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CLASE 3:

Orgánica II
Nomenclatura

U1: Coordinación y Regulación


corporal
Aplicar reglas de nomenclatura orgánica en el
diseño de moléculas químicas: Grupos Funcionales.

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¿Qué aprenderemos en esta clase?

Otros Hidrocarburos:
Isomerías y Ramificaciones

Clase 3: Nomenclatura
Orgánica II
Otras Moléculas Orgánicas:
Grupos Funcionales
Ramificaciones excepcionales

• ¿Cómo nombrarías a éstas


moléculas?
isobutano
• ¿Qué características tienen
las moléculas observadas?

neopentano
Isomería

•Los ISÓMEROS son compuestos


con las misma fórmula molecular.
Isómeros Estructurales
•En la Química Orgánica hay
distintos tipos de isómeros,
dentro de los que están los
isómeros geométricos y también,
los isómeros estructurales.

Isómeros Geométricos
Isómeros Estructurales
• Algunas ramificaciones con
particularidades estructurales,
ISObutano tienen nombres específicos.

• Los hidrocarburos que poseen


un extremo bifurcado, se
ISOpentano nombran con el prefijo ISO.

¡Atención!
Debes considerar
la cantidad total
de Carbonos
ISOhexano
Tipos de Ramificaciones
• Cuando se presentan cadenas laterales
ramificadas y no lineales, se nombran
ter- butil de otra manera.

Carbono TERCIARIO: Unido a 3 • El criterio se define por la cantidad de


carbonos en cadena lateral carbonos unidos al carbono que enlaza
la cadena lateral con la principal.

¡Importante!
sec- Butil Este criterio se
utilizará para grupos
Carbono SECUNDARIO: Unido a 2 funcionales
carbonos en cadena lateral
Estereoisómeros: Isomería Cis/Trans
• ¿Cuántos átomos de C, Cl y H
posee cada molécula?

• ¿Qué diferencias observas entre


ambas moléculas?

• ¿Piensas que éstas afectan en


las características químicas de la
sustancia?
Isómeros Geométricos: Cis/Trans
• Los Isómeros Geométricos tienen la misma fórmula estructural y secuencia de enlaces. También
son llamados Enantiómeros.

• Se diferencian en la orientación de sus átomos en el espacio, además de tener propiedades


químicas muy diferentes.

Cis: Extremos de la
molécula iguales

Trans: Extremos de la
molécula alternados.
Actividad 1 2 minutos

• Dibuja la molécula del


isoheptano e indica su
fórmula estructural

• ¿Con qué otro nombre de


alcano podría nombrarse esta
molécula?
• R/ 2-metilhexano
Grupos Funcionales
Observa las siguientes moléculas
orgánicas:
¿Qué átomos están formando
estas moléculas orgánicas?

¿Qué características observas


en ellas?

¿Poseen diferencias con los


Hidrocarburos?
Grupos Funcionales Oxigenados

• Los grupos funcionales oxigenados contienen enlaces C-O o C=O en los


Carbonos de la cadena principal de una molécula orgánica.
• Los principales grupos funcionales oxigenados son: alcoholes, aldehídos,
cetonas, ácidos carboxílicos, éteres y ésteres

Éster
Alcohol
Ácido Carboxílico
Alcoholes
• Son un grupo funcional oxigenado cuya característica estructural es la
unión de un Grupo Hidroxilo (-OH) a la cadena principal.

• Se nombran indicando el número del carbono enlazado al grupo hidroxilo,


se utiliza el prefijo de la cantidad de C y finalizan con la terminación “ol”.

2-butanol
Éteres
• Son un grupo funcional oxigenado cuya característica estructural es la
unión de un átomo de Oxígeno a dos cadenas de Carbono.

• Se nombran indicando las cadenas de carbono (en orden alfabético)


enlazadas al átomo de oxígeno y luego la palabra “éter”.

etil metil éter


Grupo Carbonilo

• Se denomina “grupo carbonilo” en Química Orgánica a la presencia de un


átomo de Oxígeno unido a través de doble enlace (C=O) con un Carbono
de la cadena principal.

• Dentro de éste grupo están: Cetonas, Aldehídos, Ésteres y Ácidos


Carboxílicos.
ALCOHOLES y ÉTERES
poseen enlace simple
C-O y no pertenecen
a este grupo
Aldehídos
• Moléculas del Grupo Carbonilo, cuya característica estructural es la unión
de un ubicación del doble enlace C=O en un Carbono TERMINAL.

• Se nombran con el prefijo que indica el número de carbonos de la cadena


y se incluye la terminación “al”.

pentanal
Cetonas
• Moléculas del Grupo Carbonilo, cuya característica estructural es la unión
de un ubicación del doble enlace C=O en un Carbono SECUNDARIO.

• Se nombran con el número prefijo que indica la cantidad de carbonos en


la cadena y se incluye la terminación “ona”.

2,4-dimetil-3-hexanona
Ácidos Carboxílicos
• Moléculas que contienen el Grupo Carboxilo, el cual consiste en un la
presencia de un grupo Carbonilo e Hidroxilo enlazados a un Carbono
Terminal.
• Se nombran con la palabra “Ácido” + el nombre de la cadena de carbono,
con la terminación “oico”.

Ácido Pentanoico
Ésteres
• Moléculas del Grupo Carbonilo, derivada del Ácido Carboxílico, que se
caracteriza por reemplazar el Hidrógeno ácido, por un grupo radical.

• Se nombran indicando en primer lugar el prefijo del ácido del cual


proviene, con la terminación “ato” + de y el nombre de la cadena del
radical, terminada en “ILO”.

Etanoato de metilo
Actividad 2 4 minutos

• 1) Determina el tipo de grupo


funcional presente en las
moléculas en la imagen.

• 2) Dibuja en tu cuaderno,
señala con un círculo e indica
el nombre de las moléculas en
la imagen.

• 3) Indica la fórmula estructural


de las moléculas (Ej: C4H6O)
Compuestos Nitrogenados
• Las cadenas de Carbono también pueden presentar enlaces entre Carbono
y Nitrógeno, lo que da origen a una serie de compuestos con
características químicas específicas.

• Los principales compuestos nitrogenados son: Aminas, Amidas, Nitrilos y


Nitrocompuestos.

propanamida 4-pentenonitrilo
butiletilamina
Aminas
• Moléculas orgánicas que contienen el Grupo Amino, el cual contiene
enlaces SIMPLES C-N. Dicho enlace puede estar presente en un Carbono
Terminal, Secundario o Terciario.
• Se nombran con el nombre de las cadenas unidas al átomo de Nitrógeno +
la terminación “amina”.

¿Con qué es posible relacionar el


Etilmetilpropilamina concepto “AMINA”?
Aminas
• También, en una amina con una cadena de carbonos larga, se debe indicar
el número del carbono enlazado al grupo amino y luego escribir el nombre
de la molécula con prefijo correspondiente y terminada en “amina”.
• Debes indicar lugar del sustituyente (si es en Carbono o Nitrógeno)

3-metil-1-butanamina N-metil-2-butanamina
2-butanamina
Amidas
• Moléculas que contienen el Grupo Carbonilo (C=O) y enlace C-N en un
carbono terminal
• Se nombran con una letra “N” el nombre del radical unido al Nitrógeno +
el nombre de la cadena que contiene el grupo carbonilo, con la
terminación “amida”.

N-etilbenzamida
Amidas
• Moléculas que contienen el Grupo Carbonilo (C=O) y enlace C-N en un
carbono terminal
• Se nombran con una letra “N” el nombre del radical unido al Nitrógeno +
el nombre de la cadena que contiene el grupo carbonilo, con la
terminación “amida”.

N-etilbenzamida
Amidas
• Moléculas que contienen el Grupo Carbonilo (C=O) y enlace C-N en un
carbono terminal
• En cadenas largas, debes seleccionar la cadena que contenga el grupo
amida (carbonilo + amino) y enumerar desde el extremo donde se
encuentre. Posteriormente, escribir sustituyentes y terminar con “amida”.

2-etil-3-metilhexanamida
Nitrilos
• Moléculas que contienen el Grupo CIANO, compuesto por un enlace
TRIPLE entre C y N. Dicho enlace sólo puede estar presente en un
Carbono Terminal.
• Se nombran con el nombre de las cadenas unidas al átomo de Nitrógeno +
la terminación “nitrilo”.

Benzonitrilo
Nitrocompuestos
• Moléculas que contienen el Grupo Nitro, el cual contiene enlace simples
C-N, con un nitrógeno enlazado a 2 oxígenos. Dicho enlace puede estar
presente en un Carbono Terminal, Secundario o Terciario.
• Se nombran con el nombre de las cadenas unidas al átomo de Nitrógeno +
el prefijo “nitro”.

Nitroetano
Nitrocompuestos
• Existen también casos en los que el grupo nitro se encuentra en un
carbono secundario en el medio de la cadena. Ahí debes enumerar el
carbono en el que está enlazado el grupo nitro y luego nombrar la cadena.
Actividad 3 4 minutos

• 1) Observa las siguientes


moléculas y escribe su nombre,
según la nomenclatura IUPAC.

• 2) Indica el nombre de la
molécula cuya fórmula es
CH3CH2CONHCH3.

• 3) Indica la fórmula y dibuja la


molécula de la molécula 3-
metil-2-hexenamina.
Actividad 3 4 minutos

• 1) Escribe el nombre de las


siguientes moléculas.
• 2) Indica el nombre de la
molécula cuya fórmula es
Pentanamida
CH3CH2CONHCH3.
R/ N-metilpropanamida
• 3) Indica la fórmula y dibuja
la molécula de la molécula
3-metil-2-hexenamina.
R/ CH3C(NH2)C(CH3)CH2CH2CH3 Diisopropilamina
Haluros de Alquilo

• Los Haluros de Alquilo son moléculas orgánicas que presentan un enlace


entre átomos de Carbono y un elemento del grupo de los Halógenos. .

• Para nombrarlos, se menciona primero el número del carbono con enlace


C-X + nombre del átomo del halógeno + el nombre de la cadena de
carbono.

1-bromo-3-cloropropano
Prioridades de Grupos Funcionales

Existen moléculas orgánicas que


poseen más de un grupo funcional.

Cuando se presenta esta situación, se 3-oxopentanal


nombran los grupos funcionales, cetona aldehído
según su prioridad.

Las prioridades son por orden de


oxidación del grupo funcional
(enlaces R-O y R-N) Ácido Hidroxipentanoico
Ácido Carboxílico
Alcohol
Prefijos Grupos Funcionales Sustituyentes
Prioridad Nombre Sustituyente Grupo Funcional
1° Carboxi- Ácido Carboxílico
2° Oxicarbonil- Éster
3° Carbamoil- Amida
4° Ciano- Nitrilo
5° Formil- Aldehído
6° Oxo- Cetona
7° Hidroxi- Alcohol
8° Amino- Amina
9° Oxa (oxi) Éter
10° -Enil  -Inil Alqueno  Alquino
11° Nitro- Nitrocompuesto
12° Cloro, Bromo, Flúor, Yodo. Haluro
Prefijos Grupos Funcionales Sustituyentes
Actividad Final 5 minutos

1) Indica el nombre y la fórmula


del compuesto que se
muestra en la imagen.

2) Dibuja las siguientes


moléculas y escribe sus
fórmulas:

2-metoxibutanol
Tabla de Resumen de lo Aprendido

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