SÍNTESIS DE LIGANTES TIPO BASE DE SCHIFF

DERIVADOS DE AMINOÁCIDOS Y SUS COMPLEJOS

METÁLICOS
Yulissa García Sanabria1 , Iván Fernando Chavez Urías2 , Fernando Rocha Alonzo1 , Enrique Fernando
Velazquez Contreras2, Karla Alejandra López Gastelum1 .
1
Departamento de Ciencias Químico Biológicas, UNISON., E-mail: yulissags1108@gmail.com
2
Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales, UNISON. 

INTRODUCCIÓN
Los espectros IR de los ligandos muestran una banda ancha entre 3254 y
Los complejos de metales de transición derivados de ligantes tipo base de
Schiff polidentados recibieron una gran importancia debido a su dimensión 3437 cm-1 debido al grupo ν(O-H) de oxígeno fenólico, también se muestra
de aplicaciones en las áreas de magnetismo molecular, ingeniería de cristales, una banda fuerte entre 1582 y 1632 cm-1 debido a la vibración de
química supramolecular y catálisis [1]. En los últimos años, diversos metales estiramiento de la azometina ν(C=N) y carboxilato (C=O). Los complejos de
de transición, tales como los complejos nucleares de cobre(II) han ganado cobre (II) muestran una banda ancha en 3231-3321, de acuerdo con la
más importancia debido a su relevancia en los campos biológicos [2]. La presencia de una molécula de agua coordinada, también un ligero cambio
preparación de los ligandos se basa en la condensación de en este caso, una a frecuencias más bajas en las señales carbonilo e imina que sugieren una
cetona y una amina primaria. Está comprobado que los donantes forman coordinación ligando-metal. Los datos significativos de IR se dan en la
complejos altamente estables con iones de cobre(II) [3]. Tabla 1.
L-H-Ser
En el presente estudio, se abordará la síntesis de complejos de cobre(II) con IR
 
ligandos tipo base de Schiff derivados de la condensación de (OH)  (C=O)
(C=N)
Hidroxiacetofenona y los aminoácidos: L-Alanina, L-Serina, L-Isoleucina, así L-H-Ser 3254 1632
como su caracterización por resonancia magnética nuclear, espectroscopia

Transmitancia (%)
L-H-Ile 3397 1582
L-H-Ala 3437 1603
infrarroja y ultravioleta-visible. L-H-SerCu 3321 1592
L-H-IleCu 3252 1606
METODOLOGÍA L-H-SerCu
L-H-AlaCu 3231 1590

Los complejos de cobre (II) con ligandos de tipo base de Schiff derivados de Tabla 1. Principales señales
aminoácidos (L-Alanina, L-Serina, L-Isoleucina) se sintetizaron de acuerdo con de IR para compuestos
el esquema 1. Caracterización de los compuestos obtenidos incluidos, RMN sintetizados (cm-1).
1H, espectroscopia IR y espectroscopia UV-Vis.

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Número de onda (cm-1)

Figura 2. Espectro Infrarrojo de L-H-Ser y L-H-SerCu.

Los espectros de electrones (Figura 3) de los compuestos sintetizados dan

señales que pueden asignarse a transiciones π→π* y n→π*, en un rango de
213 a 228 nm y 325 a 390 nm. En los complejos, se encontró una banda de
baja intensidad en el rango de 655 a 674 nm asignada a transiciones d→d, lo
que indica el enlace metal-ligando y sugiere una geometría de plano
Esquema 1. Reacción para la síntesis de ligandos y complejos, donde R
representa la cadena lateral de aminoácidos (Ala=H, Ser=CH2OH), cuadrado. Las principales transiciones para cada componente sintetizado se
Ile=(CH(CH3)CH2CH3)). presentan en la Tabla 2.
L-H-Ser
L-H-SerCu UV-VIS
RESULTADOS
80
40000
 
Los ligandos de base de Schiff y sus complejos de cobre (II) se obtuvieron 60 n-* * d–d
ε M-1cm-1

como sólidos con colores amarillo y verde respectivamente. En el análisis 40

L-H-Ser 325 213 -
L-H-Ile 390 218 -
espectroscópico, se observaron señales importantes: en los espectros de 30000
L-H-Ala 389 224 -
ε M-1cm-1

RMN 1H (400 MHz, DMSO) de L-H-Ser (Figura 1) se obtuvieron las

20

L-H-SerCu 361 226 655

siguientes señales: un δ17.10 (s, 1H) se atribuyó a los protones de OH; 0
600 800 L-H-IleCu 346 217 674
para las señales de los protones aromáticos se les asignaron δ7.56-7.54 (d, 20000 λ nm
L-H-AlaCu 362 228 664
1H), δ7.21-7.18 (t, 1H), δ6.64-6.59 (d, 1H) y 6.57-6.55 (t, 1H),en δ4.15 (t,
1H) se le atribuyó al H-C-N, δ2.34 (s, 3H) para el metil y por ultimo δ1.23 Tabla 2. Principales transiciones
10000 electrónicas para compuestos
(d, 2H) se asignaron a los hidrógenos de metileno. Se recogieron señales sintetizados (nm).
principales similares en los espectros de ligandos L-H-Ala y L-H-Ile.
2.51 DMSO

l-h-ser 1-11 32S.8.fid

0
3.48 H2O

Filtro M2 sintesis 3 BisCa 261022

5000
7.56
7.54
7.21
7.20
7.18

6.64
6.59
6.57
6.55

4.15

2.34

1.23
17.10

200 400 600 800

4500 λ nm
50
Figura 3. Espectro UV-VIS de L-H-Ser y L-H-SerCu.
4000

CONCLUSIONS
17.25 17.20 17.15 17.10 17.05 17.00
0 3500
Se sintetizaron los ligandos tipo base de Schiff derivados de los
f1 (ppm)

9 OH 3000
aminoácidos alanina, serina e isoleucina y sus respectivos complejos de
cobre (II). Los datos espectroscópicos muestran que las bases de Schiff
17
CH3 13

1 8 11 O

obtenidas actúan como ligandos tridentados, además, los datos

15
6 2 N 12 2500
10

5 3 OH
4 OH
7
16

2000
espectrales sugieren que los complejos de cobre (II) también tenían una
molécula de agua coordinada y una geometría plana cuadrada.
1500

1000
REFERENCES
9 [1] 1.M. Sutradhar, E.C.B.A. Alegria, T.R. Barman, M.F.C. Guedes da Silva,
4 11
13'
500
C.M. Liu, A.J.L. Pombeiro. Front. Chem. 8 (2020) 1–10.
5

[2] 2. K. Das, A. Datta, C. Sinha, J.H. Huang, E. Garribba, C.S. Hsiao, C.L.
1 6

10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5
ChemistryOpen. 1 (2012) 80–89.
[3] Santiago Zolezzi, Evgenia Spodine, Antonio Decinti, 2002, 21(1), 55-59. 
f1 (ppm)

Figura 1. Espectro de NMR de L-H-Ser