SÍNTESIS Y EVALUACIÓN EN CATÁLISIS ASIMÉTRICA DE COMPLEJO DE

COBRE(II) CON LIGANTE TIPO BASE DE SCHIFF DERIVADOS DE GLICINA

Iván Fernando Chávez Urías1*, Fernando Rocha Alonzo2, Enrique Fernando Velázquez, Contreras 2,
Rocío Sugich Miranda2

1
Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales, UNISON. Correo:
Ivan.fcu.95@gmail.com
2
Departamento de Ciencias químico Biológicas, UNISON.

Introdución
Durante los últimos años, el interés de parte de la industria química hacia la obtención de productos
enantioméricamente puros ha ido en aumento, esto debido a la gran cantidad de compuestos
biológicamente activos que cuentan con centros quirales en su estructura y que su actividad se
encuentra directamente ligada a alguno de los enantiómeros en particular [1]. Por ello la búsqueda de
métodos para obtener compuestos enantioméricamente puros ha cobrado interés de parte de la
comunidad científica.
En este trabajo es de interés la síntesis de compuestos derivados del ciclopropano, de gran
importancia en diversos sectores de la industria, dada su versatilidad y su amplia gama de
actividades biológicas, como lo es su actividad antibiótica, antiviral y su actividad insecticida. [2,3]
Para la síntesis de este tipo de compuestos el método mayormente utilizado es la ciclopropanación
de olefinas con compuestos diazo catalizada por complejos de metales de transición con ligantes
quirales, esta ruta es especialmente atractiva dada la posibilidad de obtener ciclopropanos quirales
con orientación específica.[4]

Resultados and discusión

Se obtuvieron cristales de calidad adecuada para su difracción, arrojando como resultado la
estructura plasmada en la Figura 1, obteniendo en ella una geometría piramidal de base cuadrada
ligeramente distorsionada, en ambos centros metálicos de un dímero.
En espectroscopía UV-Vis se logran apreciar tanto para ligantes como complejos bandas alrededor
de 250 nm, asignada a transiciones π-π* presentes debido al sistema conjugado del grupo fenilo,
ademas de una banda con λmax promedio= 350 nm asignada a transiciones n-π*, dada la presencia del
nitrógeno de la base de Schiff, ademas, unicamente en complejos, una banda con λmax= 669 nm
asignada a transiciones d-d, asociada a la formación del complejo y coincidente con complejos de
geometrías similares, previamente reportadas (Pridmore, 2020).
En los espectros de IR se pueden observar la presencia de una banda ancha cerca de los 3300 cm -1
asignada a la vibración de grupos O‒H; se ha observado en estudios previos que en la formación de
este tipo de complejos, el grupo O‒H fenólico se encuentra desprotonado, por lo que la presencia de
esta banda sugiere, que en la estructura hay presencia de una molecula de agua en la esfera de
coordinación. En el complejo se puede observar que las bandas dadas por la vibración de
estiramiento C=O y C=N se encuentran con un ligero desplazamiento hacia numeros de onda
inferiores, lo cual es indicativo de la coordinación al centro metálico.
La evaluación catalítica se llevo a cabo dando seguimiento a la desaparición de la banda N≡N del
EDA, una vez concluída la reacción se realizo la evaluacion de un complejo por cromatografía de
gases, dando como resultado una relacion trans/cis cercana a 100/0, ademas, el resultado de la
cromatografia se analizo por un espectro de masas confirmando la formación del ciclopropano.

Figura 1. Diagrama ORTEP del complejo L-SNO2-GlyCu

Conclusiones
Se sintetizó un ligante tipo base de Schiff derivado de glicina y 5 nitrosalicilaldehído y su
respectivo complejo de cobre(II), el cual fue caracterizado mediante espectroscopía IR, UV-Vis y
difracción de Rayos X .
En cuanto a su actividad como catalizador, se ha demostrado que el complejo conduce a la
formación de ciclopropanos con una relación Trans/Cis cercana a 100:0.

Referencias
1. Fabro, S., Smith, R. L., & Williams, R. T. (1967). Toxicity and teratogenicity of optical
isomers of thalidomide. Nature, 215(5098), 296.
2. Ciammaichella, A., Cardoni, V., Leoni, A., & Tagliatesta, P. (2016). Rhodium Porphyrin
Bound to a Merrifield Resin as Heterogeneous Catalyst for the Cyclopropanation Reaction
of Olefins. Molecules, 21(3), 278

3. Kumar, A. (2013). Brief review on cyclopropane analogs: synthesis and their

pharmacological applications. Int. J. Pharm. Pharm. Sci, 5(1), 467-472.
4. Noyori, R., Takaya, H., Nakanisi, Y., & Nozaki, H. (1969). Partial asymmetric synthesis of
methylenecyclopropanes and spiropentanes. Canadian Journal of Chemistry, 47(7).