U1: Coordinación y Regulación

CLASE 1: Bases

corporal
de la Química
Orgánica
Propiedades del
Carbono
Explicar las propiedades del carbono, como
constituyente principal de las biomoléculas.

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 ¿Qué aprenderemos en esta clase?

¿Qué es la Química
Orgánica?

Clase 1: Propiedades
del Carbono
Hibridación del Átomo de
Carbono
Indagación Previa

¿Qué tienen en
común estas
imágenes?

¿Cuál es el origen de
los objetos
observados?

¿Qué has escuchado o

leído sobre la
Química Orgánica?
Teoría del Vitalismo
• Albores del siglo XVIII: Se distinguen
diferencias entre sustancias
“orgánicas”, obtenidas de animales y
plantas, de aquellas “inorgánicas”,
encontradas en minerales.

• Se diferenciaban en alto punto de

fusión de minerales y bajo punto de
fusión de sustancias orgánicas.

• Sustancias Orgánicas poseen “fuerza

vital” por su origen en los seres
vivos.
 Debilitamiento Teoría del vitalismo:
Saponificación
Experimento Michel Chevreul (1816):

Este científico francés logró fabricar A partir del jabón, consiguió

jabón y glicerina a partir de grasa obtener ácidos grasos.
(producto animal).

¿Qué demuestra éste

experimento?
 Golpe letal al Vitalismo: Síntesis de Urea

Experimento Friedrich Wöhler (1828):

Este químico alemán sintetizó urea (compuesto orgánico) por primera

vez,
a partir de la aplicación de calor al cianato de amonio (sal inorgánica).

¿Por qué crees que el vitalismo fue derribado

con esta demostración experimental?
 ¿Qué es la Química Orgánica?
• La Química Orgánica estudia los
compuestos que forman
moléculas en base a átomos de
carbono estructurales.

• Todos los seres vivos están

formados por moléculas
orgánicas, pero no todas las
moléculas orgánicas pertenecen a
seres vivos.
 ¿Qué compuestos estudia la Química
Orgánica?
La química orgánica está presente en las distintas moléculas del cuerpo
humano, como las grasas, proteínas, ácidos nucleicos, enzimas o
vitaminas. También está presente en polímeros, como el poliestireno, o
en moléculas que tienen su origen en seres vivos, como el metano.

Adrenalina (Epinefrina) Colesterol

 Carbono: La base de la Química Orgánica
• El Carbono es el elemento principal en la
estructura de todas las moléculas
orgánicas.

• Su átomo forma enlaces fuertes con

otros del mismo y de distintos
elementos.

• Puede formar compuestos en forma de

cadenas y anillos (cíclicos y aromáticos),
como postuló Kekulé en el año 1865.
Carbono: La base de la Química Orgánica
• Dadas sus propiedades, el
Carbono puede formar muchos
tipos de compuestos: alcoholes,
aceites, aromáticos, alcanos,
aminas, cetonas, etc.

Dopamina
 Carbono: La base de la Química Orgánica
• De igual manera, podemos
encontrar el Carbono puro en la
naturaleza, con distintas formas
alotrópicas: grafito, fullereno,
diamante, nanotubo, carbono
amorfo y cristalino.

• Estos materiales NO son

moléculas orgánicas.
Diamante Grafito
 Propiedades del Carbono
• ¿Qué características tiene el Carbono?

• Posee un n° atómico Z = 6 (6
protones), por lo que el átomo neutro,
posee 6 electrones.

• En estado basal, su configuración

electrónica es 1s2 2s2 2p2

• Sin embargo, en estado excitado, su Estado Estado

configuración es 1s2 2s1 2p3 basal excitado
 Propiedades del Carbono
• En los compuestos orgánicos, el
¿Por qué el Carbono Carbono tiene 4 electrones de
cambia su configuración valencia. Es decir, el Carbono
electrónica?
presenta una tetravalencia. Es
decir, el Carbono puede formar
4 enlaces.
• Lo anterior, se debe a la captación
de energía (excitación) por parte
de un electrón 2s, alcanza un
orbital 2p, de mayor energía.
Recordatorio
• Los electrones de valencia son
¿Qué es un
electrón de
aquellos electrones de un átomo
valencia? neutro que se encuentran
desapareados y pueden formar
enlaces.

• Dichos electrones se encuentran

en el último nivel de energía que
alcanza el respectivo átomo.
 Propiedades del Carbono
• Según lo anterior, de los 4 electrones de
valencia del Carbono quedan:
- 1 en orbital 2s
- 3 en orbitales 2p.

• Sin embargo, al observar la molécula de

Metano (en la imagen), se observan 4
enlaces C-H iguales, lo que NO es
coherente con lo descrito.

¿Cómo se explica
esta situación?
Propiedades del Átomo de Carbono
• Debemos considerar que la
energía del orbital 2s, es menor
que la de los orbitales 2p.

• Por ésta razón, no tiene lógica

que los 4 enlaces de la molécula
anterior, sean equivalentes.
Propiedades del Carbono
• Observa el siguiente video sobre las propiedades del átomo de Carbono.
Propiedades del Carbono
• La razón por la cual el Carbono
forma enlaces iguales es por la
HIBDRIDACIÓN de los orbitales del
nivel 2 de energía.

• La hibridación del Carbono es la

combinación de distintos tipos de
orbitales de nivel 2 (s y p), para
producir orbitales híbridos sp, sp2 y
sp3.
 Enlaces Sigma (σ) y Enlaces Pi (π)
• Enlaces Sigma (σ) • Enlaces Pi (π)

• Corresponden a solapamientos • Corresponden a solapamientos

de orbitales atómicos en la línea de orbitales p perpendiculares a
de ubicación del núcleo. la línea de conexión entre los
núcleos de los dos átomos
 Actividad 3 minutos

• 1) Observa la siguiente molécula

e indica la cantidad de enlaces
pi (π) y sigma (σ)
1 enlace pi y 3 enlaces sigma
• 2) Indica cuántos orbitales s, sp2
y p hay presentes en los átomos
de esta molécula
2 orbitales s (H) 2 orbitales 2p (C y
O) y 6 orbitales sp2
 Recordemos

• Estructura de Lewis  Carbono, 4 e.v.

• Son símbolos que nos indican la

cantidad de electrones de valencia  Nitrógeno 5 e.v.
(e.v.) de un átomo y los enlaces
que forma un átomo.

• Los electrones se representan con

puntos y los enlaces, con una línea
entre los átomos involucrados. ¿Cuántos electrones de valencia
tiene el H?
Hibridación sp3
• Combinación de 3 orbitales p con 1
orbital s, dando como resultado 4
orbitales híbridos sp3 de igual
energía.

• Carbono forma 4 enlaces covalentes

simples (enlaces sigma) entre 4
electrones desapareados.

• Moléculas de geometría tetraédrica.

Ejemplos de moléculas con hibridación sp3
• Las moléculas formadas por
carbonos sólo con hibridación sp3
poseen geometría tetraédrica.

• Los ángulos de enlace formados

entre los enlaces (o con
electrones no enlazantes) tienen
un valor aproximado de 109,5°.
Hibridación sp2
• Combinación 2 orbitales p y 1 orbital s,
dando como resultado 3 orbitales
híbridos sp2 de igual energía.

• Permite al Carbono formar 2 enlaces

covalentes simples (enlaces sigma) y uno
doble (1 sigma y 1 pi) con 4 electrones
desapareados de otros átomos.

• Su geometría es plana y posee enlaces

dispuestos perpendiculares al orbital p.
Ejemplos de moléculas con hibridación sp2
• Las moléculas formadas por
carbonos sólo con hibridación sp2
posee geometría plana trigonal

• Los ángulos de enlace formados

entre los enlaces sigma tienen un
valor de 120° entre si y forman un
plano perpendicular al orbital p
no hibridado.
Hibridación sp
• Combinación 1 orbital p y 1 orbital
s, dando como resultado 2 orbitales
híbridos sp de igual energía.

• Permite al Carbono formar 1 enlace

covalente simple (enlace sigma) y
uno triple (1 sigma y 2 pi), con 4
electrones desapareados de otros
átomos.
Ejemplos de moléculas con hibridación sp
• Las moléculas formadas por
carbonos sólo con hibridación sp
posee geometría lineal.

• Los ángulos de enlace formados

entre los 2 enlaces σ tienen un
valor de 180° y trazan una línea
perpendicular a los dos planos
formados por los 2 enlaces π
Hibridación
RESUMEN CLASE
• Observa el siguiente video
para comprender la
aplicación del concepto de
hibridación y la formación
de moléculas con orbitales
híbridos sp ,sp2 y sp3
 Actividad N°2 3 minutos

• Indica la hibridación las siguientes

moléculas:

sp3 sp2

sp3
 Actividad N°3 5 minutos

• Observa la siguiente molécula e indica:

1. La hibridación de cada uno de los

carbonos que la forman.
Sp2, sp2, sp3, sp3,sp, sp.
2. La cantidad total de enlaces sigma y pi
presentes en la molécula.
3 enlace pi y 13 enlaces sigma
3. La geometría de cada uno de los
carbonos que forma la molécula.
120°, 120°, 109,5°, 109,5°, 180°,
180°
 Actividad N°3 5 minutos

• Observa la siguiente molécula e indica:

• C1 y C2: sp2,
• C3 y C4: sp3
• C5 y C6: sp

• Enlaces σ: 8 enlaces.
• Enlaces π: 3 enlaces.

• C1 y C2: Trigonal plana

• C3 y C4: Tetraédrica
• C5 y C6: Lineal