono. La química orgánica trata del estudio de los compuestos del carbono, sus estructuras, propiedades y reacciones. Existen algunos compuestos que si bien contienen carbono, no se incluyen dentro del estudio y aplicaciones de la química orgánica debido a que sus propiedades son más parecidas a las de los compuestos inorgánicos. Así, se tienen las sales metálicas de aniones que contienen carbono., como los carbonatos (CO32-), los bicarbonatos (HCO3-), los cianuros (CN-), los cianatos (OCN-), así como los sulfuros de carbono y los óxidos de carbono y sus derivados. (ver tabla: acontecimientos y personajes que dieron origen a la química organica) Hoy en día, aunque muchos compuestos orgánicos todavía se obtienen de los seres vivos, los químicos son capaces de preparar sintéticamente un mayor número de compuestos naturales, así como otros que la naturaleza es incapaz de producir como el nylon y el PVC. Todo esto para solucionar problemas concretos y mejorar la calidad de vida de la humanidad. Las leyes de la química general que explican el comportamiento a un nivel atómico-molecular se aplican por igual a unos y otros compuestos. Sin que exista un límite preciso que marque la separación entre la química orgánica e inorgánica, la diferencia se conserva por las siguientes razones: (Ver tabla: diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos)

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PERSONAJES Y ACONTECIMIENTOS QUE DIERON ORIGEN A LA QUÍMICA ORGÁNICA
EPOCA
Entre los siglos XVI y XVII * Finales del siglo XVIII * Finales del siglo XVIII

ACONTECIMIENTO

Paracelso, médico y químico suizo, desarrolló la Iatroquímica o química médica y aisló los principios medicinales de los vegetales. Lavoisier estableció la existencia de carbono e hidrógeno en los materiales orgánicos de origen animal tras analizar los productos de la combustión de estos materiales. Claude Louis Berthollet, químico francés, comprobó que los animales están integrados por carbono, hidrógeno y oxígeno y, en ocasiones por nitrógeno. 1744 Marggraf obtuvo ácido fórmico por la destilación seca de las hormigas rojas (vivas) y aisló la sacarosa del jugo de caña. 1773 Rouelle logró obtener urea a partir de la orina 1777 Torbern Bergmann, químico alemán, propuso dividir el estudio de la química en dos ramas: la orgánica y la inorgánica. De 1769 a 1786 Carl Wilhelm Scheele, químico alemán, descubrió numerosos compuestos orgánicos como la glicerina, el acetaldehído y los ácidos úrico, tartárico, oxálico, gálico, cítrico y láctico, todos ellos elementos determinantes de diferentes plantas y animales 1807 * Jöns Jakob Berzelius, considerado uno de los fundadores de la química moderna, fue el primero en describir a las sustancias derivadas de los seres vivos como compuestos orgánicos 1815 Chevreul aisló el colesterol de las grasas animales. 1828 * Friedrich Wöhler convierte el cianato de amonio, una sal inorgánica, en urea, producto del metabolismo animal. NH4CNO calor CO(NH2)2 1844 * Adolph Wilhelm Hermann Kolbe demostró que el origen de los compuestos del carbono no era necesariamente orgánico, y que la teoría del vitalista resultaba incorrecta, Sintetizó ácido acético a partir del cianuro de metilo e hidróxido de potasio. De 1850 a 1862 Pierre Eugene Marcelin Berthelot mostró el camino que conduce a la síntesis de sustancias orgánicas. Así, sintetizó el metanol, etanol, el metano, el benceno y el acetileno. 1856 William Perkin sintetizó el primer colorante orgánico. De 1857 a 1886 * August Kekulé von Stradonitz, químico alemán, introdujo el concepto de tetravalencia de los átomos de carbono, propuso la estructura hexagonal del benceno y fue el primero en utilizar las fórmulas desarrolladas para los compuestos orgánicos. 1874 * Jacobus H. Van´t Hoff sugirió las fórmulas tridimensionales de los compuestos orgánicos y consideró que la estructura correcta de la tetravalencia del carbono era tetraédrica por tener sus cuatro valencias dirigidas hacia los vértices de un tetraedro regular. 1886 Joseph Swan realizó la síntesis del rayón, primera fibra sintética. Síntesis: Se refiere a la composición de un cuerpo o de un conjunto a partir de sus elementos separados en un previo proceso de análisis. La síntesis orgánica es la construcción planificada de moléculas orgánicas mediante reacciones químicas.

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DIFERENCIAS ENTRE QUIMICA ORGANICA E INORGANICA COMPUESTOS ORGÁNICOS Es mayor, comparados con los compuestos inorgánicos C, H, O, N, P, S, Halógenos y algunos metales El enlace predominante es el covalente Forman largas cadenas y estructuras complejas (carbohidratos, proteínas, lípidos, vitaminas, etc) Elevadas Arden con relativa facilidad Lenta, requieren de catalizadores La mayoría no son solubles en agua; son solubles en éter, cloroformo, entre otros solventes orgánicos no polares Bajos La mayoría presenta el fenómeno de isomería COMPUESTOS INORGÁNICOS Es menor, comparados con los compuestos orgánicos Se forman con casi todos los elementos que existen en la naturaleza Por lo regular es iónico Forman estructuras simples (óxidos, hidruros, sales, etc.) Pequeñas Muy estables Casi instantánea, pocas veces requieren catalizadores La mayoría son solubles en agua (disolvente polar)

Cantidad de compuestos Forman compuestos con: Enlaces que forman Tamaño de las moléculas Masas molares Estabilidad térmica Velocidad de reacción Solubilidad

Puntos de fusión y ebullición Isomería

Altos Muy raro. Presentan formas alotrópicas.

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ESTRUCTURA MOLECULAR DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO Es importante que consideres las siguientes características del carbono para poder analizar los compuestos del carbono: • • • • • • Se localiza en el periodo 2 de la tabla periódica y encabeza los elementos de grupo IV A o 14. Del grupo al que pertenece es el elemento más ligero y de carácter no metálico. Es el segundo elemento más abundante en el cuerpo humano. Ocupa el duodécimo lugar en abundancia en la Tierra (menos del 0.1%). En su estado natural el carbono se presenta en tres formas: diamante, grafito y carbón mineral. Tiene dos isótopos estables, C-12 y C-13; tiene varios isótopos radiactivos, de los cuales el C-14 es el más conocido porque permite estimar la edad de los fósiles y otras materias orgánicos.

La existencia de un gran número de diferentes compuestos del carbono se explica por la capacidad que tiene este elemento de unirse entre sí, compartiendo uno o más pares de electrones (enlace covalente simple, doble o triple) para forman moléculas con cadenas rectas, ramificadas y anillos, de modo que la variedad de arreglos entre átomos de carbono en los compuestos es prácticamente infinita. La capacidad de un elemento a enlazarse a sí mismo se conoce como concatenación, que significa hacer cadenas. El carbono es único entre los elementos, debido a la forma tan particular que tiene para enlazarse consigo mismo. No obstante, existen otros elementos como el boro, el silicio el germanio, el estaño y el plomo, que también pueden formar cadenas pero en un grado mucho menor. Configuración electrónica del carbono e hibridación. Un átomo de carbono tiene cuatro electrones en su capa más externa, con configuración en su estado basal 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0. El carbono puede conseguir, al utilizar diferentes tipos de hibridación, una configuración estable a través de enlaces covalentes simples, dobles o triples. La hibridación consiste en la combinación de los orbitales atómicos del último nivel de energía para formar nuevos orbitales con diferentes formas y orientaciones. Esta combinación de orbitales da origen a los tipos de hibridación sp, sp y sp3; de acuerdo con este planteamiento, el orbital 2s del carbono interactúa con los orbitales 2p para generar los orbitales híbridos equivalentes.
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En general se puede esperar que el carbono tenga hibridación sp3 cuando esté enlazado directamente a cuatro átomos iguales o diferentes; de igual modo, si el carbono está unido directamente a tres átomos, la hibridación es sp2 y, finalmente, la hibridación es sp si el carbono está unido a dos átomos. Geometría molecular del Carbono: Todo proceso de hibridación cambia la forma geométrica del carbono, así se tienen que cada forma híbrida tienen una determinada orientación en el espacio. El átomo de carbono presenta una disposición espacial tetraédrica. Esto se significa que su núcleo se encuentra en el centro de un tetraédro regular y sus cuatro electrones de valencia están situados en los vértices del tetraedro formando entre sí ángulos de 109.28°, que corresponde al ángulo central del tetraédro.

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De acuerdo al tipo de hibridación que presente el átomo de carbono podemos resumir lo siguente:

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CADENAS CARBONADAS Dado que los átomos del carbono pueden unirse muy fácilmente entre sí, el esqueleto básico de casi todos los compuestos orgánicos son cadenas de carbono de diversas longitudes y formas. Los químicos, a través de sus observaciones e investigaciones, han llegado a la conclusión de que la longitud de cadena determina el comportamiento químico de la sustancia y la mayoría de sus propiedades físicas, como el punto de ebullición, el punto de fusión y la solubilidad. Los criterios que se aplican para clasificar las cadenas de las sustancias orgánicas son: • • • • La estructura que forman las cadenas: abiertas o acíclicas y cerradas o cíclicas. El tipo de enlace presente en la cadena: saturadas y no saturadas. La forma en que se organizan las cadenas: lineales o normales y arborescentes o ramificadas. El tipo de átomos que constituyen la cadena: Homogénea y heterogénea.

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Descripción de los tipos de cadenas carbonadas. Si las cadenas presentan dos extremos, es decir, son continuas, se les llama abiertas o acíclicas.

Si las cadenas se cierran, llegan a formar ciclos o anillos que semejan figuras geométricas.

Las cadenas carbonadas cerradas se llaman homocíclicas si todos los átomos que constituyen el anillo son carbonos. Los anillos homocíclicos se clasifican en alicíclicos y aromáticos. Los alicíclicos son aquellos compuestos que presentan propiedades semejantes a los de una cadena abierta

Los aromáticos se relacionan con el benceno y la mayoría tiene un olor agradable, de ahí el origen de su nombre.

Los anillos heterocíclicos se forman cuando por lo menos uno de los átomos de carbono del anillo se encuentra sustituido por otro elemento, generalmente oxígeno, nitrógeno o azufre.

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Cuando entre los átomos que constituyen una cadena abierta participan otros elementos distintos del carbono (oxígeno o nitrógeno) también se les llama cadenas abiertas heterogéneas, aunque la cadena no forme un anillo.

Si todos los enlaces entre los carbonos de una cadena abierta o cerrada son sencillos, se dice que la cadena es saturada; si en la cadena existe uno o varios enlaces dobles o triples se llama no saturada.

Las cadenas carbonadas pueden, o no, tener una ramificación o arborescencia. En el primer caso, se les llama sencillas o normales; en el segundo, ramificadas o arborescentes.

REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS. Para distinguir los compuestos del carbono suelen utilizarse las fórmulas semidesarrollada y desarrollada o estructural, mismas que utilizó en su momento el químico estadounidense Irving Langmuir, de ahí que también se les llame fórmulas de Langmuir. Fórmula semidesarrollada: Es la más utilizada porque en ella se detallan algunos enlaces, normalmente los presentes entre carbonos, lo que ayuda a distinguir unos compuestos de otros.

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Cuando la cadena carbonada es muy larga se abrevia utilizando paréntesis y un subíndice, en donde se indica el número de veces que se repite un grupo determinado en la molécula.

Hay un tipo especial de fórmula semidesarrollada, denominada lineal o taquigráfica; en ella se representan los enlaces mediante líneas ascendentes y descendentes dispuestas de forma triangular. Los vértices indican los átomos de carbono e hidrógeno suficientes para completar la tetravalencia del carbono.

Si hay sustituyentes diferentes al carbono, se indican consus respectivas fórmulas.

Cuando los sustituyentes son radicales alquilo se representan también con líneas que parten de los vértices.

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En caso de existir enlaces dobles o triples, éstos se representan con líneas rectas o inclinadas.

Fórmula desarrollada o estructural En ella se indican todos los enlaces que forman la molécula. Estas fórmulas son poco prácticas porque ocupan mucho espacio para su escritura. En el siguiente cuadro se presentan algunos ejemplos de cadenas carbonadas y las diferentes formas de representarlas.

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Fórmula molecular o condensada La fórmula molecular expresa el número real de los diferentes átomos que constituyen la molécula del compuesto sin describir su arreglo espacial, esto no es suficiente para representar los compuestos orgánicos, ya que una misma fórmula molecular puede representar sustancias diferentes entre sí. Tipos de carbonos . Los carbonos que forman parte de las cadenas carbonadas se denominan primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios, según estén unidos, respectivamente a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono. Esta estimación es particularmente relevante debido a que la nomenclatura y algunas propiedades químicas de los compuestos orgánicos se relacionan con dicha característica.

ISOMERÍA Una diferencia entre los compuestos del carbono y los compuestos inorgánicos es la isomería. Las sustancias que contienen el mismo número y clase de átomos, pero están enlazados de diferente forma, se denominan isómeros. Debido a que sus estructuras son diferentes, los isómeros tienen propiedades físicas y químicas también distintas. Existen diferentes tipos de isomería: 1. De cadena o estructural 2. De posición o lugar 3. De función

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La isomería de cadena se presenta principalmente en los alcanos. El número de isómeros estructurales posibles aumenta con el número de átomos de carbono del alcano. Por ejemplo:

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En este tipo de isomería también existen diferencias en las propiedades; por ejemplo, el etanol es líquido a temperatura ambiente, mientras que el éter dimetílico es gaseoso a esa misma temperatura. Ejercicios:

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HIDROCARBUROS Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simples porque únicamente contienen carbono e hidrógeno. Estos compuestos son muy abundantes en la naturaleza y las fuentes más importantes de obtención son el petróleo, el gas natural y el carbón. Con base a su estructura, se dividen en dos clases: alifáticos y aromáticos.

El término alifático deriva del griego aleiphatos o aleiphas, que significa “grasa”. Esta palabra se usa porque en la antigüedad se creía que las grasas de los animales estaban constituidas por compuestos como los alcanos, los alquenos y los alquinos. Los hidrocarburos son de especial interés para el estudiante de química, pues son la base de la nomenclatura sistemática de los compuestos que derivan de ellos. ALCANOS Son hidrocarburos que por su escasa reactividad se conocen también como parafinas (del latín parum affinis, “poca afinidad”). Los alcanos son de cadena abierta y solo presentan enlaces covalentes simples ( C - C y C - H ). El enlace covalente sencillo entre los átomos de carbono de los alcanos es muy estable y por consiguiente difícil de romper. Así los alcanos son poco reactivos y requieren de temperaturas aproximadas a los 400°C a luz ultravioleta para reaccionar. La hibridación de cada uno de los carbonos unidos por el enlace covalente sencillo es sp3, por lo que adquiere una forma tetraédrica en el espacio. También son saturados porque contienen el número más grande posible de átomos de hidrógeno por átomo de carbono. Pueden ser normales si no contienen ramificaciones o arborescencias, y en caso de que las presenten, se denominan ramificados.

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La fórmula general de los alcanos es CnH2n+2, una vez que conocemos el valor de n, es fácil conocer el número de hidrógenos correspondientes. Nomenclatura de los alcanos Los nombres asignados por los primeros químicos a los compuestos orgánicos individuales se denominan nombres triviales o comunes. Dado que el número de compuestos orgánicos conocidos creció, se hizo necesario crear una forma sistemática de darles nombre. La nomenclatura química hace referencia al estudio de reglas y normas que de forma sistematizada se siguen para asignar el nombre específico a un compuesto. Alcanos lineales: Hoy en día se utilizan los nombres sistemáticos de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC, siglas en ingles), sin embargo un gran número de nombres comunes y abreviaturas se siguen usando a causa de su brevedad y conveniencia. De acuerdo a lo que establece la IUPAC se proporcionan los nombres y fórmulas de algunos alcanos.

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Como podemos observar los cuatro primeros alcanos conservan su nombre común, los siguientes nombres utilizan prefijos griegos (-penta, -hexa, -hepta, entre otros) que indican el número de átomos de la carbono de la cadena y un sufijo -ano. A menudo se emplea el prefijo –n (normal) para indicar un hidrocarburo sin arborescencias. En las fórmulas de la serie de los alcanos considerados anteriormente, se observa que la diferencia entre un alcano y el que sigue es un carbono y dos hidrógenos (CH2). Esta diferencia entre los alcanos se conoce como serie homóloga. Los compuestos que forman una serie homóloga tienen propiedades químicas similares, no así sus propiedades físicas. El conocimiento de las propiedades químicas de uno de los miembros de la serie permite predecir con cierta precisión las propiedades que pueden esperarse de los otros miembros. Alcanos arborescentes: Para poder asignar un nombre a los hidrocarburos con ramificaciones a partir de los que establecen las normas del sistema IUPAC es necesario conocer algunos grupos orgánicos llamados radicales alquilo. Cuando un átomo de hidrógeno se separa de un alcano, llevándose consigo su electrón, se origina un radical alquilo. El nombre del grupo se forma a partir del nombre del alcano correspondiente cambiando la terminación –ano y sustituyéndola por la terminación –il o –ilo. Así tenemos: CH4 (metano) CH3 – CH3 (etano)
-H -H

CH3 – (metilo) CH3 – CH2 – (etilo)

Con frecuencia se usa la letra R en las fórmulas para representar a cualquier grupo alquilo, a continuación se muestran los nombres y fórmulas de los principales grupos alquilo.

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Principales reglas de la IUPAC para nombrar alcanos arborescentes:

1. Escoge la cadena de átomos de carbono más larga, que será la que le dé el nombre al compuesto. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos, elige la que tenga el mayor número de ramificaciones. La cadena elegida siempre es la más larga. 2. Numera los átomos de carbono de la cadena principal empezando por el extremo que tenga más cerca una ramificación. 3. Si en la cadena principal hay dos o más ramificaciones distintas, escríbelas por orden de complejidad (menor al mayor) precedidas por el número que indica el átomo de carbono al que está unido. Si existen dos ramificaciones unidas al mismo carbono, repite el número. 4. Si identificas dos o más ramificaciones iguales, indícalo con los prefijos –di, -tri, -tetra, -penta. 5. Nombra el hidrocarburo con una sola palabra y separa con guiones los nombres de las ramificaciones de los números y éstos sepáralos con comas.

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Propiedades físicas de los alcanos: • • • • • • • Los puntos de fusión y ebullición y la densidad están relacionados con la masa molecular, la longitud y forma de la cadena (van en aumento conforme aumenta el número de carbonos). Los primeros cuatro miembros de la serie son gases a temperatura ambiente y presión normal. Del C5 hasta C18 son líquidos. A partir del C19 son sólidos similares a la cera. Su densidad es menor a la del agua, por eso el petróleo flota sobre el agua. Son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos como el benceno, hexano y cloroformo. Los isómeros tienen propiedades ligeramente diferentes, tienen puntos de ebullición y de fusión más bajos que los originales.

Los alcanos en la vida cotidiana. Dado a que experimentan inmediata combustión con el oxígeno, se utilizan como combustibles para los motores de combustión interna. Hidrocarburo + O2(g) Los usos de los alcanos se muestran a continuación: CO2 + H2O + calor

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Debido a que los alcanos son inodoros, los proveedores de gas natural acostumbran agregarle compuestos orgánicos que tengan un fuerte olor, por ejemplo el butilmercaptano, como medida preventiva para ayudar al consumidor a detectar fugas. Los alcanos también se utilizan como materia prima para producir otras sustancias de uso cotidiano e industrial. Ejemplos: Hexáno: se utiliza en la preparación de nylon y en extracción de aceites como el de soya, de cacahuate y de semilla de algodón. Metano: Reacciona muy bien con halógenos, como el cloro, para formar el clorometano (CH3Cl), el cuál se emplea en la producción de metilcelulosa, misma que se utiliza como espesante en cosméticos, champús y detergentes. CICLOALCANOS También se conocen como compuestos alicíclicos, ya que sus propiedades son muy similares a la de los hidrocarburos alifáticos. Los cicloalcanos son cadenas hidrocarbonadas cerradas, las cuáles se forman cuando en un alcano normal los carbonos de los extremos (primarios) pierden un átomo de hidrógeno cada uno y los electrones de valencia se saturan entre sí, entonces se cierra la cadena.

Los cicloalcanos, al igual que otros compuestos cíclicos, a menudo se representan con figuras geométricas en las cuales cada vértice corresponde a un grupo –CH2.

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Los ciclos tienen número variable de átomos de carbono, pero, difícilmente puede haber compuestos con anillos mayores a 20 átomos enlazados. Los anillos más frecuentes y estables en la naturaleza son los que tienen cinco o seis carbonos. Nomenclatura de los cicloalcanos 1. Se añade el prefijo ciclo al nombre del alcano sin ramificar con el mismo número de carbonos que el anillo. 2. En los cicloalcanos ramificados, las posiciones de las ramificaciones se especifican numerando los átomos de carbono del ciclo en el sentido que dé el número más bajo posible a las ramificaciones. 3. Las ramificación que tiene prioridad al numerar los átomos de carbono es la menos compleja. 4. Después se nombran en orden de complejidad (menor a mayor).

1,1- dimetil-3-ciclohexano

Ciclopentano

Etilciclobutano

5. Cuando un ciclo contiene menos átomos de carbono que un grupo alquilo unido a él, el compuesto se nombra como un alcano y al anillo se le considera como una ramificación cicloalquilo:

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ALQUENOS Son hidrocarburos alifáticos insaturados que contienen en su molécula al menos dos carbonos unidos por un doble enlace (C = C). La hibridación de cada uno de los carbonos unidos por un doble enlace covalente es sp2, por lo que adquiere una forma trigonal en el espacio. A los alquenos también se les conoce como etilenos u olefinas. Esta última palabra deriva de “oleífico”, del latin oleum, que significa “aceite”. Oleífico es el nombre antiguo del etileno, el compuesto más pequeño de los alquenos. Los alquenos que sólo tienen un doble enlace constituyen una serie homologa con fórmula general CnH2n. Así cada alqueno tiene dos átomos de hidrógeno menos que el alcano correspondiente porque ahora dos electrones (uno de cada carbono) forman el segundo enlace covalente. Nomenclatura de alquenos Alquenos no arborescentes. 1. El nombre del compuesto esta dado por el número de carbonos que forman la cadena y el sufijo eno. 2. Los carbonos de la cadena se enumeran empezando por el extremo que dé los números más bajos posibles a los átomos de carbono que forman una doble ligadura.
1 5 CH3 - 2CH = 3CH – 4CH2 - 5CH3 CH3 – 4CH = 3CH – 2CH2 – 1CH3 Correcto Incorrecto 3. Cuando se tienen dos o más dobles enlaces, al sufijo eno se le anteponen los términos -adi, atri, atetra, etc., precedidos por los números indican la posición de esos dobles enlaces. 1

CH3 – 2CH = 3CH – 4CH = 5CH – 6CH2 – 7CH3

2,4 - pentadieno

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Alquenos arborescentes 1. Elige la cadena continua más larga de átomos de carbono que contenga el o los dobles enlaces. La cadena elegida no siempre es la más larga. 2. Numera los átomos de carbono de la cadena principal empezando por el extremo que tenga más cerca un doble enlace y asigna a los carbonos que tienen las ramificaciones los números más bajos posibles. 3. Escribe las ramificaciones por orden de complejidad precedidas del nú,ero que indica su posición en la cadena; luego anota el número del carbono donde está la doble ligadura y el nombre de la cadena con la terminación –eno.

Al perder un hidrógeno el eteno y propeno respectivamente, forman los siguientes radicales insaturados alquilo: CH2 = CH - Vinil (etenil) CH2 = CH - CH2 – Alil (propenil) Propiedades físicas de los alquenos. • • • • • Tienen punto de fusión y ebullición relativamente inferiores a los alcanos. Son compuestos insolubles en agua y solubles en disolventes no polares como los éteres y el tetracloruro de carbono A temperatura ambiente, los alquenos no ramificados de C2 a C4 son gases, de C5 a C18 son líquidos y los de C19 o más son sólidos. Son hidrocarburos más ligeros que el agua. Sus dobles enlaces los hace ser muchos más reactivos que las parafinas

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Los alquenos en la vida cotidiana: • • • • • • • Abundan en la naturaleza y muchos cumplen con diversas funciones biológicas. El etileno se produce en plantas, como una hormona (auxina) que induce la maduración de las frutas y contribuye a que las hojas caigan de los árboles antes del invierno. El β-caroteno, pigmento anaranjado que da color a diversos vegetales como las zanahorias; además es una fuente valiosa fuente de vitamina A Son los responsables de la esencia de los limones, limas y pinos. El caucho natural es ejemplo de otro alqueno. El etileno se obtienen industrialmente como uno de los productos al refinar el petróleo; se utiliza para producir plásticos, anticongelantes, fibras sintéticas y disolventes. El propeno, es un producto secundario de la refinación del petróleo y se utiliza en la manufactura de plásticos y de fibras sintéticas.

CICLOALQUENOS Son anillos alicíclicos no saturados con dos hidrógenos menos que su alqueno correspondiente. El procedimiento que se usa para dar nombre a estos compuestos es el de la IUPAC, semejante al descrito para los alquenos.

Reglas para nombrar a los cicloalquenos con ramificaciones: 1. Considera que los carbonos unidos por doble enlace ocupan las posiciones 1 y 2. 2. Prosigue la numeración alrededor del anillo de forma que indiques la posición de la ramificación más cercana al doble enlace con el número más pequeño posible. 3. Nombra las ramificaciones en orden de complejidad (menor a mayor). 4. Los sufijos –adieno, atrueno, entre otros, se usan para indicar la presencia de dos, tres o decenas de dobles enlaces en el anillo. En estos casos, numera sus carbonos de tal forma que sus posiciones también se señalen con los números más pequeños.

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Propiedades físicas. • • Los puntos de ebullición y de fusión de los cicloalquenos son ligeramente menores que los de los cicloalcanos correspondientes. La densidad es relativamente mayor a los cicloalcanos.

ALQUINOS Los alquinos o acetilenos, son hidrocarburos alifáticos no saturados con uno o más triples enlaces en su estructura ( C Ξ C ). Los alquinos no se presentan libres n la naturaleza, ya que básicamente se obtienen de forma sintética a partir de los alcanos y alquenos que hay en el petróleo. Constituyen otra serie homóloga con fórmula general CnH2n-2. La hibridación que presentan los carbonos unidos por triple enlace es sp con un ángulos de enlace de 180°. Nomenclatura de los alquinos. Para nombrar a los alquinos normales y ramificados se siguen las mismas reglas que el sistema IUPAC ha fijado para los alquenos, excepto que la terminación es –ino.

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Otra forma común de nombrarlos es teniendo como base al acetileno C Ξ C-, en la cuál se escribe el nombre de los radicales a los que se encuentra unido y después la palabra acetileno. Sólo aplica para alquinos cuyos extremos son radicales, como se ejemplifica a continuación:

Propiedades físicas de los alquinos • • • Las propiedades de los alquinos son ligeramente superiores a las de los alquenos y alcanos homólogos. A temperatura ambiente, los tres primeros alquinos son gases, del C5 al C15 son líquidos y del C16 en adelante son sólidos. Los alquinos pueden formar anillos, pero éstos son muy inestables debido a la tensión que sufre la molécula con el triple enlace.

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Los alquinos en la vida cotidiana. • • • Son químicamente muy activos, por lo que representan una excelente fuente de materia prima para las industrias que producen materiales sintéticos, como los plásticos y las fibras. El etino o acetileno es el alquino más importante, pues se utiliza en la preparación de compuestos orgánicos necesarios para la síntesis de productos agrícolas y farmacéuticos. El etino, empleado como combustible y expuesto al contacto con el oxígeno, produce una llama que alcanza temperaturas de hasta 3 000°C, de ahí su uso en los sopletes para soldar metales.

AROMATICOS Los hidrocarburos aromáticos, también llamados arenos, son un tipo especial de compuestos en los cuales los átomos de carbono están ordenados en forma de anillos con enlaces dobles y sencillos alternados, rasgo que le da a la molécula propiedades especiales. En un principio se les llamó aromáticos porque la mayoría de ellos tienen un aroma característico, por ejemplo, el benzaldehído, que es el responsable del aroma del durazno, las cerezas y las almendras. En la actualidad, el término aromático se emplea para referirse al benceno, el principal y más sencillo de estos hidrocarburos, y a los compuestos relacionados con el.

En 1825 el benceno fue aislado por primera vez de los gases expedidos al calentar carbón o aceite de ballena por el físico inglés Michael Faraday. Los químicos determinaron que la fórmula molecular correcta del benceno es C6H6; en 1865, Friedrich August Kekulé propuso que los átomos de carbono del benceno están ligados entre sí en una estructura hexagonal con enlaces sencillos y dobles alternados.

Formas canónicas

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En 1930, Linus Pauling propuso la teoría de los orbitales híbridos. Esta teoría, aplicada al benceno, explica la gran estabilidad que tiene este compuesto; así los electrones de los enlaces dobles en la molécula no están ubicados sólo entre dos átomos de carbono específicos, como lo están los alquenos, sino que están deslocalizados, es decir, se comparten entre los seis carbonos del benceno.

Las fuentes principales de los hidrocarburos aromáticos son el carbón, o hulla, y el petróleo. El carbón es una sustancia compuesta por grandes arreglos de anillos insaturados del tipo del benceno unidos entre sí. Al calentarlo a 1000°C y en ausencia de aire se obtiene el alquitrán de hulla. La destilación posterior de esta mezcla produce benceno, tolueno, xileno, naftaleno, entre compuestos otros compuestos orgánicos. El petróleo contiene pocos compuestos aromáticos; sin embargo durante su refinación algunos alcanos se transforman en moléculas aromáticas bajo ciertas condiciones de presión y temperatura. El heptano, por ejemplo, se transforma en tolueno. Nomenclatura de los aromáticos. Los hidrocarburos aromáticos son los compuestos orgánicos que con el tiempo han adquirido más nombres comunes no sistematizados. Por esta razón la IUPAC permite mantener algunos nombres de los más ampliamente usados. Derivados aromáticos monosustituidos. Se nombran los sustituyentes seguidos de la palabra benceno o mediante el nombre común que algunos reciben.

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Derivados aromáticos disustituidos. Según la posición de uno de los sustituyentes con respecto a otro, se designan las posiciones (1,2), (1,3) y (1,4), o bien los prefijos orto (o.), meta (m) y para (p).

Para nombrar los sustituyentes se debe seguir el siguiente orden: PARA NUMERAR ORDEN COOH OH NH2 NO2 X TOLUENO R NOMBRE Ácido benzoico Hidróxi Amino Nitro Halógenos Tolueno Radicales PARA NOMBRAR

1

1

Nombra los siguientes compuestos aromáticos:

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Si existen tres o más sustituyentes en el anillo, enuméralos de tal manera que se use el número menor para indicar su posición, recuerda que el orden que debes seguir es el de la tabla anterior.

Loa anillos de benceno condensados (policíclicos) tienen nombres comunes. Cuando presentan sustituyentes se emplean letras griegas (tan sólo monosustituidos) o números para indicar su posición.

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Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena carbonada, se indica con el nombre de fenilo:

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Propiedades físicas de los aromáticos. • • • Son insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos. Sus puntos de ebullición son ligeramente superiores a los de los alcanos y alquenos con igual número de carbonos. Todos los Aromáticos son líquidos o sólidos y a temperatura ambiente son muy inflamables

Aromáticos en la vida cotidiana. • El naftaleno es un sólido blanco cristalino que se funde a 80°C y se sublima fácilmente. Tienen un olor característico y hace mucho tiempo se usaba como repelente de mariposas y polillas.

A continuación se muestran algunos productos que contienen anillos bencénicos en su estructura.

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