QUÍMICA 2

SESIÓN 1: El Átomo de Carbono

Estructura, Propiedades, Fórmulas
desarrolladas, Semi desarrolladas, Global.
Reactivos nucleófilos y electrófilos

Departamento de Ciencias
PROBLEMATIZACIÓN

¿Puedes identificar que sustancia es orgánica y cuál es inorgánica?,

¿Por qué?
RESPONDA LAS SIGUIENTES PREGUNTAS:

Sacarosa

Sustancias Inorgánicas Sustancias Orgánicas

¿Qué diferencias hay entre compuestos inorgánicos y los compuestos orgánicos ?
¿Cuál es el elemento principal en las sustancias orgánicas?
¿Cómo están representadas las fórmulas tanto en los compuestos inorgánicos como en los
orgánicos?
¿Cuántos enlaces presentan los carbonos en las fórmulas de las sustancias orgánicas?
LOGRO DE SESIÓN

Al finalizar la sesión, el estudiante

desarrolla ejercicios de la química del
carbono, a partir de sus propiedades de
enlace y estructura, plantea la fórmula
desarrollada, semi desarrollada y global
de un compuesto orgánico; reconoce tipos
de carbono e hibridación que estos
presentan esto lo hace mostrando orden y
coherencia en el desarrollo de los
problemas planteados.
CONTENIDOS

1. Átomo de Carbono

2. Propiedades

3. Tipo de fórmulas

4. Ejercicios
 INTRODUCCIÓN
Jöns Jacob Berzelius (1779 - 1884)
Pensaba que los compuestos orgánicos poseían una “fuerza vital” y que
era imposible sintetizar un compuesto orgánico a partir de sus elementos
químicos.
Friedrich Wölher (1828)
Primera Síntesis orgánica:
NH4OCN NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)

August Kekulé (1861)

Química Orgánica: La química de los “Compuestos del Carbono”.
 CARACTERÍSTICAS
DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
ELEMENTOS ORGANÓGENOS.- Elementos que están en la mayoría
de compuestos orgánicos: C, H, O, N

ELEMENTOS SECUNDARIOS.- Son los que están presentes en algunos compuestos Na, Mg,
Ca, Fe, etc.
➢ Predomina el enlace covalente.
➢ No se disuelven en agua porque son apolares.
➢ No soportan altas temperaturas (termolábiles).
➢ Malos conductores de la electricidad y calor.
➢ Presentan el fenómeno de isomería.
➢ Los isómeros son compuestos que tienen igual fórmula molecular pero diferente estructura.
Ejemplo: C3H6O

CH3 – CH2 – CHO CH3 – CO – CH3

 CARACTERÍSTICAS

➢ Sus reacciones son lentas a comparación de las reacciones

inorgánicas.

➢ La química orgánica estudia los compuestos que tiene el carbono

pero también hay excepciones, ejemplo:
CO, CO2, HCN, HCNO, NH4CNO, H2CO3 K2CO3, CaCO3,
NaHCO3.

➢ Presentan series Homóloga (-CH2-).

ÁTOMO DE CARBONO

El carbono es un elemento químico que

pertenece al grupo de los no metales, de
número atómico 6 y símbolo C. Tiene 4e- de
valencia. Tiene tres isótopos, dos de ellos
estables (12C y 13C) y uno radioactivo
(14C), siendo el 12C el más abundante en
la naturaleza. El carbono se presenta en
cuatro formas alotrópicas, es decir, la misma
composición pero diferente estructura
cristalina, estas son: grafito, diamante,
fullereno o como carbono amorfo (sin
estructura cristalina).
 ALOTROPÍA

DIAMANTE GRAFITO
ALOTROPÍA

AMORFO NANOTUBOS
 PROPIEDADES
• En las estructuras de Lewis sólo se representan los electrones de
valencia.
• Así el átomo de carbono, se representa como:

• El carbono con sus 4 electrones externos, es capaz de formar 4

enlaces covalentes por compartición de sus electrones con otros
átomos.
 PROPIEDADES

La vida debe su existencia a la llamada tetravalencia

del carbono, su capacidad para enlazarse con hasta
cuatro especies distintas formando así un sinnúmero
de compuestos.
 AUTOSATURACIÓN

Enlace simple Enlace doble Enlace triple

El átomo de carbono puede compartir sus

electrones de valencia con otros átomos de
carbono, formando enlaces carbono-carbono con
gran facilidad
 HIBRIDACIÓN
Hibridación Formado por : Tipo de enlace C - C Geometría Molécula característica

Simple Tetraédrica
Un orbital “s” y tres
Alcano/
SP3 orbitales “p”
Metano
(s, p, p, p)
enlace sigma(σ)

Doble Alqueno/
Triangular
Un orbital “s” y dos Eteno
SP2 orbitales “p”
(s, p, p) 1 enlace sigma (σ) y un
enlace pi (π)

Triple1 enlace sigma (σ) Alquino/Etino

Lineal
y dos
Un orbital “s” y un
SP
orbital “p” (s, p)
enlace pi (π).
 TIPOS DE CARBONO

• Carbono Primario
Cuaternario

• Carbono Secundario Primario

• Carbono Terciario

Terciario Secundario
• Carbono Cuaternario
 TIPO DE FÓRMULAS
• Fórmula global o molecular
Fórmula que proporciona el número real de átomos en un
compuesto.

Ejemplo:

• Fórmula semidesarrollada
Fórmula que proporciona únicamente los enlaces entre átomos de
carbono, o entre átomos de carbono y grupos funcionales.

Ejemplo:
 TIPO DE FÓRMULAS:
• Fórmula desarrollada
Fórmula que señala todos los enlaces entre átomos de carbono y
átomos de hidrógeno u otros átomos presentes en la molécula del
compuesto orgánico.

Ejemplo:

• Con distribución espacial

(utilizadas en estereoisomería)
 CADENAS DE CARBONO
Cadenas abiertas o alifáticas
Cadenas ramificadas o arborescentes
Cadenas lineales

Cadenas cíclicas o cerradas

 ESTRUCTURA DE LEWIS
REPRESENTACIÓN e- e- NO
ELEMENTO GRUPO
DE LEWIS ENLAZANTES ENLAZANTES

C IV A 4 e- 0

H IA 1 e- 0
H*

O VI A 2e- 4 e-

N VA 3 e- 2 e-

Modelo de enlace covalente propuesto por G. N. Lewis

 REACTIVOS NUCLEÓFILOS Y ELECTRÓFILOS

NUCLEÓFILOS ELECTRÓFILOS

➢ Son reactivos con algún átomo con gran densidad de ➢ Son reactivos con algún átomo con baja densidad de
carga electrónica.
carga electrónica.
➢ Son cationes o moléculas neutras con algún orbital
➢ Son aniones o moléculas neutras con pares de electrones
externo vacío.
libres ( sin compartir, son dadores de electrones, ➢ ( ácido de Lewis).
bases de Lewis). ➢ Atacan a zonas con alta densidad de electrones (dobles y
➢ Atacan a partes de molécula con deficiencia de triples enlaces).

electrones. Ejemplos :
H+, NO2+, NO+, BF3, AlCl3, cationes
Ejemplos :
metálicos (Na+, …), R3C+, SO3, CH3Cl, CH3–CH2Cl,
R–OH, R–O–, H2O, R–NH2, R – CN-,
R–COO–, NH3, OH–, Cl–, Br–. halógenos (Cl2 , Br2 ).
 GRUPOS FUNCIONALES
▪ Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos unidos de manera
característica, que determinan las propiedades del compuesto en que están
presentes.
▪ Son grupos moleculares que incluyen átomos de no metales distintos al C y al H,
o que poseen enlaces dobles o triples.
Principales grupos funcionales:
• Ácido carboxílico R–COOH • Amina (primaria) R–NH2
• Éster R–COOR’ (secundaria) R–NHR’
• Amida R–CONR’R’’ (terciaria) R–NR’R’’
• Nitrilo R–C≡N • Doble enlace R–CH=CH–R’
• Aldehído R–CH=O • Triple enlace R– C≡C–R’
• Cetona R–CO–R’ • Nitro R–NO2
• Alcohol R–OH • Radical R–
• Éter R–O–R’ • Halógeno R–X
 EJERCICIO 3:
Dada la siguiente formula, escribir la estructura desarrollada e indique
la hibridación de cada átomo de carbono presente en el compuesto.
C7H12

Tipo de
Tipo enlace C - C
hibridación
Simple enlace sigma(σ) sp3
Doble1 enlace sigma (σ) y
un enlace pi (π) sp2

Triple1 enlace sigma (σ) y

dos enlace pi (π). sp
EJERCICIO 4
Formule la fórmula desarrollada del siguiente compuestos orgánicos.
CHCCHCHCHCHCL
TRABAJO EN EQUIPO
Instrucciones
1.- Formaran grupos de 5
estudiantes.
2.- Desarrollaran los ejercicios
indicados a cada grupo por el
docente.
3.- Luego del tiempo estipulado, se
presentaran los ejercicios
resueltos.
4.- Un integrante del grupo
expondrá como llegaron a la
respuesta y los demás reforzaran
los conceptos claves.
METACOGNICIÓN
¿Para que me sirve conocer al ¿En qué aspectos de tu vida crees
átomo de carbono? que aparecen el carbono?

¿En qué área

¿Qué aprendí de esta de tu carrera
sesión? podrías aplicar
el tema sobre
el átomo de
carbono y lo
visto en clase?
REFERENCIAS
GRACIAS