GRUPOS

FUNCIONALES Y
NOMENCLATURA

Cátedra Química Orgánica y Biológica

UNER
 Conceptos Básicos
Química Orgánica  es la química de
los compuestos del carbono

¿Qué tiene de especial el carbono?

El carbono forma enlaces fuertes con otros átomos de carbono
y con una amplia variedad de elementos. Se pueden generar
cadenas y anillos de átomos de carbono para formar una
variedad infinita de moléculas, y es esta diversidad de
compuestos del carbono la que representa la base de la vida
en la Tierra. Los seres vivos están formados principalmente de
compuestos orgánicos complejos, los cuales se ocupan de las
funciones estructurales, químicas o genéticas.
 Las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se
caracterizan por tener un átomo o grupo atómico definido (grupo
funcional) que le confiere a la molécula sus propiedades
características.

Es habitual que en un mismo compuesto existan a la vez varias

funciones denominándose compuestos polifuncionales. En estos
casos hay que tener en cuenta el siguiente orden de preferencia de los
grupos funcionales:

Ácidos > ésteres > amidas = sales > nitrilos >

aldehídos > cetonas > alcoholes> aminas > éteres
> insaturaciones (dobles > triples) > hidrocarburos
saturados
 Fórmulas Químicas
• Molecular: Indica el número total de átomos FÓRMULA MOLECULAR:
de cada elemento en la molécula. ej: ácido acético: C2H4O2

Hay diferentes formas de escribir una fórmula molecular:

• Estructuras de líneas y ángulos:
 Hidrocarburos

Alifáticos (cíclicos y Aromáticos (anillo

acíclicos) bencénico)
Alcanos Alquenos Alquinos Benceno y Polinucleares
(parafinas) (olefinas) (acetilenos) sus
derivados
CH3CH3 CH2=CH2 CH CH
ETANO ETENO ETINO
 Alcanos
Los alcanos tienen la fórmula molecular
general CnH2n+2. El término saturado
se utiliza para describir los alcanos, ya
que tienen el número máximo de
hidrógenos que es posible enlazar a los
carbonos, de ahí el término
hidrocarburos saturados.

metano
 Hibridación sp3: Alcanos
La configuración electrónica del carbono es:
[C]=1s2, 2s2, 2px1, 2py1, 2pz0
Geometría: tetraédrica
Ángulo de enlace:109,5º
4 enlaces 
[C]=1s2, 2s1, 2px1, 2py1, 2pz1
etano
REGLAS IUPAC (resumidas)
• 1) Encuentre la cadena continua mas larga de átomos de
C y use el nombre de esta como base del compuesto.

• 2) Numere la cadena comenzando con el extremo mas

cercano a los sustituyentes.

Base: hexano

Base: heptano Base: heptano

Sustituyentes en C 3,4,5,6 Sustituyentes en C 2,3,4,5
 • 3) Nombre los sustituyentes como «grupos alquilo». De la
localización de cada uno con el número del átomo de C al
cual están unidos.
Se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alcano por -ilo. Las agrupaciones 'n' e
'iso' se utilizan para describir una cadena de alquilos unida a través de un átomo de
carbono primario. El nombre de una cadena de alquilos unida por un átomo de
carbono secundario es 'sec' y el de las cadenas unidas por medio de un átomo de
carbono terciario es 'terc'.
• 4) Cuando hay mas de un sustituyente, organícelos en
orden alfabético. Cuando hay dos o mas sustituyentes
iguales use los prefijos di-, tri-, tetra-, etc.

3-etil-2,4,5-trimetilheptano
 Cicloalcanos
La fórmula molecular de los alcanos es CnH2n, dos átomos de hidrógeno menos
que un alcano de cadena abierta. Sus propiedades físicas se parecen a la de los
alcanos.

Para nombrarlos se antepone la palabra “ciclo”…

 Alquenos
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados
que tienen un doble enlace carbono-carbono y
responden a la fórmula general CnH2n

coplanares

Eteno (IUPAC)
Etileno (nomenclatura
común)
Se cambia la terminación
–ano por –eno
Hibridación sp2: Alquenos
Geometría: triangular plana
Ángulo de enlace:121,7º
3 enlaces  y 1 enlace 

etileno
 Alquinos
Un compuesto con un enlace triple posee dos insaturaciones:
(fórmula general CnH2n-2).

Etino (IUPAC)
Acetileno (nomenclatura
común)

Se nombran como los alcanos pero se cambia la terminación ano por ino.

But-2-ino 6-bromo-2-metilhept-3-ino
Hibridación sp: Alquinos
Geometría: lineal
Ángulo de enlace:180º
2 enlaces  y 2 enlaces 

acetileno
 Compuestos Aromáticos
El benceno
• Fórmula: C6H6
• Es una estructura plana resonante de tres
dobles enlaces alternados


Nube “” común

Esqueleto “”

Hibridación sp2 del benceno. Nube electrónica “”

.
Nomenclatura de Benceno
 Nomenclatura de bencenos monosustituidos
Los bencenos con un sólo sustituyente se
nombran añadiendo el prefijo del sustituyente a la
palabra benceno.
 Bencenos disustituidos
 En bencenos disustituidos se indica la
posición de los sustituyentes con los prefijos
orto (posición 1,2), meta (posición 1,3) y para
(posición 1,4).
 Ejemplo de derivados del benceno

Bromobenceno Nitrobenceno terc-Butilbenceno Fenol

Ácido benzoico
Etenilbenceno Anilina Benzaldehído
Vinilbenceno
(Estireno)

meta-Bromonitro- benceno
Nafatleno
Grupos funcionales con heteroátomos
• Haluros de alquilo • Derivados de ácidos
• Alcoholes 1. Esteres
• Éteres 2. Amidas
• Aldehídos 3. Anhídridos
• Cetonas
• Ácidos
• Derivados de ácidos
• Aminas
• Nitrocompuesto
• Nitrilos
 Haluros de alquilo
son los derivados halogenados de mayor
importancia, ya que se utilizan como base
para la síntesis de muchos compuestos
orgánicos

Son compuestos en los que por lo menos

un átomo de hidrógeno de los
hidrocarburos es reemplazado por un
átomo de halógeno.
Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del
nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la
posición que ocupa el halógeno en la cadena. Los dobles y
triples enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la
asignación de los números.
Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos
di, tri, tetra, etc.

3,3,4-triclorobut-1-eno
 Alcoholes
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en
los que se sustituye uno o más átomos de hidrógeno
por grupos "hidroxilo", -OH

En el sistema IUPAC se nombran como los hidrocarburos de los

que proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando con un
número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo
alcohólico.

CH3 – OH Metanol

CH3 – CH2 – OH Etanol

CH3 – CH – CH2 – CH3 Butan-2-ol

OH
Nomenclatura común:
Alcohol + nombre alquílico
Ejemplos: CH3 – CH2 – OH Alcohol etílico
CH3 – OH Alcohol metílico

Alcohol isopropílico
 CLASIFICACIÓN
Podemos clasificar los alcoholes según la posición del hidroxilo:

a. Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario

CH3 – CH2 – OH

b. Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario.

CH3 – CH – CH3
OH

c. Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciario

CH3
CH3 – C – CH3
OH
 Éteres R–O-R
Son compuestos que tienen dos radicales de alquilo ligados con
un átomo de oxígeno
Se nombran por orden alfabético, los radicales unidos al - O -,
seguidos de la palabra ÉTER

CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3

CH3 - CH2 - O - CH3 dietil éter
etilmetil éter
El grupo carbonilo C=O forma parte de numerosas
funciones orgánicas:
 Aldehídos y cetonas
• Grupo carbonilo: -C=O. Es uno de los más
importantes y reactivos, tanto en células como en
química orgánica en general. Existen dos tipos
principales de compuestos carbonílicos:
• Los aldehídos tienen el grupo

• Las cetonas tienen un grupo -R en lugar de H, es

decir se encontrarán en medio de una cadena
hidrocarbonada
 Aldehídos
Se nombran empleando la terminación –al.

Metanal (IUPAC)

Cetonas
se nombran empleando la terminación –ona

Acetona (nombre común)

Propanona (IUPAC)
 Ácidos carboxílicos
Son compuestos derivados de los aldehídos por adición de otro átomo
de oxígeno.

En el sistema IUPAC se nombran como los hidrocarburos que les

corresponden y empleando la terminación –oico, anteponiendo la
palabra Ácido.
Ejemplos:

Ácido metanoico ácido etanoico acido propanoico ácido butanoico

Estos compuestos se caracterizan por poseer en su estructura al grupo
funcional carboxilo (carbonilo+hidroxilo).
 Ésteres
Son compuestos que pueden considerarse como derivados de los ácidos
por sustitución del hidrógeno por radicales de alquilo.
Para su nomenclatura se dice el nombre de la parte ácida,
agregando la terminación –ato, seguida por la posición y del nombre del
radical alquilo.
Ejemplos:
Se nombran sustituyendo la terminación -ICO del ácido, por -ATO seguida
del nombre del radical alquílico R

Enlace ester
 Aminas
• Provienen de la sustitución parcial o total de los
hidrógenos del amoniaco, NH3 . Se nombran con el
sufijo –amina (alquil-aminas)
• El grupo es hidrofílico por formación de puente de H,
y los hidrógenos pueden ser reemplazados por otros
grupos.

Propilamina Ciclohexilamina
AMIDAS
Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo
-OH de los mismos, por el grupo -NH2, dando lugar al grupo
funcional llamado AMIDA
Enlace amida
 Grupo funcional: Nitro
Cuando el grupo Nitro se une a un Hidrocarburo cualquiera (R) da lugar a
un Nitroderivado o Nitrocompuesto.

R-NO2
Ejemplo: Nitrometano

Grupo funcional: Ciano o cianuro

Los nitrilos son todos aquellos compuestos orgánicos que poseen el grupo
funcional CN, al cual se le denomina también como grupo ciano, o cianuro en lo
que respecta a la química inorgánica. Los nitrilos alifáticos se representan con la
fórmula general R-CN.
Nomenclatura de compuestos orgánicos
con más de un grupo funcional.
• Se identifica cuál es la función principal (la primera
en el nombre de preferencia). Es la que da el nombre
al compuesto.
• Las funciones secundarias se nombran como prefijos
usando el nombre del grupo (“oxo” para carbonilo,
“hidroxi” para hidroxilo).

• Ejemplo: CH3–CHOH–COOH
• Función principal: ácido carboxílico
• Función secundaria: alcohol
• Nombre del grupo: hidroxilo. Prefijo: hidroxi.
• Nombre: Ácido 2 hidróxi-propanoico.
Consignas:

a- Señalar en las figuras los grupos funcionales amina, alcohol, ciano, amida,
benceno, éter y halógeno.
b- Indicar para los átomos señalados (A, B, C) la hibridación, la geometría y el
ángulo de enlace correspondiente.
c- ¿Qué enlace (D, E) será más fuerte y con mayor contenido energético?
Fundamentar.