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GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

QUMICA ORGNICA

Qumica orgnica

GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

DEDICATORIA

ESTE TRABAJO LO DEDICO A MI QUERIDO DOCENTE DE QUIMICA


ALCIDES MENDOZA COBA, QUE GRACIAS AL GRAN ESFUERZO E
INTERES QUE PONE DIA A DIA PARA PODER BRINDARNOS SUS BUENOS
CONOCIMIENTOS Y ASI NOSOTRAS SUS ALUMNAS ESFORSARNOS PARA
LOGRAR SER ALGUIEN MEJOR Y UTIL PARA LA SOCIEDAD QUE HOY EN
DIA EXIGE PROFESIONALES EFICIENTES Y COMPETITIVOS.

Qumica orgnica

GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

1. INTRODUCCION

La Qumica Orgnica._ se define como la rama de la Qumica que


estudia la estructura, comportamiento, propiedades y usos de los
compuestos que contienen carbono. Esta definicin excluye algunos
compuestos tales como los xidos de carbono, las sales del carbono y
los cianuros y derivados, los cuales por sus caractersticas pertenecen al
campo de la qumica inorgnica. Pero stos, son solo unos cuantos
compuestos contra los miles de compuestos que estudia la qumica
orgnica. Los fundamentos de la qumica orgnica datan de mediados de
1700, cuando evolucion del arte de la alquimia hasta convertirse en
una

ciencia

moderna.

En

aquella

poca

se

notaban

diferencias

inexplicables entre las sustancias obtenidas de fuentes vivas y las


obtenidas a partir de minerales. Con frecuencia los

compuestos

provenientes de plantas y animales eran difciles de aislar y purificar, y


aunque estuvieran puros, a menudo era difcil trabajar con ellos y
tendan a descomponerse con ms facilidad que los compuestos de
origen mineral. En 1770, el qumico sueco Torbern Bergman fue el
primero en sealar la diferencia entre las sustancias orgnicas e
inorgnicas, y pronto el trmino qumica orgnica se refiri a la
qumica de los compuestos que se encuentran en los organismos vivos.

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2.OBJETIVOS
El objetivo principal es tener un conocimiento amplio acerca de los
compuestos orgnicos.
Saber en qu se emplean los compuestos orgnicos.

Utilizar adecuadamente los compuestos orgnicos.

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3. DESARROLLO DEL TEMA

1. DEFINICION:

La Qumica Orgnica._ se define como la rama de la Qumica que


estudia la estructura, comportamiento, propiedades y usos de los
compuestos que contienen carbono. Esta definicin excluye algunos
compuestos tales como los xidos de carbono, las sales del carbono y
los cianuros y derivados, los cuales por sus caractersticas pertenecen al
campo de la qumica inorgnica. Pero stos, son solo unos cuantos
compuestos contra los miles de compuestos que estudia la qumica
orgnica.
La Qumica Orgnica se ha definido como la Qumica de los
compuestos del carbono. Esta definicin resulta adecuada, ya que los
tomos de carbono presentan la curiosa capacidad de enlazarse entre s,
dando lugar a la formacin de cadenas que pueden ser de variado
tamao: de cortas a muy largas, ya sean lineales o cclicas, ramificadas
o no. Pueden contener cientos de tomos de C. Un compuesto, o
sustancia, es una clase definida de materia (con todas sus molculas
iguales).
Las molculas orgnicas son conjuntos de tomos ordenados y unidos
entre s mediante uniones predominantemente covalentes. Presentan un
esqueleto de tomos de C enlazados entre s que forman lo que se
llama cadena carbonada.

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2. TOMO DE CARBONO

2.1 ubicacin: Como elemento, el tomo de carbono se ubica en


el grupo IVA del segundo perodo,

de la tabla peridica, su nmero

atmico 6, implica que sus tomos poseen dos electrones en el primer


nivel energtico y cuatro electrones en la capa de valencia. Tanto el
carbono, como sus compuestos, son abundantes en la naturaleza; en la
atmsfera se encuentra en forma de CO2 en un volumen aproximado de
0,032% de ella. Los restos de vida animal y vegetal de pocas muy
antiguas transformadas en petrleo, asfalto, betn y gases naturales,
son compuestos del carbono e hidrgeno conocidos con el nombre de
hidrocarburos.
En estado libre (puro) se encuentra bajo los estados alotrpicos
cristalinos, grafito y diamante.
A pesar de la poca reactividad del carbono, las reacciones que
presenta ocurren a elevadas temperaturas y en estas condiciones entra
en actividad qumica con el oxgeno formando CO y CO 2, con los metales
forman los carburos y con el hidrgeno originan un crecido nmero de
compuestos gracias a su propiedad de autosaturacin, que consiste
en unirse a otros tomos de su misma especie y formar cadenas
carbonadas en forma indefinida.
El tomo de carbono presenta los estados de oxidacin +2, +4 y
4, este ltimo prevalece en los compuestos orgnicos por su alta
reactividad con respecto al hidrgeno con quien frecuentemente se
enlaza.

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2.2 CONFIGURACIN ELECTRNICA DEL CARBONO


Al referirnos a la configuracin electrnica (o peridica) estamos
hablando de la descripcin de la ubicacin de los electrones en los
distintos niveles (con subniveles y orbitales) de un determinado tomo.
Configurar significa ordenar o acomodar, y electrnico deriva de
electrn; as, configuracin electrnica es la manera ordenada de
repartir

los

electrones

en

los

niveles

subniveles

de

energa,

cientficamente, diremos que es la representacin del modelo atmico


de

Schrdinger

modelo

de

la

mecnica

cuntica.

En

esta

representacin se indican los niveles, subniveles y los orbitales que


ocupan los electrones.
Debemos acotar que aunque el modelo de Schrdinger es exacto slo
para el tomo de hidrgeno, para otros tomos es aplicable el mismo
modelo mediante aproximaciones muy buenas.
2.3
2.3.1

PROPIEDADES:
HIBRIDACION:
a) DEFINICIN:

Hemos dicho antes que los tomos de carbono presentan la


capacidad de enlazarse entre s. Entre los dems elementos de la
Tabla

Peridica,

el

azufre

presenta

una

capacidad

similar

(originando los polisulfuros), aunque el nmero de tomos de S


que se encadenan es limitado. La gran capacidad para formar
cadenas que tiene el C, es sin lugar a dudas una de las claves de

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la existencia de vida, tal cual la conocemos; y tiene su origen
justamente en la configuracin electrnica del tomo de carbono.

Las estructuras del tomo de carbono presenta un orbital s y


tres orbitales p en la capa de valencia, cuando ellos se combinan
originan orbitales hbridos de los tipos sp, sp2 y sp3.
El estadosp3 se denomina hibridacin tetradrica, debido a que
los cuatro ejes de los orbitales parten del centro del tomo de carbono,
siguiendo la direccin de las lneas imaginarias, que une los vrtices de
un tetraedro regular con su centro. La estructura del metano es un
ejemplo tpico de la hibridacinsp3; el ngulo de enlace en esta
molcula es 10928.

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El segundo estado de hibridacin, sp 2

se denomina trigonal

plana, se origina por la combinacin del orbital 2s y dos orbitales 2p


y el orbital pz no se hibridiza; los orbitales hbridossp 2

pueden

formar enlaces sigma, y el orbital puro 2pz forma el enlace covalente


pi, . El ngulo de enlace es de 120; el compuesto ms sencillo que
presenta este tipo de hibridacin, es el eteno cuya estructura presenta
enlace sigma, y pi, entre los tomos de carbono.

La combinacin del orbital atmico 2s con un orbital 2p


originan dos orbitales hbridos sp, cuya disposicin molecular el
digonal (lineal). El etino es el hidrocarburo ms sencillo que presenta
hibridacin sp. En este caso los orbitales 2py y2pz no se hibridizan
y son los que forman los enlaces pi, , en el triple enlace. El ngulo de
enlace es de 18.

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2.3.2

AUTOSATURACION:

La auto saturacin es un proceso que se de mediante el


incremento excesivo de iones en un tomo de carbono.
2.2.3 TETRA VALENCIA:
La tetra valencia se da en los compuestos organicos que tienen
mayor estabilidad atmica.
Compuestos aromticos, en qumica orgnica, un grupo amplio de
compuestos que contienen anillos cerrados de tomos de carbono. Los
compuestos

aromticos

presentan

gran

estabilidad

por

tener

la

estructura resonante asignada al benceno. Algunos anillos aromticos


pueden contener tambin un tomo de oxgeno o de nitrgeno.

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Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del


alquitrn mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad
incluye casi la mitad de todos los compuestos orgnicos; el resto son los
llamados compuestos alifticos. (microsoft, 2016).
2.3.4

CONCATENACION:

Es el entrelazamiento que existe entre las diferentes cadenas


carbonadas de los compuestos orgnicos que pueden ser enlace doble o
triple.

FRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS


En general, una reaccin qumica requiere colisiones de energa

suficiente ( ,) y de orientacin apropiada. Existe una energa de


activacin para casi toda reaccin que implica ruptura de enlaces,
incluso para reacciones exotrmicas, en las que la formacin de enlaces
libera ms energa que la consumida en la ruptura el ataque de tomos
de bromo sobre el metano es mucho ms endotrmico, con un A// de
+16 kcal.
Br + CHi~ H * HBr + CHy .W=+16kcal ^=!8kcal

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3.1 FORMULA GLOBAL:
todos los compuestos orgnicos en su formacin, muchos de estos
elementos tienen tetra valencia la cual puede permitir a un tomo de
carbono enlazarse con 4 tomos de otra sustancia, por lo general
tomos de hidrogeno.
4

Caractersticas de los compuestos orgnicos


los compuestos qumicos se dividan en dos clases: inorgnicos y

orgnicos, segn su procedencia. Los compuestos inorgnicos eran


aquellos que procedan de los minerales, y los orgnicos, los que se
obtenan de fuentes vegetales y animales, o sea, de materiales
producidos por organismos vivos, De hecho, hasta aproximadamente
1850 muchos qumicos crean que los compuestos orgnicos deban
tener su origen en organismos vivos y, en consecuencia, jams podran
ser sintetizados a partir de sustancias inorgnicas.
Los compuestos de fuentes orgnicas tenan en comn lo
siguiente: todos contenan el elemento carbono. Aun despus de haber
quedado establecido que estos compuestos no necesariamente tienen
proceder de fuentes vivas, ya que podan hacerse en el laboratorio,
resulto conveniente mantener el nombre orgnico para describir estos y
otros compuestos similares, persistiendo hasta la fecha esta divisin
entre compuestos inorgnicos y orgnicos.
Aunque an hoy muchos compuestos del carbono se aslan mejor
a partir de fuentes vegetales y animales, la mayora de ellos se obtienen
por sntesis. A veces se sintetizan a partir de sustancias inorgnicas,
como carbonatos y cianuros, pero ms a menudo se parte de otros
compuestos orgnicos.

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Hay dos grandes fuentes de las que se pueden obtener sustancias


orgnicas simples: d petrleo y el carbn. (Ambas son orgnicas en
el sentido tradicional, puesto que son producto de la descomposicin de
plantas y animales.)
5

HIDROCARBUROS:
Estos compuestos ocupan una posicin clave en el panorama de la

qumica

orgnica.

Su

estructura

de

enlaces

carbono-carbono

proporciona un soporte sobre el que se unen grupos ms reactivos,


llamados grupos funcionales. Se hablar ms de los grupos funcionales
al principio del captulo 4; por ahora se explorarn aspectos de
estructura y enlaces en los hidrocarburos, en especial los alcanos.
Se expandir el panorama del enlace con la introduccin de dos
enfoques que surgieron de la idea de que los electrones pueden
describirse como ondas: el modelo del enlace de valencia y el modelo
del orbital molecular. En particular, se destacar un aspecto del modelo
del enlace de valencia, llamado hibridacin orbital. Una gran parte de
este captulo trata de la forma como se nombran los compuestos
orgnicos. El sistema usado en todo el mundo se basa en un conjunto
de reglas para nombrar los hidrocarburos, extendiendo luego estas
reglas para abarcar otras familias de compuestos orgnicos.
5.0.1 CLASES DE HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: alifticos
y aromticos. Esta clasificacin data del siglo XIX, cuando la qumica
orgnica estaba dedicada casi por completo al estudio de los materiales
de fuentes naturales, y se acuaron trminos que reflejaban el origen de
una sustancia.

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Dos fuentes eran las grasas y los aceites, y la palabra aliftico se deriva
de la palabra griega aleiphar que significa grasa.
Los hidrocarburos aromticos, independientemente de su propio olor,
por lo comn se obtenan por el tratamiento qumico de extractos de
plantas de olor agradable (carey, 2006).
5.1 PREFIJOS UTILIZADOS EN LA NOMENCLATURA
ORGNICA:
Estos prefijos se les utiliza para poder diferenciar entre el tipo de
compuesto orgnico, dependiendo de la cantidad de cadenas carbonadas
que contenga en sus enlaces.
5.2 ALCANOS:
Los

alcanos

son

hidrocarburos

saturados,

estn

formados

exclusivamente por carbono e hidrgeno y nicamente hay enlaces


sencillos en su estructura.
Frmula general: CnH2n+2 n represente el nmero de carbonos del
alcano. Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular un
alcano.
Por ejemplos para el alcanos de 5 carbonos: C5H (2 x 5 +2) = C5H12.
a) Nomenclatura:
Son hidrocarburos saturados de cadena abierta. Se nombran con un
prefijo que indica el nmero de tomos de carbono y el sufijo ano. Se
representan dibujando la cadena hidrocarbonada en la que cada tomo
de carbono se une al siguiente con enlaces sencillos y se completa con

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los tomos de hidrgeno correspondientes a la tetra valencia propia del
tomo de carbono.

b) Ejemplos de alcanos:
Nombre

Frmula molecular

Butano

C4H10

CH3CH2CH2CH3

Pentano

C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3

Hexano

C6H14

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

5.3

Frmula semidesarrollada

CICLOALCANOS:

Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada. Se nombran igual


que los de cadena abierta pero anteponiendo el prefijo ciclo. Se
representan de la misma manera que los de cadena abierta y se pueden
omitir los smbolos de C e H que se suponen localizados en los vrtices
de la figura.
Nombre

Frmula

Ciclopentano

Metilciclohexano

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5.4

ALQUENOS:

a) Nomenclatura:
Se llaman alquenos a los hidrocarburos que tienen uno o ms
dobles enlaces. Se nombran igual que los alcanos pero terminan en
-eno, y se indica la posicin del doble enlace con el localizador ms bajo
posible. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada sealando
el o los dobles enlaces y se completa con los tomos de hidrgeno
correspondientes a la tetra valencia propia del tomo de carbono. Si hay
ramificaciones, se toma como cadena principal la ms larga de las que
contienen al doble enlace y se comienza a numerar por el extremo ms
prximo al doble enlace. Cuando existe ms de un doble enlace, la
terminacin es -dieno, -trieno, etc.

b) Ejemplos:
Nombre

Frmula

2-penteno (pent-2-eno)

CH3CH2CH=CHCH3

2,4-hexadieno (hexa-2,4-dieno)

CH3CH=CHCH=CHCH3

2-metil-1-hexeno (2-metilhex-1-eno)

CH2=C(CH3)CH2CH2CH2CH3

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5.5

CICLOALQUENOS:
a) Nomenclatura:

Se llaman alquenos a los hidrocarburos que tienen uno o ms


dobles enlaces. Se nombran igual que los alcanos pero terminan en
-eno, y se indica la posicin del doble enlace con el localizador ms bajo
posible. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada sealando
el o los dobles enlaces y se completa con los tomos de hidrgeno
correspondientes a la tetravalencia propia del tomo de carbono. Si hay
ramificaciones, se toma como cadena principal la ms larga de las que
contienen al doble enlace y se comienza a numerar por el extremo ms
prximo al doble enlace. Cuando existe ms de un doble enlace, la
terminacin es -dieno, -trieno, etc.

b) ejemplos:
Nombre

Frmula

2-penteno (pent-2-eno)

CH3CH2CH=CHCH3

2,4-hexadieno (hexa-2,4-dieno)

CH3CH=CHCH=CHCH3

2-metil-1-hexeno(2-metilhex-1-eno)

CH2=C(CH3)CH2CH2CH2CH3

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5.6

ALQUINOS:
a) Nomenclatura:

Se llaman alquinos a los hidrocarburos que tienen uno o ms


triples enlaces. Se nombran igual que los alcanos pero terminan en -ino,
y se indica la posicin del triple enlace con el localizador ms bajo
posible.
Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada sealando el
o los triples enlaces y se completa con los tomos de hidrgeno
correspondientes a la tetra valencia propia del tomo de carbono.
Si hay ramificaciones y/o ms de un triple enlace, la nomenclatura
es anloga a la de los alquenos. La cadena se nombra de forma que los
localizadores de las insaturaciones sean lo ms bajos posible. Cuando
hay dobles y triples enlaces en la cadena, la terminacin del compuesto
debe corresponder a la del triple enlace, es decir, ino (M, 1991).
b) ejemplos:
Nombre

Frmula

2-pentino (penta-2-ino)

CH3CH2CCCH3

2,4-hexadiino (hexa-2,4-dino)

CH3CCCCCH3

6-metil-1,4-heptadino(6-metilhepta-1,4-dino)
CHCCH2CCCH(CH3)CH3

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5.7

HIDROCARBUROS AROMTICOS.

a) Caractersticas:
Con este nombre se conocen todos los compuestos derivados del
benceno.
Los derivados del benceno se forman cuando uno o ms de los
Hidrgenos son reemplazados por o ms tomos de hidrgeno por
otro tomo o grupo de tomos.
b) Nomenclatura:
Se trata, fundamentalmente, de derivados del benceno mono y
polisustitudos. Para bencenos monosustitudos, el localizador n 1 se
asigna al carbono con el sustituyente. Para bencenos polisustitudos, se
siguen las mismas normas que para los cicloalcanos. Los sustituyentes
en posiciones 1,2-, 1,3-, 1,4-, pueden nombrarse con los prefijos o(orto), m- (meta) y p- (para). Cuando el anillo bencnico es un
sustituyente se le denomina fenil.
c) Principales compuestos aromticos:
El benceno es el principal representante de los compuestos
aromticos. Es un lquido voltil, incoloro, inflamable, insoluble en agua
y menos denso que ella. Se disuelve en disolventes orgnicos como
alcohol, acetona y ter entro otros. Es de olor fuerte pero no
desagradable, hierve a 80.1C y se funde a 5.4 C. Se obtiene mediante
la destilacin fraccionada del alquitrn de hulla y es utilizado como
solvente de resinas, grasas y aceites; es txico y resulta peligroso
respirarlo por periodos largos.

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d) El benceno:
Las primeras evidencias acerca de su estructura sugirieron que la
molcula estaba formada slo por carbono e hidrgeno, de ah que fuese
clasificado como hidrocarburo y la relacin entre carbono e hidrgeno de
1:1 sugiri una estructura altamente insaturada. Posteriormente se
determin su frmula molecular: C6H6. No obstante y a pesar de su
frmula molecular, el benceno no se comporta como un compuesto
insaturado, ya que no reacciona en los ensayos de adicin de bromo y
de

oxidacin

con

permanganato

de

potasio.

Las

reacciones

caractersticas del benceno son las de sustitucin. Por ejemplo el


benceno reacciona con bromo, en presencia de un catalizador cido de
Lewis como el FeBr3, para dar bromobenceno (murray, 2009).

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ALCOHOLES:
Son compuestos orgnicos oxigenados cuyo grupo funcional es el

oxidrilo, OH-. Tericamente pueden considerarse como derivados de los


hidrocarburos, al sustituir uno o ms tomos de hidrgeno por grupos
OH-. Segn como el grupo oxidrilo se encuentre unido al carbono
primario, secundario o terciario, los alcoholes son primarios, secundarios
o terciarios, respectivamente (chang, 2010).
CH3

CH3 CH2 CH2 OH

CH3 CHOH CH3

alcohol

alcohol

primario

secundario

CH3 C CH3

OH
alcohol terciario

Segn el tipo de hidrocarburos de donde deriven los alcoholes


pueden ser alifticos y aromticos:

CH3 CH2 CH2 CH2 OH

Alcohol aliftico

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CH2OH

alcohol aromtico

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GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

Una misma molcula puede presentar uno o ms grupos oxidrilos;


segn esta caracterstica los alcoholes pueden ser monoles, dioles y
polioles, de estos podemos mencionar al etanodiol o etilenglicol,
propanotriol

glicerina

el

sorbitol

glucitol

1,2,3,4,5,6-

hexanohexol.

CH2OHCH2OH

CH2OHCHOHCH2OH CH2OHCHOHCHOH

CHOHCHOHCH2OH
Etilenglicol

glicerina

glucitol

Los alcoholes que presentan doble enlace en su molcula,


genricamente reciben el nombre de enoles:
CH3 CH = CHOH
Propenol

NOMENCLATURA:
Para nombrar a los alcoholes se escoge como cadena principal la
ms larga en la que se encuentra el grupo oxidrilo y se empieza a
enumerar por el extremo ms prximo al grupo funcional; luego se
cambia la terminacin O del hidrocarburo donde procede, por el sufijo
OL.

Qumica orgnica

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GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

La posicin del grupo funcional se indica anteponiendo un nmero


al nombre del compuesto principal:

CH3 CH2 CHOH CH2 CH2 CH3


3-hexanol

La presencia de otros grupos oxidrlicos en la molcula se indican


cambiando la terminacin OL por DIOL, -TRIOL, etc.

CH3CHOHCHOHCH2CH2OH

CH2OHCHOH CH2OH

1,3,4-pentanotriol

propanotriol

Para las cadenas con ramificaciones, se escoge como cadena


principal a la que incluye a la mayora de los grupos OH, cuando son
polioxidrilados, aunque sea la de menor nmero de tomos de carbono;

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH2CH2OH
3-propil-1-hexanol

Qumica orgnica

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GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

Cuando la molcula presenta dobles o triples enlaces, la colocacin


de la insaturacin se indica por un nmero que debe ir antes del nombre
del hidrocarburo;

CH3 CH CH2 C = CH CH3

OH

CH3

4-metil-4-hexeno-2-ol

Normalmente, los compuestos que contienen pocos carbonos se


nombran con sus nombres triviales o vulgares, que se forman con la
palabra alcohol y el nombre de los radicales alqulicos seguido de la
terminacin ICO.

NOMBRE SISTEMATICO

FORMULA

NOMBRE VULGAR

Metanol

CH3OH

alcohol metlico

Etanol

CH3CH2OH

alcohol etlico

Propanol

CH3CH2CH2OH

alcohol n-poroplico

2-propanol

CH3CHOHCH3

alcohol isoproplico

1-butanol

CH3CH2CH2CH2OH

alcohol n-butlico

2-metilpropanol

CH3CHCH2OH

alcohol isobutlico

Qumica orgnica

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GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

CH3
1-pentanol

CH3CH2CH2CH2CH2OH

alcohol

CH3CHCH2CH2OH

alcohol

amlico
3-metil-1-butanol

isoamlico

CH3

Los alcoholes que son muy complejos se nombran con el sistema


de los carbinoles, en el que se considera un metanol sustituido, al
nombre de los sustituyentes se agrega el vocablo carbinol;

CH2CH3

C6H5

(CH3)2CH C OH

C6H5 C OH

C6H5
Etilisopropilcarbinol

trifenilcarbinol

El grupo OH como sustituyente se llama hidroxi.

HOCH2COCH2OH nombre

Qumica orgnica

Dihidroxiacetona

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GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

ALDEHDOS Y CETONAS

7.1 grupo funcional: Los aldehdos y cetonas son compuestos


orgnicos oxigenados que se caracterizan por poseer el grupo funcional
carbonilo = C = O, que les da propiedades anlogas. Se diferencian en
que el aldehdo tiene un radical sustituido por un hidrgeno. Ambos
casos corresponden a la primera fase de oxidacin de alcoholes.
7.2 propiedades generales
La reactividad de las sustancias, cuyas molculas poseen el grupo
carbonilo, est determinada por la polaridad de este grupo.
Pueden

dar

lugar

reacciones

de

adicin

electroflica,

considerando que sobre el carbono existe cierta carga positiva, que le


permite interaccionar con sustancias dadoras de electrones como son las
bases de Lewis, tal es el caso del amonaco.
Por otro lado sobre el oxgeno existe cierta carga negativa que le
permite actuar como dadora de electrones aceptando por ejemplo un
protn (meislich, 2001).
7.3 Nomenclatura:
Para nombrar los aldehdos se escoge como nombre base el
hiodrocarburo con la cadena de tomos de carbono ms larga que
contenga el grupo aldehdico, y la terminacin del nombre del
hidrocarburo O, se sustituye por AL; en caso de que el compuesto
contiene dos grupos aldehdicos se utiliza el sufijo DIAL; para los
aldehdos no saturados se emplea el sufijo ENAL.

Qumica orgnica

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GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

Otra manera de nombrar a los aldehdos es, cambiando la


terminacin -ICO de los cidos que se producen por oxidacin por la
terminacin ALDEHIDO; la posicin de los sustituyentes se indica por las
letras , , , , etc. El orden empieza del carbono adyacente al grupo
carbonilo.

H CHO

CH3 CHO

CH3 CH = CH CHO

metanal

etanal

metanaldehdo

etanaldehdo

formaldehdo

acetaldedo

aldehdo frmico

2-butenal

aldehdo actico

FORMOL

CH3 CH2 CH CHO

CHO

CH3
2-metilbutanal

benzaldehdo

-metilbutanal

fenilmetanal

-metilbutanaldehdo

aldehdo benzoico

Qumica orgnica

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GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

El nombre de una cetona, se obtiene cambiando la terminacin O


del hidrocarburo con una cadena de igual nmero de tomos de carbono
en posicin lineal, por la terminacin ONA,

(o DIONA para una

dicetona); la posicin del grupo carbonilo y la de los sustituyentes en la


cadena se indican mediante nmeros que se escogen de manera que al
grupo carbonilo le corresponda el menor nmero posible; (en algunos
casos cuando es necesario designar al grupo carbonilo como prefijo oxo
se utiliza el vocablo CETO); otra manera de nombrar cetonas es
nombrando los radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la
palabra CETONA; para los grupos polifuncionales la presencia del grupo
carbonilo se indica con el prefijo CETO.

CH3 CO CH3

CH3 CH2 CO CH CH2 CH3

CH3

Dimetilcetona

etilsecbutilcetona

Propanona

4-etil-3-hexanona

CH3 CH2 CO CH2 CH3

2,3-pentanodiona
(dicetona)

Qumica orgnica

CH3 CH2 CO CH2 CO CH2 CHO

3,5-dicetoheptanal
(dicetona)

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GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

CO CH

CO

acetofenona

difenilcetona

metilfenilcetona

benzofenona

Tanto los aldehdos como las cetonas reaccionan con el cido


cianhdrico formando las cianhidrinas:
OH

O
CH3 CH2 C

H+ CN

CH3 CH2 C H

H
CN
propanal

cianhidrina del propanal

El ion CN ataca al carbono del grupo carbonilo, desplazndose los


electrones del doble enlace hacia el oxgeno, crendose una carga
negativa sobre este tomo, lo cual permite la unin con un protn. De
igual modo, las cetonas reaccionan con el cido cianhdrico para dar las
correspondientes cianhidrinas.

Qumica orgnica

29

GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

OH

O
+ H+-CN

CH3 CH2 C

CH3 CH2 C CH3

CH3
CN
propanal

cianhidrina del propanal

La adicin de alcoholes a los aldehdos origina los hemiacetales,


los cuales reaccionan con otra molcula de alcohol en presencia de un
cido para formar los acetales.

OH

CH3 C = O + CH3 CH2 O H CH3 C O CH2 CH3

H
etanal
o
acetaldehdoetilhemiacetal

etanol

acetaldehdo

OH

O CH2 CH3

CH3 C O CH2 CH3 + CH3 CH2 O H


CH3

HCl

CH3 C O CH2

Qumica orgnica

30

GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS


Acetaldehidoetilhemiacetaletanol

acetaldehdodietilacetal

El amonaco y sus derivados._ reaccionan con el grupo


carbonilo de acuerdo con el siguiente mecanismo: un tomo de
hidrgeno del amonaco o su derivado se adiciona al enlace doble, entre
el carbono y el oxgeno, originndose all un grupo OH; el resto de la
molcula nitrogenada se une al carbono del grupo carbonilo.

OH

R C H + H N R R C N R

R C = N R + H2O

H
Base de Schiff

8. CIDOS CARBOXLICOS (ORGANICOS)


8.1 Grupo funcional: Estos compuestos constituyen un grupo
caracterizado por el grupo funcional carboxilo, COOH; representa el
mximo estado de oxidacin de los compuestos orgnicos. El grupo
carboxilo presenta en su estructura un grupo carbonilo y un grupo
oxidrilo, que combinado origina un radical con propiedades muy
especficas y diferentes de los alcoholes, aldehdos y cetonas; el

Qumica orgnica

31

GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS


hidrgeno de este grupo se disocia parcialmente, por lo que se considera
a los cidos carboxlicos como cidos dbiles (murry, 2008).

8.2 propiedades generales

Los primeros trminos de la serie son solubles en agua en todas


las proporciones y luego disminuye al aumentar el peso molecular hasta
hacerse insolubles en los compuestos de cadena muy larga.
Gracias a la polaridad del grupo carboxilo, los cidos presentan
gran facilidad para formar puentes de hidrgeno.
Los cidos son muy estables frente a oxidantes o reductores;
reaccionan fcilmente con nuclefilos

para dar los llamados derivados

de cidos y con las bases forman sales; la reactividad de los cidos se


localiza en el grupo OH del grupo carboxilo, ya sea por sustitucin de
H o del OH. Los cidos carboxlicos con el NaOH o con el NaHCO 3
forman sales.

R COOH

+ NaOH

R COOH

+ NaHCO3

R COONa + H2O
R COONa +

CO2

+ H2O

Los fenoles tambin dan reacciones con el NaOH, pero no


reaccionan con el NaHCO3 ya que el cido carbnico es ms fuerte que el
fenol que tiene tambin comportamiento cido.
En presencia de los haluros de fsforo se convierten en haluros de
cido o acilo.

Qumica orgnica

32

GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

CH3 COOH

+ PCl5

CH3 COCl

3CH3 COOH

+ PCl3

+ HCl

+ POCl3

3CH3 COCl

+ H

PO3

Dos molculas de cidos pueden reaccionar entre s para dar


anhidrido de cido;

CH3 COOH

CH3 COOH

CH3 CO O CO CH3

cido actico

anhidrido actico

Los cidos reaccionan con los alcoholes para formar steres, los de
bajo peso molecular son voltiles y de olores agradables; en tanto que
los steres de peso molecular elevado, difieren de estas caractersticas.
La estearina, palmitina y olena, son derivados de los cidos esterico,
palmtico y oleico respectivamente.

CH3 COOH
cido actico

CH3 CH2OH

etanol

CH3 COOH

CH3 CH2 CH2 CH2OH

cido actico

butanol

CH3 COO CH2 CH3


etanoato de etilo
CH3 COO (CH2)3 CH3
etanoato de butilo

CH3 COOH+CH3 CH2 CH2 CH2 CH2OH CH3 COO (CH2)4 CH3
Qumica orgnica

33

GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS


cido actico

alcohol amlico

etanoato de amilo

8.3 nomenclatura

Los cidos alifticos, se nombran cambiando la terminacin O


del hidrocarburo de donde procede por la terminacin OICO.

Para enumerar el compuesto se considera a la cadena principal


aquella que contiene el grupo COOH y a este carbono se le designa el
nmero 1. Los sustituyentes en las cadenas hidrocarbonadas se
nombran como en los hidrocarburos simples. Los cidos reciben tambin
nombres triviales que derivan de la fuente de donde proceden o de las
propiedades que presentan:

NOMBRE SISTEMATICO

FORMULA

NOMBRE VULGAR

Metanoico

H COOH

cido frmico

Etanoico

CH3 COOH

cido actico

Propanoico

CH3 CH2 COOH

cido propinico

Butanoico

CH3 (CH2)2 COOH

cido butrico

Pentanoico

CH3 (CH2)3 COOH

cido valerinico

Hexanoico

CH3 (CH2)4 COOH

cido caproico

Heptanoico

CH3 (CH2)5 COOH

cido pelargnico

Octanoico

CH3 (CH2)6 COOH

cido caprlico

Qumica orgnica

34

GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS


Decanoico

CH3 (CH2)8 COOH

cido cprico

Dodecanoico

CH3 (CH2)10 COOH

cido lurico

Tetradecanoico

CH3 (CH2)12 COOH

cido mirstico

Hexadecanoico

CH3 (CH2)14 COOH

cido palmtico

Octadecanoico

CH3 (CH2)16 COOH

cido esterico

Los cidos tpicamente grasos son el palmtico y el esterico, pues


se encuentran en las grasas; y en los aceites se encuentran cidos de
cadena no saturada como el oleico, linolico (9,12-octadecadienoico) y
linolnico (6,9,12-octadecatrienoico).

CH3 (CH2)7 CH = CH (CH2)7 COOH cido oleico o 9-octadecenoico

Para los cidos dicarboxlicos se utiliza el sufijo dioico:

NOMBRE SISTEMATICOFORMULA

NOMBRE VULGAR

Etanodioico

HOOC COOH

cido oxlico

Propanodioico

HOOC CH2 COOH

cido malnico

Butanodioico

HOOC (CH2)2 COOH

cido succinico

Pentanodioico

HOOC (CH2)3 COOH

cido glutrico

Hexanodioico

HOOC (CH2)4 COOH

cido adpico

Qumica orgnica

35

GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

Otros cidos importantes son:

2-hidroxipropanoico

CH3 CHOH COOH

cido lctico

2,3-dihidroxibutanodioico

HOOC (CHOH)2 COOH

cido tartrico

2-hidroxi-1,2,3-propanotri-HOOC CH2 COH CH2 COOH cido ctrico

carboxlico

COOH

Hidroxietanoico

HOCH2 COOH

fenilmetanoico

C6H5COOH

cido gliclico
cido benzoico

Otro sistema para nombrar los cidos carboxlicos consiste en


designar a los tomos de carbono con las letras griegas , , , , etc.
Que estn prximos al grupo carboxilo.

CH3 CHOH COOH

HOCH2 CH2 COOH

cido -hidroxipropanoico

cido -hidroxipropanoico

Para nombrar a los radicales R COO-, se cambia la terminacin


OICO por ATO.
H COO

metanoato

CH3 COO

etanoato

CH3 CH2 COO

Qumica orgnica

propanoato

36

GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

Para el nombre de los radicales R CO , se cambia la terminacin


OICO por ILO.

H CO

metanoilo

CH3 CO

C6H5 CO
CO

etanoilo

benzoilo

carbonilo

9. teres
9.1 grupo funcional (OH) son compuestos oxigenados que se
forman por deshidratacin de los alcoholes por accin del cido sulfrico
en mezcla crmica o el cido fosfrico; son lquidos voltiles de bajo
punto de ebullicin.
9.2

propiedades:

ter

ms

especficamente

ter

etlico

etoxietano, compuesto lquido incoloro, de frmula (C 2H5)2O, y con un


punto de ebullicin de 34,6 C. Es extremamente voltil e inflamable,
tiene un olor fuerte y caracterstico, y un sabor dulce y a quemado. El
ter es casi insoluble en agua, pero se disuelve en todas las
proporciones en la mayora de los disolventes lquidos orgnicos, como
el alcohol y el disulfuro de carbono. El ter es uno de los disolventes
orgnicos ms importantes y se usa con frecuencia en el laboratorio
como disolvente de grasas, aceites, resinas y alcaloides, entre otros
compuestos. La mezcla de vapor de ter y aire es muy explosiva;
adems, con el tiempo el ter puede oxidarse parcialmente formando un

Qumica orgnica

37

GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS


perxido explosivo. Por lo tanto, el ter debe almacenarse y manejarse
con mucho cuidado.

Se usa principalmente como disolvente, como materia prima para


fabricar productos qumicos y como anestsico.
Descubierto probablemente en el siglo XIII, el ter sigue preparndose
mediante una de las reacciones orgnicas ms antiguas calentando
etanol

con

cido

sulfrico

concentrado.

Hay

que

controlar

cuidadosamente la temperatura para que oscile entre 130 y 150 C,


porque a temperaturas mayores el ter reacciona produciendo gas
eteno. El ter en bruto se purifica agitndolo con agua de cal (para
eliminar los contaminantes cidos), despus con cloruro de calcio
anhidro (para extraer el alcohol sin reaccionar y la mayora del agua) y
volviendo a destilar. Aunque contiene pequeas cantidades de agua,
este ter es til para la mayora de las aplicaciones, incluso para el uso
quirrgico. Si se vuelve a destilar en presencia de pentxido de fsforo o
sodio metlico, el producto final, ter absoluto, no contiene ni agua ni
alcohol (derechos., 2016).
9.3 Nomenclatura

Segn las normas de la IUPAC, se considera como cadena principal


el grupo alquilo o arilo, con mayor nmero de tomos de carbono y el
radical OR, un sustituyente de la misma:

CH3CH2 O CH2 CH3

Qumica orgnica

CH3CH2 CH CH CH3

38

GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

H3C

etoxietano

O CH3

2-metoxi-3-metilpenano

Tambin se nombran citando los dos grupos unidos al oxgeno


seguidos de la palabra ter.

CH3 CH2 O CH2 CH3


dietil ter

CH3 CH2 O CH3


metiletil ter

(ter dietlico o ter sulfrico)

El compuesto ms importante de la serie es el dietil ter o


simplemente ter; es un lquido incoloro, poco viscoso y muy voltil. Sus
vapores al mezclarse con el aire arden con explosin; es poco soluble en
agua, se emplea como anestsico y en los laboratorios es muy empleado
como disolvente y en la purificacin y refinacin de productos naturales.

10. Esteres:
10.1 Grupo funcional: en qumica orgnica, compuesto formado
(junto con agua) por la reaccin de un cido y un alcohol. Puesto que
este proceso es anlogo a la neutralizacin de un cido por una base en
la formacin de una sal, antiguamente los steres eran denominados

Qumica orgnica

39

GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS


sales etreas. Este trmino es incorrecto porque los steres, a diferencia
de las sales, no se ionizan en disolucin.

10.2 propiedades: Estos compuestos se pueden obtener a partir


de cidos orgnicos y de cidos inorgnicos. Por ejemplo, un ster
simple, el nitrato de etilo, se puede preparar a partir de etanol y cido
ntrico (un cido inorgnico), y el etanoato de etilo haciendo reaccionar
etanol y cido etanoico (un cido orgnico). Otro mtodo de preparar
steres es emplear no el cido en s, sino su cloruro. Por ejemplo, el
etanoato de etilo se puede obtener por la accin del alcohol sobre el
cloruro del cido etanoico. Otro mtodo importante de obtencin
consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los cidos con un
halogenuro de alquilo (normalmente de yodo). Por ejemplo, el etanoato
de etilo se puede preparar a partir de etanoato de plata y yoduro de
etilo.
Los steres se descomponen por la accin del agua en sus
correspondientes cidos y alcoholes, una reaccin que es catalizada por
la presencia de los cidos. Por ejemplo, el etanoato de etilo se
descompone en cido etanoico y etanol. La conversin de un cido en un
ster se denomina esterificacin. La reaccin entre un ster y una base
se conoce como saponificacin (vase Jabn). Cuando se produce la
descomposicin de un ster por su reaccin con agua, se dice que el
ster ha sido hidrolizado.
En general, los steres de los cidos orgnicos son lquidos
neutros, incoloros, con olor agradable e insoluble en agua, aunque se
disuelven con facilidad en disolventes orgnicos. Muchos steres tienen
Qumica orgnica

40

GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS


un olor afrutado y se preparan sintticamente en grandes cantidades
para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como condimentos y
como ingredientes de los perfumes.

10.3 nomenclatura: La nomenclatura de los steres deriva del


cido carboxlico y el alcohol de los que procede. As, en el etanoato
(acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:
La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del cido
etanoico (actico). La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol
metlico (metanol). Etanoato de etilo.
En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del
cido (en rojo; etanoato) y la parte que procede del alcohol (en azul, de
etilo).
Luego el nombre general de un ster de cido carboxlico ser
"alcanoato de alquilo" donde: alcan-= raz de la cadena carbonada
principal (si es un alcano), que se nombra a partir del nmero de
tomos de carbono. Ej.:Propan significa cadena de 3 tomos de carbono
unidos por enlaces sencillos.
oato = sufijo que indica que es derivado de un cido carboxlico. Ej:
propanoato: CH3-CH2-CO- significa "derivado del cido propanoico".
de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH2CH3 es "de etilo"
En conjunto CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.

Qumica orgnica

41

GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS


11. AMIDAS
11.1 grupo funcional: Son compuestos que resultan de la
sustitucin del grupo OH de los cidos carboxlicos por el nitrgeno
del amonaco, o bien de la sustitucin de los hidrgenos del amonaco
por radicales acilo; as pues las amidas pueden clasificarse como
primarias, secundarias y terciarias.

11.2 Propiedades.
Las amidas sufren reacciones de hidrlisis, deshidratacin y
alcohlisis; la hidrlisis conduce a la regeneracin del cido carboxlico.

CH3 CO NH2

H2O

CH3 COOH

NH3

Por deshidratacin en presencia de P2O5, las amidas se


transforman en nitrilos.
CH3 CO NH2

P2O5

CH3CN

H2O

La alcohlisis transforman las amidas en steres.


CH3 CO NH2

+ CH3 CH2OH

CH3 COO CH2 CH3

NH3

CH3 CO NH2
Amida primaria

Qumica orgnica

CH3 CH2 CO NH OC CH2 CH2 CH3


amida secundaria

42

GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

CH3 CH2 CO N OC CH2 CH2 CH3

OC CH2 CH2 CH3


Amida terciaria

11.3 Nomenclatura

Las aminas se nombran cambiando la terminacin OICO de los


cidos por la terminacin amida;

CH3 CH2 CO NH2


Propanamida
C6H5 CO NH2
Benzamida

H2N C NH2

CH3 CH2 CH2 CO NH2


butanamida
H2N OC CO NH2
etanodiamida

CH3 CO NH OC CH3
diacetamida

O
Carbodiamida (UREA)

12. Aminas:

Qumica orgnica

43

GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS


12.1 grupo funcional: Las aminas pueden considerarse como
derivados sustituidos del amonaco, que resulta de reemplazar uno o
ms hidrgenos, por grupos alqulicos o aromticos (arlicos). Las
aminas poseen carcter bsico, esta propiedad le confiere el par de
electrones no compartidos que posee el tomo de nitrgeno en el
amonaco (allinger, 1976).

12.2 propiedades.
Las aminas son muy solubles en agua, a medida que aumenta su
peso molecular se hacen insolubles.

Las aminas superiores on inodoras, pero las inferiores poseen


olores muy desagradables; por ejemplo la 1,4-diaminobutano es la
causa del mal olor del pescado (putresina) y en la putrefaccin de la
carne se origina la 1,5-diaminopentano (cadaverina).

Las aminas primarias reaccionan con el cido nitroso formando


alcoholes y nitrgeno; las secundarias tambin reaccionan con el cido
nitroso formando nitrosaminas neutras insolubles en agua y de color
amarillo
CH3CH2 NH2 +

CH2 NH C6H5

Qumica orgnica

HONO

HONO

CH3CH2OH +

CH2 N C6H5

H2O

H2O

N2

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GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

NO

Las aminas terciarias no reaccionan con el cido nitroso, de esta


manera este cido se constituye

como un reactivo para diferenciar

aminas.

Segn como se reemplacen los tomos de hidrgeno en el amonaco, las


aminas pueden ser primarias, secundarias o terciarias.

H N

R N

AMINA PRIMARIA

AMINA SECUNDARIA

AMINA TERCIARIA

Por el hecho de que el amonaco forma un ion amonio, NH 4+ y la


posibilidad de reemplazar los cuatro hidrgenos, resulta otro tipo de de
aminas que se denominan sales de amonio cuaternario.

Qumica orgnica

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GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS


R

R, son radicales alquilo y X es un halgenuro.

Del mismo modo que las aminas primarias, secundarias y terciarias, los
hidrgenos en el amonio pueden reemplazarse por radicales arilos.

12.3 Nomenclatura.
Para nombrar aminas, se identifica el radical y luego se agrega la
palabra amina;

CH3 NH2

CH3CH2 CH2CH2 NH2

Metilamina

C6H5 NH2

butilamina

fenilamina

CH3 NH CH2 CH3


Metiletilamina

CH3 N CH2 CH3

CH2CH3

Qumica orgnica

CH2CH2 NH C6H5
etilfenilamina

CH2CH2 N C6H5

CH2CH2 CH3

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GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS


Dietilmetilamina

CH3 NH3Cl

etilfenilpropilamina

Cloruro de metil amonio Cloruro de metilamina.

13. NITRILOS
Los nitrilos se consideran derivados de los cidos carboxlicos porque por
hidrlisis se convierten en cidos carboxlicos. Las condiciones que se
requieren son parecidas a las de la hidrlisis de amidas: calentamiento
en cido o base acuosos durante varias horas. Como en la hidrlisis de
las amidas, la hidrlisis de los nitrilos es irreversible en presencia de
cidos o bases. La hidrlisis en medio cido forma ion amonio y un cido
carboxlico.

Qumica orgnica

47

GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

IV. CONCLUSIONES

Conocer cules son las finalidades por las que debemos saber
acerca de los compuestos orgnicos.
Conocer en qu compuestos qumicos encontramos tomos de
carbono.
Todos los compuestos orgnicos son provenientes de seres
vivientes (plantas y animales).
Existen ms de 8 millones de compuestos orgnicos.

Los enlaces entre tomos de carbono pueden ser de tipo sigma y


pi.
Todas las reacciones en qumica orgnica requieren de la presencia
de ciertas condiciones las cuales al finalizar nos muestra ciertas
evidencias.
Al final del curso el alumno debe tener el conocimiento suficiente
como

para

poder

emplear

adecuadamente

los

compuestos

orgnicos en su profesin.
Qumica orgnica

48

GENERALIDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

V. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

Bibliografa
allinger, n. (1976). quimica organica. barcelona-espaa: editorial revete
S.A.
carey, f. a. (2006). quimica organica . mexico: Editorial Mexicana, Reg.
Nm. 736.
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https://quimica2univia.wordpress.com/2012/04/12/configuracionelectronica-del-carbono/

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