Hidrocarburos saturados

Una Introducción a la Química Orgánica

Grupos Funcionales

• Grupo funcional - colección de átomos en un sitio dentro de una

molécula con un patrón de enlace común
• Cada grupo reacciona de forma típica, generalmente independiente del
resto de la molécula.
• Por ejemplo, los dobles enlaces en alquenos simples y alquenos
complejos reaccionan con bromo de la misma forma.

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Grupos funcionales orgánicos

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Grupos funcionales orgánicos

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Compuestos Orgánicos

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Alcanos y Cicloalcanos
Alcanos e isómeros de alcanos

• Alcanos: compuestos con enlaces simples C-C y solo enlaces C-H (sin grupos
funcionales)
• La conexión de carbonos puede conducir a moléculas grandes o pequeñas.
• La fórmula de un alcano sin anillos es CnH2n+2 donde el número de C es n
• Los alcanos son compuestos saturado con hidrógeno (ya no se puede adicionar
más)
• También se les llama compuestos alifáticos

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Isómeros de alcanos

• CH4 = metano, C2H6 = etano, C3H8= propano

• La fórmula molecular de un alcano con más de tres carbonos puede dar
más de una estructura.
• C4 (butano) = butano y isobutano
• C5 (pentano) = pentano, 2-metilbutano y 2,2-dimetilpropano

• Los alcanos con C conectados a no más de 2

otros C son cadena recta o alcanos normales
• Los alcanos con una o más C conectadas a 3 o 4
C son alcanos de cadena ramificada

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Isómeros constitucionales

• Los isómeros que difieren en la forma en que sus átomos están

organizados en cadenas se denominan isómeros constitucionales
• Los compuestos distintos a los alcanos pueden ser isómeros
constitucionales el uno del otro
• Deben tener la misma fórmula molecular para ser isómeros.

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Estructuras condensadas de alcanos

• Podemos representar un alcano en una forma breve o en muchos tipos de

forma extendida.
• Una estructura condensada no muestra enlaces pero lista átomos, por
ejemplo:
• CH3CH2CH3 (propano)
• CH3(CH2)2CH3 (2,2-dimetilpropano)

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Nombres de hidrocarburos pequeños

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Grupos Alquilo

• Grupo alquilo – se forman al eliminar un H de un alcano

• Abreviatura general "R" (para Radical, una especie incompleta o el "resto"
de la molécula)
• Nombre: reemplazar la terminación de alcano -ano por -ilo o -il
• -CH3 es "metilo" (de metano)
• -CH2CH3 es "etilo" de etano

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Tipos de grupos alquilo

• Clasificado por el sitio de conexión

• un carbono al final de una cadena (grupo alquilo primario)

• un carbono en el medio de una cadena (grupo alquilo secundario)

• un carbono con tres carbonos unidos a él (grupo alquilo terciario)

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Nomenclatura de Alcanos

• Los compuestos reciben nombres sistemáticos

• Siguen reglas específicas

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Nomenclatura IUPAC de alcanos ramificados

Paso 1) Encontrar la cadena carbonatada más larga y usar el nombre

IUPAC del alcano no ramificado como base (padre).

Si hay más de una cadena más larga de igual longitud, seleccione la

teniendo la mayoría de los sustituyentes como padre.

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Nomenclatura IUPAC de alcanos ramificados

Paso 2) Agregue el nombre de los sustituyente como prefijo. Los

sustituyentes se nombran cambiando -ano por -il.
Paso 3) Numere la cadena desde el extremo más cercano a un
sustituyente, e identifique los carbonos donde los sustituyentes están
unidos por un número.

Si sustituyentes diferentes son

equidistantes, enumere desde el
extremo que tiene el sustituyente
alfabético más bajo.

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Nomenclatura IUPAC de alcanos ramificados

Paso 4) Escribir el nombre listando los sustituyentes alfabéticamente,

separando los números de los números con una coma y los números de
las palabras con un guión y colocar el nombre base al final.

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Ejemplos

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Propiedades de los alcanos

• Se les llama parafinas (compuestos de baja afinidad) porque no

reaccionan como la mayoría de los productos químicos
• Son inflamables, arden produciendo dióxido de carbono, agua y calor.
• Reaccionan con Cl2 en presencia de luz para reemplazar H con Cl (no
controlado)

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Propiedades físicas

• Los puntos de ebullición y fusión aumentan a medida que aumenta el

tamaño del alcano
• Las fuerzas entre moléculas (dipolos temporales, dispersión) son débiles

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Las formas de las moléculas

• Las formas tridimensionales de las moléculas son el resultado de muchas

fuerzas.
• Una molécula puede asumir diferentes formas, llamadas
conformaciones, que están en equilibrio a temperatura ambiente (los
isómeros conformacionales se denominan conformeros)
• El estudio sistemático de las formas moleculares y propiedades de estas
formas es estereoquímica
• El campo de la estereoquímica es una de las partes centrales de la
química orgánica e incluye muchos temas importantes.

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Conformaciones de butano

• Conformación anti → tiene dos grupos metilo a 180 ° uno del otro
• La rotación alrededor de C2-C3 da una conformación eclipsada
• La conformación escalonada con grupos metilo separados por 60 ° se
denomina conformación gauche.

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Cicloalcanos

• Cicloalcanos son alcanos que tienen átomos de carbono que forman un

anillo (llamados compuestos alicíclicos)
• Anillos de cicloalcanos simples de CH2 unidades, (CH2)n, o CnH2n
• La estructura se muestra como un polígono regular con el número de
vértices igual al número de C (una proyección de la estructura real)

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Conformaciones de ciclohexano

• Ciclohexanos sustituidos se encuentran ampliamente en la naturaleza

• El anillo de ciclohexano está libre de tensión angula y tención de torsión.
• La conformación tiene átomos alternados en un plano común y ángulos
tetraédricos entre todos los carbonos.
• A esto se le llama conformación en silla

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Enlaces axiales y ecuatoriales en el
ciclohexano
• La conformación en silla tiene dos
tipos de posiciones para los
sustituyentes en el anillo: posición
axial y posiciones ecuatorial
• El ciclohexano en silla tiene seis
hidrógenos axiales perpendiculares
al anillo (paralelo al eje del anillo) y
seis hidrógenos ecuatoriales cerca
del plano del anillo

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Interacciones 1,3-diaxiales

• La diferencia entre las conformaciones axiales y ecuatoriales se debe a la

deformación estérica causada por interacciones 1,3-diaxiales
• Los átomos de hidrógeno del grupo metilo axial en C1 están demasiado
cerca de los hidrógenos axiales a tres carbonos de distancia en C3 y C5,
lo que da como resultado 7,6 kJ /mol de impedimento estérico

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Cicloalcanos complejos

• Muchos productos naturales contienen estructuras de cicloalcano

• Ejemplos: ácido crisantémico (ciclopropano), prostaglandinas
(ciclopentano), esteroides (ciclohexanos y ciclopentano)

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Nomenclatura de Cicloalcanos

• Cuente el número de átomos de carbono en el anillo y el número de la cadena

sustituyente más grande.
• Si el número de átomos de carbono en el anillo es igual o mayor que el número del
sustituyente, el compuesto se denomina cicloalcano alquil-sustituido.
• Para un cicloalcano alquilo o halo sustituido, comience en un punto de unión
como C1 y numere los sustituyentes en el anillo de modo que el segundo
sustituyente tiene el menor número posible.
• Numere los sustituyentes y escriba el nombre

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Isomería cis-trans en cicloalcanos

• La rotación de los enlaces C-C en los cicloalcanos está limitada por la

estructura del anillo.
• Los anillos tienen dos "caras" y los sustituyentes están etiquetados con
respecto a sus posiciones faciales relativas.
• Hay dos isómeros diferentes de 1,2-dimetil-ciclopropano, uno con los dos
metilos sobre el mismo lado (cis) del anillo y uno con los metilos sobre
lados opuestos (trans)

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Estereoisómeros

• Los compuestos con átomos conectados en el mismo orden pero que

difieren en la orientación tridimensional, son estereoisómeros
• Los términos "cis" y "trans" deben utilizarse para especificar estructuras
de anillo estereoisoméricas
• Recordar que isómeros constitucionales tener átomos conectados en
diferente orden

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GRACIAS
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