HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e
hidrógeno.
Se clasifican en:

SATURADOS ALCANOS

ALQUENOS
ALIFATICOS INSATURADOS
ALQUINOS

CICLOALCANOS
HIROCARBUROS
CICLICOS CICLOALQUENOS

CICLOALQUINOS

AROMATICOS BENCENO Y SUS DERIVADOS

ALCANOS

GENERALIDADES: Son los hidrocarburos más sencillos. Responden a la fórmula CnH2n+2. Se los llama
hidrocarburos saturados porque no poseen ni dobles ni triples enlaces. Se caracterizan por el enlace C-C.
Los carbonos tienen hibridación sp3, con ángulos de 109,5º, y geometría tetraédrica.

NOMENCLATURA: En la nomenclatura de IUPAC el nombre del compuesto consta de 3 partes: prefijo, parte
principal y sufijo.

PREFIJO PARTE PRINCIPAL SUFIJO

Especifica la localización Indica la cantidad de átomos de Indica el grupo funcional

de los grupos carbono que contiene la cadena presente en la molécula.
funcionales y de otros principal.
grupos sustituyentes.

ALCANOS LINEALES

Son los compuestos orgánicos más sencillos desde el punto de vista estructural.
Los alcanos de cadena lineal no ramificada tienen sus nombres terminados en “ano”, y son los
siguientes:

1
 Cantidad
de Nombre Fórmula
carbonos
1 Metano CH4
2 Etano CH3-CH3
3 Propano CH3-CH2-CH3
4 Butano CH3-(CH2)2-CH3
5 Pentano CH3-(CH2)3-CH3
6 Hexano CH3-(CH2)4-CH3
7 Heptano CH3-(CH2)5-CH3
8 Octano CH3-(CH2)6-CH3
9 Nonano CH3-(CH2)7-CH3
10 Decano CH3-(CH2)8-CH3

ALCANOS RAMIFICADOS

La mayoría de los compuestos de la química orgánica no solamente poseen una cadena lineal, sino
que también incluyen ramificaciones, es decir que son ramificados. Las ramificaciones son cadenas laterales
que se desprenden de la cadena principal; dichas ramificaciones pueden ser derivados de los alcanos vistos
anteriormente, de ese modo sus nombres guardarán relación con los alcanos que los originaron. A las
ramificaciones se las conoce como grupos alquilos o radicales alquílicos, y para nombrarlos se cambia la
terminación “ano” por “ilo”; los más importantes son:

Cantidad
de Nombre Fórmula
carbonos
1 Metilo CH3-
2 Etilo CH3-CH2-
(n)-propilo CH3-CH2-CH2-
3 Isopropilo

(n)-butilo CH3-CH2-CH2-CH2-
Isobutilo

Sec-butilo
4
terbutilo

(n)-pentilo CH3-(CH2)3CH2-
isopentilo

5 Neo-pentilo

Los prefijos de los nombres de algunos grupos indican el tipo de carbono a través del que se unen a
la cadena principal, por ejemplo el prefijo “sec” indica que es un carbono “secundario” (es decir un carbono

2
con dos carbonos vecinos) el que se une de la cadena principal, el prefijo “ter” indica que es un carbono
“terciario” (carbono con tres carbonos vecinos) el que se une de la cadena principal. Hay cuatro
posibilidades: primario (1°), secundario (2°), terciario (3°) y cuaternario (4°).

El símbolo R es utilizado en química orgánica para representar un grupo orgánico de modo

genérico; el grupo R puede ser metilo, etilo, propilo etc., o bien R podría representar el Resto de la
molécula, que no se interesa en especificar.
Además, también los átomos de hidrógeno pueden ser primarios, secundarios o terciarios. Los
hidrógenos primarios están unidos a carbonos primarios (RCH 3), los hidrógenos secundarios están unidos a
carbonos secundarios (R2CH2) y los hidrógenos terciarios están unidos a carbonos terciarios (R 3CH).

REGLAS BÁSICAS DE IUPAC PARA LA NOMENCLATURA SISTEMÁTICA

1. Elegir la cadena principal, que será la continua más larga posible.

Si hubiera dos cadenas de igual longitud se elige aquella que genere mayor cantidad de ramificaciones
(es decir la más ramificada).

3
 En este caso sería correcto decir: 3-etil-2-metilhexano
2. Numerar dicha cadena comenzando por aquel extremo más cercano a la primera ramificación.

En este caso sería correcto decir: 4-etil-3-metilheptano

a) Si hubiera grupos idénticos a igual distancia de los extremos, la numeración la determinaran los grupos
que le siguen a la cadena.

En este caso sería correcto decir: 3-etil-4,7-dimetilnonano

b) Si hubiera dos sustituyentes diferentes a igual distancia de los extremos, se utiliza el orden alfabético
como criterio de selección (por ejemplo un grupo Etilo tiene prioridad sobre un Metilo).

4
 En este caso sería correcto decir: 3-etil-5-metilheptano
3. Nombrar los sustituyentes por orden alfabético, indicando con números la posición en la que se
encuentren, y terminando con el nombre que indique la cadena principal.

4. Si hubiera más de un sustituyente idéntico se deben emplear los prefijos “di”, “tri” , “tetra”, etc. para
indicar la cantidad de sustituyentes del mismo tipo. El nombre debe contener tantos números como
sustituyentes posea la cadena principal.

5. Los prefijos “di”, “tri”, “tetra”, etc., no se alfabetizan, como tampoco se alfabetizan “sec”, “ter” o “n”.

Ejemplos: escribir los nombres de los siguientes compuestos:

5
 ISOMERÍA

Los isómeros son compuestos diferentes que presentan la misma fórmula molecular.

DE CADENA

ESTRUCTURAL O
CONSTITUTIVA DE POSICIÓN

DE FUNCIÓN
ISOMERÍA

GEOMÉTRICA

ESPACIAL O
ESTEREOISOMERÍA
ÓPTICA

Los alcanos presentan fundamentalmente isomería estructural o constitutiva.

 Isómeros constitutivos o estructurales

Isómeros de cadena: son compuestos que difieren en la longitud de sus cadenas principales, ya que tienen
distribuidos los átomos de carbonos de forma diferente. Por ejemplo, existen tres (3) isómeros de cadena
de fórmula general C5H12.

6
 CH3
CH3 C CH3 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH3

2,2-dimetilpropano 2-metilbutano
pentano (neopentano) (isopentano)

Isómeros de posición: son compuestos que difieren en la ubicación de un sustituyente o grupo funcional.
Ejemplo:

PROPIEDADES FÍSICAS

 Generalidades:
 Moléculas apolares (uniones dipolo inducido-dipolo inducido)

 Estado físico (a 25ºC)

 C1C4: gases
 C5C16: líquidos
 C17: sólidos

 Puntos de ebullición
 Bajos (debido a las fuerzas intermoleculares débiles)
 Aumentan con la longitud de la cadena (porque se incrementan las fuerzas intermoleculares de
London).

 Solubilidad
 Por tratarse de moléculas apolares son solubles en solventes apolares (por ejemplo benceno,
ciclohexano).
 Pentano, hexano y heptano son rutinariamente empleados en laboratorios como solventes
orgánicos apolares.

 Densidad
 Son todos menos densos que el agua, en insolubles en ella.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Los alcanos son muy poco reactivos (por ello se los denomina también parafinas), sus enlaces sigma
son muy estables, y solo podrán romperse en condiciones drásticas, ya sea con temperaturas elevadas
(pirolisis) o bien con luz ultravioleta (UV) (reacciones fotoquímicas). En estos compuestos solo son posibles
rupturas hemolíticas, y las reacciones transcurren con mecanismos que involucran radicales libres (vía
radicalarios). La principal reacción que experimentan los alcanos es la sustitución.

Reacciones de sustitución: Son procesos que involucran el reemplazo de un hidrógeno por otro grupo
(típicamente un átomo de halógeno). Requieren de luz ultravioleta (Luz UV), que aportará la energía
necesaria para que se lleve a cabo el proceso. A continuación, se presentan ejemplos de halogenaciones.

7
 En ambos ejemplos se observa que el halógeno reemplaza un H del sustrato, por lo tanto, son
reacciones de sustitución. No hubo cambios en las hibridaciones de los carbonos involucrados.

CICLOALCANOS
Son hidrocarburos donde los átomos de carbono se disponen formando estructuras cerradas o cíclicas.
Al igual que los alcanos de cadena abierta, la unión característica es el enlace simple C-C, del tipo sigma,
con hibridación sp3.
Los cicloalcanos responden a la fórmula general CnH2n; son isómeros funcionales de los alquenos de
igual número de carbonos.

NOMENCLATURA: Para nombrarlos se antepone la palabra “ciclo” al nombre del alcano correspondiente.
En la mayoría de los casos se los puede representar como figuras geométricas:

 Ciclos monosustituídos: La presencia de un solo sustituyente en un ciclo no deberá numerarse,

puesto que se considera siempre carbono 1 al carbono del ciclo que sea portador de dicho grupo.

 Ciclos disustituídos: La presencia de dos o más sustituyentes deberá numerarse, teniendo en

cuenta el orden alfabético de los grupos para asignar la numeración; la numeración deberá ser la
más baja posible.

 Ciclos polisustituídos: Se debe asignar la numeración de tal manera que la sumatoria sea la más
baja posible, sin tener en cuenta el orden alfabético de los grupos para asignar dicha numeración;
sin embargo, se usa el orden alfabético para escribir el nombre final.

8
 PROPIEDADES FÍSICAS
 Generalidades:
 Moléculas apolares (uniones dipolo inducido-dipolo inducido).

 Estado físico (a 25ºC)

 C3C4: gases.  C5 líquidos.

 Puntos de ebullición
 Bajos (debido a las fuerzas intermoleculares débiles).
 Levemente superiores a los de alcanos de igual cantidad de carbonos.
 Aumentan con la longitud de la cadena (porque se incrementan las fuerzas intermoleculares de
London).

 Solubilidad y densidad: las mismas que la de alcanos.

PROPIEDADES QUÍMICAS

 El tipo de reacción que experimentan los cicloalcanos depende del número de carbonos que posee.
 Los ciclos de 3 y 4 carbonos son muy inestables y se rompen con facilidad, dando así reacciones de
adición (aunque sin pérdida de la hibridación).
 Los ciclos de 5 y 6 carbonos son más estables, y por lo tanto menos reactivos, dan así reacciones de
sustitución, al igual que los alcanos.

+ Br2 → Br-CH2-CH2-CH2-Br

Ciclopropano 1,3-dibromopropano
(C3H6) (C3H6Br2)

9
10