Alcoholes

MATERIA: QUMICA
ORGNICA
DOCENTE : SERGIO
MOLLINEDO
AO : 1RO

INTEGRANTES :
MARIA CALVO VALDZ
2015118017
Luis Arturo Huamn Olivera
2016-118043
markos junior's chafloque
neciosup 2015-1180048
Deisy Diana Chino Ticona
2016-118005
 NDICE

INTRODUCCIN ..2

CAP.1 DEFINICIN .3

ESTRUCTURA ...3

CLASIFICACIN ..4

PROPIEDADES..5

CAP.2 NOMENCLATURA..7

REACCIONES ...8

ISOMERA..8

EJERCICIOS..10

CONCLUSIN ....11

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS.....11

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 INTRODUCCIN

Son derivados de hidrocarburos ,son quizs los compuestos ms empleados

como reactivos para la preparacin de compuestos orgnicos. Estn formados
por C, H y O, en los cuales un grupo oxhidrilo (OH) se encuentra unido a un
carbono saturado (sp3). Numerosos compuestos naturales contienen la funcin
alcohol.

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Captulo 1

1. Definicin: Los alcoholes son aquellos hidrocarburos saturados

o alcanos que contienen uno, dos o tres grupos hidroxilo (OH) en sustitucin de
un tomo de hidrgeno enlazado de una forma covalente.

Ejemplo: metil (CH3-) + OH = CH3-OH (metanol)

2. Estructura : La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua, ya que un

alcohol procede (formalmente) de la sustitucin de uno de los hidrgenos del
agua por un grupo carbonado.

(Figura 1: estructura y comparacin de agua y metanol)

En la molcula de agua el ngulo del enlace H-O-H es de 104 y el formado por

ambos pares de electrones sin compartir es de 114. Estos ngulos de enlace
son propios de una hibridacin sp3, en este caso del tomo de oxgeno. El
aumento del ngulo de enlace entre los pares de electrones no compartidos se
debe a la repulsin electrnica entre los mismos. Para el caso del metanol, el
ngulo del enlace C-O-H es de 109. Este ngulo es mayor que en el agua
debido a que el grupo metilo es ms voluminoso que el tomo de hidrgeno.

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3. Clasificacin: Los alcoholes se clasifican en monoles y polioles segn el
nmero de grupos hidroxilo presentes en la estructura molecular .

3.1Monoles

Tienen un solo grupo funcional oxhidrilo (OH), estos pueden clasificarse como
primarios, secundarios y terciarios.

3.1.1 PRIMARIOS: Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H)

sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) primario,
es decir un carbono con unido a 2 atomos de hidrogeno.

3.1.2 SECUNDARIOS: El tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo

oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) secundario, es decir un carbono
unido a 1 atomo de hidrogeno:

3.1.3TERCIARIOS: El tomo de hidrogeno (H)
sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) terciario,
es decir un carbono solo:

3.2 Polioles :

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Son compuestos que presentan dos o ms grupos oxhidrilos, entre los que
destacan son los dioles y trioles .En estos compuestos, cada tomo de C slo
puede contener un grupo oxhidrilo ,no as 2 grupos oxhidrilos ni 3 grupos
oxhidrilos, estos no existen .

4. Propiedades de los acoholes :

4.1 PROPIEDADES FISICAS

4.1.1 SOLUBILIDAD EN EL AGUA: .Gracias al grupo OH

caracterstico de los alcoholes, se pueden presentar puentes
de hidrgeno, que hace que los primeros alcoholes sean solubles en el
agua, mientras que a mayor cantidad de hidrgeno,
dicha caracterstica va desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo
va perdiendo significancia y a partir del hexanol la sustancia se torna
aceitosa.

4.1.2 PUNTO DE EBULLICIN: Los puntos de ebullicin de los

alcoholes tambin son influenciados por la polaridad del compuesto y la
cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un
alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de los
hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de
ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye
con el aumento de las ramificaciones. Todo esto se presenta porque el
grupo OH al tener puentes de hidrogeno, son ms difciles de romper.

4.1.3 PUNTO DE FUSIN: Presenta el mismo comportamiento que el

punto de ebullicin, aumenta a medida que aumenta el nmero de
carbonos.

4.1.4 DENSIDAD: Aumenta conforme aumenta el nmero de carbonos y

las ramificaciones de las molculas.

4.2 PROPIEDADES QUMICAS

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4.2.1 OXIDACIN: la oxidacin es la reaccin de alcoholes para producir
cidos carboxlicos, cetonas o aldehdos dependiendo del tipo de alcohol y de
catalizador, puede ser:
La reaccin de un alcohol primario con cido crmico (CrO3) en
presencia de piridina produce un aldehdo:
la reaccin de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones
produce un cido carboxilo:
la reaccin de un alcohol secundario en presencia de permanganato de
potasio produce una cetona:

4.2.2 DESHIDROGENACIN: Los alcoholes primarios y secundarios cuando

se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden tomos de
hidrgeno para formar aldehdos o cetonas. Si esta des hidrogenacin se
realiza en presencia de aire (O) el hidrgeno sobrante se combina con el
oxgeno para dar agua.

4.2.3 HALOGENACIN: el alcohol reacciona con el cido hidrcido para formar

haluros de alquilo ms agua:

R-OH + HX -------------------) R-X + H2O

4.2.4 DESHIDRATACIN: es una propiedad de los alcoholes mediante la cual

podemos obtener eteres o alquenos:

2 R -CH2OH ----------------) R - CH2 - O - CH2 - R'

R-R-OH ------------) R=R + H2O

Captulo 2
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5. Nomenclatura

5.1 sistema comn :

Se escribe la palabra alcohol , luego el sufijo segn el nmero de carbonos y la

terminacin lico

Ej :
CH3OH : Alcohol metlico
CH3CH2OH : Alcohol etlico

5.2 Sistema Carbinol :

Se toma como base el metanol , en el cual se sustituye uno o ms hidrgenos

Ej:

CH2OH : carbinol

CH3 CH (CH3)-OH: di metil carbinol

5.3 Sistema IUPAC :

Se utiliza las mismas races de los hidrocarburos para indicar el nmero de

carbinis y para el grupo OH se usa el sufijo ol , para polioles ( di,tri,etc.)

Ej:

CH3 CH2 CHOH - CH3 : 2- butanol

CH2 = CH - CH (CH3) - CH2OH : 2 metil -3 buten -1 ol

6. Reacciones

Las reacciones de alcoholes son aquellas reacciones que son especficas

para el grupo funcional alcohol. Se clasificarn en:
-Intercambios de grupo funcional (-OH -X).
-Formacin de enlaces C-O-C.
-Formacin de enlaces carbono-carbono (C-OH C-C

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6.1 Intercambios de grupo funcional (-OH -X).

Oxidaciones:

Esterificaciones con cidos minerales:

Formacin de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes

Deshidratacin de alcoholes

6.2 Formacin de enlaces C-O-C.

Alquilacin de alcoholes

Formacin de cetales

Esterificaciones carboxlicas

6.3 Formacin de enlaces carbono-carbono (C-OH C-C

Acoplamiento de alcoholes con organometlico

7. Isomera

Los ismeros son molculas que tienen la misma frmula molecular pero
diferente estructura. Se clasifican en ismeros estructurales y estereoismeros.
Los ismeros estructurales difieren en la forma de unin de sus tomos y se
clasifican en ismeros de cadena, posicin y funcin. Como ejemplo, dibujemos
los ismeros estructurales de frmula C 2H6O .

Solamente existen dos formas de unir los tomos que generan compuestos
diferentes. En el etanol, el oxgeno se enlaza a un carbono y a un hidrgeno.
En el dimetil ter est unido a dos carbonos. Se trata de ismeros estructurales
puesto que los tomos estn unidos de forma distinta en ambas molculas. Al
pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y ter) se les clasifica como
ismeros de funcin.

Pentano y 2-Metilbutano son ismeros se cadena, ambos de frmula C 5H12. El

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pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta
una ramificacin.

De nuevo obsrvese como los tomos estn unidos de forma distinta en ambas
molculas.

El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son ismeros de posicin. El grupo hidroxilo

ocupa distinta posicin en cada molcula.

En los estereoismeros los tomos estn conectados de igual manera en

ambas molculas. La diferencia radica en la distinta orientacin espacial de los
tomos o grupos de tomos. Los estereoismeros se clasifican en ismeros
geomtricos (cis-trans), enantimeros y diastereoismeros.

8. Usos

8.1 EL METANOL: Es muy toxico, su ingestin

puede causar ceguera y hasta la muerte. Es un
combustible de alto rendimiento por lo que se lo
usa como combustible de autos de carreras.
Pero como combustible es menos conocido que
el etanol debido a sus altos costos.

8.2 EL ETANOL: Es un lquido muy voltil y constituye la materia prima de

numerosas industrias de licores, perfumes, cosmticos y jarabes .Tambin se
usa como combustible y desinfectante.

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 8.3 EL PROPANOL: Se utiliza como un antisptico an
ms eficaz que el alcohol etlico; su uso ms comn es en
forma de quita esmalte o removedor .Disolvente para
lacas, resinas, revestimientos y ceras. Tambin para la
fabricacin de lquido de frenos,
cido propinico y plastificadores.

9. EJERCICIOS:

Seala el nombre correcto para estos compuestos:

1. 2.

a) 2,3-butanol a) 2-butan-1-ol

b) 2,3-butanodiol b) 2-buten-1-al

c) 2,3-butanodial c) 2-buten-1-ol

3. 4.

a) 3-penten-2-ol a) 5-hexin-3-en-1-ol

b) 3-pentenol-2 b) 3-hexen-1-in-6-ol

c) 3-pentin-2-ol c) 3-hexen-5-in-1-ol

10
5.
6.
a) 1,2,3-propanol o
a) 4-metil-2,5-pentanodiol
glicerina
b) 1,2,3-propanotriol o
b) 2-metil-1,4-pentanodiol

glicerina
c) 1,2,3-propanotrial o c) 2,4-dimetil-1,4-butanodiol

glicerina

7.
8.
a) 1,2-ciclohexanodiol
a) 1-ciclohexen-3,5-diol
b) 1,2-bencenodiol
b) 1-ciclohexen-4,6-diol
c) 1,2-ciclohexanol
c) 4-ciclohexen-1,3-diol

10.
9.
a) 2-ciclopentenol
a) 2,3-dietilciclohexanol

b) 1-ciclopentenol
b) 1,2-dietilciclohexanol

11
 c) 1,2-dietilciclohexan-3-ol c) 1-ciclopenten-2-ol

10. Conclusin

Los alcoholes primaros son grupos OH, unidos a un carbono:

Ejm CH3-CH2-OH, al oxidarse forman lo siguiente: CH3-CH=O, osea en

conclusin los alcoholes primarios cuando se oxidan se obtienen aldehdos.

Los alcoholes secundarios, al estar unido a dos tomos de carbono, la

oxidacin produce una cetona.

Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por

su utilidad industrial, de laboratorio, terica, o comercial, si no tambin, porque
se encuentran muy extensamente en la vida natural.

Cuando en la molcula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les llama
polioles o alcoholes polihdricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman
glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y as sucesivamente.

11. Referencias Bibliogrficas

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf

http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/86-clasificacion-de-
isomeros.html
QUIMICA GENERAL TEORA Y PROBLEMAS Mauro Limache Editorial Prensa
Sur

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