Química Orgánica

Capítulo 3
ALCANOS Y SU
ESTEREOQUIMICA

Profa: Ana Moya Galán

QUIM3461

1
 Grupos Funcionales
• Un grupo funcional es un átomo o grupos de átomos
con propiedades físicas y características químicas.

• Es la parte reactiva de la molécula.

• Los compuestos orgánicos contienen enlaces entre

C-C y C-H , al cual el grupo funcional es agregado.

• La estructura de los grupos funcionales contienen:

• Heteroátomos— átomos que no sean carbono e
hidrógeno.
• Enlaces  que ocurren en los dobles enlaces entre
C-C y C-O. 2
 Importancia del Grupo Funcional
Los grupos funcionales distinguen una
molécula orgánica con otra.
Un grupo funcional determina las siguientes
propiedades en una molécula:
• Enlaces y forma de la molécula
• Tipo y fuerza de las fuerzas
intermoleculares
• Propiedades físicas
• Nomenclatura
• Reactividad química
3
 Reactividad de Grupos Funcionales
• Los heteroátomos y enlaces  otorgan la reactividad en una
molécula en particular.
• Los heteroátomos tienen pares solitarios y crean un
lugar deficiente de electrones en el átomo de carbono.
• Un enlace  convierte la molécula en una base y un
nucleófilo, que puede facilmente ser roto en una
reacción química.

4
Partes del Grupo Funcional

5
 Etano, No Tiene Grupo Funcional

• Esta molécula tiene solamaente enlaces

C—C y C—H ( s )

• No contiene enlaces polares, pares solitarios, o

enlaces .

• No tiene grupo funcional ( no tiene sitio reactivo)

• Moléculas como etano (alcanos) no son reactivos.

6
 Etanol
• Esta molécula tiene un grupo funcional OH (grupo hidroxi)
unido a su cadena.
• Compuestos que contiene grupos de OH se les llama
alcoholes.
• Este grupo cambia las propiedades de la molécula en
comparación al etano.
• Etanol tiene pares solitarios y enlaces polar y esto lo hace
una molécula reactiva. Moléculas que contengan este grupo
tendrán propiedades similares.

7
 Hidrocarbonos
• Compuestos que contienen solamente átomos de carbono e
hidrógeno.
• Ellos pueden ser alifáticos (ej. alcanos, alquenos, alquinos) o
aromáticos.

8
 Hidrocarbonos Alifáticos

• Hidrocarbonos alifáticos se dividen en tres subgrupos:

• Alcanos, C—C enlaces s y no grupos funcionales.

• Alquenos, C—C enlaces dobles.

• Alquinos, C—C enlaces triples.

9
 Hidrocarbonos Aromáticos

• Hidrocarbonos Aromáticos se les conoce por este

nombre por sus características de tener olor.
• El compuesto simple de los aromáticos se les llama
benceno.
• Es un anillo de 6 carbonos con tres enlaces dobles (),
siendo este su grupo funcional.

10
 Grupos Funcionales con Heteroátomos-
Carbono (C-Z) enlaces s

• Muchos grupos funcionales contienen enlaces C-Z (s) .

• El átomo electronegativo Z crea un enlace polar,
haciendo el átomo de carbono un electrón deficiente.

11
Grupos Funcionales con C-Z enlace s

12
 Grupos Funcionales con Grupos C=O
• Estos grupos se les conoce como “grupo carbonilo” .
• El enlace polar C-O hace este grupo carbonilo un
electrófilo, mientras que los pares solitarios de O
hacen que este reaccionen como un nucleófilo y base.
• Este grupo contiene un enlace  que se puede romper
más facilmente que el enlace C-O s.

13
14
15
16
 Alcanos acíclicos
• Los alcanos son hidrocarburos alifáticos que contiene
solamente los enlaces s C-C y C-H. Ellos son categorizados
como acíclicos o cíclicos.
• Alcanos acíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n+2 ( n = #C).
• Contienen solamente cadenas lineales o ramificadas de
átomos de carbono.
• Son conocidos como compuestos de hidrocarbono
saturados.

17
 Cicloalcanos

• Cicloalcanos contienen carbonos unidos en forma de anillos.

• Su fórmula general es CnH2n, por lo tanto tendrá menos
átomos de H que los alcanos acíclicos.

18
 Geometría del Carbono
• Los átomos de carbono tienen a su alrededor cuatro grupos,
teniendo asi una hibridación sp3 y geometría tetrahedral con
todos los ángulos de 109.5°.
• Las representaciones 3-D para los alcanos indican la
geometría tetrahedral alrededor del átomo de carbono.
• Metano y etano son los alcanos más simples.

19
 Propano

• Tiene tres átomos de C su fórmula condensada es

CH3CH2CH3 y su fórmula molecular C3H8.

20
 Estructuras Equivalentes de Propano

• Para propano y alcanos con alto peso molecular, la estructura

del compuesto puede ser dibujada en una gran variedad de
formas y siguen representando a la misma molécula.
• Por ejemplo, los tres carbonos se pueden representar de
manera horizontal o con curvas.

21
 Isómeros Costitucionales
• Existen dos maneras de representar el arreglo de cuatro
átomos de carbono, dando asi dos compuestos con fórmula
molecular C4H10, llamado butano e isobutano.
• Butano e isobutaneo son isómeros constitucionales—dos
diferentes compuestos con la misma fórmula molecular.
• Isómeros Constitucionales (llamados isómeros
estructurales) difieren en como los átomos están
conectados unos a otros.

22
23
 Clasificación de los Atomos de Carbono
• Los átomos de Carbono en los alcanos y otros compuestos
orgánicos están clasificados por el número de carbonos que están
directamente enlazados ha ellos.
• Carbono primario (1o) C enlazado ha otro átomo de carbono.
• Carbono secundario (2o) carbono enlazado ha otros dos
átomos de C.
• Carbono terciario (3o) carbono enlazado ha otros tres
átomos de C.
•Carbono cuaternario (4o) carbono enlazado ha otros cuatro
átomos de carbono.

24
 Clasificación de los átomos de Hidrógeno.
• Los átomos de Hidrógeno son clasificados dependiendo
del tipo de carbono al cual están enlazados.
• Hidrógeno primario (1°) el hidrógeno esta enlazado a un
carbono que esta enlazado ha otro carbono.
• Hidrógeno secundario (2°) el hidrógeno esta enlazado a
un carbono que esta enlazado ha otros dos carbonos.
• Higrógeno terciario (3°) el hidrógeno esta enlazado a un
carbono que esta enlazado ha otros tres carbonos.

25
 Nombrar Alcanos
• El sufijo “-ano” identifica a la molécula como
alcano.

26
 Nomenclatura
El nombre de cada molécula orgánica tiene tres partes:
1. Nombre básico del compuesto indica el número de
carbonos en la cadena más larga y continua de
carbono.
2. El sufijo indica el grupo funcional que está presente.
3. El prefijo nos indica la identidad, localización y el
número de sustituyentes unidos a la cadena de
carbonos.

27
Nomenclatura

28
 Nombrando los Sustituyentes-
Grupos alquilos
• Los sustituyentes de carbono enlazados a la cadena de
carbono más larga se llaman grupos alquilos.
• Un grupo alquilo es formado al remover un átomo de H
de un alcano.

• Para nombrar un grupo alquilo cambia el sufijo -ano por

la terminación –il.

• Metano (CH4) cambia a metil (CH3-) y etano (CH3CH3)

cambia a etil (CH3CH2-).

29
 Nombrar Grupo Alquilo con Tres Carbonos
• Nombrar grupos alquilos con tres o cuatro átomos de
carbono es más complicado porque la cadena de
hidrocarbonos básicas tienen más de un tipo de átomo de
hidrógeno.

• Por ejemplo, Propano tiene átomos de H 1° y 2°, y remover

cada uno de estos átomos de H formará diferentes grupos
alquilos con diferentes nombres, como propil o isopropil.

30
 Nombrar Grupo Alquilo con Cuatro Carbonos

• Existes dos isómeros de butano para formar cuatro posibles

grupos alquilo.

31
 Como Nombrar un Alcano Utilizando el Sistema IUPAC

Paso [1] Encuentre la cadena principal de carbonos (más

larga y continua) y añada el sufijo.

32
Nombrar Estructuras con Cadenas de Igual Largo
• Si hay dos cadenas continuas de igual largo, seleccione la
cadena continua que forme más sustituyentes.

33
 Enumerar los Alcanos con Sustituyentes

Paso [2] Enumera los átomos en la cadena de carbono

para dar el primer sustituyente con el número más
bajo de carbono.

34
 Nombrar Sustituyentes
Si el primer sustituyente tiene la misma distancia por ambos
extremos de la cadena, enumera la cadena para que el
segundo sustituyente tenga el número más bajito.

35
 Nombrar Sustituyentes
Si estás enumerando la cadena y por ambos extremos resulta
que el primer sustituyente tiene el mismo número de C,
enumera la cadena de C por el extremo que tenga la letra más
bajita en orden alfabético del sustituyente.

36
 Nombrar Sustituyentes
Paso [3] Nombre y número de los sustituyentes.
• Nombrar los sustituyentes como grupo alquilos.
• Cada C pertenece a uno de las dos: cadena larga o a los
sustituyentes.
• Cada sustituyente tiene su propio número.
• Si dos o más sustituyentes idénticos están enlazados a la
cadena larga utilize los siguientes prefijos: di-dos grupos,
tri- tres grupos y tetra- para cuatro grupos.

37
 Completar el Nombre de la Estructura
Paso [4] Combine los nombres de los sustituyentes y números
+ cadena básica + sufijo.
• Escriba primero el nombre del sustituyente en orden
alfabético, ignorando los prefijos excepto iso, como
isopropil e isobutil.
• Escriba el nombre del sustituyente con el número que indica
su localización.

38
 Completar el Nombre de la Estructura
Paso [4] cont.

• Separe los números con comas y los números con las letras
con guiones.
• El nombre de un alcano es una sola palabra que no tiene
espacios después de las comas o guiones.

39
 Ejercicios de Ejemplo
1.

2.

40
 Propiedades de los Alcanos

• Contienen enlaces no polares C—C y C—H.

• Exiben fuerzas débiles de van der Waals.
• Esto afecta la solubilidad, el punto de ebullición y el
melting point de los alcanos.

• Solubilidad de los alcanos

• Solubles en solventes orgánicos.
• Insolubles en agua.

41
Propiedades de los Alcanos

42
 Conformaciones de los alcanos

Conformaciones son los diferentes arreglos obtenidos

por rotaciones alrededor de un enlace sencillo.

La estructura tridimencional de los alcanos se les

conoce como estereoquímica. 43
 Conformación Eclipsada y Escalonada
• Conformación Eclipsada, los átomos de C-H delanteros
están directamente alineados con los átomos de C-H de la
parte posterior.
• Conformación Escalonada, los átomos de C-H posterior
están escalonados con los átomos de H-C delanteros.

44
 Conformaciones y Angulo Diedro
• Rotar los átomos de un carbono a 60° lo convierte en una
conformación escalonada y viceversa.
• El ángulo que separa un enlace en un átomo de un enlace en
un átomo adyasente se llama ángulo diedral.
• Para etano una conformación escalonada tiene un ángulo
diedral de 60°; si es eclipsada, es 0°.

45
 Proyecciones de Newman
• Es un medio de representar la conformación de una molécula,
viendo directamente a lo largo del enlace que conecta los dos
átomos de carbono.
Dibujar la Proyección Newman:
Paso [1] Mirar el enlace C-C y dibujar un círculo con un punto
en el centro que representa este enlace C-C.

46
 Proyección Newman
Paso 2. Dibujar los enlaces.
• Los enlaces del átomo de C delantero se representan por tres
líneas en forma de Y en el centro del círculo.
• Los enlaces del átomo de C trasero se representan por tres
líneas apuntando hacia afuera.

Step 3. Añada los átomos a cada enlace.

47
Proyección Newman
Etano CH3-CH3

48
 Conformaciones de Etano

• Las conformaciones escalonadas son más estables (baja en

energía) que las eclipsadas.

49
 Energía Torsional de Etano

• La diferencia en energía entre la conformación escalonada y la

eclipsada se le conoce como energía torsional.

• Tensión torsional es un aumento en energía causada por las

interacciones eclipsadas.

50
 Dibujar
Proyección Newman
Propano

51
Proyección Newman
Propano

52
53
 Dibujar
Proyección Newman
Butano
C2-C3
Rotar 60˚

54
Proyección Newman Butano

55
 Conformación y Energía de Butano

✓ Los diferentes cambios al rotar la molécula por 360 grados

(6 rotaciones) se pueden representar en un diagrama de energía
potencial versus ángulo de rotación.

56
 Conformaciones Anti y Gauche
• Las conformaciones escalonadas con dos grupos grandes apuntando a
direcciones opuestas con un ángulo de 180° se llaman anti.
• Las conformaciones escalonadas con dos grupos grandes adyacentes a
60° se llaman gauche.
• Las conformaciones Gauche son generalmente altas en energía que las
conformaciones anti.
• Todas las conformaciones escalonadas (anti y gauche) tienen menor energía
que cualquiera de las conformaciones eclipsadas.

57
 Impedimento Estérico

• Impedimento estérico (tensión estérica) es un aumento en

energía que resulta cuando los átomos están forzados a
acercarse tanto que experimentan una fuerte repulsión.

58
 Barrera de rotación
Valores de energía para interacciones de alcanos

• La diferencia en energía entre la energía conformacional

alta y la energía conformacional baja se llama barrera59 de
rotación.
 Química Orgánica
Problemas Asignados
3-1 3-12 3-35
3-2 3-15 3-38
3-4 3-16
3-5 3-17
3-8 3-22
3-10 3-24
3-11 3-29
60