SECRETARIA DE EDUCACIÓN PÚBLICA

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO ITM

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MÉRIDA

DEPTO DE QUÍMICA, BIOQUÍMICA Y AMBIENTAL

CARRERA
INGENIERÍA BIOQUÍMICA

MATERIA
QUÍMICA ORGÁNICA I

Tarea #2.2

Estereoisomería

Instructor:

ING. MIGUEL ANGEL TORRES GÓMEZ

Presenta:

David Antonio Alonzo Matos

Farid Emanuel Castro Tzab

Mariana del Carmen Coral Salazar

Jorge Antonio Jacobo Solís

Alma Julieta Ramírez Sales

Regina Beatriz Vega Osalde

MÉRIDA, YUCATÁN, MÉXICO

31 DE MARZO DE 2022
 Estereoisomería

La isomería es un fenómeno muy extendido en la química. Dos compuestos se

denominan isómeros cuando cuentan con la misma fórmula empírica, pero con una
estructura diferente. Existen dos tipos de isomería: Estructural y Estereoisomería.

Estereoisomería Estructural
Los isómeros estructurales difieren en la conectividad atómica, es decir, sus átomos
están unidos de forma inusual/diferente. Este tipo de isomería tiene diferentes
clasificaciones dependiendo del origen que les den, y hay que tomar en cuenta que existen
isómeros que presenten simultáneamente características de varios tipos.
Isomería estructural de cadena: Es aquella en la que sólo cambia la disposición de
los átomos en el esqueleto carbonado, sin afectar la naturaleza o posición del grupo
funcional. Este tipo de isomería es posible a partir de cuatro átomos de carbono. Los
isómeros de cadena suelen tener propiedades químicas muy similares difiriendo algo más
en sus propiedades físicas.
 Isomería estructural de posición: Es aquella en la que en una misma cadena
carbonada un mismo grupo funcional aparece en distinta posición. También se aplica a
isómero que se diferencian en la posición de los sustituyentes entorno a un anillo. Los
isómeros de posición suelen tener propiedades químicas muy similares, difiriendo algo más
en sus propiedades físicas.

Los isómeros de posición que derivan de la distinta distribución de dos sustituyentes en

torno a un anillo bencénico se detona mediante los prefijos orto (o-), meta (m-) y para (p-).

Existe un tipo de isómero de posición denominado metámeros. En la metamería o isomería

de compensación, un grupo funcional bivalente está sustituido de formas distintas en una
misma cadena, manteniéndose la longitud total de la misma.

Isomería estructural de función: Es en la cual el grupo funcional cambia, pero se

mantiene la fórmula molecular del compuesto. Estos son los que más difieren entre sí.
Presentan propiedades físicas y químicas muy diferentes.

Los tautómeros son isómeros de función que se encuentran en equilibrio químico por la
migración de un átomo o grupo atómico.
También se pueden considerar isómeros de función entre sí las aminas primarias,
secundarias y terciarias.

Estereoisómeros
La clase particular de isómeros se diferencian por la orientación espacial de sus
átomos, pero que son iguales entre sí en cuanto a qué átomos están unidos a cuáles otros, se
denominan estereoisómeros.

En otras palabras, un estereoisómero es un isómero de una molécula que tiene las mismas
conexiones átomo a átomo que dicha molécula, pero difiere en la orientación espacial de
los mismos.

Estereoisomería Configuracional

Cualquier carbono asimétrico tiene dos disposiciones espaciales posibles (imágenes

especulares) e interconvertibles entre sí mediante ruptura de enlaces en sus estereocentros.
De acuerdo con su disposición según la quiralidad, el número de estereocentros y los
espacios disponibles para los sustituyentes, se puede presentar alguno de los siguientes
casos.

Enantiómeros: son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por

poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral.

Figura 1. Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetano

 Diastereoisómeros: Son moléculas que se diferencian por la disposición espacial de
los grupos, pero que no son imágenes especulares. Un tipo de diastereoisómeros son los
isómeros geométricos (alquenos cis y trans). Para que dos moléculas sean
diastereoisómeros es necesario que al menos tengan dos centros quirales. En uno de los
centros los sustituyentes están dispuestos igual en ambas moléculas y en el otro deben
cambiar.

Figura 2. Pareja de diastereoisómeros

Compuestos Meso: Son estereoisómeros que teniendo más de un centro asimétrico

no son quirales por tener un plano de simetría. Un ejemplo es el caso concreto del butano-
2,3-diol, donde cada carbono asimétrico presenta los mismos sustituyentes.
Figura 5. El butano-2,3-diol presenta imágenes especulares diferentes
Estereoisomería Conformacional

Se diferencian entre si a causa de la rotación en torno a un enlace simple C - C. Los

isómeros conformacionales o conformaros son estereoisómeros que se caracterizan por
poder interconvertirse (modificar su orientación espacial, convirtiéndose en otro isómero de
la misma molécula) a temperatura ambiente.

Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones espaciales de los átomos

cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple C - C. A temperatura
ambiente se produce la interconversión de unos confórmeros en otros, por ello, hay quien
no considera a estas especies como verdaderos isómeros (no son aislables a temperatura
ambiente). En los alcanos pueden distinguirse tres conformaciones:

Alternada: Es la más estable (menor energía) pues sus átomos están los más
separados posible y por tanto la interacción es mínima.

Eclipsada: Es la menos estable (mayor energía).

Sesgada o Desviada: Se llaman así a las infinitas conformaciones que existen entre
la alternada y la eclipsada. Su energía es mayor que la alternada y menor que la eclipsada.

La rotación del enlace carbono-carbono en el etano da lugar a dos conformaciones

límite:

o La conformación alternada (con los hidrógenos alternados).

o La conformación eclipsada (con los hidrógenos enfrentados).
o El paso de la conformación alternada a la eclipsada o viceversa se realiza por
giro de 60º.
o En un giro de 360º existen infinitas conformaciones posibles.

Entre las infinitas conformaciones posibles a causa de la rotación en torno al enlace

simple C-C, las conformaciones alternada y eclipsada representan la más estable y la más
inestable de ellas.
 Figura 4. Rotámeros de etano entre la conformación alternada y eclipsada

Algunos ejemplos importantes de isomería conformacional incluyen:

 Conformaciones de alcano línea con rotámeros de gauche, eclipsadas y

alternadas.
 Conformación del anillo.
 Conformaciones del ciclohexano con confórmeros de silla y bote.
 Conformaciones de hidratos de carbono.
 Atropisomerismo, debido a la rotación restringida sobre un enlace una
molécula puede ser quiral.
 Plegamiento de moléculas, donde algunas formas son estables y funcionales,
pero otros no lo son.

Estereoisomería Óptica

Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral, es

decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos
variedades distintas llamadas estereoisómeros ópticos, enantiómeros o formas quirales,
aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera.

Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular

del otro, como ocurre con las manos derecha e izquierda.
 Figura 5. Modelo de un carbono tetraédrico con su imagen especular

Propiedades

Presentan las mismas propiedades físicas y químicas, pero se diferencian en que

desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección: uno hacia la derecha (en
orientación con las manecillas del reloj) y se representa con la letra [d] o el signo [+]
(isómero dextrógiro o forma dextro) y otro a la izquierda en orientación contraria con las
manecillas del reloj y se representa con la letra [l] o el signo [-] (isómero levógiro o forma
levo).

Si una molécula tiene n átomos de carbono asimétricos, tendrá un total de 2n

isómeros ópticos. También pueden representarse con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura
se utiliza para determinar la configuración absoluta de los carbonos quirales.

Figura 6. Isómeros dextrógiro y levógiro

Estereoisomería Geométrica

A
 Referencias

Fernández, G. (septiembre, 2009). Diastereoisómeros. QUÍMICA ORGÁNICA.

Recuperado de https://www.quimicaorganica.net/diastereoisomeros.html

Fernández, G. (septiembre, 2009). Enantiómeros. QUÍMICA ORGÁNICA. Recuperado de

https://www.quimicaorganica.net/enantiomeros.html

Ruiz, P. G. (1991). Estereoquímica (Vol. 23). EDITUM. Pp. 7-20. Recuperado de

https://books.google.com.mx/books?
hl=es&lr=&id=WowtdYeeLuIC&oi=fnd&pg=PA7&dq=estereois
%C3%B3meros+ejemplos&ots=eWh4_42yRJ&sig=0OfNF2jyIimkRC3KNuBnphn
dnlY#v=onepage&q=estereois%C3%B3meros%20ejemplos&f=false
Bibliografía
Cabildo, M., et al. (Marzo, 2008). Química Orgánica (2 ed.). Recuperado el 30 de marzo de
https://elibro.net/es/ereader/biblioitmerida/48371?page=52
Fernández, G. (2011). Química orgánica (1.a ed.). Rincón del Grado.
Fernández, G. (Octubre, 2009). Alcanos. QUÍMICA ORGÁNICA. Recuperado el 29 de
marzo de https://www.quimicaorganica.net/alcanos.html
Fessenden, R. J., & Fessenden, J. S. (1982). QUIMICA ORGANICA (2a impresión ed., Vol.
1). Iberoamérica.
Gutiérrez, F. (2017). ¿Cómo hacer la estructura de los cicloalcanos? Órgano de Palencia.
https://organosdepalencia.com/biblioteca/articulo/read/8173-como-hacer-la-
estructura-de-los-cicloalcanos
McMurry, J. E. (2012). Organic Chemistry (8.a ed.). Cengage Learning.
Morales, C. M. T. (2017). Alcanos, Alquenos y Alquinos: Nomenclatura y Propiedades.
Doctoral dissertation, UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO.
Recuperado el 30 de marzo de
https://d1wqtxts1xzle7.cloudfront.net/60762178/Alcanos_alquenos_alquinos_nome
nclatura_y_propiedades20191001-88779-6gy0rq-with-cover-page-v2.pdf?
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fJBssji0ZjdWf52PlOxGZcRBXWY7Qtbuu70EjiQYTGbNXguMXgd7dM~dw__&
Key-Pair-Id=APKAJLOHF5GGSLRBV4ZA
Reviews, C. T. (2016). Studyguide for Organic Chemistry by Klein, David R., ISBN
9781118700815 (Es: 9781118700815 ed.). Cram101.
Sioeduc S.L. (2019, 12 junio). Formulación orgánica. Alcanos. Bioprofe.
https://bioprofe.com/formulacion-organica-alcanos/#:%7E:text=Teor%C3%ADa
%20Formulaci%C3%B3n%20Qu%C3%ADmica%20Org%C3%A1nica
%20%E2%80%93%20Alcanos&text=Se%20llaman%20hidrocarburos
%20saturados%20o,n%C3%BAmero%20de%20%C3%A1tomos%20de
%20carbono
Universidad Autónoma de Madrid. (2016). Cicloalcanos: estructura y nomenclatura.
Departamento de Química Orgánica.
http://www.qorganica.es/QOT/T2/estructura_cicloalcanos_exported/index.html

Wade, L. G. (2010). Organic Chemistry (2.a ed.). Prentice Hall.