Nombre: Fiorella Nicole Arroyo Agüero

Carné: 20230125955

Curso: LFAR 04

Resumen:

El objetivo principal de la práctica de “pruebas de identificación de

hidrocarburos” fue identificar y clasificar diferentes tipos de hidrocarburos basándose

en una serie de pruebas de laboratorio, los hidrocarburos son compuestos orgánicos

formados principalmente por átomos de carbono e hidrógeno, se llevaron a cabo

pruebas específicas para distinguir los hidrocarburos saturados (alcanos), insaturados

(alquenos y alquinos) y otros hidrocarburos aromáticos.

Introducción:

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos de hidrógeno y carbono que se

forman de forma natural como resultado de diversos procesos geológicos, los

hidrocarburos que existen en estado líquido se denominan petróleo crudo y en estado

gaseoso se denominan gas natural. Por otro lado, los hidrocarburos sólidos se

denominan petróleos pesados/muy pesados. (Comisión Nacional de evaluación

Científica y Técnica, 2020)

Los hidrocarburos se forman a partir de materia orgánica que se encuentra en

rocas sedimentarias de grano fino llamadas "rocas formadoras de hidrocarburos" y se

caracterizan por una porosidad y permeabilidad muy bajas, el proceso de formación de

hidrocarburos requiere condiciones especiales: la roca madre debe estar a alta

temperatura y presión dentro de la Tierra durante un tiempo muy largo (millones de

años). (Comisión Nacional de evaluación Científica y Técnica, 2020)

 Figura 1. Características de hidrocarburos. Fuente:

https://www.docsity.com/es/resumen-hidrocarburos/8115546/

Los grupos funcionales forman el centro de reacción de una molécula orgánica,

los más comunes son alcanos, alquenos, alquinos, nitrilos, éteres, epóxidos, tioles,

sulfuros, disulfuros, iones de sulfonio, haluros de alquilo, alcoholes, aminas, anilinas,

fenoles, ácidos carboxílicos, cloruros de acilo, anhídridos de ácido, ésteres, tioésteres,

amidas, aldehídos, cetonas, benceno, piridina, fosfatos de acilo, pirofosfatos de acilo y

adenilato de acilo. (Yurkanis Bruice, P, 2015)

 Cuadro I. Distintos tipos de grupos funcionales

Grupo funcional Fórmula general Características

Alcanos RCH3 Los hidrocarburos alifáticos

tienen enlaces carbono-carbono

simples, solo tienen vínculos 𝜎

fuertes. (Yurkanis Bruice, P,

2015)

Incoloro y generalmente

incoloro, insoluble en agua

debido a su baja polaridad y su

incapacidad para formar

enlaces de hidrógeno.

(Lamarque, A, 2008)

Alquenos Los hidrocarburos alifáticos,

también conocidos como

olefinas, tienen un doble enlace

Figura 2. Alquenos. Fuente: carbono-carbono, su punto de

https://www.products.pcc.eu/es/academy/alquenos/ ebullición aumenta a medida

que aumenta la longitud de la

cadena, prácticamente

insoluble en agua. (Lamarque,

A, 2008)

Alquinos Tienen uno o más triples

enlaces carbono-carbono,
Figura 3. Alquinos. Fuente:
soluble en disolventes de baja
https://es.slideshare.net/92122801545/alquinos-y-
 cicloalquinos polaridad, poco soluble en

agua y tiene menor densidad.

(Lamarque, A, 2008)

Nitrilo Se consideran derivados de

ácidos carboxílicos porque

Figura 4. Nitrilo. Fuente:
pueden hidrolizarse a ácidos
https://descubrirlaquimica2.blogspot.com/2019/11/ni
carboxílicos, contienen un
tro-amino-y-nitrilo.html
grupo ciano. (Yurkanis Bruice,

P, 2015)

Aminas Derivados de amonio

alquilados, los compuestos

Figura 5. Aminas. Fuente: primarios y secundarios son

https://www.lifeder.com/aminas/ compuestos polares, solubles

en agua y tienen puntos de

ebullición más altos que los

compuestos no polares del

mismo peso molecular.

(Universidad Autónoma de

México, 2021)

Éteres Tienen un punto de ebullición

más bajo que el alcohol, es

Figura 6. Éteres. Fuente: estable en el entorno

https://www.areaciencias.com/quimica/eter-que-es/ convencional. (Universidad

Autónoma de México, 2021)

Fenol Ácidos más fuertes que los

alcoholes y más débiles que los

ácidos carboxílicos, tiene

electrones deslocalizados.

(Yurkanis Bruice, P, 2015)

Figura 7. Fenol. Fuente:

https://www.infoagro.com/documentos/images/

1369.asp?

foto=figura_1__estructura_quimica_del_fenol

Alcoholes R-CH2-OH Tienen un punto de ebullición

más alto que otros

hidrocarburos del mismo peso

molecular, soluble en agua

debido a su capacidad para

formar enlaces de hidrógeno.

(Universidad Autónoma de

México, 2021)

Ésteres Más volátil que los ácidos o

alcoholes de peso molecular

similar, muchos de ellos tienen

Figura 8. Ésteres. Fuente: un aroma característico.

https://www.lifeder.com/esteres/ (Universidad Autónoma de

México, 2021)
Cetonas Dos grupos alquilo están

unidos al grupo carbonilo,

tienen puntos de ebullición más

altos que los alcanos del

mismo peso molecular.

Figura 9. Cetonas. Fuente:
(Universidad Autónoma de
https://itijfbiologiayquimica.wordpress.com/cetona/
México, 2021)

Aldehídos Tiene un grupo alquilo y un

átomo de hidrógeno unido al

grupo carbonilo, posee un

punto de ebullición más alto

que los alcanos del mismo peso

Figura 10. Aldehídos. Fuente:
molecular. (Universidad
https://contyquim.com/blog/aldehidos-en-la-
Autónoma de México, 2021)
industria-quimica

Ácidos Las moléculas polares son

carboxílicos capaces de formar enlaces de

hidrógeno, son solubles en

disolventes orgánicos que son

menos polares y tienen puntos

de ebullición más altos que los

Figura 11. Ácidos carboxílicos. Fuente:
alcoholes. (Universidad
https://www.estudiosfarmaceuticos.com/acidos-
Autónoma de México, 2021)
carboxilicos-formulacion-quimica-organica/
Amidas Bastante polar, todas las

sustancias principales son

sólidas y solubles en agua, las

amidas primarias tienen puntos

Figura 12. Amidas. Fuente:
de ebullición y fusión más
https://www.estudiosfarmaceuticos.com/formulacion
altos que las amidas
-de-amidas-en-quimica-organica/
secundarias. Los líquidos

terciarios son líquidos

regulares cuyos puntos de

fusión y ebullición dependen

de su peso molecular.

(Universidad Autónoma de

México, 2021)

El método para realizar una prueba de solubilidad incluye mezclar un solvente

en una cantidad correspondiente al 3% en peso de la sustancia que se está probando; si

el compuesto se disuelve se considera "soluble", pero si lo hace parcialmente o no se

disuelve se considera "insoluble". (Studocu, 2023)

La prueba de Bayer es una reacción con una solución fría de permanganato de

potasio (KMnO4), el color púrpura desaparece durante la reacción y se observa un

precipitado marrón de dióxido de manganeso (MnO2), la mayoría de los compuestos

aromáticos no reaccionan con ninguno de los reactivos. (Castillo Rodríguez, Jaime

Alfredo, and Rosymar Illescas Rivero, 2015)

Resultados:

Cuadro II. Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado

Compuesto Observaciones

Ciclohexano Coloración transparente

Ciclohexeno Coloración amarilla

Fenilacetileno Coloración café oscuro

Benceno Coloración amarillo claro

Tolueno Coloración amarillo claro

Parafina Coloración amarillo claro

Cuadro III. Reacción con bromo en trifluorotolueno

Compuesto Observaciones

Ciclohexano Coloración amarillo fuerte

Ciclohexeno Coloración transparente

Fenilacetileno Coloración amarillo pastel

Cuadro IV. Reactivo con KMnO4 acuoso (reactivo de Bayer)

Compuesto Observaciones

Ciclohexano Coloración morada

Ciclohexeno Coloración café

Fenilacetileno Coloración café

 Figura 13. Reacción con KMnO4 acuoso (reactivo de Baeyer). Fuente:

https://www.quimicaorganica.org/foro/13-alquenos/7924-prueba-de-baeyer.html

Cuadro V. Identificación de alquinos terminales utilizando Fenilacetileno

Compuesto Observaciones

Fenilacetileno Se observaron dos fases

Cuadro VI. Identificación de alquinos terminales utilizando ciclohexano

Compuesto Observaciones

Ciclohexano Se observaron dos fases

Cuadro VII. Prueba de la llama

Compuesto Observaciones

Hexano Se observa una llama amarilla, no genera vapores porque es un hidrocarburo

Antraceno Se observa humo negro porque es una sustancia insaturada

Alcohol (Metanol) Se observa un color azul bajo

Alcohol (Etanol) Se observa un color azul verdoso

1-bromo-butano Se observa una llama de color verde

Cloruro de sodio Se observan residuos (sal)

Discusión:
 En el cuadro II se muestran varios compuestos orgánicos, es importante recordar

cuán solubles son las sustancias y que la solubilidad de un compuesto está influenciada

en gran medida por la cantidad de átomos de carbono presentes en su cadena, el primer

compuesto presentado es el ciclohexano, en la que es miscible en cualquier proporción,

esto se debe a que todos los reactivos utilizados tienen cadenas de seis o más átomos de

carbono, todos los hidrocarburos insaturados son insolubles en agua y solubles en

disolventes no polares. En el cuadro II se muestra que los reactivos solubles en ácido

sulfúrico concentrado son el ciclohexeno, benceno, tolueno y parafina. Mientras que el

ciclohexano, fenilacetileno, son insolubles en ácido sulfúrico.

En cuanto al cuadro III se realizó la prueba de la reacción con bromo en

trifluorotolueno se analizó que el único compuesto que no reaccionó fue el ciclohexeno

ya que tuvo una coloración transparente. Por otro lado, tanto el ciclohexano como el

fenilacetileno sí reaccionaron positivamente ya que presentaron un color amarillo.

En el cuadro IV se observan los resultados de la reacción con KMnO 4 acuoso

(reactivo de Bayer) los resultados son los siguientes: el ciclohexeno fue el único que dio

resultados positivos, mientras que el ciclohexeno y fenilacetileno dan resultados

negativos.

La prueba de Bayer se utiliza para confirmar la presencia de insaturación y es

una prueba química para distinguir alquenos de alcanos, ya que los alcanos

normalmente no son reactivos. Los compuestos que contienen enlaces de etileno o

acetileno reaccionan con soluciones diluidas de KMnO4, lo que hace que el ion

permanganato clorado de color púrpura sea reemplazado por un precipitado marrón de

dióxido de magnesio. Sin embargo, muchos compuestos orgánicos pueden provocar

coloración debido a la presencia de impurezas. Por lo tanto, se puede concluir que los

reactivos que dan resultados positivos (es decir, dan un precipitado marrón)
corresponden a alquenos y los que no dan ningún cambio corresponden a alcanos. En

este mecanismo, los compuestos con enlaces dobles o triples pueden agregar bromo,

provocando que la solución se decolore. Esto ocurre en el caso del ciclohexeno y del

fenilacetileno, y la observación de sus estructuras confirma la presencia de un doble

enlace en estas estructuras, cuya principal característica es alqueno. El ciclohexano y el

fenilacetileno al no contener enlaces dobles o triples en la estructura no cambian el color

de la solución, confirmando así que son alcanos porque contienen solo enlaces simples

en la estructura, esta prueba se puede utilizar para confirmar los resultados obtenidos

por la prueba de Bayer porque en esta primera prueba casi todas las moléculas que se

pueden oxidar serán positivas.

En el cuadro V y VI se observaron dos fases, por lo tanto, dieron un resultado

positivo porque si se observaban dos fases era positivo mientras que si se observaba una

fase daba un resultado negativo.

En el cuadro VII se observaron varios compuestos que se sometieron a pruebas

de llama. De estos compuestos, el hexano es el único compuesto que produce una llama

de color amarillo, mientras que el 1-bromo-butano produce una llama verde, por otro

lado el etanol y metanol producen una llama azul. Cabe destacar que el antraceno

produjo humo negro y el cloruro de sodio dejó residuos de sal.

Conclusiones:

 Las pruebas de identificación de hidrocarburos han demostrado ser un método

eficaz y confiable para determinar la presencia y el tipo de compuestos de

hidrocarburos en las muestras analizadas.

 Los resultados obtenidos de las pruebas de identificación química

proporcionaron información importante sobre la composición y estructura

 molecular de los hidrocarburos presentes en la muestra, permitiendo una

clasificación precisa.

 La precisión del método de identificación de hidrocarburos utilizado se confirma

comparando los resultados con estándares conocidos, lo que confirma la

confiabilidad y confiabilidad de los datos obtenidos en el laboratorio.

 Se encontró que el método utilizado fue adecuado para detectar la presencia de

diversos hidrocarburos, incluidos alcanos, alquenos y alquinos, permitiendo una

caracterización detallada de las muestras analizadas.

 Finalmente, la interpretación de los datos obtenidos permite establecer

relaciones estructurales entre los compuestos de hidrocarburos presentes en la

muestra, contribuyendo a una mejor comprensión de sus propiedades y

comportamiento químicos.

Referencias:
Castillo Rodríguez, Jaime Alfredo, and Rosymar Illescas Rivero. “Manual de Prácticas

de Laboratorio Química Orgánica Aplicada.” Universidad de Quintana Roo,

2015 https://www.uqroo.mx/lab_quimica/archivos/manual_qoya_uqroo.pdf

Comisión Nacional de evaluación Científica y Teórica. “HIDROCARBUROS.” 2020.

https://www.gub.uy/ministerio-industria-energia-mineria/sites/ministerio-industria-

energia-mineria/files/documentos/publicaciones/Folleto%20hidrocarburos

%20PUBLICACIONES.pdf

Lamarque, A. Fundamentos teórico-prácticos de química orgánica; Editorial Brujas:

Córdoba, Argentina, 2008 https://books.google.com.gt/books?

id=dehU1lJRKy8C&printsec=frontcover#v=onepage&q&f=false

“Pruebas de Solubilidad (Practica Orgánica) - PRUEBAS de SOLUBILIDAD

INTRODUCCIÓN La Interpretación - Studocu.” Studocu, 2023,

www.studocu.com/es-mx/document/universidad-nacional-autonoma-de-

mexico/quimica-organica/pruebas-de-solubilidad-practica-organica/5874039

Universidad Autónoma de México, LECTURA GRUPOS FUNCIONALES

(ALCOHOLES, ÉTERES, ESTÉRES, ALDEHÍDOS, CETONAS, ÁCIDOS

CARBOXILICOS, AMINAS, AMIDAS), L_GruposF.pdf (unam.mx) 2021

https://portalacademico.cch.unam.mx/materiales/prof/matdidac/sitpro/exp/

quim/quim2/quimicaII/L_GruposF.pdf

Yurkanis Bruice, P.; Fundamentos de Química Orgánica, 3ª edición; PEARSON

EDUCACIÓN, S.A.: Madrid, España, 2015

https://www.academia.edu/42881742/Paula_Yurkanis_Bruice_Fundamentos_de

_Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_PEARSON_EDUCACI

%C3%93N_2007_