Alcoholes Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo

se acopla a otro carbono o a hidrógenos. Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles. Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural. Cuando en la molécula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente. Nomenclatura
Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se cambia la terminación -o por -ol. Luego los nombres son: CH3 - OH CH3 - CH2 - OH Metanol Etanol El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a la cadena más larga que tenga el grupo -OH.  Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el grupo -OH, el nombre se deriva del alcano de igual número de carbonos cambiando la terminación -o por -ol.  Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo que le asigne el número más bajo al grupo hidroxilo.  Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabéticamente o en orden de complejidad.  Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos.  Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente. Cuando el -OH se une a una cadena cíclica también se cambia la terminación -o del cicloalcano correspondiente por -ol. Como ya se había dicho si en la cadena se representan varios grupos -OH se cambia la terminación -ol por -diol, -triol, etc.; según haya 2, 3 o más grupos hidroxilos. En estos casos debe indicarse la ubicación de los grupos en la cadena con números que se anteponen al nombre básico. La numeración de la cadena empieza por el extremo donde esté el grupo -OH o por el cual esté más cerca. Cuando el grupo -OH se une a una cadena con enlace doble, la numeración de la cadena se empieza por el extremo donde de encuentre el grupo -OH o por el cual esté más cercano y no por la posición del enlace doble, la cual, sin embargo, se indica con un número antes del nombre del alqueno. En los alcoholes insaturados se indica primero la posición de la instauración y luego las posiciones del grupo -OH. CH2 = CH - CH3 OH 3-buten-2-ol. 4CH3 - 3CH - 2CH2 - 1CH2 - OH OH 1, 3- butanodiol. Nota: En la nomenclatura común, los alcoholes se nombrar utilizando la palabra alcohol seguida del nombre del radical alquilo terminado en -ico: CH3 - CH2 - OH CH3 - CH - CH2 - CH3 Alcohol Etílico. OH Alcohol Sec-butílico.

Es común que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre, y con el "apellido" del grupo correspondiente a los alcanos básicos que le dan lugar, esta nomenclatura se ilustra a continuación.

También existe la denominación de la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) que resulta necesaria para los alcoholes con estructura mas compleja. Según la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminación -ol al final de la nomenclatura raíz del homólogo correspondiente de los alcanos. Por ejemplo: CH4 Metano CH3CH3 Etano CH3OH Metanol CH3CH2OH Etanol

Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente útil para los alcoholes mas complejos, así tenemos que la posición del grupo hidroxilo (-OH) se señala con un número, este número corresponde al carbono de la cadena recta mas larga encontrada, y contado a partir del extremo mas cercano al carbono que tiene el grupo hidroxilo. Los ejemplos de la figura 1 sirven para comprender:

Observe que el número se coloca delante del nombre del radical a que hace referencia. Es decir con la terminación -ol para el radical hidroxilo y metil para el radical metilo -CH3. Los alcoholes también pueden tener anillos cerrados en la estructura, en este caso se les coloca el prefijo ciclo delante del nombre. A su vez los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en dependencia de la cantidad de carbonos acoplados a aquel que tiene el grupo hidroxilo. Veamos: Observe que el etanol tiene solo un grupo metilo acoplado al carbono donde está el grupo hidroxilo, por lo que se convietre en un alcohol primario. Sin embargo el isopropílico tiene dos, y el 1-butílico tres, por lo que son alcoholes secundario y terciario respectivamente. Algunos alcoholes superiores de cadena recta han recibido nombres comunes derivados del aceite o grasa natural donde se encuentran como ésteres.

Clasificación de los alcoholes Según el tipo de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol: CH3 - CH2 - OH Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH está unido a un carbono secundario. Es el caso del 2Propanol: CH3 - CH - CH3 OH Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o Terbutanol: OH

CH3 - CH - CH3 OH

Propiedades físicas de los alcoholes.
Los electrones de valencia del oxigeno en un alcohol se consideran ubicados en los cuatro orbitales híbridos sp3 del oxígeno; de esta manera, los alcoholes tienen una forma geometrica semejante a la del agua, es decir, angular, con un ángulo de enlace R - O - H de 109.5º, aproximadamente. Los puntos de ebullición de los alcoholes son mucho más altos que en sus an-alogos alcanos y cloruros de alquilo, debido a que los alcoholes, al igual que el agua, están asociados mediante puentes de hidrógeno. Puesto que en los alcoholes hay un átomo de hidrógeno unido a uno de los elementos más electronegativos, el oxígeno, los electrones que intervienen en el enlace estan más atraidos por el oxígeno que por el hidrógeno. Esto da como resultado la formación de una ligera carga negativa sobre el oxígeno y una ligera carga positiva sobre el hidrógeno: R O0H0+ Esta diferencia de carga hace que en los alcoholes se presenten puentes o enlaces de hidrógeno entre las moléculas Puente de Hidrogeno R R - O0- H0- - - - - 0-O H0+ 0-O 0+H R La presencia de muchos de muchos puentes de hidrógeno en los alcoholes requiere mayor energía para romperlos durante el proceso de ebullición, lo cual eleva la temperatura. Se dice que los alcoholes son líquidos asociados porque sus moléculas se encuentran unidas por puentes de hidrógeno. Solubilidad: Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto puede explicarse si se tiene en cuenta que un compuesto que forma puentes de hidrógeno consigo mismo también forma puentes de hidrógeno con el agua. Esto trae como consecuencia una alta solubilidad en agua: Puente de Hidrógeno R-O H H ------------ O H H ----------- O R A partir del butanol, los alcoholes se van haciendo menos solubles en agua. Esta se debe a que el carácter no polar de la cadena carbonada predomina. La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el número de grupos -OH. De esta manera, los dioles y trioles son muy solubles.

Propiedades químicas de los alcoholes. Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxígeno o que lo pierdan. Son bastante reactivos y sus reacciones básicas son las siguientes: Reacción con los metales alacalinos y alcalinos-térreos.

para formar lo que se conoce como alcóxidos (equivalentes a los hidróxidos que forma el agua). CH3OH + SO4H2 ---------------> CH3O-SO2-OCH3 Metanol + Ácido sulfúrico -----------------> Sulfato de metilo. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua. y estos a su vez. pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Los ésteres obtenidos de ácidos inorgánicos es frecuente encontrarlos como ésteres inorgánicos. Métodos de obtención de Alcoholes Los principales métodos de obtención de alcoholes son: a) Hidratación de alquenos Se trata de una reacción de adición electrófila. pero con menos violencia. que esquemáticamente puede representarse mediante la ecuación: R—CH=CH2 + H2O H2SO4 R—CHOH—CH3 . Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores.Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace el agua. Deshidrogenación de los alcoholes. con más que los terciarios. Reacción con los ácidos. Na + CH3CH2OH ---------------> CH3CH2ONa + ½H2 Los alcoholes primarios reaccionan con mas fuerza que los secundarios. Los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos fuertes para formar los ésteres.

según las siguientes ecuaciones: d) Mediante reactivos de Grignard La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio. Modernamente. en presencia de catalizadores. e) Métodos especiales Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos. por lo que sólo pueden obtenerse concentraciones del 10 al 18 % en etanol. etanol y CO2. CO3Ca. por hidratación del etileno. que por hidrólisis conduce a un alcohol. El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigüedad por fermentación de los azúcares (como glucosa). como producto de partida. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios. antes de la fermentación alcohólica propiamente dicha. contenido en la patata y cereales. según la reacción: CO + 2H2 CH3OH Que se lleva a cabo a unos 400 °C y 200 atm. AgOH. La fermentación se produce por la acción de enzimas (o fermentos). . R—CH2—Cl + AgOH AgCl + R—CH2OH c) Reducción de compuestos carbonílicos Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno. formaldehído. que primero se desdoblan en azúcares simples. el consumo humano de alcohol etílico para usos industriales. etc. contenidos en jugos de frutos. El metanol se obtenía antiguamente por destilación seca de la madera. que son típicas de los vinos naturales. que está desnaturalizado con metanol produce graves lesiones en la vista. casi todo el metanol que se consume en la industria se obtiene por hidrogenación catalítica del monóxido de carbono. como KOH. de donde procede el nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce. Disolvente para grasas. Por destilación fraccionada puede lograrse aumentar la riqueza en etanol hasta el 95 %.El grupo . se obtienen también por métodos especiales que conviene mencionar. aceites. Una concentración elevada de alcohol impide el proceso de fermentación. que es la composición que circula en el comercio y se vende en las farmacias como alcohol «puro». El alcohol metílico es muy venenoso. líquidos anticongelantes. Asimismo. resinas y nitrocelulosa. Cuando se emplea formaldehído. con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios. combustibles especiales y plásticos. mediante el hidruro de litio y aluminio. éste es el método industrial más importante de fabricación de alcohol etílico. metanol y etanol. para la fabricación de bebidas alcohólicas. H4LiAl. CH2 = CH2 en presencia de ácido sulfúrico. H2C=O. que son catalizadores orgánicos complejos segregados por las células de levaduras. con 5% de agua.OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace. obteniéndose. o bien en el laboratorio. se obtiene un alcohol primario. También por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de carbono a alta presión. Por ello. éste es un método muy apropiado para la obtención de alcoholes secundarios y terciarios. como productos finales. Fabricación de tinturas. Ejemplos de alcoholes NOMBRE ELABORACIÓN USOS Metanol Por destilación destructiva de la madera. Por ello. según la reacción global: C 6H12 06 Glucosa 2CO2 + 2CH3—CH2 OH Etanol Además de la glucosa pueden también fermentar por la acción de levaduras otros azúcares más complejos y el almidón. algunos de los cuales se preparan así industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petróleo. b) Hidrólisis de halogenuros de alquilo Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores básicos. en presencia de catalizadores formados corrientemente por una mezcla de óxidos de cromo y de cinc. ceguera e incluso la muerte.

Diluyente de líquido para frenos. plásticos de urea-formaldehído y urea-melamina. textiles. También subproducto de determinados procesos de fermentación. Por fermentación de almidón o azúcar. gomas. utilizando etanol Diluyente de líquido hidráulico. líquido para frenos. etilcelulosa. Disolvente de fármacos y sustancias del craqueo de petróleo. formado por craqueo de petróleo. Como agente humedecedor en Por hidratación de isobutileno. En resinas alquídicas. Por condensación de acetaldehído y formaldehído. revestimientos y Por oxidación de mezclas de propano y ceras. Disolvente de manchas.Etanol Por fermentación de azúcares. a partir de la como base para la elaboración de productos pulpa de madera. TambiÈn en el tratamiento farmacológico de enfermedades cardiacas.2. Sustituto de n-butanol en la elaboración de resinas de urea. agente de o acetileno. Por reducción de azúcar con hidrógeno. Butanol (n-butanol) Metilpropanol 2-butanol Metil-2-propanol En perfumería. . Disolvente de tinturas y resinas. frenos. Por destilación fraccional de aceite de Disolvente de numerosas resinas naturales y fusel. pinturas. También pequeñas cantidades. 2-propanol (isopropanol) 1-propanol (n-propanol) Disolvente para lacas. En la elaboración de otros productos químicos. esmaltes. aceites. También para la fabricación de líquido de butano. Como subproducto en la fabricación de etilenglicol. En el secado de gases. Pentanol (alcohol amílico) Etilenglicol Dietilenglicol Glicerina (1. Por oxidación de etileno a glicol. Líquido anticongelante. Por hidrólisis del butano. por ejemplo metiletilcetona. Producción de líquido de frenos y grasas especiales. Agente reblandecedor de tintas de imprenta adhesivas.3propanotriol) Pentaeritritol (pentaeritrita) Sorbitol En la elaboración de alimentos. Acondicionador de papel. Disolvente de lacas de nitrocelulosa. resinas. fermentación. Por hidratación de propeno obtenido de gases craqueados. explosivos y celofán. a partir de etileno o de acetileno. Humectante de tabaco. En barnices. extracción de drogas. colas. fármacos y productos químicos. de limpieza. Del tratamiento de grasas en la elaboración del jabón. En resinas sintéticas. resinas. derivado detergentes. Disolvente para nitrocelulosa. Como tetranitrato en explosivos. En la producción de explosivos. fármacos y explosivos. jabón y soluciones antisépticas. tintas y tinturas. Elaboración de acetona. a partir del propeno. Por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de carbono a alta presión. Fuente de alcohol en la fabricación de resinas. seguida de destilación de los productos obtenidos. ácido propiónico y plastificadores. En fármacos. colas y cosméticos. tintas elaboración del etanol por de imprenta y lacas. Sintéticamente. un producto secundario en la sintéticas. También Disolvente de productos como lacas. alcaloides y resinas. También por síntesis. químicos de elevada masa molecular. Disolvente de líquidos de freno elaborados con aceite de ricino. Disolvente para aceites. También por hidrogenación de metilglicolato obtenido a partir del formaldehído y el metanol. lacas. Por fermentación de azúcares.

del nailon. sustancias químicas utilizadas en la fabricación Por oxidación catalítica del ciclohexano. de irritabilidad y de violencia. con periodos de tristeza. alucinaciones nocturnas especialmente relacionadas con precipicios y con animales. Principalmente en perfumería. El primer síntoma de envenenamiento con Metanol es la ceguera ya que daña el nervio óptico. También puede originar diarrea crónica y cirrosis hepática. desorientación en el tiempo y espacio. El Etanol. Además ocasiona modificaciones en el carácter. alteraciones del ritmo de sus latidos. pesadillas. • • • • • . Fenil-2-etanol Utilización de los Alcoholes en la vida diaria. dificultades en la memoria. Por reacción entre el benceno y óxido de etileno. agrandamiento del corazón e hipertensión. monstruos que lo atacan. Sistema Nervioso: provoca desinhibiciones. Sistema Muscular: origina inflamaciones y calambres. de pereza. el estomago. Estabilizador y homogeneizador de jabones y detergentes sintÈticos. es la droga más antigua usada por el hombre. DAÑOS AL CUERPO • Inhalación: Altas concentraciones de vapores de metanol pueden causar la muerte. y el intestino cuyas funciones digestivas altera.Ciclohexanol Producto intermedio en la fabricación de Por hidrogenación catalítica del fenol. especialmente en la nariz. Disminuye la actividad de los leucocitos y la resistencia de las enfermedades. enfermedad en la cual el tejido normal del hígado es reemplazado por cicatrices fibrosas que impiden el cumplimiento de las importantes funciones de este órgano. Sistema Circulatorio: produce insuficiencia cardiaca. • Sistema Digestivo: Irrita la mucosa del esófago. Disolvente. El Alcohólico sufre una variación biológica cualitativa de la respuesta del sistema nervioso. Sistema Respiratorio: Causa neumonías. incoordinación muscular. lentitud en los reflejos. En la piel: causa dilatación capilar y le da un color rojo oscuro y un aspecto rugoso en la cara. es una de las drogas que provoca mas dependencia afectando principalmente al hígado. abscesos pulmonares.

Nomenclatura de los éteres. anticongelante. que normalmente es de uno 180º. Éteres Los éteres están comprendidos como una clase de compuestos en los cuales dos grupos del tipo de los hidrocarburos están enlazados a un átomo de oxígeno.• En la visión: la alcoholemia excesiva estecla el campo visual. perfumería y en compuestos orgánicos. es usado como un disolvente importante. su fin esta destinado a el uso industrial y se emplea como disolvente en farmacia. La nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) establece que para llamar a los éteres se comience por numerar el carbono que tiene el grupo alcoxilo (RO-) o el aroxilo (ArO-) . se utiliza como disolvente. además de utilizarse para la producción de bebidas alcohólicas. Esta solución facilitaba el crecimiento de cosechas más frecuentes y mayores. En los éteres simétricos los dos grupos son idénticos mientras que en los asimétricos son diferentes. su uso ams común es en forma de quitaesmalte. y otros compuestos orgánicos. desnaturalizante del “alcohol de quemar” y para la fabricaron de barnices. Observe que los nombres se derivan de los grupos alquilo o arilo adjunto al átomo de oxígeno. El Metanol. es decir su estructura general es del tipo R-O-R. Además se utiliza como desnaturalizante. generalmente mezclado con otros compuestos. Los ejemplos que siguen ilustran los nombres comunes de algunos éteres. El Propanol. Provoca así la “visión túnel” que impide al conductor percibir los vehículos las personas que se aproximen a ambos lados trasversales. se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico. plásticos. seguido por el nombre correspondiente al alcano formado por la cadena mas larga de carbonos acoplada al oxígeno y utilizando para esta último . Hace un tiempo se experimento que con dosis muy pequeñas de Metanol disueltas en agua se obtiene muchos beneficios en plantas de clasificación C3 y en condiciones de cálidas y soleadas. minimizaba el uso de agua en el riego y una reducción en el uso de plaguicidas El Etanol.

En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Los ejemplos que siguen ilustran lo explicado. cuyo esquema es el siguiente: Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi.Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. PROPIEDADES QUÍMICAS Los éteres tienen muy poca reactividad química.  Citar los dos radicales que están unidos al O por orden alfabético y a continuación la palabra éter. en caso de que sea necesario. pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. NOMENCLATURA Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas:  Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo R el radical más sencillo).con dos localizadores lo más bajos posibles. se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas. REACCIONES Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos.Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo. Un caso particular de éteres son los epóxidos. LiAIH4) antes de la destilación .seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter. e indicando los carbonos a los que está unido el O . . Por ello.la misma nomenclatura de los alcanos. debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C— O.

Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos. respectivamente.• Apertura catalizada por ácido El nucleófilo ataca al carbono más sustituido. en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos. por restos carbonados. PROPIEDADES FÍSICAS Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes. • Apertura por nucleófilo El nucleófilo ataca al carbono menos sustituido. La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno. que son éteres cíclicos de tres miembros. . No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles. aunque algo menos que en el ciclopropano. El anillo contiene mucha tensión. que posee dos pares de electrones no compartidos.

Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los éteres. La deshidratación de alcoholes puede también realizarse en fase vapor. Los puentes de hidrógeno que mantienen firmemente unidas las moléculas de alcoholes no son posibles para los éteres. La solubilidad de los alcoholes inferiores se debe a los puentes de hidrógeno entre moléculas de agua y de alcohol. Este es uno de los métodos comerciales de preparación del éter ordinario.Ciclopropano Epóxido de etileno Pero la presencia del oxígeno. por ejemplos. aunque este procedimiento sólo es satisfactorio con alcoholes primarios. los puntos de ebullición del n-heptano (98ºC). por ejemplo. La deshidratación es intermolecular: CH3—CH2OH CH3—CH2OH etanol H2SO4 H2O + CH3—CH2—O—CH2CH3 140º dietiléter Este proceso se ve fácilmente afectado por reacciones secundarias. el metil n-pentil éter (100ºC) y el alcohol hexílico (157ºC). OBTENCIÓN a) Deshidratación de alcoholes Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes . los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan. que polariza los enlaces. y la formación de olefinas (especialmente si sube la temperatura). por lo que se llama frecuentemente éter sulfúrico. los éteres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes: tanto el dietil éter como el alcohol n-butílico. como la formación de sulfatos de alquilo (especialmente si baja la temperatura). es probable que la solubilidad de los éteres en agua se debe a la misma causa. los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (por ejemplo. sean muy reactivos y extremadamente útiles en síntesis. Por otra parte.Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º. mediante la acción del ácido sulfúrico. tienen una solubilidad de unos 8 g por 100g de agua. al contrario que los éteres normales. en consecuencia. hace que los epóxidos. sobre alúmina a 300°. Comparemos. 1.18 D para el dietil éter). que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho más bajos que los de los alcoholes isómeros. pues éstos sólo tienen hidrógeno unido a carbono. dietiléter. y la existencia de la tensión. b) A partir de alcoholatos (Síntesis de Williamson) Los alcoholatos dan lugar a la formación de éteres al ser tratados con halogenuros de alquilo según: R—ONa + alcoholato IR' halogenuro de alquilo R—O—R' + NaI éter . ya que los secundarios y los terciarios dan lugar a la formación de olefinas.

como por ejemplo. y es un depresor del sistema nervioso central. A los criptatos y a los éteres corona se les suele denominar "ionóforos". Existen en la naturaleza compuestos de este tipo. que se coloca en el centro del ciclo. que contienen. Son pues compuestos heterocíclicos. El éter etílico (o simplemente éter). estando el oxígeno unido a dos carbonos. aun siendo potencialmente peligroso por su inflamabilidad y volatilidad. para acomplejar selectivamente (por el tamaño) a cationes alcalinos. colorantes de flores y otros. se obtiene sintéticamente. tanto con bases como con ácidos.. por lo que reaccionan fácilmente en reacciones de apertura. el oxígeno está unido a un carbono y a un átomo de silicio. además de átomos de oxígeno. Sigue habiendo un par de electrones no enlazantes. Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando pate de las resinas de las plantas.TIPOS DE ÉTERES Éteres corona 18-corona-6 Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y algunos de éstos forman ciclos. Los ciclos de tres están muy tensionados. Se preparan a partir de un epóxido y de un dialcohol. Éteres de silicio Hay otros compuestos en los que el grupo funcional no es R-O-R'.2-dimetiloxirano Los epóxidos u oxiranos son éteres en donde el átomo de oxígeno es uno de los átomos de un ciclo de tres. Los éteres alifáticos se rompen en dos moléculas del haluro de alquilo correspondiente. átomos de nitrógeno. Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi. Un ejemplo de formación de estos polímeros: R-OH + n(CH2)O ! R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-. Pueden sintetizarse de distintos tamaños y se suelen emplear como ligandos. Suelen servir como transporte de cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma matener las concentraciones óptimas a ambos lados. Otros compuestos relacionados son los criptatos. pero siguen siendo llamados éteres. Reacción con los haluros de hidrógeno. Una resina epoxi Epóxidos u oxiranos 2. en donde la fórmula general es R-O-Si. la valinomicina. Los oxígenos establecen interacciones con el catión. que se emplean principalmente como adhesivos. formándose un complejo. estos poliéteres se denominan éteres corona. por este motivo ha sido utilizado como anestésico. los éteres de silicio. mientras que en . Por ejemplo. Por esta razón se pueden emplear como antibióticos. Los haluros de hidrógeno (cuyas reactividades están en el orden HI>HBr>HCl) son capaces de romper los enlaces del oxígeno del éter y formar dos moléculas independientes. Probablemente el éter sea la sustancia mas utilizada en el laboratorio para los procesos de extracción con solvente. Fuentes naturales y usos de los éteres. Estos compuestos se llaman éteres de silicio. Poliéteres Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. es decir.

resinas. los peróxidos en el líquido no destilado aun.los éteres alquilo arilo se forman el alquil haluro correspondiente y fenol. La presencia de estos peróxidos son un elevado peligro potencial cuando el éter se somete a un proceso de destilación. grasas. Usos de los éteres • • • • • • Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos. En este caso. R-O-R' + HI --------------------> R-I + R'-I + H2O Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I Reacción con el oxígeno del aire. Combustible inicial de motores Diésel. perfumes y alcaloides). exclusivamente uso externo. eliminarlos antes de la destilación. espontánea y lentamente se produce su oxidación que genera un peróxido derivado muy inestable. y en caso de haberlos. Cuando los éteres están en contacto con el aire. Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. Las reacciones que siguen con el HI sirven para ilustrar. Una regla de seguridad básica para hacer destilados con éteres es asegurarse de que en él no hayan peróxidos. se van concentrando y pueden producir una violenta explosión. Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo La fórmula general de los aldehídos es . Fuertes pegamentos Desinflamatorio abdominal para después del parto. Disolvente de sustancias orgánicas (aceites. nitrocelulosa.

2. Cetonas Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas: 1. Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-.Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. se considera que no forman parte de la cadena). Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.La fórmula general de las cetonas es Nomenclat ura Aldehídos El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en -al.En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran. También se utiliza el prefijo formil. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Este último sistema es el idóneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos. Propiedades físicas .cuando hay tres o más funciones aldehídos sobre el mismo compuesto .

Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono. Sínte sis • • • • • • Ozonólisis de alquenos Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos. forman puente de hidrógeno con el agua. mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona) Metanal Propanona Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas. Hidratación de alquinos Hidroboración-oxidación de alquinos Acilación de Friedel-Crafts del Benceno Oxidación de alcoholes Propiedades de los Aldehídos y Cetonas Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O).Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.Este método sólo es válido para la preparación de cetonas. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico). Propiedades Físicas: La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. lo cual Metil-fenil-cetona .

. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos. Igualmente son solubles en solventes orgánicos. (Constantes físicas de algunas aldehidos y cetonas) Nombre Metanal Etanal Propanal Benzaldehíd o Propanona Butanona 2-pentanona 3 pentanona Acetofenona Pto. Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard).3 5 Insoluble Propiedades Químicas: Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios. de ebullición( fusión(ºC) ºC) -92 -21 -122 20 -81 49 -26 -94 -86 -78 -41 21 178 56 80 102 101 202 Solubilidad (gr/100 gr de H2O) Muy soluble Soluble al infinito 16 0.3 Soluble al infinito 26 6. para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular. esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.los hace completamente solubles en agua. de Pto. pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables.

denominado aldol. .4 dinitrofenilhidracina. al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono unido al carbonilo. el sulfito ácido de sodio. Reacciones de condensación aldólica: En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un polímero. hidracina. Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido cianhídrico.La reacción de adición nucleofílica en las cetonas dan origen a alcoholes terciarios. fenilhidracina y con el 2. la hidroxilamina.Este método permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno. para dar origen a diferentes compuestos químicos. semicarbacida. Los aldehídos y cetonas también pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitución halogenada.

Síntesis de cetonas aromáticas Las cetonas aromáticas (fenonas) presentan uno o dos anillos aromáticos unidos al grupo carbonilo. Síntesis de Aldehídos Aromáticos: Los aldehídos aromáticos presentan un anillo aromático unido al grupo carbonilo. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el Laboratorio. Benzaldehido . El representante de este grupo de compuestos es el benzaldehido.Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. La hidratación de alquinos en presencia de ácido sulfúrico en solución acuosa y sulfato mercúrico permite obtener aldehídos y cetonas. La obtención del benzaldehido puede ser mediante oxidación del tolueno. Síntesis y obtención de aldehídos y cetonas alifáticas: Los aldehídos y cetonas pueden ser obtenidos mediante la oxidación de alcoholes. del cloruro de bencilo o por hidrólisis del cloruro de bencilideno.

Así el grupo acilo entra al anillo para producir las fenonas. así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido. donde el benceno reacciona con los cloruros de ácido en presencia de cloruro de aluminio.Metal-fenil-cetona difenil-cetona La mayoría de las cetonas aromáticas se preparan por acilación de Friedel-Crafts. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno) . Uso de los aldehídos y cetonas: Aldehídos: El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria. También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria. se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol.

el aldehído cinámico (esencia de canela). la vainillina. el piperonal (esencia de sasafrás). Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas. aldehido anísico muscona civetona estructura. De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK. empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama. aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás. por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas). propiedades y usos . que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66. el aldehído anísico (esencia de anís).Cetonas: La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas.

Ácido etanoico o Ácido acético. se distinguen como ácidos de cadena corta. Los siguientes ácidos se incluyen dentro de los de cadena media: Ácido pentanoico o valérico. Otros son productos químicos de gran importancia industrial.CH2 . generalmente.2-dicarboxílico es un ejemplo de ácido dicarboxílico aromático.COOH. HCOOH.COOH. El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico). Entre los ácido carboxílicos aromáticos se encuentran el Ácido benzoico. de cadena lineal se denominan ácidos grasos. el carbono uno corresponde al carbono carboxilo. Ácido eicosanoico o araquídico y el Ácido tetraeicosanoico o lignocérico. el Ácido paminobenzoico o PABA y el Ácido acetilsalicílico o ASPIRINA. Ácido tetradecanoico o mirístico.CH3 . entre los cuales se tienen el Ácido oxálico o etanodioico. se clasifican como dicarboxílicos porque incluyen en sus estructuras dos grupos carboxilos. CH3 . por ejemplo Ácido metanoico o fórmico. CH3 . . Los ácidos de cadena larga se encuentran en estructuras macromoleculares como los lípidos y entre ellos se encuentran: el Ácido dodecanoico o láurico. Ácido hexadecanoico o palmítico.CH3 . El ácido ftálico o bencen-1. Los ácidos mas frecuentes se conocen por sus nombres comunes. Para los ácidos alifáticos. Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y. HOOC . Ácido octanoico o caprílico y Ácido decanoico o caprico.CH2 . Ácido octadecanoico o esteárico. HOOC . dos o más grupos carboxilo (—COOH o —CO2H).COOH. Ácido propanoico o propiónico. Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en la química de los organismos vivos. Ácido malónico o propanodioico. Algunos ácidos. Ácido hexanoico o caproico. HOOC .COOH. Ácido butanoico o butírico. media y larga.CH2 . Ácido glutárico o pentanodioico y Ácido adípico o hexanodioico. Acido Succínico o butanodioico.COOH.Introducción Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno. que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre.COOH. y uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido acético).COOH y sus derivados como el Ácido o-hidroxibenzoico o Ácido salicílico. Desarrollo Clasificación De acuerdo al número de carbonos que contenga el ácido alifático. la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o más enlaces dobles. C6H5 . CH3 . El nombre de los ácidos carboxílicos comienza con la palabra “ácido” seguida por el nombre del alcano básico terminado en “oico”.CH3 . tanto alifáticos (de cadena abierta) como aromáticos o cíclicos (de cadena cerrada).

Los hidroxiácidos se clasifican según la posición en que se localiza el grupo hidroxilo. de olor muy desagradable.2. . Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar. de igual manera. Se clasifican como ácidos -insaturados porque el doble enlace se realiza entre carbonos y Propiedades físicas Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros. su solubilidad decrece a partir del ácido butírico con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula.3-tricarboxílico.butenodioico son ejemplos de ácidos insaturados dicarboxílicos. linoleico y linolénico. . derivados del ácido esteárico con diferentes grados de instauración.2. El Ácido pirúvico o 2-oxopropiónico. como . Entre los ácidos hidroxidicarboxílicos se encuentran el Ácido málico o hidroxisuccínico y el Ácido tartárico o 2. El resto sólidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. por ejemplo. Los ácidos inferiores son solubles en agua. Todos los ácidos son solubles en solventes orgánicos Estructura La fórmula electrónica de un ácido carboxílico se representa de la forma siguente: . El Acido fumárico o trans-butenodioico y el Ácido maleico o cis. El Ácido láctico es el -hidroxipropanoico porque su grupo hidroxilo se encuentra enlazado al carbono dos y el Ácido -hidroxibutírico presenta su grupo hidroxilo posicionado en el carbono tres. es un -cetoácido y el Acido acetoacético o 3-oxobutírico es un -cetoácido El ácido oxaloacético u oxosuccínico es un -cetoácido dicarboxílico e igualmente el Ácido cetoglutárico Algunos ácidos orgánicos presentan insaturaciones. El olor del vinagre se debe al ácido acético. Otro hidroxiácido importante es el hidroxiacético. o hidroxiácidos.3-tricarboxílico y el Ácido isocítrico o 1hidroxipropano-1. los ácidos oleico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino.3-dihidroxisuccínico Entre los ácidos hidroxitricarboxílicos se encuentran el Ácido cítrico o 2hidroxipropano-1. el de la mantequilla rancia al ácido butírico. se clasifican . Los cetoácidos presentan un grupo carbonilo y. o cetoácidos. Se conocen en las grasas.

lo que permite la salida del hidrogeno como protón: Cuando se ioniza un ácido carboxílico.La densidad electrónica del enlace — C = O. que se pueden representar de la forma siguiente: . Los ácidos carboxílicos en general tienen una Ka de10-5 a 10-3. A la vez en el enlace oxígeno-hidrógeno hay un desplazamiento electrónico hacia el átomo de oxígeno. y son más ácidos que los alcoholes y el agua (Ka del orden de 10-8 y 10-14 respectivamente) El grupo hidroxilo permite la formación de asociaciones moleculares por puente de hidrógeno. está desplazada hacia el átomo de oxígeno más electronegativo adquiriendo este una carga parcial negativa. el anión carboxilato que se produce tiene una carga negativa deslocalizada y compartida entre los dos átomos de oxígeno.

H. razón por la cual aumentan las fuerzas de atracción intermoleculares y la temperatura de fusión. que puede ser extraído por . que las moléculas se dispongan más juntas en el retículo. son factores determinantes de las propiedades físicas. así como la característica de la cadena carbonada. los grupos carboxilo y metilo terminales. Propiedades químicas Acidez La reacción más característica de los ácidos carboxílicos es su ionización Esta ionización se atribuye al desplazamiento electrónico a lo largo del doble enlace del grupo carbonilo hacia el átomo de oxígeno. La presencia en estos compuestos del grupo funcional carboxilo. Los ácidos que tienen hasta cuatro átomos de carbono son solubles en agua. en sentido opuesto al átomo de hidrógeno. están situados en lados opuestos de la cadena carbonada dispuesta en zigzag. ya que predomina en la molécula la porción de hidrocarburo con respecto al grupo carboxilo. En las moléculas con número par de átomos de carbono. esta propiedad disminuye con el aumento de la cadena y.La asociación de dos moléculas (dímero) mediante un puente de hidrógeno hace que la temperatura de ebullición sea mayor que la de compuestos heterólogos (sustancias que presentan el mismo número de carbonos y pertenecen a funciones diferentes). Por ello. por tanto la masa molar. provocando un desplazamiento inductivo a lo largo de los enlaces C . La irregularidad de las temperaturas de fusión presentada en la tabla está relacionada con el modo en que se disponen las moléculas cuando el compuesto adquiere el estado sólido. el ácido de cinco átomos de carbono ya es poco soluble en agua y los demás son prácticamente insolubles en ella. dejando una carga positiva parcial sobre el átomo de carbono. lo que permite.O y O .

El acetato de sodio. por lo que este puede formarse con mayor facilidad Ácidos Carboxílicos Entre los ácidos alifáticos monocarboxílicos a medida que aumenta el número de carbonos disminuye su acidez porque los grupos hidrocarbonados son donadores de electrones.COONa. Para la . el anión producido por la pérdida de un protón es un híbrido de resonancia de dos estructuras canónicas. El undecilenato de zinc es un polvo blanco fino que tiene propiedades antimicóticos. Por otra parte. El palmitato y el estearato de sodio son los constituyentes detergentes de los jabones.COOK. Reacción de los ácidos carboxílicos con amoniaco Los ácidos carboxílicos reaccionan con el amoniaco formando amidas. Primero se forma la sal de amonio y se separa el agua si la reacción se mantiene por encima de los 100 ºC. CH3 . El propionato sódico se utiliza para tratar dermatomicosis. originan sales estables que son sólidos solubles en agua y se hallan completamente disociadas en solución. se usa principalmente como vehículo para administrar un catión.H y disminuye la facilidad de la liberación del ión hidrógeno. lo que hace que a mayor número de carbonos se fortalezca el enlace O . Reacción de neutralización Los ácidos carboxílicos sencillos son ácidos débiles que al reaccionar con bases fuertes. se emplea para reparar la deficiencia de potasio.interacción con una base. en una reacción muy lenta a la temperatura ambiente. también puede emplearse como alcalinizante porque se metaboliza con rapidez. Esto se aplica tanto a los nombres comunes como a los nombre IUPAC. Son sales iónicas A las sales orgánicas se les nombra de la misma manera que a las sales inorgánicas. El nombre del anión se obtiene eliminando la terminación “ico” de los ácidos y reemplazándola por la terminación “ato”. Los propionatos de sodio y calcio se incorporan a la masa del pan como inhibidores no tóxicos del crecimiento de mohos. CH3 . La deslocalización de la carga estabiliza el anión. El acetato de potasio. Al nombre del anión orgánico le sigue el nombre del catión. El benzoato de sodio se emplea como conservador de alimentos. al igual que el ácido caprílico y sus sales. La ecuación general es: Formación de haluros de acilo Los ácidos carboxílicos reaccionan con ciertos halogenuros de no metales (como el fósforo) para formar halogenuros de acilo. como el hidróxido de sodio.

PX5 y SOX2. por reacción entre el cloruro de acilo y una sal carboxílica. se considera que los anhídridos de ácido se forman por eliminación de una molécula de agua entre dos moléculas de ácido. los más empleados son el PX3. Formación de nitrilos . de punto de ebullición inferior al del ácido carboxílico correspondiente. también. son lacrimógenos y causan quemaduras graves en contacto con la piel. Las reacciones son las siguientes Los cloruros de acilo alifáticos son líquidos muy reactivos. Los anhídridos de ácido reaccionan con los mismos reactivos que los ésteres. escasamente solubles en agua. Los anhídridos de los ácidos alifáticos inferiores son líquidos de olores penetrantes. Al igual que otros muchos compuestos halogenados de gran reactividad. Formación de anhídridos orgánicos De acuerdo a su estructura. Los grupos acilos se nombran con el mismo del ácido de donde provienen eliminando la teminación “ico” y reemplazándola por “ilo”.obtención de los cloruros. pero con una reactividad intermedia entre la de los ésteres y la de los cloruros de acilo. debido a su reacción con el vapor de agua atmosférico. Al aire emiten humos pálidos de cloruro de hidrógeno. La reacción general de la formación de un anhídrido orgánico es Los anhídridos de ácido se pueden obtener.

se obtiene el correspondiente ácido carboxílico. Su fórmula general es R -CN y se nombran como ésteres del ácido cianhídrico o como cianoderivados de los hidrocarburos. que incluya huevos y leche. con una temperatura de ebullición de 142 ºC. Los nitrilos alifáticos de pocos átomos de carbono son solubles en agua. Una dieta vegetariana estricta. Este compuesto orgánico es un líquido incoloro. de acuerdo a la siguiente reacción: Los nitrilos son sólidos o líquidos neutros. ya que no producen ácido cianhídrico por hidrólisis. y yoduro de potasio. La deficiencia de vitamina B12 puede producir anemia megalobástica. La hidrólisis ácida de los nitrilos produce.Los nitrilos se consideran derivados de los ácidos carboxílicos puesto que tienen el mismo estado de oxidación. que produce yodo molecular. primero. que reconocemos por la coloración azul que adquiere el medio de la reacción al agregarle una solución de almidón. el propionitrilo o cianuro de n-propilo es de fórmula CH3 . Reducción de ácidos carboxílicos La reducción de ácidos carboxílicos es muy difícil. KIO3. leucopenia y trombocitopenia. El hidruro de aluminio y litio reduce los ácidos carboxílicos a los alcoholes correspondientes en condiciones suaves Reconocimiento de los ácidos carboxílicos: Prueba del yodato-yoduro Es una reacción característica de los ácidos carboxílicos. nombre común en química para el ácido propénico. inflamable. CH2=CH-COOH.CN Una forma de obtener nitrilos es mediante la deshidratación de amidas u oximas en presencia de pentóxido de fósforo. Por ejemplo. El grupo nitrilo se encuentra en glucósidos vegetales y en la vitamina B12. El ácido se combina con una mezcla de yodato de potasio. no posee virtualmente nada de vitamina B12.CH2 .CH2 . Son compuestos covalentes y su toxicidad no es tan elevada como la de los cianuros iónicos. KI. cáustico y de olor punzante. la amida correspondiente y. si prosigue. y se produce la siguiente reacción: Ácidos carboxílicos más importantes Ácido acrílico. El ácido acrílico es el ácido carboxílico insaturado .

líquido oleoso e incoloro. el ácido acrílico es el material de partida para fabricar plásticos. Se utiliza en la fabricación de pinturas y barnices. sus sales y ésteres se denominan acrilatos. es un elemento necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal. Ácido benzoico. Se usa como conservador de alimentos.. es decir. compuesto cristalino incoloro. poco soluble en agua y de acidez ligeramente superior a la de los ácidos alifáticos sencillos. Es soluble en agua caliente. como los de linaza.más sencillo. cuyos dobles enlaces presentan configuración cis. y para fabricar pinturas. a diferencia de su isómero cis. El ácido linoleico es un ácido graso esencial. Se combina con el ácido salicílico en forma de pomada con propiedades antimicóticos. calentamiento. Por hidrogenación del ácido oleico se obtiene el ácido esteárico (saturado). pero sí en benceno.). el ácido maleico (cis-butenodioico). Ácido oleico. éter y alcohol. lo que le confiere propiedades secantes. incoloro o amarillo pálido.. girasol y algodón. de fórmula HO2CCH=CHCO2H. Debido al doble enlace. por oxidación catalítica del propeno o por hidrólisis de la acroleína. Es un ácido graso no saturado que amarillea con rapidez en contacto con el aire. es el ácido trans-butenodioico. Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana. soja. Para modificar sus propiedades físicas y químicas. que no se produce de forma natural. alcohol. entre otros procedimientos. que sublima a unos 200 °C. pueden combinarse con otros componentes (copolimerización). líquido oleoso. Industrialmente. de fórmula CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H. sólido de fórmula C6H5—COOH. éter y otros muchos . Así. de fórmula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H en su configuración cis (la cadena de carbono continúa en el mismo lado del doble enlace). este ácido se obtiene. barnices y resinas sintéticas. Puede aplicarse sin peligro a la piel Ácido fumárico. el ácido acrílico —al igual que los compuestos derivados del mismo— es muy reactivo. No es soluble en agua. Se encuentra como éster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales. Interviene en el ciclo de Krebs como intermediario metabólico. Se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas. Es poco tóxico y casi insípido. barnices. resinas elásticas y adhesivos transparentes. Ácido linoleico. Su reacción principal es la polimerización: los poliacrilatos resultantes son a menudo transparentes pero quebradizos. Es soluble en disolventes orgánicos y se polimeriza con facilidad. Se obtiene por deshidratación del ácido málico y por isomerización del ácido maleico por distintos procedimientos (acción de la luz.

éter y cloroformo. en la industria textil y en la limpieza de metales. es poco soluble en agua y más soluble en alcohol. en forma de éster. Ácido esteárico. sólido blanco y cristalino. Se obtiene por hidrólisis del éster y se purifica mediante destilación. El metilsalicilato es el principal componente del aceite de gaulteria o esencia de Wintergreen. pero sí en alcohol y éter. y en la fabricación de velas de parafina. Se solidifica por enfriamiento y funde a 14 °C. Ácido salicílico. Combinado con hidróxido de sodio el ácido esteárico forma jabón (estearato de sodio). Tiene un punto de fusión de 159 °C. El ácido caprílico y sus sales presentan acción dermatomicótica. que se encuentra en numerosas plantas. y se fabrica sintéticamente en grandes cantidades por reacción de ácido salicílico y metanol. desecantes de barnices. que se venden bajo el nombre comercial de aspirina y salol.disolventes orgánicos. Los compuestos salicílicos medicinales empleados como analgésicos y antipiréticos son el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato. en especial en los frutos. respectivamente. El ácido se obtiene por la hidrólisis del éster. se puede obtener por calentamiento del ácido oleico en presencia de un catalizador. sobre todo en el aceite de oliva. Su isómero trans (ácido elaídico) es sólido y funde a 51 °C. forma un importante grupo de ácidos grasos. Ácido caprílico o Ácido undecilénico es un líquido amarillo de fórmula CH3(CH2)4COOH. con olor a rancio característico. que se obtiene tratando el fenolato de sodio con dióxido de carbono a presión. Junto con el ácido esteárico y el ácido palmítico se encuentra. El salicilato de sodio. se usa para preservar alimentos y en mayor medida para elaborar preparados antisépticos suaves como pasta de dientes y colutorios. sólido orgánico blanco de apariencia cristalina. Su fórmula es: Tiene un sabor ligeramente dulce. No es soluble en agua. y comercialmente se prepara hidrolizando el sebo. . y se obtiene comercialmente a partir del fenol. Junto con los ácidos láurico. mirístico y palmítico. materiales resistentes al agua. Se utiliza en la fabricación de jabones y cosméticos. en forma de éster —triestearato de glicerilo o estearina— y constituye la mayor parte de las grasas de los alimentos y del cuerpo humano. Se encuentra en abundancia en la mayoría de los aceites y grasas. de actividad fungicida contra diversos hongos. Este ácido se emplea sobre todo para preparar algunos ésteres y sales importantes. en forma de metilsalicilato. Se utiliza en mezclas lubricantes. en la mayoría de las grasas y aceites naturales. animales y vegetales. de fórmula CH3(CH2)16COOH.

Puede obtenerse por la acción del aire sobre soluciones de alcohol. El ácido láctico que se forma en la leche por la fermentación de la lactosa es el que hace que aquélla se agrie. El ácido esteárico tiene un punto de fusión de 70 °C y un punto de ebullición de 383 °C. también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Las soluciones diluidas (de 4 a 8%) preparadas de este modo a partir del vino. plásticos. compuesto incoloro de fórmula CH3CHOHCOOH. líquido incoloro. Normalmente se prepara por fermentación bacteriana de lactosa. de fórmula CH3 COOH. bebidas suaves y otros productos alimenticios. En mezclas con agua solidifica a temperaturas mucho más bajas. Ácido etanoico o Ácido acético. compuesto incoloro de fórmula HO2CCH2CHOHCO2H. Ácido láctico o Ácido 2-hidroxipropanoico. dextrógira y levógira*. frecuentemente denominadas ácido D-láctico y ácido L-láctico. en presencia de cierta clase de bacterias como la Bacterium aceti. este ácido se forma en los tejidos.y L-. como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho. disolventes para pinturas y medicamentos como la aspirina. El ácido etanoico es miscible (mezclable) con agua y con numerosos disolventes orgánicos. En una solución acuosa actúa como ácido débil. Se da bajo dos formas ópticamente activas. En su estado natural es una mezcla ópticamente inactiva compuesta por partes iguales de ambas formas D. La acumulación de grandes cantidades de este ácido en los músculos produce fatiga y puede causar calambres. azúcar de caña o suero de la leche. Tiene un punto de ebullición de 118 °C y un punto de fusión de 17 °C. como la reacción de metanol (alcohol metílico) y de monóxido de carbono (CO) en presencia de un catalizador. sidra o malta constituyen lo que conocemos como vinagre. es el ácido hidroxibutanodioico. El ácido acético se utiliza en la producción de acetato de rayón. o por la oxidación del etanal (acetaldehído). sobre todo los musculares. El ácido etanoico puro recibe el nombre de ácido etanoico glacial. El ácido etanoico concentrado se prepara industrialmente mediante distintos procesos. conocida como mezcla 'racémica'. Ácido málico. chucrut. que obtienen energía metabolizando azúcar en ausencia de oxígeno.El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias. El ácido láctico se utiliza para elaborar queso. debido a que se congela a temperaturas ligeramente más bajas que la ambiente. de olor irritante y sabor amargo. Tiene un punto de fusión de unos 100 . Pequeñas cantidades de ácido L-láctico están presentes en la sangre y en otros fluidos y órganos del cuerpo. col fermentada. películas fotográficas. almidón.

7 ºC y 8. de ahí su nombre. Es un ácido graso saturado que se encuentra en una gran proporción en el aceite de palma. y el ácido anhidro funde a 190 °C. Existe en dos formas ópticamente activas. Se puede obtener de forma sintética a partir del ácido tartárico y del ácido succínico. Se utiliza en análisis químico por su poder reductor y en especial en la determinación de magnesio y de calcio. sólido incoloro de fórmula HO2CCO2H. Ácido oxálico. Al calentarlo se deshidrata y produce ácido fumárico y ácido maleico. de fórmula CH3(CH2)14COOH. uvas y cerezas verdes y en otros muchos frutos.°C y es soluble en agua y en alcohol. es el ácido etanodioico. Es soluble en alcohol y éter. Ácido palmítico. El químico sueco Carl W. A 100 °C pierde el agua de cristalización. Tiene un punto de fusión de 63 °C y un punto de ebullición de 271 °C a una presión de 100 mm de mercurio. Se encuentra en muchas plantas en forma de sales (oxalatos) de potasio. En la naturaleza el ácido metanoico aparece en el veneno de las hormigas y de las ortigas. El ácido metanoico se utiliza a gran escala en la industria química. También se emplea en medicina. en síntesis de colorantes y como decapante. Por . aunque el ácido l-málico (isómero levógiro) es el único de origen natural. que cristaliza con dos moléculas de agua. Su sal de calcio también aparece en ciertos vegetales y en los cálculos renales. Es un líquido incoloro de olor irritante cuyos puntos de ebullición y de congelación son de 100. sólido blanco grisáceo. Se encuentra en las manzanas. así como en los vinos. animales y vegetales. Se prepara comercialmente haciendo reaccionar dióxido de carbono con monóxido de carbono a alta temperatura y presión.4 ºC respectivamente. pero en la actualidad se prepara a partir de un compuesto sintético: la sal sódica del ácido fórmico. Ácido metanoico o Ácido fórmico. en forma de éster (tripalmitato de glicerilo o palmitina). al igual que para la obtención de tintes y curtidos. untuoso al tacto. Se puede obtener por oxidación de sustancias orgánicas como los azúcares o la celulosa. en el curtido de pieles. en la fabricación de ciertos laxantes y para tratar afecciones de garganta. Se utiliza como aditivo alimentario por su acción antibacteriana y su agradable aroma. el más simple de los ácidos orgánicos. Se encuentra en la mayoría de las grasas y aceites. Su fórmula química es HCOOH. Scheele fue quien determinó su composición y propiedades. La mezcla racémica fue descubierta por Louis Pasteur. Forma parte del ciclo de Krebs como intermediario metabólico. También se emplea en tintorería. pero no en agua.

para elaborar papel cianotipo. Ácido cítrico. Berzelius a partir del ácido tartárico. colorantes. por reacción del éster con un álcali (hidróxido de sodio o potasio) se obtiene la sal alcalina. Por ejemplo. Las sales alcalinas tanto del ácido palmítico como del ácido esteárico son los principales constituyentes del jabón. El citrato de calcio producido se trata con ácido sulfúrico para regenerar el ácido cítrico. que funde a 185 °C. la alanina. También puede ser transformado en el hígado en el correspondiente aminoácido. soluble en agua y de fórmula H3CCOCO2H. Ácido pirúvico. Ácido succínico. de las que se obtiene por precipitación. con un punto de fusión de 153 °C. Se obtiene por hidrogenación del ácido málico. Se emplea como aditivo en bebidas y alimentos para darles un agradable sabor ácido. es el ácido butanodioico. soluble en agua y ligeramente soluble en disolventes orgánicos.saponificación. ya que es un producto intermedio del metabolismo prácticamente universal. de donde se extrae por destilación. En la actualidad se sigue obteniendo por calentamiento de este ácido. sólido blanco. es un producto de degradación de la glucosa que se oxida finalmente a dióxido de carbono y agua. El ácido cítrico se encuentra en diferentes proporciones en plantas y animales. de fórmula HO2C(CH2)2CO2H. líquido incoloro de olor fuerte y picante. Interviene en el conjunto de reacciones que constituyen el ciclo de Krebs. En las levaduras se produce un proceso de fermentación en el que el ácido pirúvico se reduce a etanol. También se utiliza en fármacos. es decir. Tiene un punto de ebullición de 165 °C y un marcado carácter ácido. Las disoluciones acuosas de ácido cítrico son algo más ácidas que las de ácido etanoico. en hongos y en el ámbar y otras resinas. en materiales impermeables. y a partir de ella se puede obtener el ácido por tratamiento con un ácido mineral. En mayores cantidades se encuentra en el jugo de las frutas cítricas. Se utiliza en la fabricación de lacas. y en la industria se sintetiza a partir del acetileno y del formaldehído. Se encuentra sobre todo en los músculos. es el ácido a-cetopropanoico. añadiendo óxido de calcio. éter y alcohol. sólido incoloro o blanco. Es soluble en agua. Interviene en numerosas reacciones metabólicas. . en imprenta textil y como agente abrillantador de metales. como secante de pinturas y en la fabricación de jabón. La principal fuente de obtención comercial del ácido es la fermentación del azúcar por la acción del hongo Aspergillus niger. en perfumería y en medicina. Se utiliza en aceites lubricantes. Fue descubierto por el químico sueco Jöns J. de fórmula C3H4OH(COOH)3.

Al hervir el argol en ácido clorhídrico diluido. ya era conocido por los griegos y romanos como tártaro. Este ácido. que se encuentra en muchas plantas. tamarindos. -OH. . solo que aquél gira el plano de luz polarizada a la izquierda. en la superficie interna del recipiente. al hervir el tártaro con creta y descomponer el producto con ácido sulfúrico. Los haluros de acilo se nombran combinando los nombres del grupo acilo y del haluro. Otra variedad llamada ácido levotartárico es idéntica al ácido dextrotartárico. Con la adición de ácido sulfúrico diluido se libera el ácido dextrotartárico. de fórmula general RCOX. cloruro de acetilo. también llamado ácido dihidroxidosuccínico o ácido dihidroxibutanodioico. llamada ácido tartárico racémico. La fórmula general de los radicales acilo es R-CO. la sal del ácido de potasio que se forma en los depósitos de jugo de uva fermentada. Fue aislado por primera vez en 1769 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele. Derivados Acilo. La sustitución del grupo hidroxilo. por ejemplo. una capa de tartrato ácido de potasio llamada argol o posos. este ácido tiene un punto de fusión de 170 °C y es soluble en agua y en alcohol. el cual gira el plano de luz polarizada a la derecha. CH3-CO-Cl. —NHR o —NRR (siendo R y R radicales orgánicos). el ácido mesotartárico. y como tartrato de sodio y de potasio (conocido como sal de Rochelle) constituye un suave laxante. no afecta al plano de luz polarizada. es un ácido orgánico de fórmula C4H6O6. precipita tartrato de calcio al añadir hidróxido de calcio. pero no en éter. El ácido tartárico. de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido. en sus dos formas racémico y dextrorrotatorio. de un ácido carboxílico por un halógeno da lugar a un haluro de acilo. Fue el químico francés Louis Pasteur quien por primera vez preparó este ácido a partir de una sal de sodio y amonio. Amida. y esta mezcla. se emplea como aderezo en alimentos y bebidas. Los grupos acilo se nombran sustituyendo la terminación -ico u -oico del ácido carboxílico por el sufijo -ilo u -oilo. El ácido tartárico sintetizado en laboratorio es una mezcla de idénticas cantidades de ácidos dextro y levo. Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco. La fermentación de los jugos de uvas. tampoco afecta al plano de luz polarizada.Ácido tartárico. También se utiliza en fotografía y barnices. cada uno de los compuestos orgánicos que se pueden considerar derivados de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2. está compensado internamente. radical derivado de un ácido carboxílico por separación del grupo -OH de su molécula. secundaria o terciaria. Una cuarta variedad. respectivamente. dando lugar a una amida primaria. piñas y moras produce.

como condimentos y como ingredientes de los perfumes. Por ejemplo. antiguamente los ésteres eran denominados sales etéreas. el etanoato de etilo se descompone en ácido etanoico y etanol. En general. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. más altos que los de los ácidos correspondientes. los ésteres son los componentes principales de la grasa de res (sebo). una reacción que es catalizada por la presencia de los ácidos. y el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y ácido etanoico (un ácido orgánico). Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. y una de las más conocidas es la urea. Otro método importante de obtención consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los ácidos con un halogenuro de alquilo (normalmente de yodo). Por ejemplo. Las amidas son comunes en la naturaleza. Éster. incoloros.Todas las amidas. una diamida que no contiene hidrocarburos. Los ésteres se descomponen por la acción del agua en sus correspondientes ácidos y alcoholes. el nitrato de etilo. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. a diferencia de las sales. no se ionizan en disolución. Estos compuestos se pueden obtener a partir de ácidos orgánicos y de ácidos inorgánicos. aunque se disuelven con facilidad en disolventes orgánicos. compuesto formado (junto con agua) por la reacción de un ácido y un alcohol. Por ejemplo. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica. Muchos ésteres tienen un olor afrutado y se preparan sintéticamente en grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales. Otro método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí. La conversión de un ácido en un éster se denomina esterificación. La reacción entre un éster y una base se conoce como saponificación. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Puesto que este proceso es análogo a la neutralización de un ácido por una base en la formación de una sal. de la . el etanoato de etilo se puede preparar a partir de etanoato de plata y yoduro de etilo. sino su cloruro. se puede preparar a partir de etanol y ácido nítrico (un ácido inorgánico). con olor agradable e insolubles en agua. son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados. Todas las grasas y aceites naturales (exceptuando los aceites minerales) y la mayoría de las ceras son mezclas de ésteres. un éster simple. Por ejemplo. Este término es incorrecto porque los ésteres. se dice que el éster ha sido hidrolizado. el etanoato de etilo se puede obtener por la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico. excepto la primera de la serie. Por ejemplo. Cuando se produce la descomposición de un éster por su reacción con agua. los ésteres de los ácidos orgánicos son líquidos neutros.

Los ésteres de alcohol cetílico se encuentran en el espermaceti.grasa de cerdo (manteca). una cera que se obtiene del esperma de ballena. y deben ser manejados con cuidado. son los principales disolventes en las preparaciones de lacas. disminuyendo por tanto la presión sanguínea. Los ésteres como el etanoato de isoamilo (aceite de banana). El chaulmugrato de etilo se ha empleado en el tratamiento de la enfermedad de Hansen. un explosivo importante. es el éster del ácido nítrico y la glicerina. La nitroglicerina y el nitrito de amilo producen la dilatación de los vasos sanguíneos. El nitrito de etilo es diurético y antipirético. y los ésteres de alcohol miricílico en la cera de abeja. de los aceites de pescado (incluyendo el aceite de hígado de bacalao) y del aceite de linaza. Anexos Nombre vulgar y de la IUPAC de algunos ácidos orgánicos FÓRMULA HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2CO OH NOMBRE IUPAC ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico ácido butanoico NOMBRE VULGAR ácido fórmico ácido acético ácido propiónico ácido butírico ácido valérico ácido CH3(CH2)3COO ácido H pentanoico CH3(CH2)4COO ácido . El nitrito de amilo se usa en el tratamiento del asma bronquial y de las convulsiones epilépticas. y como antiespasmódico. y algunos de los metanoatos son buenos fumigantes. Los ésteres tienen también importancia en síntesis orgánica. estos compuestos tienen aplicaciones médicas importantes. El etanoato de amilo se emplea como cebo odorífero en venenos para la langosta. El sulfato de dimetilo (utilizado con frecuencia en síntesis orgánica como agente desnaturalizador) y el sulfato de dietilo son extremamente peligrosos en forma de vapor. Además. el etanoato de etilo y el etanoato de ciclohexanol. Otros ésteres. La nitroglicerina. como el ftalato de dibutilo y el fosfato de tricresilo se usan como plastificadores en las lacas.

H hexanoico caproico ácido enántico ácido caprílico ácido pelargónico ácido cáprico ácido undecílico CH3(CH2)5COO ácido H heptanoico CH3(CH2)6COO H ácido octanoico CH3(CH2)7COO ácido H nonanoico CH3(CH2)8COO H ácido decanoico CH3(CH2)9COO ácido H undecanoico CH3(CH2)10CO ácido ácido láurico OH dodecanoico CH3(CH2)11CO ácido OH tridecanoico ácido CH3(CH2)12CO tetradecanoic OH o ácido tridecílico ácido mirístico ácido CH3(CH2)13CO ácido pentadecanoi OH pentadecílico co ácido CH3(CH2)14CO hexadecanoic OH o ácido palmítico ácido CH3(CH2)15CO ácido heptadecanoi OH margárico co ácido CH3(CH2)16CO octodecanoic OH o ácido esteárico ácido CH3(CH2)17CO ácido nonadecanoic OH nondecílico o .

CH3(CH2)18CO ácido OH eicosanoico CH2=CHCOOH CH3CH=CHCO OH CH2=CHCH2C OOH CHðCCOOH COOHCOOH ácido 2propenoico ácido 2butenoico ácido 3butenoico ácido propinoico ácido araquídico ácido acrílico ácido crotónico ácido vinilacético ácido propiólico ácido ácido oxálico etanodioico ácido malónico ácido succínico ácido glutárico ácido COOHCH2COO propanodioic H o COOH(CH2)2C ácido OOH butanodioico ácido COOH(CH2)3C pentanodioic OOH o COOH(CH2)4C ácido ácido adípico OOH hexanodioico ácido COOH(CH2)5C heptanodioic OOH o COOH(CH2)6C ácido OOH octanodioico COOH(CH2)7C ácido OOH nonanodioico COOH(CH2)8C ácido OOH decanodioico Ácidos grasos ácido pimélico ácido subérico ácido azelaico ácido sebácico .

todos con un olor desagradable. y el ácido etanoico (acético). un subproducto obtenido en la fabricación de la pasta de papel con madera de pino. irritan la piel y tienen un olor penetrante. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos. El grupo incluye asimismo todos los demás ácidos saturados de cadena lineal e incluso ácidos con cadena ramificada o estructura cíclica. Ejemplos de ácidos grasos insaturados son el ácido oleico y el linoleico. Los ácidos esteárico y palmítico son materiales grasientos que tienen poco olor. Ácidos grasos de los aceites y grasas GRAMOS DE ÁCIDOS GRASOS CADA 100g Satur Monoinsa Poliinsat ados turados urados Aceite de cacahu ete (maní) Aceite de cártam o 19 48 29 10 13 72 Aceite 85 de coco 6. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes. El ácido metanoico (fórmico). ambos líquidos oleosos. incoloros o amarillentos. Los ácidos grasos pueden ser también no saturados o insaturados. son los ácidos grasos más simples. Los ácidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables. Una fuente cada vez más importante de ácidos grasos es el tallol. desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería. como los recubrimientos para madera y metal. y en los automóviles. lubricantes y espesantes para pinturas. CH3COOH.Ácidos grasos es el nombre común de los ácidos orgánicos con un único grupo carboxilo (—COOH). entre los que se encuentran los ácidos saturados (hidrogenados) de cadena lineal producidos por la hidrólisis de las grasas. pueden presentar dobles enlaces. es decir.6 1.7 . Ambos tienen sabor amargo. el hexanoico y el octanoico. secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Otros ácidos grasos saturados con estructura más complicada son el butanoico. HCOOH.

6 31 22 33 21 9 41 .Aceite de colza Aceite de girasol Aceite de maíz Aceite de oliva Aceite de palma Aceite de semilla de algodó n Aceite de soja Mantec a de cerdo 7 57 32 12 20 63 13 25 58 14 70 11 45 42 8 26 21 48 15 23 57 41 44 9 Manteq 54 uilla Margari na 25 blanda Margari 36 na dura Margari 16 na poliinsa 20 2.

ESTER . eliminar uno de los isómeros y primar el otro? Ninguna hipótesis explica este fenómeno de manera satisfactoria. y en particular los aminoácidos que forman las proteínas. las moléculas biológicas. Por el contrario. excepto una: el sentido en que cada isómero gira el plano de la luz polarizada. Las moléculas no biológicas están formadas por mezclas de isómeros `derechos' (dextrógiros) e `izquierdos' (levógiros) en proporciones iguales. El ácido láctico racémico (una mezcla 1:1 de ácido dextroláctico y ácido levoláctico) presenta una rotación cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan mutuamente. tienen la particularidad de ser todas levógiras. y el ácido levoláctico a la izquierda. El ácido dextroláctico gira el plano de la luz polarizada a la derecha.turada Sebo 48 32 2 Cantidades de diversos ácidos grasos en aceites y grasas * Los isómeros ópticos tienen exactamente las mismas propiedades químicas y físicas. que ha surgido de moléculas minerales. ¿Cómo ha podido la vida.

exceptuando obviamente los aceites minerales. y los ésteres de alcohol miricílico en la cera de abeja. donde el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. un explosivo . En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado. el dimetil sulfato. orgánico o inorgánico. dimetil éster". en un ácido oxigenado. Un ácido oxigenado es un ácido cuyas moléculas poseen un grupo OH– desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ion protón (H+). de la grasa de cerdo o manteca. En química. antiguamente los ésteres eran denominados sales etéreas. los ésteres son los componentes principales del sebo.¿QUÉ ES UN ESTER? Un ester es un compuesto formado junto con agua por la reacción de un ácido y un alcohol. Por ejemplo. En la formación de ésteres. es un éster. Todas las grasas y aceites naturales. se combina con el OH sustituido formando agua. Los ésteres más comunes son los ésteres carboxilados. La nitroglicerina. Por ejemplo. Este término es incorrecto porque los ésteres. no se ionizan en disolución. una cera que se obtiene del esperma de ballena. de los aceites de pescado incluyendo el aceite de hígado de bacalao y del aceite de linaza. el éster es denominado como acetato. Los ésteres de alcohol cetílico se encuentran en el espermaceti. por ejemplo. El H sobrante del grupo carboxilo. Puesto que este proceso es análogo a la neutralización de un ácido (R) por una base en la formación de una sal. Los ésteres pueden también ser formados por ácidos inorgánicos. los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico reemplaza a un átomo de hidrógeno o más de uno. y la mayoría de las ceras son mezclas de ésteres. a diferencia de las sales. En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes. a veces también llamado "ácido sulfúrico. si el ácido es el ácido acético. cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido graso.

un éster simple. el etanoato de etilo se puede obtener por la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico.CH2-O etilo /etanoato de acetato (proviene del alcohol) (proviene del ácido) • • Se cambia la terminación de los alcanos por la terminación -oato de los ésteres. etcétera. se puede preparar a partir de etanol y ácido nítrico (un ácido inorgánico). Otro método importante de obtención consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los ácidos con un halogenuro de alquilo (normalmente de yodo). sino su cloruro. El proceso se denomina esterificación: Estos compuestos se pueden obtener a partir de ácidos orgánicos y de ácidos inorgánicos. Otro método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí. Si es R el grupo principal el substituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil. seguido del nombre del radical alquílico. Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas. La parte del alcanoato se da a la cadena que tiene el grupo carbonilo. y el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y ácido etanoico (un ácido orgánico).o ariloxicarbonil-. Cada una de estas cadenas debe nombrarse por separado y el nombre de los ésteres siempre consiste en dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. RCOO. el nitrato de etilo. oleico. Por ejemplo. El caso de los ésteres consiste en dos cadenas separadas por un oxígeno. R'. Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo principal. Por ejemplo.CH3 / CH3 . La parte alquílica del nombre se da a la cadena que no contiene el . terminado en "-ato". Si es R' el grupo principal el substituyente RCOO se nombra como aciloxi-. Nomenclatura Se nombran partiendo del radical ácido. Por ejemplo. el etanoato de etilo se puede preparar a partir de etanoato de plata y yoduro de etilo. O || C .Obtención Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. que son ésteres de glicerina y ácidos grasos.

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