COMPUESTOS

ORGÁNICOS
OXIGENADOS
Corporación Tecnológica de Bogotá
Programa de Tecnología en Regencia de Farmacia
Química Orgánica I

1
Elaborado por Mónica Rey
Grupos funcionales
 Se conocen como grupos funcionales a las características estructurales que
hacen posible la clasificación de los compuestos en familias.
 Un grupo funcional es un grupo de átomos que tienen un comportamiento
químico característico dentro de una molécula.
 Químicamente, un grupo funcional dado se comporta casi de la misma manera
en todas las moléculas en las que aparece.

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Grupos funcionales

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4
5
6
HALOGENUROS DE
ALQUILO

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Halogenuros de alquilo
Un halogenuro de alquilo es un compuesto donde un halógeno reemplaza a uno
de los hidrógenos del alcano. El nombre común de un halogenuro de alquilo se
compone por el nombre del halógeno, con la terminación “uro” (es decir, fluoruro,
cloruro, bromuro y yoduro), seguido por el nombre del grupo alquil.
Cada uno de los cuatro halogenuros de alquilo tienen dos nombres: un compuesto
puede tener más de un nombre, pero un nombre debe referirse solamente a un
compuesto.

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Halogenuros de alquilo
En el sistema de la IUPAC, los halogenuros de alquilo se denominan como los
alcanos sustituidos. La primera parte de los nombres del halógeno termina con
“o” (es decir, fluoro, cloro, bromo, yodo).

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10
ALCOHOLES Y
FENOLES

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Alcoholes y fenoles
Se piensa en los alcoholes y en los fenoles como derivados orgánicos del agua en
los que uno de los hidrógenos de ésta es reemplazado por un grupo orgánico:
H—O—H frente a R—O—H y Ar—O—H.
En la práctica, el nombre del grupo alcohol está restringido a compuestos que
tienen su grupo —OH unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3,
mientras que los compuestos con su grupo —OH unido a un carbono vinílico con
hibridación sp2 se llaman enoles y los que están unidos a un anillo de benceno se
llaman fenoles.

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Nomenclatura de alcoholes y
fenoles
Los alcoholes se clasifican como primarios (1°), secundarios (2°) y terciarios (3°),
dependiendo del número de grupos orgánicos unidos al carbono enlazado al
hidroxilo.

Los alcoholes sencillos se nombran por el sistema IUPAC como derivados del
alcano principal, utilizando el sufijo -ol.

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Nomenclatura de alcoholes y
fenoles
Regla 1
Seleccione la cadena de carbono más larga que contenga el grupo hidroxilo y
derive el nombre principal reemplazando la terminación -o del alcano
correspondiente con -ol. Se borra -o para prevenir la ocurrencia de dos vocales
adyacentes: por ejemplo, propanol en vez de propanool.

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Nomenclatura de alcoholes y
fenoles
Regla 2
Numere la cadena del alcano comenzando en el extremo más cercano al grupo
hidroxilo.
Si hay más de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los prefijos di, tri, etc.

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Nomenclatura de alcoholes y
fenoles
Regla 3
Si existe un sufijo de grupo funcional y un sustituyente, el sufijo de grupo
funcional obtiene el número más bajo posible.

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Nomenclatura de alcoholes y
fenoles
Regla 4
Si se obtiene el mismo número del sufijo de grupo funcional en ambas
direcciones, la cadena se numera en la dirección que da a un sustituyente el
número más bajo posible.

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Nomenclatura de alcoholes y
fenoles
Regla 5
Si existe más de un sustituyente, los sustituyentes se mencionan en orden
alfabético.

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Nomenclatura de alcoholes y
fenoles
Algunos alcoholes sencillos y que ocurren ampliamente tienen nombres comunes
que son aceptados por la IUPAC, por ejemplo:

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Nomenclatura de alcoholes y
fenoles
Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes el sufijo –ol al nombre
del hidrocarburo aromático. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como
derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un número
o mediante prefijos orto, meta, para.

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21
ÉTERES

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Éteres
Los éteres son compuestos en los que un oxígeno se une a dos sustituyentes
alquilo. El nombre común de un éter se forma con los nombres de los dos
sustituyentes alquilo (en orden alfabético), seguidos por la palabra “éter”. Los
éteres más pequeños casi siempre se denominan por sus nombres comunes.

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Éteres
El sistema IUPAC nombra un éter como un alcano con un sustituyente RO. Los
sustituyentes se nombran al reemplazar la terminación “ilo” en el nombre del
sustituyente alquilo por “oxi”.

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25
 GRUPOS
CARBONÍLICOS

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Grupos carbonílicos
El grupo carbonilo es un carbono con enlace doble a un oxígeno y es probablemente
el grupo funcional más importante.
Los compuestos que contienen grupos carbonilo, llamados compuestos
carbonílicos, son abundantes en la naturaleza. Muchos juegan papeles importantes
en los procesos biológicos. Hormonas, vitaminas, aminoácidos, proteínas, drogas y
saborizantes son sólo algunos compuestos carbonílicos que tienen impacto en la
vida diaria.
Un grupo acilo consiste en un grupo carbonilo unido a un grupo alquilo o arilo.

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Aldehídos
El nombre sistemático de un aldehído se obtiene al sustituir la “o” al final del
hidrocarburo base por “al”. Por ejemplo, un aldehído de un carbono es metanal;
un aldehído de dos carbonos es etanal. La posición del carbono del carbonilo no
tiene que designarse, pues siempre está al final del hidrocarburo base y por tanto
siempre tiene la posición 1.

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Aldehídos
Para los aldehídos cíclicos en los que el grupo CHO está unido directamente al
anillo, se utiliza el sufijo -carbaldehído.

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Aldehídos
Si están presentes otros grupos funcionales y el aldehido se considera como un
sustituyente en la cadena principal, se utiliza el prefijo formil-.

Ácido 3-formilpentanodioico

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Aldehídos

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Cetonas
El nombre sistemático de una cetona se obtiene al remover la “o” del final del
nombre del hidrocarburo base (alcano) y agregar “ona”.
 La cadena se numera en la dirección que da al carbono del carbonilo el número
más pequeño. En el caso de cetonas cíclicas, no es necesario un número
porque se supone que el carbono del carbonilo está en la posición 1.
 Con frecuencia se usan nombres derivados para las cetonas: los sustituyentes
unidos al grupo carbonilo se citan en orden alfabético seguido por “cetona”.

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Cetonas
El número para especificar la posición se coloca antes del nombre principal en las
reglas antiguas, pero antes del sufijo en las recomendaciones más recientes de la
IUPAC.

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Cetonas
Cuando es necesario referirse al R—C=O como un sustituyente, se utiliza el
nombre de grupo acilo y se adiciona a la terminación del nombre -ilo. Por lo tanto,
el —COCH3 es un grupo acetilo, el —CHO es un grupo formilo, —COAr es un grupo
aroílo y el —C6H5CO es un grupo benzoilo.

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Cetonas
Si están presentes otros grupos funcionales y el oxígeno del doble enlace se
considera como un sustituyente en la cadena principal, se utiliza el prefijo oxo-.

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36
 ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS

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Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos, RCO2H, ocupan una posición central entre los compuestos
carbonílicos. No sólo son valiosos por sí mismos, sino que también sirven como
materia prima para la preparación de numerosos derivados como los cloruros de
ácido, ésteres, amidas y tioésteres. Además, los ácidos carboxílicos están
presentes en la mayoría de las rutas biológicas.

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Nomenclatura de ácidos
carboxílicos
Los ácidos carboxílicos sencillos derivados a partir de alcanos de cadena abierta se
nombran sistemáticamente reemplazando la terminación -o del nombre del
alcano correspondiente por la terminación -oico, y se antepone la palabra ácido; se
numera C1 el átomo de carbono del CO2H.

39
Nomenclatura de ácidos
carboxílicos
Los ácidos carboxílicos en los que un grupo carboxílico se une a un anillo se
nombran al agregar “ácido carboxílico” al nombre del compuesto cíclico.

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Ácidos carboxílicos
En la nomenclatura común, la posición del sustituyente se designa mediante una
letra griega minúscula, y al carbono del carbonilo no se le da una designación. El
carbono adyacente al carbono del carbonilo es el carbono α, el carbono
adyacente al carbono α es el carbono β, etcétera.

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DERIVADOS DE LOS
ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS

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Ésteres
Un éster tiene un grupo OR en lugar del grupo OH de un ácido carboxílico. Los
nombres de los ésteres consisten de tres palabras: la primera se deriva del nombre
del oxígeno carboxílico, en donde la terminación “ico” se sustituye por “ato”, la
segunda es “de” y la tercera se deriva del grupo alquilo (R).

43
Ésteres
Las sales de los ácidos carboxílicos se nombran en la misma forma. Primeramente
se escribe la palabra que deriva del nombre del ácido y se cambia la terminación
“ico” por “ato”, seguido por la palabra “de” y por último el nombre del catión.

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Ésteres cíclicos
Lactonas Los ésteres cíclicos se llaman lactonas. Una lactona se forma de un hidroxiácido
de cadena abierta en el cual el grupo hidroxilo ha reaccionado con el grupo ácido para
formar un éster.

Los nombres IUPAC de las lactonas se derivan adicionando el término lactona al inicio del
nombre del ácido precursor. Los nombres comunes de las lactonas, usados con más
frecuencia que los nombres IUPAC, se forman cambiando la terminación -ico del
hidroxiácido a -olactona. Una letra griega designa al átomo de carbono que tiene el grupo
hidroxilo para cerrar el anillo. Los sustituyentes se nombran de igual manera que en el ácido
precursor.

45
Haluros de ácido
Un haluro de acido tiene un halógeno (F, Cl, Br, I) en lugar del grupo OH de un
ácido carboxílico. Los haluros de acilo se nombran usando el nombre del ácido y
sustituyendo “ácido –ico” con “haluro –ilo”.

46
Anhídridos de ácido
Los anhídridos simétricos de ácidos monocarboxílicos no sustituidos y los
anhídridos cíclicos de ácidos dicarboxílicos se nombran al reemplazar la palabra
ácido por la palabra anhídrido.

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Anhídridos de ácido
Los anhídridos asimétricos, aquellos preparados a partir de dos ácidos carboxílicos
diferentes, se nombran citando los dos ácidos en orden alfabético y luego
añadiendo la palabra anhídrido.

48
Amidas
Una amida tiene un grupo NH2, NHR o NR2 en lugar del grupo OH de un ácido
carboxílico. Las amidas se nombran al usar el nombre del ácido, sustituyendo las
palabras “ácido –oico”, “ácido –ico” o “ácido –ílico” con “amida”.

49
Amidas
Si un sustituyente se une al nitrógeno, su nombre se establece primero (si hay
más de un sustituyente unido al nitrógeno se determina alfabéticamente),
seguido por el nombre de la amida. El nombre de cada sustituyente está
precedido por una N mayúscula para indicar que está unido a un nitrógeno.

50
Nitrilos
Los nitrilos son compuestos que contienen un grupo funcional C N. Los nitrilos
se consideran derivados de ácido carboxílico porque, como todos sus otros
derivados, reaccionan con agua para formar ácidos carboxílicos.
Los nitrilos se nombran al agregar “nitrilo” al nombre del alcano base. El carbono
de triple enlace del grupo nitrilo se cuenta en el número de carbonos en la cadena
continua más larga.

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52
Aminas
Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco con uno o más grupos alquilo o
arilo enlazados al átomo de nitrógeno.
Como sustancias, las aminas incluyen algunos de los compuestos biológicos más
importantes. Las aminas tienen muchas funciones en los organismos vivos, como
la biorregulación, neurotransmisión y defensa contra los depredadores. Debido a
su alto grado de actividad biológica, muchas aminas se usan como fármacos y
medicinas.

53
Aminas
Las aminas se clasifican como primarias (1º), secundarias (2º) o terciarias (3º),
correspondiendo a uno, dos o tres grupos alquilo o arilo enlazados al nitrógeno.
En una amina heterocíclica, el átomo de nitrógeno es parte de un anillo alifático o
aromático.

54
Aminas
Los nombres comunes de las aminas se forman a partir de los nombres de los
grupos alquilo enlazados al nitrógeno, seguidos por el sufijo -amina. Los prefijos
di-, tri-, y tetra- se usan para describir dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos.

55
Aminas
En la nomenclatura de aminas con estructuras más complicadas, al grupo –NH2 se
le llama grupo amino. Éste se trata como cualquier otro sustituyente, con un
número u otro símbolo indicando su posición en el anillo o en la cadena de
carbonos.

56
Aminas
Empleando este sistema, las aminas secundarias y terciarias se nombran
clasificando el átomo de nitrógeno (junto con sus grupos alquilo) como un grupo
alquilamino. El grupo alquilo más largo o más complicado se toma como la
estructura base.

Las aminas aromáticas y heterocíclicas por lo general son conocidas con nombres
históricos.

57
Aminas
La nomenclatura IUPAC de las aminas es similar a la de los alcoholes. La cadena
de átomos e carbono continua más larga determina el nombre raíz. La
terminación -o en el nombre del alcano se cambia a -amina, y un número muestra
la posición del grupo amino a lo largo de la cadena. A los otros sustituyentes en la
cadena de carbonos se les asignan números, y el prefijo N- se usa para cada
sustituyente en el nitrógeno.

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59
Éteres cíclicos
Los éteres cíclicos son nuestros primeros ejemplos de compuestos heterocíclicos, que
contienen un anillo en el que un átomo del anillo es un elemento distinto al carbono. Este
átomo, llamado heteroátomo, se numera 1 al numerar los átomos del anillo. Los éteres
heterocíclicos son éteres especialmente importantes y útiles.
Tipo de éster cíclico Estructura

Epóxidos (oxiranos)

Oxetanos

Furanos (oxolanos)

Piranos (oxanos)

Dioxanos
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Éteres cíclicos
Epóxidos (oxiranos):
Los epóxidos son éteres cíclicos de tres miembros, por lo regular formados por la
oxidación con peroxiácido de los alquenos correspondientes. El nombre común de
un epóxido se forma escribiendo “óxido de” antes del nombre del alqueno que se
oxida.

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Éteres cíclicos
Un método sistemático para la nomenclatura de los epóxidos es nombrar el resto
de la molécula y emplear el término “epoxi” como un sustituyente, dando los
números de los dos átomos de carbono enlazados al oxígeno del epóxido.

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Éteres cíclicos
Otro método sistemático nombra a los epóxidos como derivados del compuesto
precursor, óxido de etileno, usando la palabra “oxirano” como el nombre
sistemático del óxido de etileno. En este sistema, los átomos del anillo de un
compuesto heterocíclico se numeran comenzando con el heteroátomo y yendo en
la dirección para dar a los sustituyentes los números más bajos.

Por comparación también se enlistan (en azul) los nombres del sistema “epoxi”.
Observe que la numeración es diferente para los nombres del sistema “epoxi”, los
cuales numeran la cadena más larga en vez del anillo.

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Éteres cíclicos
Oxetanos:
Los éteres cíclicos menos comunes son los oxetanos de cuatro miembros. Debido
a que estos anillos de cuatro miembros están tensionados, son más reactivos que
los éteres cíclicos más grandes y los éteres de cadena abierta. Sin embargo, no
son tan reactivos como los oxiranos (epóxidos) altamente tensionados.

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Éteres cíclicos
Furanos (oxolanos):
Los éteres cíclicos de cinco miembros por lo regular se conocen con el nombre del
anillo aromático de este grupo, furano. El término sistemático oxolano también
se usa para un anillo con cinco miembros que contiene un átomo de oxígeno.

65
Éteres cíclicos
Piranos (Oxanos):
Los éteres cíclicos de seis miembros por lo general se nombran como derivados
del pirano, un éter insaturado. El compuesto saturado tiene cuatro átomos de
hidrógeno más, por lo que se le llama tetrahidropirano (THP). El término
sistemático oxano también se emplea para un anillo de seis miembros que
contiene un átomo de oxígeno.

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Éteres cíclicos
Dioxanos:
A los éteres heterocíclicos con dos átomos de oxígeno en un anillo de seis
miembros se les llama dioxanos. La forma más común del dioxano es uno con los
dos átomos de oxígeno en una relación 1,4. El 1,4-dioxano es miscible en agua y se
utiliza mucho como un disolvente polar para reacciones orgánicas.

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