QUÍMICA

Semana: 15

Tema: QUÍMICA ORGÁNICA-

HIDROCARBUROS
Docente: Darío Vera Cuadros
I. OBJETIVOS

Al término de la sesión de clase, el estudiante será capaz de:

1. Mostrar la importancia de los compuestos orgánicos y los materiales modernos que genera.

2. Explicar las propiedades químicas del carbono y resaltar su trascendencia en las sustancias orgánicas.

3. Indicar las características generales de los hidrocarburos y clasificarlos según su composición y

estructura química.

4. Establecer las diferentes formulas químicas de un hidrocarburo y nombrarlas según las reglas
recomendadas por la IUPAC.
II. INTRODUCCIÓN
Las industrias basadas en las sustancias orgánicas ha
revolucionado nuestra vida, sustituyendo el metal, la
madera o cerámico por los polímeros o plástico. En
particular, el desarrollo de polímeros, como el nylon
para telas; el kevlar para indumentaria militar y en la
industria de carga y el cloruro de polivinilo (PVC) para
tuberías, revestimientos y juguetes ha producido un
nuevo campo de materiales modernos.

Los cables de kevlar son tan fuertes como los

cables de acero, pero tienen solo cerca del 20%
de su peso lo que hace de este polímero una
excelente herramienta con múltiples utilidades.
III. QUÍMICA ORGÁNICA
3.1 CONCEPTO
Es una rama de la química que se encarga del estudio de los compuestos naturales o artificiales que en su estructura
contienen al elemento carbono, unidos a otros elementos como H,O,N, conocidos como elementos organógenos.

Originalmente la distinción entre

sustancias inorgánicas y orgánicas
se basaba, si eran producidos por
sistemas vivos, eran orgánicos y
tenían algún tipo de “fuerza de
vital” y sólo podían ser sintetizados
por organismos vivos.
Este concepto erróneo fue
superado en 1828 cuando el
químico alemán. Friedrich
Wöhler (1800-1882) sintetizó
urea a partir de un compuesto
inorgánico: cianato de amonio.
3.2 PROPIEDADES QUÍMICAS DEL CARBONO A) COVALENCIA
Se une a otros elementos no
6𝐶: 1𝑠
2
𝟐𝒔𝟐 𝟐𝒑𝟐 ⇒ 6∗𝐶: 1𝑠 2 𝟐𝒔𝟏 𝟐𝒑𝟏𝒙 𝟐𝒑𝟏𝒚 𝟐𝒑𝟏𝒛 ⇒ #𝑒 − (𝑣𝑎𝑙. ) = 𝟒 . la compartición
metálicos mediante
(basal) (excitado) de electrones de valencia .
B) TETRAVALENCIA ACIDO LÁCTICO Cadena lineal
Al combinarse utiliza los
cuatro electrones de
.
valencia, con lo que forma
H OH O
cuatro pares electrónicos con | | || Cadena ramificada
enlace simple o múltiple. H − 𝐂 − 𝐂 − 𝐂 − OH
| |
Cadena
H H Carbonada
Cadena cíclica

C) AUTOSATUACIÓN
Capacidad única del átomo de carbono
. para compartir sus
electrones de valencia consigo mismo, formando diferentes cadenas
carbonadas. Que explica la gran cantidad de compuestos orgánicos.
D) HIBRIDACIÓN EJEMPLO:
Un átomo de carbono es capaz de combinar sus • Determine la hibridación de los átomos de
orbitales atómicos de su capa de valencia; con ello se carbono.
explica los diferentes enlaces
. químicos (simple y
múltiple) que forma el carbono y la geometría
molecular.
Los orbitales híbridos del carbono son sp, sp2,sp3

Tipo de orbital hibrido del carbono: RESOLUCIÓN:

Hibridación Hibridación sp3 sp2 sp3

sp2 sp sp
sp3 sp2

Hibridación Hibridación
sp sp sp3

sp3
3.3 TIPOS DE CARBONOS EN UNA CADENA CARBONADA SATURADA:
El átomo de carbono en una cadena carbonada saturada, se clasificará dependiendo del número de carbonos
al cual ésta enlazado, esto se relaciona con el grado de reactividad química por sustitución de uno de sus
átomos de hidrogeno.

EJEMPLO
Primario: (1°) Secundario: (2°)
Si el átomo de carbono está unido Si el átomo de carbono está unido a
a un solo átomo de carbono. dos átomos de carbono.

#C(1°) = 5
#C(2°) = 3
#C(3°) = 1
#C(4°) = 1
Cuaternario: (4°)
Terciario: (3°) Si el átomo de carbono está unido
Si el átomo de carbono está unido a a cuatro átomos de carbono.
tres átomos de carbono.
Orden de reactividad química de sustitución de hidrógenos: H(C3°)  H(C2°)  H(C1°)
IV. HIDROCARBUROS
• La fuente natural de obtención de los hidrocarburos
4.1 CONCEPTO
es el petróleo, gas natural y alquitrán de hulla.
Los hidrocarburos son compuestos covalentes binarios
constituidos por moléculas que únicamente contienen CAMISEA – CUSCO – PERÚ
átomos de carbono e hidrogeno “𝑪𝒙 𝑯𝒚 ”, en condiciones
ambientales puede ser sólido, líquido o gas.

EJEMPLO
Gas Líquido Sólido
Gas natural: mezcla de HC livianos
• La petroquímica es la industria encargada de hacer la
trasformación física o química de los hidrocarburos.

𝐶10 𝐻8 • Su principal aplicación

𝐶3 𝐻8 en el Perú es como
combustible (GNV, GLP
 Gasolina y Gasolina)
 G.L.P  Ceras
 G.N.V  Diésel
 Betún
4.2 CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS SEGÚN SU COMPOSICIÓN QUÍMICA

Hidrocarburos (HC)

Alifáticos Aromáticos

Formado por el
Acíclicos Cíclicos
Presentan cadena abierta Presentan cadena cerrada

Saturados Insaturados Saturados Insaturados

Benceno y sus
Solo enlaces simples Al menos un enlace múltiple Solo enlaces simples Al menos un enlace múltiple derivados
Alcanos Alquenos Ciclo alcanos Ciclo alquenos
CH3 − CH3 CH2 = CH2 H2 C CH
CH2
Alquinos
CH ≡ CH H3 C CH2 H3 C CH
4.3 TIPOS DE FÓRMULA PARA REPRESENTAR UN COMPUESTO ORGÁNICO
A) FÓRMULA DESARROLLADA D) FÓRMULA TOPOLÓGICA
H H H H H H H
│ │ │ │ │ │ │
H−𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 −C−H
│ │ │ │ │ │ │
H H H H H H H
Significa que:
B) FÓRMULA SEMIDESARROLLADA 𝐂 𝐂 𝐂
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
𝐂 𝐂 𝐂 𝐂
Grupo metileno
E) FÓRMULA GLOBAL
C) FÓRMULA CONDENSADA

𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 C7 H16

𝐶𝐻3 (𝐶𝐻2 )5 𝐶𝐻3

V. ALCANOS O PARAFINAS
5.1 CONCEPTO 𝐧 𝐂𝐧 𝐇𝟐𝐧+𝟐 𝐍𝐨𝐦𝐞𝐧𝐜𝐥𝐚𝐭𝐮𝐫𝐚
 Los alcanos son hidrocarburos saturados, pues
1 CH4 Metano
tienen la máxima cantidad de átomos de hidrógeno,
respecto a los alquenos y alquinos. En su estructura 2 C2 H6 Etano
tienen únicamente enlaces simples entre átomos de 3 C3 H8 Propano
carbono con cadenas carbonadas abiertas.
4 C4 H10 𝑛 – butano
 Se denominan parafinas porque presentan baja 5 C5 H12 𝑛 – pentano
reactividad química, respecto a los alquenos y
alquinos 6 C6 H14 𝑛 – hexano
7 C7 H16 𝑛 – heptano
 En su estructura se tiene:
8 C8 H18 𝑛 – octano
| | 3 9 C9 H20 𝑛 – nonano
− C − C − sp
| | 10 C10 H22 𝑛 – decano
 Fórmula general: Para “𝒏 ≥ 𝟒” el alcano presentará isomería de cadena
por lo que se le antepone “𝑛” para señalar que es el
𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 𝑛≥1 alcano no tiene ramificación.
 Isómeros de cadena del C5H12:
El C5H12 tienen tres isómeros estructurales de cadena,
 CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 los cuales tienen la misma formula global, pero con
propiedades físicas y químicas diferentes.
n - pentano
Los alcanos: a partir del butano presentan isómeros
 CH3 − CH − CH2 − CH3 estructurales de cadena.
| #isómeros de cadena = 2(n-4) + 1
CH3 Donde: n = # de C (valido: 4 ≤ n ≤ 7)
Iso - pentano
EJEMPLO
Determine el número de isómeros estructurales de
CH3 cadena del compuesto C6H14.
|
 CH3 − C − CH3 SOLUCIÓN:
| C6H14 : Es un alcano ; n=6
CH3
#isómeros (6 - 4) + 1 =5
neo - pentano de cadena = 2
5.2 NOMENCLATURA SISTEMÁTICA PARA ALCANOS RAMIFICADOS

A ) GRUPOS ALQUILO ( R- ) PRINCIPALES GRUPOS ALQUILO

Son restos hidrocarbonados, obtenidos a partir de

• CH3 − : metil
un hidrocarburo al perder un átomo de hidrogeno
mediante la ruptura homolítica del enlace covalente. • CH3 − CH2 − : etil
EJEMPLO
• CH3 − CH2 − CH2 − : propil
CH4 <> CH3 ∙−∙ H CH3 ∙ + ∙ H
Rayos uv
(ruptura homolítica)
CH3 − • CH3 − CH − : Isopropil

−
 Fórmula general: Cn H2n+1 − CH3
n≥1
• CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − : butil
 Nomenclatura: Raíz il • CH3 − CH − CH2 − CH3 : sec-butil
# de C

−
B) REGLAS PARA NOMBRAR LOS ALCANOS RAMIFICADOS
 Se identifica la cadena principal, la cual será la  Si los radicales se repiten, se nombra una vez con los
cadena carbonada más larga, con mayor número de prefijos repetitivos (di:2; tri:3; tetra:4;…) anteponiendo
ramificaciones o grupos alquilo. el número de su ubicaciones en la cadena principal.
 Se identifica a los grupos alquilo o sustituyentes  Los prefijos sec; ter; neo, y los prefijos repetitivos di, tri
unidos a la cadena principal. , tetra…no se toman en cuenta para el orden alfabético.
 Se enumera la cadena principal iniciando por el
extremo más cercano a uno de los grupos alquilo.
 El nombre del alcano ramificado es:
EJEMPLO
Número de Grupo alquilo Raíz de la 1 2 3 4 5
ubicación del en orden cadena ano CH3 − CH − CH2 − CH2 − CH3
grupo alquilo alfabético principal
| |
EJEMPLO CH3 CH3
1 2 3 4 metil
metil
CH3 − CH − CH2 − CH3 : 2-metilbutano
| 2,3-dimetilpentano
CH3 metil
EJERCICIO
I. VERDADERO
Hidrocarburo de cadena abierta con enlaces simples y la máxima
cantidad de átomos de H , denominado por ello saturado.

II. FALSO
Al ser un hidrocarburo ramificado saturado de formula molecular
𝐶11 𝐻24 .
Su atomicidad es = 11 + 24 = 35
etil
7 6 5 4 3

2
1
metil
metil
III. VERDADERO
RESOLUCIÓN Su nombre IUPAC: 3-etil-2,6-dimetilheptano
CLAVE: B
5.3 PROPIEDADES DE LOS ALCANOS B) Propiedades químicas de alcanos
A) Propiedades físicas de alcanos
1 ) Todo los alcanos son combustibles.
1 ) A condiciones ambientales 1atm; 25°C son:
EJEMPLO
Gases (1C a 4C), líquidos(5C a 17C), sólidos(> 17C)
1 CH4 + 2 O2 1 CO2 + 2 H2O + 802kJ/mol
2 ) Son menos denso que el agua: 𝛿𝐻2 𝑂 > 𝛿𝑎𝑙𝑐𝑎𝑛𝑜
2 ) Halogenación: se trata de una reacción de sustitución
3 ) No se disuelven en agua por ser apolares.
de H.
4 ) Sus moléculas interactúan por fuerzas de
dispersión de London (moléculas apolares)
Relación • > Fuerza de London Halogenuro de
A mayor # de C directa • Mayor Tb. alquilo
ℎ. 𝑣
5 ) En los isómeros de cadena la temperatura de
ebullición (𝑇𝑏 ) y fusión (𝑇𝑓 ) tiene una relación
inversa con el número de ramificaciones
La reactividad química del hidrógeno (según el
EJEMPLO CH tipo de carbono) es:
3
Tb: CH3-(CH2)6-CH3 > H(C3°) > H(C2°) > H(C1°) >>> H del (CH4)
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3 CH3
VI. ALQUENOS U OLEFINAS 6.2 ISOMERÍA EN ALQUENOS
6.1 CONCEPTO A ) Isómeros de posición
Según la ubicación del enlace doble en la cadena
 Los alquenos son hidrocarburos insaturados que en su
principal.
estructura tienen como grupo funcional al enlace 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5
covalente doble entre átomos de carbono de cadenas Penteno CH2=CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH2-CH3
carbonadas abiertas. C5H10 1-penteno 2-penteno
 Se llaman olefinas debido que los primeros alquenos
al reaccionar con el HCl, genera sustancias de B ) Isomería geométrica (cis – trans) Si: R y T ≠ H
consistencia aceitosas. T
 En su estructura se tiene:
R T R H
cis (mismo plano) trans (planos opuestos)
Ejemplo:
sp2
 Formula general: CnH2n ; n ≥2
 Nomenclatura: eno
Raíz…….
# de C
cis-2-buteno trans-2-buteno
 HIDROCARBUROS
VII. ALQUINOS O ACETILENICOS NOMENCLATURA SISTEMÁTICA PARA
Los alquinos son hidrocarburos insaturados, en su ALQUENOS Y ALQUINOS
estructura tienen como grupo funcional al enlace • Si el # de C ≥ 4, la cadena principal (CP) se numera iniciando
covalente tiple entre átomos de carbono con por el extremo más cercano al enlace covalente múltiple.
cadenas carbonadas abiertas.
• En general, el nombre IUPAC 1993 del insaturado es:
 En su estructura se tiene: –C≡C– Posición del Grupos alquilo
sp grupo en orden Raíz (CP) Posición del eno/ino
 Formula General: CnH2n-2 alquilo alfabético C=C / C≡C
n ≥2
ino 4 3 2 1 1 2 3 4
 Nomenclatura: Raíz…….
# de C 1993: But – 1 – eno
Ejemplo: 1993: But – 2 – eno
CH ≡ CH ∶ etino (gas acetileno) 1979: 1 – Buteno 1979: 2 - Buteno

4 3 2 1 1 2 34 5

1993: But – 1 – ino 1993: Pent – 2 – ino

1979: 1 – Butino 1979: 2 – Pentino

Ejemplo : Nombrar Ejemplo : Nombrar

Solución:
Solución:
1 2 3 4 5
8 7 6 5
metil
4
etil metil metil

3 2 1
3-etil-4-metilpent-1-eno isopropil
o
3-etil-4-metil-1-penteno 3 - isopropil - 5,7 - dimetiloct – 1- ino
o
3 - isopropil - 5,7 – dimetil-1- octino
VIII. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son compuestos que tienen una relación • Según Kekulé la molécula del benceno presenta dos
hidrógeno − carbono baja y además la mayoría estructuras resonantes (diferentes estructuras Lewis), sin
presentan aromas agradables, razón por la que se les embargo ninguna de ellas existe en forma aislada.
denominó aromáticos, mientras que a los otros
compuestos que carecían de estas propiedades se les
denomino alifáticos, “semejante a las grasas”.
Más adelante el término aromático se empezó a
aplicar a los compuestos que poseían una inusual
estabilidad, independientemente de su olor.
El benceno es el más común e importante de los Estructura I Estructura II Híbrido de resonancia
compuestos aromáticos.
Dos estructuras resonantes

• Líquido incoloro
• La estructura real que explica las propiedades físicas y
químicas del benceno es el híbrido de resonancia (resulta
• T𝑒𝑏𝑢𝑙𝑙𝑖𝑐𝑖ó𝑛 = 80,1 °C
de combinar las estructuras resonantes I y II), es decir, los 6
• Es tóxico electrones pi están deslocalizados alrededor de los 6
átomos de carbono.
• Insoluble en agua
DERIVADOS DEL BENCENO  El sustituyente y el anillo del benceno forman juntos un
8.1 DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS: nuevo nombre base, se trata de los monosustituidos
• Debido a la resonancia del anillo bencénico los seis especiales o notables.
átomos de hidrógeno son iguales y por lo tanto, se
producirá solo un derivado monosustituido.
• Hay dos sistemas de nomenclatura:
 El nombre del benceno es considerado como nombre
base y los restos alquilo, halógeno y grupo nitro se
nombran como prefijos. 𝐂 𝐇𝟐 𝟓 Tolueno Fenol Anilina Ácido benzoico
Br 𝐍𝐎𝟐

Bromobenceno Nitrobenceno Etilbenceno

𝐂𝐇𝟑
CH Anisol Estireno Acetofenona
Isopropilbenceno
𝐂𝐇𝟑 (cumeno)
8.2 DERIVADOS DISUSTITUIDOS: Ejemplos de disustituidos.
Para colocar a los sustituyentes se utilizan los prefijos
tradicionales orto (o −), meta (𝑚 −) y para (p −) que 6 Cl 𝐍𝐎𝟐 3
indican que dichos sustituyentes están en las posiciones 5 1 4 2
1,2−; 1,3−; 1,4− respectivamente del anillo bencénico, 4 2 5 1
generando isómeros de posición. 3 Cl 6 𝐂𝟐 𝐇𝟓
Clásica: Clásica:
o−diclorobenceno p−etilnitrobenceno
IUPAC: IUPAC:
1 1 1 1,2−diclorobenceno 1−etil−4−nitrodiclorobenceno
6 2 6 2 6 2
𝐂𝐇𝟑
3 5 3
5 5 3 Br 2 CH
4 4 4 1 3 𝐂𝐇𝟑
6 4
5

orto (o −) meta (𝑚 −) para (p −) Clásica: m−bromoisopropilbenceno

IUPAC: 1−bromo−3 −isopropilbenceno
 Bibliografía

 McMurry, J.E y Fay, R.C (2009). Química General. Quinta ed. México. Pearson
Educación.

 Brown T. L., H. Eugene L., Bursten B.E., Murphy C.J., Woodward P.M. (2014).
Química, la ciencia central. México. Pearson Educación.

 Chang, R. y Goldsby, K. (2017). Química. México. McGraw Hill Interamericana

Editores

 Mondragón C.H , Peña L.Y, Sánchez M., Fernando Arbeláez F., González D..
(2010). Hipertexto química I. Bogotá, Colombia: Editorial Santillana S.A..