FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA I. Hidrocarburos 1.Alcanos acíclicos 1.2 Alcanos acíclicos ramificados 1.3Alcanos cíclicos 2.Alquenos 3. Alquinos 4.

Derivados halogenados 3. Hidrocarburos aromáticos II. Funciones oxigenadas 1. Alcoholes 2. Éteres 3. Aldehídos 4. Cetonas 5. Sales ácidas 6. Ácidos carboxílicos 7. Ésteres

III. Funciones nitrogenadas 1. Aminas 2. Amidas 3. Nitrilos

Cuadro resumen de formulación orgánica

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA
En Química Orgánica a cada compuesto se le solía dar un nombre que generalmente hacía referencia a su procedencia como, por ejemplo, geraniol (presente en los geranios), ácido fórmico (presente en las hormigas), ácido láctico (presente en la leche), etc. Sin embargo debido al enorme número de compuestos del carbono, se vio la necesidad de nombrarlos de una forma sistemática. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) desarrolló un sistema de formulación y nomenclatura que es el que vamos a seguir en las siguientes páginas. Hemos seguido las
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recomendaciones de Nomenclatura de Química orgánica de la IUPAC de 1993. Dichas recomendaciones modifican las anteriores de 1979. Los cambios propuestos están relacionados con la nomenclatura de algunos compuestos y consisten básicamente en colocar los numerales que indican la posición del doble o triple enlace o del grupo funcional inmediatamente delante de la terminación del nombre. Nos puede servir de ayuda, en la modificación de la nomenclatura del año 1993, tener en cuenta que al quitar los numerales leemos correctamente el nombre de la sustancia sin indicadores de posición. Ejemplos: Fórmula
CH3-CH2-CH=CH2 CH2-CH(CH3)CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH2-CH2OH CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOHCH2OH CH3-CH2-CH(NH2)CH3

Nomenclatura de Nomenclatura de 1979 1993 1-Buteno But-1-eno 3-Metil-1-buteno 3-Metilbut-1-eno 1,3-Butadieno 3-Buten-1-ol 1-Butanol 1,2-Butanodiol 2-Butanamina Buta-1,3-dieno But-3-en-1-ol Butan-1-ol Butano-1,2-diol Butan-2-amina

En los ejemplos de nomenclatura, cuando es procedente, hemos nombrado a las sustancias de las dos formas, colocando entre paréntesis las recomendadas por la nomenclatura de 1993. Las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un átomo o grupo atómico definido (grupo funcional) que le confiere a la molécula sus propiedades características. Al conjunto de sustancias que tienen el mismo grupo funcional se le llama función química. Una serie homóloga es el conjunto de compuestos orgánicos que tienen el mismo grupo funcional. Las funciones orgánicas se clasifican de la siguiente manera: Funciones hidrogenadas. Sólo existen en la molécula átomos de carbono e hidrógeno. Son los hidrocarburos, que pueden ser de cadena cerrada o abierta. A su vez pueden ser saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces dobles o triples). y Funciones oxigenadas. En la molécula existen átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno. Son alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres y ésteres. y Funciones nitrogenadas. Las moléculas están constituidas por átomos de carbono, nitrógeno e hidrógeno y a veces de oxígeno. Son amidas, aminas y nitrilos.
y

A veces sucede que en un mismo compuesto participan a la vez varias funciones por lo que se les denominan sustancias polifuncionales. En estos casos hay que tener en cuenta el siguiente orden de preferencia de los grupos funcionales:
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Ácidos > ésteres > amidas = sales> nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas >éteres >insaturaciones (= >|) e hidrocarburos saturados La IUPAC ha establecido las siguientes reglas generales para la nomenclatura y formulación de compuestos orgánicos:   La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante. El número de carbonos de la cadena se indica con los siguientes prefijos: Nº de 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 carbonos Prefijo Met- Et- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non- DecEl sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional.  Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número de localizador separado de un guión y con la terminación ³il´ o ³ilo´ para indicar que son radicales. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc.  Se indicarán los sustituyentes por orden alfabético, a continuación el prefijo indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal y por último, la terminación (sufijo) característica del grupo funcional más importante.  Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al orden de preferencia mencionado anteriormente.  Empezaremos por describir la nomenclatura y formulación de las cadenas hidrocarbonadas, ya que el resto de los compuestos pueden considerarse derivados de los hidrocarburos, por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por átomos diferentes, que son los que aportan al compuesto determinada reactividad y que constituyen los grupos funcionales propiamente dichos. I. FUNCIONES HIDROGENADAS: HIDROCARBUROS.

Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno que se clasifican de la siguiente manera:
1. ALCANOS

1.1 Alcanos Acíclicos Lineales Son hidrocarburos saturados de cadena abierta. Se nombran con un prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo ±ano. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada en la que cada átomo de carbono se une al siguiente con enlaces sencillos y se completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono.
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Ejemplos: n 4 5 6 Nombre Butano Pentano Hexano Fórmula molecular C4H10 C5H12 C6H14 Fórmula semidesarrollada CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3

1.2 Alcanos Acíclicos Ramificados Son iguales que los anteriores pero con sustituyentes que constituyen las ramificaciones. El nombre del hidrocarburo se forma con los nombres de los sustituyentes por orden alfabético, añadiendo al final, sin separación, el nombre de la cadena principal. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc. Para ello se siguen las reglas de la IUPAC: a) Localizar la cadena principal: la que tenga mayor longitud. A igual longitud, la que tenga mayor número de sustituyentes. b) Numerar la cadena principal. Utilizar la numeración que asigne los números más bajos a los sustituyentes. A iguales combinaciones, se escoge la menor numeración por orden alfabético de sustituyentes. c) Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su localizador separado por un guión. La representación de estos compuestos a partir de su nombre sistemático se hace dibujando la cadena principal, numerándola e identificando los sustituyentes con sus respectivos localizadores. Ejemplos: Nombre 2,2-dimetilhexano 3-etil-2-metilhexano Fórmula CH3C(CH3) 2CH2CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3

1.3 Alcanos Cíclicos Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada. Se nombran igual que los de cadena abierta pero anteponiendo el prefijo ciclo. Se representan de la misma manera que los de cadena abierta y se pueden omitir los símbolos de C e H que se suponen localizados en los vértices de la figura. Ejemplos:
Nombre Ciclopentano Metilciclohexano Fórmula

CH3

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2. ALQUENOS Se llaman alquenos a los hidrocarburos que tienen uno o más dobles enlaces. Se nombran igual que los alcanos pero terminan en -eno, y se indica la posición del doble enlace con el localizador más bajo posible. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada señalando el o los dobles enlaces y se completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono. Si hay ramificaciones, se toma como cadena principal la más larga de las que contienen al doble enlace y se comienza a numerar por el extremo más próximo al doble enlace. Cuando existe más de un doble enlace, la terminación es -dieno, -trieno, etc. Ejemplos: Nombre 2-penteno (pent-2-eno) 2,4-hexadieno (hexa-2,4-dieno) 2-metil-1-hexeno (2-metilhex-1-eno) Fórmula CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH=CHCH=CHCH3 CH2=C(CH3)CH2CH2CH2CH3

3. ALQUINOS Se llaman alquinos a los hidrocarburos que tienen uno o más triples enlaces. Se nombran igual que los alcanos pero terminan en -ino, y se indica la posición del triple enlace con el localizador más bajo posible. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada señalando el o los triples enlaces y se completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono. Si hay ramificaciones y/o más de un triple enlace, la nomenclatura es análoga a la de los alquenos. La cadena se nombra de forma que los localizadores de las insaturaciones sean lo más bajos posible. Cuando hay dobles y triples enlaces en la cadena, la terminación del compuesto debe corresponder a la del triple enlace, es decir, ino. Ejemplos: Nombre 2-pentino (penta-2-ino) 2,4-hexadiino (hexa-2,4-diíno) 6-metil-1,4-heptadiíno (6-metilhepta-1,4-diíno) Fórmula CH3CH2C| CCH3 CH3C| CC| CCH3 CH| CCH2C|CCH(CH3)CH3

4. DERIVADOS HALOGENADOS Se trata de compuestos hidrocarbonados en los que se sustituye uno o varios átomos de hidrógeno por uno o varios átomos de halógenos X. Se nombran y representan igual que el hidrocarburo del que procede indicando previamente el lugar y nombre del halógeno como si fuera un sustituyente alquílico.
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Se trata. FUNCIONES OXIGENADAS Las funciones oxigenadas son las que contienen. eligiéndose como cadena principal. 1.(orto).3-Etilmetilbenceno (m-Etilmetilbenceno)  £   Fórmula ¡   H II. 6 ¢ H H ¢ H ¢ H ¢       H . Si hay más de un grupo ±OH se utilizan los términos ± diol. Se clasifican en: 1.Dimetilbenceno) 1.(para).(meta) y p.Ejemplos: Nombre 2. Los alcoholes que contienen sólo un grupo ±OH se nombran añadiendo la terminación ±ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del cual deriva. el localizador nº 1 se asigna al carbono con el sustituyente. 1. m. Cuando el anillo bencénico es un sustituyente se le denomina fenil.3-. átomos de oxígeno. -triol. de forma que se le asigne el localizador más bajo posible. Ejemplos: Nombre Metilbenceno (Tolueno) 1. pueden nombrarse con los prefijos o. además de átomos de carbono y de hidrógeno. según el número de grupos hidroxilo presentes. se siguen las mismas normas que para los cicloalcanos. Los sustituyentes en posiciones 1. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS. Para bencenos polisustituídos. Para bencenos monosustituídos. Para ello el primer paso es elegir como cadena principal la cadena más larga que contiene al grupo ±OH.4-.2-Dimetilbenceno (o. fundamentalmente. ALCOHOLES (R ± OH) Un alcohol es un compuesto que contiene uno o más grupos hidroxilos (-OH) enlazados a un radical carbonado R. de derivados delbenceno mono y polisustituídos. etc.2-diclorohexano 1-Bromo-2-pentino (1-Bromopenta-2-ino) Fórmula CH3C(Cl)2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2C| CC(Br)H2 5.2-.

4-diol) 3-Penten-1-ol (Pent-3-en-1-ol) 2. Ejemplos: Nombre Metoxietano (Etil metil éter) Dietiléter (Etoxietano) Etilfenil éter (Etoxibenceno) Fórmula ¦ ¦ ©¨© © ¦ ¦ ©¨©© ©¨©©¨© ¨© ¦ ¤ § ¤ ¨ ¤ § ¤¦ ¤ ¥ ¥ ¥ ¥ ¥ ¥ ¥ ¦ ¦ ©¨© ¨© ©     ¦ ¨© © ¦ ©© ©¨©¨© 7 .4-Pentanodiol (Pentano-2.4diol) Fenol (Hidroxibenceno) m-Metilfenol (1. Cuando el grupo ±OH va como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi-. Ejemplos: Nombre 2-Hexanol (Hexan-2-ol) 4-Metil-2-pentanol (4-Metilpentan-2-ol) 3-Etil-1. ÉTERES (R ± O ± R´) Podemos considerar los éteres como derivados de los alcoholes en los que el hidrógeno del grupo ± OH es reemplazado por un radical R´.la cadena más larga que contenga el mayor número de grupos ±OH. de forma que se le asignen los localizadores más bajos.3-Metilfenol) Fórmula ¦ ¦ ¦ © ©©¨©© © ¦ ¤ ¨ ¤ ¨ ¤ ¨ ¤ § ¤¦ ¤ ¥ ¥ ¥ ¥ ¥ ¥ ¥ 2. Cuando el grupo ±OH se encuentra unido a un anillo aromático (benceno) el compuesto recibe el nombre de fenol. También se pueden nombrar indicando los nombres de los radicales R y R´ seguidos de la palabra éter.4-hexanodiol (3-Etilhexano-1. Para nombrar los éteres se nombra la cadena más sencilla unida al oxígeno (RO-) terminada en ±oxi (grupo alcoxi) seguido del nombre del hidrocarburo que corresponde al otro grupo sustituyente.

Ejemplos:   C COC      Nombre 2-Hexanona (Hexan-2-ona)         ! ! ! ! ! !       C C C (C C C O C C O )C O C C C C CO C O Fórmula C C C  " 8 . ALDEHÍDOS (R ±CHO) En los aldehídos. Si existen dos grupos ±CHO se elegirá como cadena principal la que contiene a dichos grupos y se nombran de igual manera que en el caso anterior finalizando con el sufijo ±dial y si además hay presentes instauraciones se les debe asignar los localizadores más bajos. Cuando el grupo ± CHO. se encuentra unido a un sistema cíclico el nombre se formará indicando el sistema cíclico seguido de la terminación ±carbaldehído. El nombre del compuesto se obtiene añadiendo al nombre del compuesto que constituye la estructura principal la terminación ±al. el grupo carbonilo (C=O) se encuentra unido a un radical R y a un hidrógeno. El nombre del compuesto se obtiene añadiendo la terminación ±ona al nombre del compuesto que constituye la estructura principal. Cuando el grupo ±CHO no es grupo principal entonces se nombra con el prefijo ±formil. CETONAS (R ± CO ± R´) En las cetonas el grupo principal es también el grupo carbonilo (C=O). siempre se encontrará en un extremo de la cadena y por lo tanto se le asigna el número localizador más bajo. Ejemplos: Nombre 2-Metilpentanal 4-Hidroxipentanal 4-Hexenal (Hex-4-enal) Bencenocarbaldehido Fórmula  C C C 4. pero a diferencia de los aldehídos no es un grupo terminal por lo que para nombrar estos compuestos se elige la cadena más larga que contenga a dicho grupo y se le asignará el localizador más bajo posible.siendo el grupo principal. El grupo ±CHO es un grupo terminal. entonces se nombra con el prefijo ±oxo.3. es decir. Para nombrar un aldehído se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga al grupo ±CHO. Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una cadena y no es el grupo principal. Si se encuentra alguna instauración (doble o triple enlace) se elegirá como cadena principal la que contenga al grupo ± CHO y la citada instauración.

eliminando la palabra ácido.6-diona (Hept-3-in-2.CH CH CH COCHO 5. cambiando la terminación ±oicopor ±oatoy seguida del nombre del radical que sustituye al H del grupo ±OH del ácido. Si hay alguna instauración (doble o triple enlace) la cadena principal sería la que contiene el grupo ±COOH y la instauración. Ejemplos: Nombre Etanoato de propilo (Acetato de propilo) Fórmula # CH COOCH CH CH $ COOHCH CH CHCH COOH $ $ $ $ $ $ $ # # # Ácido-6-metil-3-heptenoico (Ácido-6-metilhept-3-enoico) Ácido 3-hexenodioico (Ácido hex-3-enodioico) Ácido-3-oxopentanodioico CH CH(CH )CH CH CHCH COOH $ # Ácido-3-hidroxibutanoico CH CHOHCH COOH $ $ # Ácido-4-metilpentanoico CH CH(CH )CH CH COOH # $ $ $ $ # # # 3-Heptin-2.6-diona) 2-Oxopentanal CH COCH C CCOCH # CH COCH CH # $ $ # # 2. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R ± COOH) Para nombrar los ácidos carboxílicos se elige como cadena principal la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo principal el cual recibirá el localizador más bajo (el grupo carboxilo se encuentra siempre en una posición terminal). Cuando este grupo no es el principal se utiliza el prefijo oxicarbonil-. Ejemplos: Nombre Ácido propanoico # Fórmula CH CH COOH COOHCH COCH COOH 6. ÉSTERES (R ± COO ± R´) Los ésteres se pueden nombrar a partir del ácido del cual derivan.4-diona) Butanona CH COCH COCH 9 . nombre de la cadena carbonada y terminación en ±oico.4-Pentanodiona (Pentano-2. Se antepone la palabra ácido seguido de los sustituyentes con sus localizadores por orden alfabético.

Ejemplos: Nombre Etanoato de sodio (Acetato de sodio) Benzoato de potasio Fórmula H OONa ( H H H OO)2 a III. además de átomos de carbono y de hidrógeno. Se clasifican en: 1. eliminando la palabra ácido. Para nombrar las aminas secundarias (R1 ± NH ± R2) y terciarias (R1 ± NR2R3) se toma como estructura principal aquella que contenga un radical R con mayor prioridad de acuerdo con los 10 ' ' ' & ' ' 2-Butenoato de calcio (But-2-enoato de calcio) ' '' %& % '' ' 2. cambiando la terminación ±oicopor ±oatoy seguida del nombre del metal que sustituye al H del grupo ±OH del ácido. AMINAS (R ± NH2) Las aminas pueden ser primarias. secundarias y terciarias según presenten uno. La segunda forma consiste en considerar el grupo ±NH2como la estructura fundamental y se nombra el grupo R como un radical al que se le añade el sufijo ±amina. átomos de nitrógeno. FUNCIONES NITROGENADAS Las funciones nitrogenadas son las que contienen. Una consiste en considerar el grupo R como un alcano al cual se le añade la terminación ± amina. dos o tres radicales R unidos al átomo de nitrógeno. En este caso hay que buscar para el grupo ±NH2el localizador más bajo posible.H H2 OO H H2 l H2 l OO 7.3-Dicloropropanoato defenilo OOK & H O H2 H2 H2 OO H ' ' ' ' 5-Oxohexanoato de metilo ' ' ' & ' ' ' & ' ' Propanoato de etenilo & % % H2 % % %& % Butanoato de etilo H H2 H2 OO H2 H . aunque también pueden contener átomos de oxígeno. SALES (R ± COOM) Las sales orgánicas se nombran como el ácido del cual derivan. Para nombrar las aminas primarias (R ± NH2) se puede proceder de dos formas.

Cuando el grupo ±NH2va como sustituyente se utiliza el prefijo amino-.N-Dietilpropanamida N. siendo grupo principal. También se pueden nombrar las aminas secundarias y terciarias indicando los nombres de todos los radicales sustituyentes seguidos del sufijo ±amina. Ejemplos: 368 @5065 Nombre Etanamida (Acetamida) N-Metilpentanamida N.5-diamina) 5-Metil-2.CO ± NH2) Las amidas primarias se nombran a partir del ácido correspondiente eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación ±oicopor ±amida. AMIDAS (R. Si el grupo -CONH2se encuentra unido a un anillo. Ejemplos: Nombre 2-Pentanamina (Pentan-2-amina) 2.4-hexanodiamina (5-Metilhexano-2.5-Heptanodiamina (Heptano-2.N-Diformilpropanamida 4-Metil-3-ciclohexenocarboxamida (4-Metilciclohex -3-enocarboxamida) Ácido 3-carbamoilpentanoico Fórmula 39 @6 57 8 @53650 65 3 0 ( (1 A( (0 ( 4 ) 3) 2 3) ) 0 0 9 6576 8@5365365365 65 AA( 3 ( 3 A(1 ( 3 (0 ( ) ) 4 )2 ) ) ) 36 8@5 368 (0 (1 )2343) ) 0 56 @6 11 . Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad se nombra con el prefijo carbamoil-. Se trata de un grupo terminal. Si las amidas son secundarias (R ± CO ± NH ± R´) o terciarias (R ± CO ± NR´R´´) los sustituyentes que reemplazan a los hidrógenos se localizan empleando las letras N.4-diamina) Dietilamina p-Aminofenol Fórmula 0 0 6593687653653659368765365 65 0 ( 3 ( 3 ( 3 1 (0 ( ) ) ) 4 )2 ) ) 0 ( 0 (1 ( 3 1 ( 3 ( 3 1 (0 ( ) 4 ) ) 4 )2 ) ) 4 )2 ) ) 2. entonces se nombra como ±carboxamida.criterios de selección de cadena principal ya vistos y para indicar que los otros radicales se unen al nitrógeno se utiliza la letra N seguido del nombre del radical correspondiente.

NITRILOS (R ± C|N) El grupo ±CN es terminal. En el caso de que haya más de un grupo ±CN o bien se encuentre unido a un anillo. Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad el grupo ±CN se nombran con el prefijo ciano-.3. por lo que debe ir en el extremo de la cadena. Ejemplos: Nombre Propanonitrilo (Cianuro de etilo) Butanodinitrilo 4-Hexenonitrilo (Hex-4-enonitrilo) 2. se suele emplear el sufijo ±carbonitrilo.4. Para nombrar los nitrilos se añade el sufijo ±nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena carbonada.6-Heptanotricarbonitrilo p-Cianobenzoato de etilo Fórmula FBECBECB F B D FBECB CB D G GI G E G GI G E G GI GD G H QP H H QP H H QP H H D CBECB R RB FB D C BCB CBECBEC B FB 12 .

 Cuando haya más de un grupo funcional. Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno. Si son saturados (sólo enlaces sencillos) se denominan alcanos y si son insaturados se denominan alquenos (enlaces dobles) o alquinos (enlaces triples). Pueden ser de cadena abierta o cerrada.  Se indicará los sustituyentes por orden alfabético.Los compuestos orgánicos se nombran y formulan con las siguientes reglas de la IUPAC:  La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante.  Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal.  El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional. que se elige atendiendo al siguiente orden de preferencia: Ácidos > ésteres > amidas = sales> nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes> aminas >éteres >insaturaciones (= >|) e hidrocarburos saturados. el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del grupo funcional principal. incluyendo la terminación característica del grupo funcional más importante a continuación del prefijo indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal. Orden Función 1º 2º Ácido Éster GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS Y NITROGENADOS Grupo SUFIJO PREFIJO Grupo principal Grupo secundario Cadena principal Cadena lateral R-COOH Ácido R-oico -carboxílico CarboxiR-COOR R-oato de R ilo Carboxilato de R -oxicarbonil- 13 . alifáticos o aromáticos. precedidas de su correspondiente número de localizador y con la terminación ³il´ o ³ilo´ para indicar que son radicales.

3º 4º 5º 6º 7º 8º 9º Sales Amida Nitrilo Aldehído Cetona Alcohol Amina Éter R-COOM R-CONH2 R-CN R-CHO R-CO-R R-OH R-NH2 R-O-R R-oato de M R-amida R-nitrilo R-al R-ona R-ol R-amina RR -éter (R-oxi-R Carboxilato de M Carboxamida Carbonitrilo Carbaldehído ) CarbamoilCianoFormilOxoHidroxiAminoR-oxi CUADRO RESUMEN DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA Diseño de la Web. actividades y adaptación didáctica de la lección por Grupo Lentiscal de Didáctica de la Física y Química 14 .

moléculas cuyos enlaces son de tipo triple. excepto los aromáticos. cicloalquenos y cicloalquinos. Según la naturaleza de sus enlaces se pueden clasificar en: Hidrocarburos de cadena abierta o cerrada.delante del nombre. Este tipo de enlaces posee cierta capacidad elástica si los comparamos con los de otras moléculas. Generalmente son moléculas estables solamente si poseen un anillo suficientemente grande. -Cicloalquinos: Son hidrocarburos cíclicos que tienen presente en su estructura enlaces de tipo triple. son moléculas que poseen al menos un anillo aromático dentro de su estructura. elasticidad que se hace mayor cuando mayor sea la molécula. poseen un esqueleto de carbono formado en exclusiva por átomos de carbono que se unen entre sí mediante enlaces de tipo simple formando un anillo. Este tipo de hidrocarburos se nomina igual que los alcanos pero añadiendo el prefijo ciclo. con ocho carbonos. y alquinos. Son moléculas unidas mediante enlaces de tipo simple. Hidrocarburos aromáticos: También conocidos como bencénicos. por lo cual se les denomina también como hidrocarburos insaturados. Dentro de los hidrocarburos de cadena abierta encontramos: . Todos los hidrocarburos. -Cicloalquenos: Son hidrocarburos que en su estructura tienen como mínimo un enlace de tipo doble covalente. alquinos.CLASIFICACION DE HIDROCARBUROS Los hidrocarburos son compuestos químicos orgánicos que se encuentran constituidos en exclusiva por carbono e hidrógeno. debido a tener enlaces de tipo múltiple. siendo el ciclooctino.Hidrocarburos saturados Alcanos. -Cicloalcanos: también llamados alcanos cíclicos. El término de hidrocarburos saturados o insaturados que se suele añadir a los alcanos o cicloalcanos. 15 .Hidrocarburos insaturados Alquenos. pueden añadir más átomos de hidrógeno a su estructura molecular a través de reacciones de adición. Estos últimos se subdividen en cicloalquenos y cicloalquinos. pues los átomos de carbono no tienen más enlaces en disponibilidad para ellos. hace referencia a la imposibilidad de dichas moléculas para añadir a su estructura más hidrógenos. los alquenos. . reciben también el nombre de hidrocarburos alifáticos. Siguen la fórmula general: CnH2n. que a su vez se subdividen en saturados o también conocidos como cicloalcanos e insaturados. hidrocarburos que carecen de enlaces dobles o triples. el cicloalquino más pequeño. Dentro de los hidrocarburos de cadena cerrada encontramos: Hidrocarburos alicíclicos. En cambio. moléculas formadas por átomos que se unen entre sí mediante enlaces de tipo doble.

4 TAREA 3. usos b) Nomenclatura EJERCICIO 3. usos b) Nomenclatura EJERCICIO 3. al igual que los alcanos. 3. pero se suelen designar con la letra -R ( de radical). por ilo o il. etc. Ramificados: Los alcanos ramificados son compuestos formados por la sustitución de átomos de hidrógeno del hidrocarburo. por lo cual.2 3. por los llamados grupos alquilo.3 3. los cuales se enganchan a la cadena de carbonos. EJERCICIO 3.3 TAREA 3.4 Alquinos a) Propiedades. también conocido como radical alquilo.3 Alquenos a) Propiedades. el grupo alquilo contiene un electrón disponible para compartir en la formación de un enlace covalente. CH3CH2CH3 (propano). es una agrupación de átomos que proceden de la eliminación del hidrógeno de un alcano. A continuación se muestra la clasificación de los hidrocarburos. CH3CH3 (etano). usos b) Nomenclatura 3. Hidrocarburos Objetivo:Describirá los hidrocarburos relacionando sus propiedades con el número de átomos de carbono.3 EJERCICIO 3. para aplicar las reglas de la IUPAC en su nomenclatura y valorará la importancia socieconómica de los hidrocarburos en el mundo actual. Un grupo alquilo. Los grupos alquilo se nombran cambiando la terminación ano.5 : Integración Actividad III 2 3. a) Propiedades. Presentación: Nomenclatura de alacanos. CONTENIDO 3. de tipo lineal o ramificados. Hidrocarburos Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Tanto los alquenos como los alquinos pueden ser.1 Alcanos a) Propiedades y usos b) Nomenclatura de alcanos Lectura:"Gasolina e índices de octano".1 Alcanos 16 .2 TAREA 3.Los alcanos se subdividen en dos tipos: Lineales: por ejemplo. CH3CH2CH2CH3 ( butano).2 Halogenuros de alquilo 3.

Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular a) Propiedades y usos de los alcanos. excepto en los dos primeros. Son insolubles en agua Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12 Serie homóloga.Los alcanos son hidrocarburos saturados. El punto de fusión. Un compuestos con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano. pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura. Fórmula general: CnH2n+2 donde ³n´ represente el número de carbonos del alcano. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos. Serie homóloga de los alcanos Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Nonano Decano La terminación sistémica de los alcanos es ANO.y y y y El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano..Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-). propano y butano es gaseoso. aceites y ceras. 17 . Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono. están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura. etano.

. El terbutil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.y y y El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. Escriba un comentriosobrela lectura y envielo al correo electr nicodle profesor. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos. se le añade un prefijo numeral. se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético... 1. El n-propil es menos complejo que el isopropil. IUPAC (de sus siglas en inglés).La base del nombre fundamental. Ejemplo: Lectura Lea el texto titulado: "Gasolina e índices de octano" . se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella. El gas de los encendedores es butano.Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales. 2.Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono. Los prefijos numerales son: Número 2 3 4 Prefijo di óbi tri tetra 18 . Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos. se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia. 4. A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. principalmente propano..no se repite el nombre. 3. S b) Nomenclatura de alcanos Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada. es la cadena continua más larga de átomos de carbono.La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción.

Radicales alquilo Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Al ordenar alfabéticamente. y los números entre si. se separan por comas.. como una sola palabra junto con el último radical. La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos. Ejemplos de nomenclatura de alcanos 1) 19 . los prefijos numerales y los prefijos n-. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas.5 6 7 penta hexa hepta 6. los números y las palabras se separan mediante un guión. sólo por el que tiene el enlace libre..Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal. Esto es muy importante. el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos. Los radicales alquilo de uso más común son: Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal.Por convención.no se toman en cuenta. 7.y ter. sec.

. los acomodamos en orden alfabético y unido el último radical al nombre de la cadena. e identificamos los que están presentes. 20 . La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración por el extremo derecho porque es el más cercano a un radical. la cual no tiene que ser siempre horizontal. Numeramos por el extremo más cercano a un radical.Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el extremo más cercano a un radical. que es el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena al último radical. Identificamos los radicales y el número del carbono al que están unidos. 4-ETIL-2-METILHEPTANO 2) Buscamos la cadena continua de carbonos más larga.

Nombramos los radicales con su respectivo número en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena la último radical. que en este caso es del lado izquierdo. numeramos por el extremo mas cercano al primer radical.5-ISOPROPIL-3. 3-METIL-5-n-PROPILOCTANO 4) 21 .METILNONANO 3) Buscamos la cadena de carbonos continua más larga.

entonces iniciamos la numeración por el extremo más cercano al etil ya que es el radical de menor orden alfabético. eln-butil para empezar a numerar. Al tratar de numerar observamos que a la misma distancia de ambos extremos hay un radical etil. entonces nos basamos en el siguiente radical. un metil y un etil. 22 . 3-ETIL-4-METILHEXANO Ejemplos de nombre a estructura.7-DIETILDECANO 5) Al seleccionar la cadena de carbonos continua más larga observamos que a la misma distancia de cada extremo hay un radical. 5-n ±BUTIL-4. Recuerde que el n-butil por tener guión se acomoda de acuerdo a la letra b. y no con la n.Selecciona la cadena continua de carbonos más larga.

Los numeramos de izquierda a derecha.6) 3. siempre y cuando conserve su estructural.4. Tenga cuidado de colocar el radical por el enlace libre.6-TRIMETIL HEPTANO La cadena heptano tiene 7 átomos de carbono. 23 . completamos nuestra estructura con los hidrógenos necesarios para que cada uno tenga sus 4 enlaces. Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda. 7) 3-METIL-5-ISOPROPILNONANO Nonano es una cadena de 9 carbonos. Colocamos los radicales Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas. pero se puede hacer de izquierda a derecha. Como el carbono forma 4 enlaces. Finalmente completamos con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga sus 4 enlaces.

Completamos con los hidrógenos 9) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-8-METILNONANO Nonano es una cadena de 9 carbonos. indistintamente. 24 .8)5-TER-BUTIL-5-ETILDECANO Decano es una cadena de 10 carbonos.. Los dos radicales de la estructura estánen el mismo carbono por lo tanto se coloca uno arriba y el otro abajo del carbono # 5. Colocamos los radicales.

Contamos los enlaces para poner los hidrógenos necesarios para completar 4 enlaces a cada carbono. 10) 5-ISOBUTIL-4-ISOPROPIL-6-n-PROPILDECANO Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de izquierda derecha. 25 .Ahora completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces. Colocamos los radicales cuidando de acomodarlos en forma correcta.

Presentación: Nomenclatura de alcanos Utilice el mouse para avanzar en la presntaciópn.2. Copie las siguientes estructuras en una hoja blanca tamaño carta.2 Lea detenidamente las reglas de nomenclatura y resuelva los siguientes ejercicios aplicando dichas reglas.6-TETRAMETILHEPTANO 4) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCTANO 5) 5-SEC-BUTIL-4-n-PROPILNONANO II. su numeración y escriba el nombre correcto para cada estructura. 1) 3-ETIL-2. a) b) 26 . la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres.3-DIMETILPENTANO 2) 2-METILBUTANO 3) 4-ETIL-2. En la sección de respuestas puede usted revisar sus resultados.5. Señale la cadena principal. Escriba en una hoja blanca tamaño carta. I. EJERCICIO 3.

c) d) e) f) g) h) i) j) Revise sus respuestas 27 .

I. SEÑALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIÓN. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS.3-DIMETLBUTANO 4) 3-METIL-4-n-PROPILOCTANO 5) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7.TAREA 3. a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) 28 .7-DIMETILNONANO II.2 Resuelva los siguientes ejercicios y entregue su tarea al profesor en la próxima sesión. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTES NOMBRES. 1) 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO 2) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTILDECANO 3) 2.

pero su uso se ha restringido debido a su alta peligrosidad.2 Halogenuros de alquilo Propiedades y usos Los halogenuros de alquilo son compuestos conocidos como haluros orgánicos. 29 . La mayoría de los haluros orgánicos son sintéticos. Br o I. además en válvulas para el corazón.spa-odontologico.. debido a los daños que ocasionaba en el aparato respiratorio y el hígado. poco soluble en agua. En general los compuestos orgánicos halogenados son tóxicos y muchos de ellos se han empleado en la agricultura como plaguicidas e insecticidas. Los compuestos orgánicos halogenados naturales son raros. olor sofocante.-Líquido incoloro. TETRAFLUOROETILENO (C2F4). Cl.Este compuesto es un alqueno halogenado (tiene un doble enlace carbono-carbono) que se utiliza como materia prima en la fabricación de teflón. CLOROFORMO (TRICLORMETANO) CHCl3. antiadherente para utensilios de cocina debido a que es un buen conductor del calor. componente de la hormona tiroidea llamada tiroglobulina. es un compuesto que contiene yodo A continuación se describen las propiedades y usos de algunos de los más importantes. pero actualmente ha sido sustituido por sustancias como el halotano CF3CHClBr. de sabor dulce. en injertos de venas y arterias. Tienen la característica de que cuando menos uno de los átomosde hidrógenos ha sido reemplazado por un átomo de halógeno: F.3. La tiroxina.br/ site/acompanhamen . También se emplea como recubrimiento de cables de cobre y fibra óptica. El uso del cloroformo como anestésico ha sido reemplazado debido a su toxicidad..com. pero muy soluble en alcohol Fue muy utilizado como anestésico.. www.

www. como líquidos de limpieza.es/ gobernacion/opencms/p. El tetracloruro de carbono.juntadeandalucia. hidrógeno. www. pero por sus efectos carcinógenos se ha reemplazado por otras sustancias.php?nid=689 CLOROFLUOROCARBUROS (FREONES).com/ news.El recubrimiento de teflón en los sartenes permite que los alimentos no se pegen y que se requiera menos aceite en su preparación. en la fabricación de espumas. Han sido reemplazados ya que generan átomos de cloro que en la atmósfera superior dañan la capa de ozono.. Lavado en seco Nomenclatura de haluros orgánicos Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos formados por carbono. por sus efectos cancerígenos ha sido reemplazado por otras sustancias en el lavado en seco. flúor y cloro. TETRACLORURO DE CARBONO (CCl4). Se utilizan como refrigerantes. 30 .Son compuestos formados por carbono....Se utilizó mucho en el lavado en seco. uno o más átomos de halógeno y enlaces sencillos. Actualmente en los aerosoles el propelente es el dióxido de carbono (CO2) .hispanodetulsa. hidrógeno. La terminación sistémica de estos compuestos es ANO y por tanto son compuestos saturados.

En cuanto a la numeración: y y y Se inicia por el extremo más cercano al halógeno. 31 . el carbono o los carbonos unidos a alguno de los halógenos. Si hay dos halógenos y están a la misma distancia de los extremos. Como los dos átomos están a la misma distancia de los extremos. o sea el bromo. al seleccionar la cadena principal. elegimos el de menor orden alfabético para iniciar la numeración. nos basamos en otro halógeno si lo hay o en el radical alquilo más cercano. La numeración de la cadena se inicio por el extremo más cercano al átomo de cloro. Si los halógeno son iguales y están a la misma distancia.En la nomenclatura sistémica. se inicia por el más cercano al de menor orden alfabético. Ejemplos de nomenclatura de haluros orgánicos 1) Seleccionar la cadena principal que contenga el carbono unido al cloro. deben formar parte de ella. En nombre del compuesto sería: 3-CLORO-4-n-PROPILHEPTANO 2) Seleccionar la cadena principal que contenga los dos átomos de carbono que están unidos a un átomo de halógeno (Cl y Br).

iniciar la numeración por el más cercano al cloro. como los bromos están a igual distancia de los extremos.Nombrar los radicales en orden alfabético: 2-BROMO-6-CLORO-4-ISOBUTILHEPTANO 3) Seleccionar la cadena principal que contenga los carbonos unidos a átomos de halógenos. 3. Al numerar.6-DIBROMO-5-n-BUTIL-3-CLOROOCTANO 4) 32 .

La cadena principal es la mas larga y que contenga los carbonos unidos al yodo y al flúor. 7-BROMO-5-SEC-BUTIL-1-CLORO-5-METIL-2-n-PROPILOCTANO 5) En esta estructura hay yodo y flúor.Seleccionar la cadena continua de carbonos más larga que incluya los carbonos unidos a los halógenos. 33 . Iniciamos la numeración por el extremo más cercano al flúor. Iniciamos la numeración por el extremo del cloro porque está más cerca que el bromo.

1-DIBROMO-3-TER-BUTIL-5.3.5-TETRACLORO-4-ISOBUTILHEXANO La cadena tiene 6 carbonos que por acuerdo. 34 .3. pero como en el de la derecha hay 3 y en el de la izquierda dos.5-DICLORO-1-YODOPENTANO Ejemplos de nombre a fórmula 7) 1. Para la numeración hay halógenos en ambos extremos. empezamos por la derecha.2-FLÚOR-3-ISOPROPIL-7-METIL-5-YODONONANO 6) Seleccionamos la cadena continua de carbonos más larga que contenga los carbonos unidos a átomos de halógenos. numeramos de izquierdaa derecha. 1.

35 . y completamos con los hidrógenos. 8) 2-SEC-BUTIL-1. Completamos la estructura con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga 4 enlaces. Colocamos los radicales.4-DIFLUORBUTANO Butano es una cadena de 4 carbonos.Colocamos los átomos de halógenos y el radical isobutil en los carbonos señalados.

6-DIYODONONANO 10) 3-BROMO-2.6-DIYODONONANO 36 .3. I.9) 1-BROMO-5-TER-BUTIL-4.6. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres.3 Resuelva los siguientes ejercicios en hojas blancas tamaño carta.7-TETRACLORO-4-ISOBUTILOCTANO 3) 3-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-1.5-TRICLOROOCTANO EJERCICIO 3. 1) 2-BROMO-3-CLOROPENTANO 2) 3. Puede revisar sus resultados en la sección de ejercicios resueltos al final del capítulo.3.

3 Resuelva los siguientes ejercicios en forma clara y ordenada.4) CLORURO DE ISOBUTILO II.Señale la cadena principal y su numeración en cada caso. I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTE NOMBRES. a) b) c) d) e) f) Revise sus respuestas TAREA 3. 37 . Envíe los nombres de las estructuras al correo electrónico del profesor y entregue sus estructuras y sus procedimientos en hojas blancas tamaño carta en la próxima sesión. Escriba el nombre que corresponda a las siguientes estructuras.

ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTE ESTRUCTURAS.1) 2.5-DICLOROHEPTANO 2) 4-SEC-BUTIL-2-n-PROPIL-1-YDOOOCTANO 3) 2-BROMO-4-TERBUTIL-3.7-TRIBROMO-5. 38 . a) b) c) d) e) f) 3.3 Alquenos Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono.3. SEÑALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIÓN.5-DICLOROHEXANO 4) CLORURO DE n-BUTILO II.

pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y en solventes no polares. moldes. Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del polietileno. 39 . Propiedades y usos y y y y Los primeros tres compuestos.Fórmula general: CnH2n Por lo tanto. fibras. su nombre común. conocido más ampliamente como etileno. son gaseosos atemperatura ambiente. propeno y buteno.. recipiente. Alquenos de importancia. En la antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de combate). El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. La terminación sistémica de los alquenos es ENO. insípido y de olor etéreo cuya fórmula es CH2=CH2. eteno (etileno). etc. que es un polímero. (sustancia formada por miles de moléculas más pequeñas que se conocen como monómeros). La mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de los alcanos.El etileno o eteno es un gas incoloro. Su densidad. Sonrelativamente poco solubles en agua. punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso molecular. Por ejemplo del polietileno el monómero es el etileno. los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrógenos que carbonos. los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos. El más sencillo de los alquenos es el eteno. El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de envolturas. El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos.

. su nombre sistémico etino. se utiliza para elaborar polipropilenoy otros plásticos.(nombre común propileno). constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria. El licopeno. pigmento rojo del jitomate. 3. El teflón es muy resistente a las acciones químicas y a las temperaturas altas. Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos. Fórmula general: CnH2n-2 La terminación sistémica de los alquinos es INO. son alquenos. Los carotenos y la vitamina A. 40 . también son alquenos. se elabora a partir de tetrafluoroetileno utilizando peróxido de hidrógeno como catalizador. y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos.El propeno. alcohol isopropílico (utilizado para fricciones) y otros productos químicos.4 Alquinos Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un triple enlace carbono-carbono.y y Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales. del cuarto al decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos. El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno. La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular. Propiedades físicas y usos de los alquinos. es un alqueno. también son alquenos. Las xantinas colorantes amarillos del maíz y la yema de huevo.

los carbonos que forman el doble enlace. se antepone el número 1 a la extensión de la cadena. Nomenclatura de alquenos. Ejemplos: 1) La cadena principal incluye los carbonos que forman el doble enlace y la numeración se inicia por el extremo más cercano al doble enlace. cueros artificiales.El más importante de ellos es el acetileno utilizado en la elaboración de materiales como hule. También se usa como combustible en el soplete oxiacetilénico en la soldadura y para cortar metales. cambiamos la terminación ano por eno y como el doble enlace está entre los carbonos 1 y 2. siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace doble. El nombre sería entonces: 3-METIL-1-HEPTENO El alcano de 7 carbonos seria heptano. se antepone el número más chico de los dos átomos con el enlace doble y al final se escribe la terminación ENO.Alquinos importantes. 2) 41 . Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al número de átomo de carbonos.En la selección de la cadena más larga. plásticos etc.

independientemente de la posición del halógeno o los halógenos presentes en la cadena. pero la numeración se inicia por el extremo más cercano al doble enlace. como es el caso de este alqueno.Seleccionamos la cadena más larga que contenga el doble enlace e iniciamos la numeración por el extremo más cercano al doble enlace. 42 . El carbono del halógeno debe incluirse en la cadena. 6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO 3) En los compuestos insaturados halogenados. el doble enlace tiene preferencia sobre el halógeno.

6-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-9-CLORO-3-DECENO 4) Seleccionamos la cadena más larga que contenga los carbonos unidos al bromo y los carbonos que forman el doble enlace.6-DIBROMO-3-SEC-BUTIL-5-n-PROPIL-2-HEXENO 5) Seleccionamos la cadena más larga que contenga los carbonos del doble enlace y numeramos a partir de la derecha que es donde está el doble enlace. 2. 43 .

Colocamos los radicales y completamos los hidrógenos. 8) 4±CLORO-3-ISOBUTIL-2-n-PROPIL-1-BUTENO Es una cadena de 4 carbonos con un doble enlace entre los carbonos 1 y 2. Colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con los hidrógenos.4-DIMETIL-2-HEPTENO La cadena tiene 7 carbonos y el doble enlace está entre los carbonos 2 y 3.1-PENTENO Ejemplos de nombre a fórmula 6) 3. 44 . 7) 1-BROMO-6-SEC-BUTIL-8-CLORO-3-ETIL-4-OCTENO La cadena tiene 8 carbonos con un doble enlace entre el 4 y el 5.

4-DIMETIL-1-PENTENO Nomenclatura de alquinos. Ahora colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con hidrógenos. 9) 5-SEC-BUTIL-3-TER-BUTIL-6-CLORO-2-HEXENO La cadena tiene seis carbonos con un doble enlace entre los carbonos dos y tres. 10) 2.En la selección de la cadena más larga.Colocamos los radicales y completamos hidrógenos. los carbonos que forman triple enlace. siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por 45 .

Nombramos los radicales en orden alfabético y la longitud de la cadena con terminación INO. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al número de átomo de carbonos. anteponiendo el número más pequeño de los carbonos unidos con enlace triple. se antepone el número más chico de los dos átomos con el enlace triple y al final se escribe la terminación INO. 1) Seleccionamos la cadena continúa más larga que contenga los carbonos con triple enlace. empezando la numeración por el extremo más cercano al triple enlace.el extremo más cercano al enlace triple. 6-ETIL-3-METIL-3-NONINO 2) 46 .

. Aunque haya una cadena más larga. El nombre del compuesto es: 7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO 3) En este caso la cadena continua de carbonos más larga es horizontal y contiene los carbonos del triple enlace y el carbono unido al bromo. El nombre del compuesto es: 9-BROMO-7-ISOPROPIL-3-METIL-4-NONINO 4) 6-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-3-NONINO 5) 47 .Seleccionamos la cadena continúa de carbonos más larga que contenga los carbonos con el triple enlace y el carbono unido al cloro. si se excluye el carbono unido al cloro. es incorrecta.

por lo tanto empezamos a numerar por el extremo que tiene el bromo que es de menor orden alfabético que el cloro. El nombre es: 1-BROMO-5-SEC-BUTIL-6-CLORO-2-n-PROPIL3-HEXINO Ejemplos de nombre a fórmula 7) 3-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-7-YODO-1-OCTINO 48 .9-DIMETIL-4-DECINO 6) En este caso.8-ETIL-9. el triple enlace está a la misma distancia de ambos extremos.

La cadena tiene ocho carbonos. 9) 1-BROMO-5-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-1-NONINO Es una cadena de nueve carbonos con un triple enlace entre los carbonos 1 y 2. 10) 7-CLORO-6-ETIL-6-ISOPROPIL-2-YODO-3-HEPTINO 49 . Se colocan los radicales en las posiciones señaladas y completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces. Como el nombre es 1-octino tiene un triple enlace entre los carbonos 1 y 2. 8) 9-BROMO-9-CLORO-5-ISOBUTIL-7-ISOPROPIL2-METIL-3-DECINO La cadena tiente 10 carbonos y el triple enlace está entre 3 y 4 porque el número 3 antecede a la palabra decino.

1) 2-METIL-2-BUTENO 2) 4-ETIL-3-n-PROPIL-1-OCTENO 3) 2. Una posición 4.3. 50 . Escriba el nombre que corresponda las siguientes estructuras. indicaría que el triple enlace está entre 4 y 5. por ejemplo.4.7-DIBROMO-5-SEC-BUTIL-3-HEPTINO 4) 3-ISOPROPIL-5-METIL-1-HEXINO 5) 3-TER-BUTIL-2-CLORO-5-ISOPROPIL-4-NONENO 6) 5-ETIL-5-ISOBUTIL-3-OCTINO 7) 2.4-TETRAMETIL-1-PENTENO 8) 2-BROMO-6-n-BUTIL-5-TER-BUTIL-2-DECENO 9) 1-BROMO2-BUTINO 10) 4-n-BUTIL-1-CLORO-8-ETIL-3-n-PROPIL-5-DECINO II. EJERCICIO 3.I.Indique entre paréntesis si es un alqueno o un alquino. Recuerde que siempre se utiliza para indicar la posición del número más pequeño.3.La cadena tiene 7 átomos de carbono con un triple enlace en los carbonos 3 y 4. escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres. Señale la cadena principal y su numeraciónIndique entre paréntesis si el compuestos es un alqueno un alquino. En una hoja blanca tamaño carta.

1) 1-BROMO-3-TER-BUTIL-2-PENTENO 2) 3-ISOPROPIL-4-METIL-1-HEXINO 3) 2-n-BUTIL-3-ISOBUTIL-1-CLORO-4-OCTINO 4) 4. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTES NOMBRES.4-DICLORO-2-BUTINO 51 . I. INDIQUE ENTRE PARÉNTESIS SI EL COMPUESTOS ES UN ALQUENO O UN ALQUINO.6-DIBROMO-4-SEC-BUTIL-2-HEPTENO 5) 1.a) b) c) e) d) f) g) i) h) j) Revise sus respuestas TAREA 3.4 Resuelva en hojas blancas tamaño carta los siguientes ejercicios y entréguelos a su profesor en la próxima sesión.

Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres indicando entre paréntesis el tipo de compuesto (alcano.II. alquino o haluro orgánico). ESCRIBA EL NOMBRE QUE CORRESPONDA A LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS. 1) CLORURO DE ISOBUTILO 2) ACETILENO 3) n-PROPANO 4) ETILENO 52 . alqueno. a) b) c) d) e) f) EJERCICIO 3.5 |. SEÑALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIÓN E INDIQUE ENTRE PARÉNTESIS SI EL COMPUESTOS ES ALQUENO O ALQUINO.

alqueno.5-DIMETIL-2-HEXINO II. Escriba el nombre que corresponda alas siguientes estructuras indicando entre paréntesis el tipo de compuesto (alcano. alquino o haluro orgánico.4-DIETILOCTANO 7)3-BROMO-2-CLORO-2-METILPENTANO 8) 4-n-BUTIL-6-SECBUTIL-7-METIL-2-DECINO 9) 4-CLORO-2-n-PROPIL-1-BUTENO 10) 1-BROMO-4. a) b) c) d) e) f) g) h) 53 .5) 4-SEC-BUTIL-2-METIL-7-YODO-3-HEPTENO 6) 4-TER-BUTIL-3.

i) j) Revise sus respuestas 54 .