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hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos que contienen slo carbono e hidrgeno. Se


dividen en dos clases: hidrocarburos alifticos y aromticos.
Los hidrocarburos alifticos incluyen tres clases de compuestos: alcanos, alquenos y
alquinos. Los alcanos son hidrocarburos que slo contienen enlaces simples
carbono-carbono, los alquenos contienen enlaces dobles carbono-carbono, y los
alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace.

El segundo grupo lo forman los hidrocarburos aromticos. El compuesto ms


importante en esta familia es el benceno.

ALCANOS
Terminacin: ANO 1. Se elige la cadena ms larga. 2. Si dos cadenas tienen la
misma longitud se toma la ms ramificada, y esa ser la cadena principal. 3. Se
enumera por el extremo ms cercano a una ramificacin para que tenga los nmeros
ms bajos. 4. Las ramificaciones se nombran segn los prefijos:
1

10

META ETA PROPA BUTA PENTA HEXA HEPTA OCTO NONA DECA

11

undecano

12

13

14

15

dodecano tridecano tetradecano pentadecano

5. Cuando la cadena contenga varias ramificaciones (SUSTITUCION) se ordenan


alfabticamente sin importar la numeracin (etil, metil, etc.) 6. Cuando en una misma
cadena hay la misma ramificacin dos o ms veces se indican con los prefijos (di,
tri,etc); y la posicin de ellos con los nmeros respectivos. 7. Si dos o ms cadenas
tienen igual distancia, se toma como principal la que tiene mayores ramificaciones.

Alcanos ismeros
2

El metano, etano y propano son los nicos alcanos con las frmulas CH4,
CH3CH3 y CH3CH2CH3.
Sin embargo,
existen dos
alcanos de frmula
C4H10; el butano y
el 2-metilpropano.
Estos alcanos de
igual frmula pero con diferente estructura se llaman ismeros.
Existen tres ismeros de frmula C5H12. El ismero lineal se llama n-pentano. Los
ramificados son el isopentano (2-metilbutano) y el neopentano (2,2-dimetilpropano).

Existen cinco ismeros constitucionales de frmula C6H14:

A medida que aumenta el nmero de carbonos crece de forma


exponencial el nmero de ismeros. Existen ms de 360 000 ismeros
con la frmula C20H42 y ms de 62
millones con la frmula C40H82.
ALQUENOS
Terminacin: ENO 1. Se numera la cadena de tal forma que a los carbonos del doble
enlace, tengan los nmeros ms bajos 2. La posicin del enlace doble se indica con
el nmero menor que tenga uno de los carbonos (C) y ese nmero se antepone al
nombre del compuesto. 3. Cuando se presenta ms de un enlace doble, se usan los
sufijos dieno, trieno, etc. Para indicar las posiciones de estes, se antepone al nombre
los nmeros de los carbonos donde estnlos enlaces.

ALQUINOS
4

Terminacin: INO 1. Se selecciona la cadena ms larga que tenga el enlace triple. 2.


Se enumera por el extremo ms cercano al enlace triple. 3. La posicin del enlace
triple se indica con el nmero menor. 4. Si hay ms de un enlace triple, se coloca la
terminacin diino, triino, etc.

Isomera
La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula
qumica, es decir, iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su
molcula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes
propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros. Los
ismeros son compuestos que tienen la misma frmula molecular pero
diferente frmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo,
el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es
C2H6O.

Clasificacin de los ismeros en Qumica orgnica.


Aunque este fenmeno es muy frecuente en Qumica orgnica, no es exclusiva de
sta pues tambin la presentan algunos compuestos inorgnicos, como los
compuestos de los metales de transicin.
La isomera consiste en que dos o ms sustancias que responden a la misma
frmula molecular presentan propiedades qumicas y/o fsicas distintas.
Los distintos tipos de isomera se clasifican segn el siguiente esquema:

Tipos de
isomera

Isomera estructural o plana


La isomera estructural o plana se debe a diferencias de estructura y puede
explicarse mediante frmulas planas.
a) Isomera de cadena
Es la que presentan las sustancias cuyas frmulas estructurales difieren nicamente
en la disposicin de los tomos de carbono en el esqueleto carbonado, por ejemplo:

Ismeros con frmula molecular


C4H10

2-metil-propano
(isobutano)

n-butano

b) Isomera de posicin
Es la que presentan sustancias cuyas frmulas estructurales difieren nicamente en
la situacin de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado.
Veamos algn ejemplo:
Ismeros con frmula molecular
C3H8

1-propanol

2-propanol

c) Isomera de funcin
Es la que presentan sustancias que con la misma frmula molecular presentan
distinto grupo funcional, por ejemplo:
Ismeros con frmula molecular
C2H6O
etanol

metano-oxi-metano

propanal

propanona

Estereoisomera: Isomera geomtrica


La estereoisomera la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una
diferente distribucin espacial de sus tomos.
Una de las formas de estereoisomera es la isomera geomtrica. La isomera
geomtrica desde un punto de vista mecnico, se debe en general a que no es
posible la rotacin libre alrededor del eje del doble enlace. Es caracterstica de
sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:
, as como de ciertos compuestos cclicos.
Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los
sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean
distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga
los dos sustituyentes iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace
son:

Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de


carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma regin
del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.

Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de


carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta regin del
espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Por ejemplo:
Ismeros geomtricos para el compuesto CH3CH=CH-COOH

Ismero cis (cid


o isocrotnico)

Ismero trans (cido crotnico)

De ordinario resulta ms fcil transformar la forma cis en la trans que a la inversa,


debido a que en general la forma trans es la ms estable.
Configuraciones y conformaciones
Como acabamos de ver, al estudiar la isomera geomtrica, hay ocasiones en que
una misma estructura molecular puede adoptar disposiciones espaciales diferentes y
estables que resultan ser ismeros espaciales separables. Estas disposiciones
espaciales diferentes y permanentes reciben el nombre deconfiguraciones.
As las formas cis y trans de los ismeros geomtricos son distintas configuraciones
de la misma estructura.
La libre rotacin en torno a un enlace simple da lugar a que las molculas puedan
adoptar un nmero infinito de distribuciones espaciales interconvertibles
recprocamente sin ruptura de enlaces. Estas disposiciones espaciales, pasajeras, y
que se interconvierten con tanta facilidad que no pueden aislarse ismeros
espaciales reciben el nombre genrico de conformaciones.
Dos o ms conformaciones diferentes de una misma molcula reciben la
denominacin recproca de rotmeros o confrmeros.
De las infinitas conformaciones posibles por libre rotacin en torno al enlace simple,
no todas son igualmente probables, dependiendo de las interacciones entre los
tomos de la misma molcula.
En el etano, que es uno de los casos ms sencillos de considerar, las
conformaciones ms notables son la alternada y la eclipsada. La siguiente figura
muestra ambas conformaciones con distintos tipos de representaciones:
Conformacin alternada

Proyeccin
en
caballete

Proyeccin
modificada
de Newman

Proyeccin de
enlaces convencionales

Etano (C2H6)
Conformacin eclipsada

Proyeccin
en

Proyeccin
modificada

Proyeccin de
enlaces convencionales
8

caballete
de Newman
La conformacin de mayor contenido energtico es la eclipsada debido a que la
repulsin entre los tomos de hidrgeno es mxima, mientras que en la
conformacin alternada es mnima.
Estereoisomera. Isomera ptica
Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana producen un giro
del plano de vibracin de la luz. Se dice que estas sustancias presentan actividad
ptica.
Se llaman sustancias dextrgiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada
plana giran el plano de polarizacin hacia la derecha (segn un observador que
reciba la luz frontalmente).
Se llaman sustancias levgiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada
plana giran el plano de polarizacin hacia la izquierda (segn un observador que
reciba la luz frontalmente).
La causa de la actividad ptica radica en la asimetra molecular. En qumica orgnica
la principal causa de asimetra molecular es la presencia en la molcula de algn
tomo de carbono asimtrico. El tomo de carbono asimtrico se caracteriza por
estar unido a cuatro grupos diferentes. Se acostumbra a sealar los carbonos
asimtricos con un asterisco cuando se quiere poner de manifiesto su carcter de
carbonos asimtricos:
En el caso de una molcula con un slo tomo de carbono asimtrico son posibles
dos configuraciones distintas y tales que una cualquiera de ellas es la imagen
especular de la otra. Estas configuraciones son recprocamente enantiomorfas.

Configuraciones enantiomorfas
Los enantiomorfos son ismeros pticos, pues teniendo la misma frmula molecular
slo se diferencian en su accin sobre la luz polarizada. Los enantiomorfos
presentan las mismas propiedades qumicas y fsicas (excepto su accin sobre la luz
polarizada). Una mezcla equimolecular (igual nmero de molculas) de dos
enantiomorfos no presentar actividad ptica. A esta mezcla se le llama mezcla
racmica.

Grupos funcionales
9

Para comprender lo que son o


significan los grupos
funcionales es necesario
adentrarnos o repasar el mundo
de
Metano (un
El
la qumica orgnica donde
tomo de
carbon
el carbono es la figura
carbono
o
principal.El carbono (C) est
enlazado a
ubicado en la segunda hilera de
forma
cuatro
la tabla peridica y tiene
cuatro cuatro
tomos de
electrones de enlace en su
enlace
hidrgeno).
envoltura de valencia. Al igual
que
s.
otros no metales, el carbono
necesita ocho electrones para completar su envoltura de
valencia.Por consiguiente, el carbono puede formar hasta cuatro
enlaces con otros tomos (cada enlace representa uno de los
electrones del carbono y uno de los electrones del tomo que se
enlazan).
Cada valencia de electrn participa en el enlace, por
consiguiente el enlace del tomo de carbono se distribuir de
modo uniforme sobre la superficie del tomo.Estos enlaces
forman un tetradrn (una pirmide con una punta en la parte
superior), como se ilustra en la figura a la derecha.La
diversidad de los productos qumicos orgnicos se debe a la
infinidad de opciones que brinda el carbono para enlazarse con
otros tomos. Los qumicos orgnicos ms simples,
llamadoshidrocarburos, contienen slo carbono y tomos de
hidrgeno; el hidrocarburo ms simple (llamadometano)
contiene un solo tomo de carbono enlazado a cuatro tomos
de hidrgeno.
Pero el carbono tambin puede enlazarse con otros tomos de
carbono adicionalmente al hidrgeno tal como se ilustra en el
siguiente dibujo de la molcula etano (CH3CH3):

10

Etano
(un
enlace
carbono
carbono
).
El carbono puede tambin formar cadenas en rama, como en el
hexano y el isohexano:

Hexano (una cadena


de seis carbonos).

Isohexano (una
cadena en ramas
de carbono) .

Puede formar anillos, como en el cyclohexano:

Cyclohe
11

xano
(un
hidrocar
buro en
forma
de
anillo).

Pareciera que no hay lmites al nmero de estructuras diferentes que


el carbono puede formar. Para aadirle complejidad a la qumica
orgnica, tomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o
triples adicionalmente a los enlaces sencillos de carbono-carbono:

E
n
l
a
c
e

E
n
l
a
c
e

E
n
l
a
c
e

s
e
n
c
i

d
o
b
l
e

t
r
i
p
l

12

l
l
o

Importante: Recuerda que cada tomo de carbono puede formar


cuatro enlaces. A medida que el nmero de enlaces entre
cualesquiera de dos tomos de carbono aumenta, de uno a dos,
tres o cuatro, el nmero de tomos de hidrgeno en la molcula
disminuye, como se grafica en las tres figuras de arriba. All
vemos enlazados dos carbonos: si el enlace entre ellos es
sencillo, necesitan seis hidrgenos para completar su capa de
valencia; si el enlace es doble, necesitarn slo cuatro, y si el
enlace es triple, necesitarn slo dos tomos de hidrgeno.
Hidrocarburos simples: Como ya dijimos, los hidrocarburos simples
son compuestos orgnicos que slo contienen carbono e hidrgeno.
Estos hidrocarburos simples vienen en tres variedades
(llamadas alcanos, alquenos y alquinos) dependiendo del tipo de
enlace carbono-carbono (sencillo, doble o triple) que ocurre en la
molcula.
Alcanos: Los alcanos son la primera clase de hidrocarburos simples y
contienen slo enlaces sencillos de carbono-carbono. Para
nombrarlos, se combina un prefijo, que describe el nmero de los
tomos de carbono en la molcula, con la raz que termina en ano.
He aqu los nombres y los prefijos para los primeros diez alcanos.
to
mo
s
de
car

Pref
ijo

Nom
bre
de
alca

Fr
mula
Qu
mica
13

Frmula
semidesarrollada

bon
o

nos

Met
h

Meta
no

CH4

CH4

Eth

Etan
o

C2H6

CH3CH3

Pro
p

Prop
ano

C3H8

CH3CH2CH3

But

Buta
no

C4H10

CH3CH2CH2CH3

Pent

Pent
ano

C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3

Hex

Hexa
no

C6H14

CH3CH2CH2CH2 CH2CH3

Hep
t

Hept
ano

C7H16

CH3CH2CH2CH2CH2CH2C
H3

Oct

Octa
no

C8H18

CH3CH2CH2CH2CH2CH2C
H2CH3

14

Non

Nona
no

10

Dec

Deca
no

C9H20

C10H2
2

CH3CH2CH2CH2CH2CH2C
H2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH2CH2C
H2CH2CH2CH3

La frmula qumica para cualquier alcano se encuentra en la


expresin CnH2n + 2, donde n es el nmero de carbonos que se enlazan.
Ejemplo para un alcano que tenga seis carbonos (un hexano):
CnH2n + 2
Reemplazamos n por el seis y tenemos
C6H2(6) + 2
C6H12 + 2
C6H14
que segn su frmula semidesarrollada es CH3CH2CH2CH2CH2CH3
La frmula semidesarrollada, para los primeros diez alcanos de la tabla,
muestra cada tomo de carbono y los elementos a los que estn unidos.
Los alcanos simples comparten muchas propiedades en comn. Todos
entran en reacciones de combustin con el oxgeno para producir dixido
de carbono y agua de vapor. En otras palabras, muchos alcanos son
inflamables. Esto los convierte en buenos combustibles. Por ejemplo,
el metano es el componente principal del gas natural y el butano es un
fluido comn ms liviano.

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Alquenos
La segunda clase de hidrocarburos simples son
los alquenos, formados por molculas que contienen por lo
menos un par de carbonos de enlace doble.
Para nombrarlos, los alquenos siguen la misma
convencin que la usada por los alcanos. Un prefijo
(para describir el nmero de tomos de carbono) se
combina con la terminacin eno para denominar
un alqueno (no puede haber un meteno ya que
tendra solo un tomo de carbono). El eteno (que
sera el primer alqueno), por ejemplo, consiste
de dos molculas de carbono unidas por un
enlace doble.

Eten
o,
dos
carb
onos
con
enlac
e
dobl
e.

La frmula qumica para los alquenos simples sigue


la expresin CnH2n. Debido a que uno de los pares de carbono
est doblemente enlazado, los alquenos simples tienen dos
tomos de hidrgeno menos que los alcanos.

Alquinos
Los alquinos son la tercera clase de
hidrocarburos simples y son molculas que
contienen por lo menos un par de enlaces de
carbono, que en este caso ser triple. Tal como
alcanos y alquenos, los alquinos se denominan al
combinar un prefijo (que indica el nmero de
de carbono) con la terminacinino para denotar
enlace triple.

Etino,
dos
carbono
s con
enlace
triple.

los
tomos
un

La frmula qumica para los alquinos simples sigue la expresin CnH2n-2.


16

Ismeros
Ya que el carbono puede enlazarse de tantas diferentes maneras, una simple
molcula puede tener diferentes configuraciones de enlace.
Como ejemplo de tal afirmacin, veamos las dos molculas siguientes:

C
H
3

C
H
2

C
H
2

C
H
2

C
H
2

C
H
17

C
6

C6
H14

1
4

Ambas molculas tienen formulas qumicas idnticas (C6H14), sin embargo sus
frmulas desarrolladas y estructurales (y, por consiguiente, algunas
propiedades qumicas) son diferentes. Estas dos molculas son
llamadas ismeros.
Los ismeros son molculas que tienen la misma frmula qumica,
pero diferentes frmulas desarrolladas y estructurales.
Clasificacin de los compuestos orgnicos
Como ya dijimos, los hidrocarburos, formados solo por carbono e hidrgeno,
son los compuestos orgnicos ms simples en su composicin, por ello es que
se pueden tomar como base para hacer una clasificacin de los compuestos
orgnicos.
Si en un hidrocarburo sustituimos uno o ms tomos de hidrgeno por otro
tomo o agrupacin de tomos podemos generar todos los tipos de
compuestos orgnicos conocidos. Por ejemplo, si en un alcano (hidrocarburo
saturado) sustituimos un tomo dehidrgeno por un halgeno obtendremos
un derivado halogenado, y si en un alcano sustituimos dos tomos de
hidrgeno por uno de oxgeno podemos general un aldehdo (si la sustitucin
ocurre en un tomo de carbono terminal) o una cetona (si la sustitucin se
hace en un carbono intermedio).
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Entendido esto, podemos clasificar los compuestos orgnicos


en hidrocarburos e hidrocarburos sustituidos.

Si la sustitucin de tomos de hidrgeno en los hidrocarburos se hace con


tomos de oxgeno, hablaremos de compuestos oxigenados o funciones
oxigenadas (alcoholes, fenoles, teres, aldehdos, cetonas, cidos, steres,
sales).Si la sustitucin de tomos de hidrgeno en los hidrocarburos se hace
con tomos de nitrgeno, hablaremos de compuestos
nitrogenados o funciones nitrogenadas.
Qu es un grupo funcional?
Hemos visto que los hidrgenos de los hidrocarburos pueden ser sustituidos
por tomos de otro metal o por un agrupamiento de tomos para obtener
compuestos derivados que poseen propiedades muy diferentes y que
presentan estructuras muy distintas (el tomo o grupo de tomos sustituyentes
les confieren otras propiedades fsicas y qumicas).

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Pues bien, a ese tomo o grupo de tomos que representan la


diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto, se le
llama grupo funcional.
Como corolario, podemos decir que un grupo funcional es un tomo o grupo de
tomos que caracteriza a una clase de compuestos orgnicos.
Cada grupo funcional determina las propiedades qumicas de las sustancias
que lo poseen; es decir determina su funcin qumica.
Entonces, se llama funcin qumica a las propiedades comunes que
caracterizan a un grupo de sustancias que tienen estructura semejante; es
decir, que poseen un determinado grupo funcional.
Por ejemplo, en un alcano, los tomos de hidrgeno
pueden ser sustituidos por otros tomos (de oxgeno o
nitrgeno, por ejemplo), siempre que se respete el nmero
correcto de enlaces qumicos (recordemos que el oxgeno
Etanol forma dos enlaces con los otros tomos y el nitrgeno
forma tres). El grupo OH en el alcohol etlico y el grupo
NH2 en la etilamina son grupos funcionales.
Reiteramos: La existencia de un grupo funcional cambia completamente
las propiedades qumicas (lafuncin qumica) de la molcula. A ttulo
de ejemplo, el etano, alcano con dos carbonos, es un gas a temperatura
ambiente; el etanol, el alcohol de dos carbonos (derivado del etano por
sustitucin), es un lquido. El etanol, el alcohol que se bebe
comnmente, es el ingrediente activo en las bebidas "alcohlicas" como
la cerveza y el vino.
Los principales grupos funcionales son los siguientes:
Grupo hidroxilo ( OH)
Es caracterstico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unin de
dicho grupo a un hidrocarburo (enlace sencillo).

20

Grupo alcoxi (R O R)
Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen
tomos de carbono, estando el tomo de oxgeno en medio de ellos,
caracterstico de los teres (enlace sencillo). (Se usa la R ya que estos grupos
de tomos constituyen los llamados radicales)

Grupo carbonilo (>C=O)


Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos
diferentes de sustancias orgnicas: los aldehdos y las cetonas.
En los aldehdos el grupo C=O est unido por un lado a un carbono terminal
de una cadena hidrocarbonada (R) y por el otro, a un tomo de hidrgeno que
ocupa una posicin extrema en la cadena. (RC=OH) (enlace doble).
En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas
hidrocarbonadas, ocupando por tanto una situacin intermedia. (RC=OR)
(enlace doble).

Es el grupo funcional caracterstico de los cidos orgnicos.


Los cidos orgnicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a
como lo hacen los cidos inorgnicos con las bases en las reacciones de
neutralizacin. En este caso la reaccin se denomina esterificacin, y el
producto anlogo a la sal inorgnico recibe el nombre genrico de ster.

21

Puede considerarse como un grupo derivado del amonaco (NH3) y es el grupo


funcional caracterstico de una familia de compuestos orgnicos
llamados aminas.

Funciones oxigenadas
A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su
correspondiente funcin qumica) donde participan tomos de carbono,
hidrgeno y oxgeno.
Presencia de algn enlace carbono-oxgeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

Grup
o
funci
onal

Funci
n o
comp
uesto

Fr
mula

Grup
o
hidro
xilo

Alcoho
l

ROH

ter

R-OR'

Grup
o
alcoxi
(o

Estru
ctura

22

Prefijo

Sufijo

hidroxi-

-ol

-oxi-

R-il R'-il
ter

ariloxi
)

Grup
o
carbo
nilo

Grup
o
carbo
xilo

Grup
o
acilo

Aldeh
do

RC(=
O)H

oxo-

-al
carbald
ehdo

Cetona

RC(=
O)-R'

oxo-

-ona

cido
carbox
lico

RCOO
H

carboxi
-

cido
-ico

ster

RCOO
-R'

iloxicar
bonil-

R-ato
de R'ilo

Importante:Ntese que en las funciones alcohol y ter hay slo enlaces


sencillos (de la forma C O), en cambio en todas las otras funciones
oxigenadas hay enlaces dobles (de la forma C = O). Este aspecto es muy
importante para definir el nmero de tomos de hidrgeno que tiene algn
compuesto qumico.

Funciones nitrogenadas

23

A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su


correspondiente funcin) donde participan tomos de carbono, hidrgeno y
nitrgeno.
Presencia de enlaces carbono-nitrgeno, simples (C N), dobles (C = N) o
triples (C N)

Grup
o
funci
onal

Grup
o
amin
o

Funcin
o
compue
sto

Fr
mula

Amina

RNR2

Imina

Estructur
a

RNCR

Prefijo

Sufijo

amino-

-amina

Grup
os
amin
o
y
carbo
nilo

Amida

RC(=
O)N(
-R')R"

Grupo
nitro

RNO2

nitro-

Nitroco
24

mpuesto

Nitrilo o
cianuro

RCN

ciano-

-nitrilo

Isocianu
ro

RNC

alquil i
socia
nuro

Isociana
to

RNCO

alquil i
socia
nato

Azoderiv
ado

RN=N
-R'

azo-

diazen
o

Hidrazin
a

R1R
2NNR3
R4

hidrazi
na

Hidroxila
mina

NOH

hidroxil
amina

Grup
o
nitrilo

Grup
o azo

25

Funciones halogenadas
A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales donde participan
tomos de carbono, hidrgeno y elementos halgenos.
Compuestos por carbono, hidrgeno y halgenos.

Tipo de
compues
to

Frmula
del
compues
to

Prefijo

Sufij
o

Grupo
haluro

Haluro

R-X

halo-

Grupo
acilo

Haluro de
cido

R-COX

Haloform
il-

Halur
o de
-olo

Grupo
funcion
al

Alcoholes.
Los alcoholes son compuestos en los que un hidrgeno de un alcano es sustituido
por un grupohidroxilo (-OH). Pueden existir compuestos con dos, tres o ms grupos
de este tipo insertados en una cadena, siempre y cuando se encuentren en carbonos
diferentes. No existen molculas en las que est insertado ms de un hidroxilo, ya
que son inestables.

26

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios,


dependiendo de donde se encuentre insertado el OH; en un carbono primario,
secundario o terciario.

R, R y R son radicales alquilo iguales o diferentes.


Nomenclatura.
Se nombra la cadena ms larga que contenga el grupo OH y se sustituye la
terminacin o del alcano correspondiente por la terminacin ol.
Cuando existen sustituyentes se numera la cadena de tal forma que al grupo OH le
toque el nmero ms bajo.
Se nombran los sustituyentes con el nmero que les corresponda. Primero los
halgenos y despus los radicales alquilo.
Cuando el OH se une a un anillo del benceno, se utiliza fenol.
Si existen dos o ms grupos OH en la molcula, se indica su ubicacin con
nmeros separados por comas y la terminacin diol para dos OH y triol para tres.
Algunos alcoholes tienen nombres comunes.

27

Nombre
comn

CH3-OH
alcohol
metlico

CH3-CH2-OH
alcohol
etlico

CH3-CH2-CH2-OH
alcohol
proplico

IUPAC

metanol

etanol

propanol

4-bromo-2-metil-1-pentanol

3-metil-2-hexanol

Propiedades fsicas.
La estructura de los alcoholes es parecida a la estructura del agua, en donde se ha
sustituido un hidrgeno por un radical alquilo o arilo, por lo que tienen propiedades
similares. La electronegatividad del oxgeno provoca la polarizacin del enlace O-H y
del C-O, lo que produce la aparicin de momentos dipolares y que sean ms solubles
en disolventes polares. Los tres primeros miembros de la serie son solubles en agua
28

y a medida que aumenta el nmero de carbonos, la solubilidad disminuye. El fenol y


el etilenglicol son solubles en agua.
Los puntos de fusin y ebullicin, con respecto a los alcanos son elevados, debido a
la formacin de puentes de hidrogeno. Estos enlaces se forman entre el oxgeno de
una molcula y el hidrgeno de otra.

Usos
El metanol es uno de los disolventes industriales ms comunes, ya que disuelve una
gran cantidad de sustancias polares y no polares; es barato y poco txico si no se
ingiere. Se utiliza como combustible para motores de combustin interna y precursor
o componente de plsticos, medicamentos y otros productos industriales. Tambin,
para desnaturalizar el etanol y no sea apto para beber ya que puede producir
ceguera e incluso la muerte.
El etanol es un buen disolvente, de baja toxicidad y barato de producir. Es el que est
presente en las bebidas alcohlicas por lo que se grava con altos impuestos y lo
encarecen. El etanol se desnaturaliza con metanol, metil isobutil cetona y bitrex.

teres.
Los teres tambin se consideran derivados del agua, donde los dos hidrgenos han
sido sustituidospor radicales alquilo o arilo. Su frmula general es R-O-R o Ar-O-Ar,
donde R y R son radicales alquilo y Ar y Ar, radicales arilo.
Nomenclatura.
Los teres ms pequeos casi siempre se denominan por sus nombres comunes, los
que se forman con los dos nombres de los sustituyentes en orden alfabticos,
seguidos de la palabrater.En la nomenclatura sistemtica (IUPAC), nombra un ter
como un alcano con un sustituyente RO, en el que cambia la terminacin il por oxi.

29

Propiedades fsicas.
La mayora de los teres son lquidos a temperatura ambiente, slo es gas el
metoximetano. Sus puntos de ebullicin aumentan al aumentar el peso molecular. Los
teres que tienen de uno a cinco tomos de carbono, son solubles en agua y a
medida que la longitud de la cadena aumenta su solubilidad disminuye. Son menos
densos que el agua.
Usos.
Son compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes inertes por su
baja reactividad. El ter sirve como medio de extraccin de compuestos orgnicos
solubles, como lpidos, aldehdos y alcaloides.
Aminas.
Las aminas se consideran compuestos derivados del amoniaco, en el que se
sustituyen uno, dos o tres
de los hidrgenos por radicales alquilo o arilo. De esta forma se tienen:

Aminas primarias
Aminas secundarias Aminas terciarias
Las aminas al tener pares de electrones sin compartir, se comportan como bases de
Bronsted Lowry al aceptar un protn de un cido. Son bases ligeramente fuerte.
Algunos compuestos biolgicos de gran importancia son aminas, como los
30

neurotransmisores y biorreguladores. Debido a su alto grado de actividad biolgica


muchas aminas se emplean como medicamentos.

Adrenalina o epinefrina

Noradrenalina o norepinefrina
Los alcaloides son un grupo importante de aminas biolgicamente activas, que son
biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales
depredadores, tales como: la conina, cocana, nicotina, mescalina, morfina, herona,
codena.
Nomenclatura.

31

32

33

En la nomenclatura de la IUPAC, la cadena principal es la que contiene mayor nmero


de carbonos y se sustituye la terminacin o por amina. La posicin del grupo amino se
indica con un nmero tomando en cuenta que le corresponda el menor. Los
sustituyentes se designan con el nmero de su posicin y se utiliza el prefijo N, para
los sustituyentes del nitrgeno.

Propiedades fsicas.
Las aminas son compuestos polares, por lo que las de masa molecular baja, son
solubles en agua y al comparar aminas con el mismo nmero de carbonos, las
primarias son ms solubles que las secundarias, y stas a su vez, ms que las
terciarias.
Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno. Las aminas
terciarias no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar
enlaces de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el
nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que
el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que
los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de
los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las
aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos
que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
Las aminas se caracterizan por sus olores desagradables, algunas de ellas tienen olor
a pescado y se cree que algunas son cancergenas
Usos.
Las aminas se utilizan como productos qumicos intermedios, disolventes,
aceleradores del caucho, catalizadores, emulsionantes, lubricantes sintticos,
34

inhibidores de la corrosin y para la fabricacin de cosmticos, medicamentos,


herbicidas, pesticidas y colorantes..
Aldehdos y cetonas.
Los aldehdos y las cetonas son compuestos carbonlicos que poseen un grupo
llamado carbonilo(C=O). En los aldehdos, el carbonilo est unido a un hidrgeno y a
un grupo alquilo o arilo a excepcin del ms simple de ellos, el formaldehido, que se
une a dos tomos de hidrgeno. Las cetonas estn conformadas por dos radicales
alquilo o arilo que se unen al carbonilo.
Existen muchos aldehdos y cetonas en la naturaleza, se presentan como fragancias y
sabores naturales como la vainilla, el cinamaldehdo de la canela, el carvacrol de la
hierbabuena y el alcanfor. Los grupos carbonilo y sus derivados son los rasgos
estructurales principales de los carbohidratos y aparecen en otros compuestos
importantes como colorantes, vitaminas y hormonas.
Los aldehdos y las cetonas son similares en estructura y tienen propiedades
parecidas, pero en cuanto a reactividad, los aldehdos son ms reactivos que las
cetonas.

Nomenclatura.
Aldehdos.
La nomenclatura de la IUPAC para los aldehdos se obtiene al sustituir la
terminacin o de alcano correspondiente, por la terminacin al. Se debe contar el
nmero de carbonos incluyendo al carbonilo, al que le corresponde el nmero 1. La
posicin de ste se omite porque siempre va al principio o al final de la cadena.
Los
sustituyentes se nombran indicando el nmero que
les
corresponde.

35

Los nombres comunes se forman del nombre comn del cido carboxlico que le
corresponde, quitando la palabra cido, y la terminacin ico se sustituye por aldehdo.

Cetonas.
La nomenclatura sistemtica de las cetonas se obtiene
sustituyendo la terminacin o del alcano por ona. En las cetonas
de cadena abierta, se enumera la cadena ms larga en donde se
encuentra el grupo carbonilo y que le toque la numeracin ms baja, se indica con un
nmero su posicin. En las cetonas cclicas, al tomo del carbonilo se le asigna el
nmero 1. Si existen sustituyentes se numeran y se nombran.

36

Los nombres comunes de las cetonas se obtienen nombrando los dos grupos alquilo o
arilo que van unidos al grupo carbonilo y aadiendo la palabra cetona.

37

cidos carboxlicos.
Los cidos carboxlicos son compuestos que estn ampliamente distribuidos en la
naturaleza, los podemos encontrar por todos lados, como el cido lctico de la leche
agria y la degradacin bacteriana de la sacarosa en la placa dental, el cido ctrico y
ascrbico en las frutas, el cido fornico en la picadura de abejas y hormigas y el cido
actico en la fermentacin de vinos.
En los cidos carboxlicos, un grupo hidroxilo se une al grupo carbonilo, para formar al
grupo carboxilo.

Nomenclatura.
En la nomenclatura de la IUPAC, un cido carboxlico se nombra sustituyendo la
terminacin odel nombre del alcano correspondiente en tomos de carbono, por la
terminacin oico y se le antepone la palabra cido (cido ____oico). En caso que haya
sustituyentes, se numera la cadena ms larga que contiene al carboxilo y a este
carbono se le asigna el nmero 1; se nombran los sustituyentes en orden alfabtico
indicando su ubicacin.
38

Muchos cidos carboxlicos se conocen por sus nombres comunes que derivan de sus
fuentes naturales, como el cido frmico que se extraa de las hormigas, que en latn
es formica o elcido butrico que se obtiene de la oxidacin del butiraldehdo presente
en la mantequilla, que en latn es butyrum.

H-COOH
IUPAC
Nombre comn

cido metanoico
cido frmico

CH3-COOH

CH3-CH2-COOH

cido etanoico

cido propanoico

cido actico

cido propinico

En la nomenclatura comn, la posicin del sustituyente se designa mediante una letra


griega minscula, en donde el carbono del carbonilo no lleva designacin. El carbono
adyacente al del grupo carbonilo ser el carbono , el siguiente y as
sucesivamente.

39

amidas.
Los derivados de los cidos carboxlicos son compuestos en los que cambia el
grupo hidroxilo (OH) insertado en el grupo carbonilo, por el grupo OR en los steres
y el grupo NH2en las amidas.

Los steres y las amidas tambin se encuentran en la naturaleza y se pueden


sintetizar en laboratorios para una gran cantidad de usos industriales. Las protenas
(polmeros), estn enlazadas mediante grupos funcionales amida (enlace peptco), y
se han obtenido amidas sintticas con propiedades similares a stas. Por ejemplo, el
Nylon es una poliamida sinttica similar a la protena de la tela de araa y todos los
antibiticos del tipo de la penicilina y cefalosporina, son amidas con propiedades
antimicrobianas mejoradas con respecto a los antibiticos naturales.

40

Las grasas animales, los aceites vegetales y las ceras, como la cera de abeja y el
esperma de ballena, son mezclas de steres. La aspirina es un ster. Tambin, los
sabores y los aromas de muchas frutas y flores son debidas a este tipo de
compuestos. Industrialmente, se producen steres que son usados como saborizantes
y esencias artificiales, para la fabricacin de polisteres y lubricantes.
Nomenclatura de amidas.
Cuando reacciona un cido carboxlico con una amina o con el amoniaco se obtienen
las amidas.

Para formar el nombre de las amidas, se quita la palabra cido del que se origin y se
cambia la terminacin oico o ico, por amida. Si uno o dos sustituyentes estn unidos al
nitrgeno, se ponen primero los nombres ordenados alfabticamente, anteponindoles
la letra N que indica que estn unidos al nitrgeno.

H-CO-NH2
Metanamida
Formamida

CH3-CO-NH2
etanamida
acetamida

CH3-CONH(CH3)
N-metiletanamida
N-metilacetamida
41

Propiedades fsicas.
Los compuestos carbonlicos tienen puntos de ebullicin que varan de manera
aproximada de la siguiente forma:
Amidas > cidos carboxlicos >> steres ~ aldehdos ~ cetonas
Las amidas tienen los puntos de ebullicin ms altos porque tienen fuertes
interacciones dipolo-dipolo. Pueden formar enlaces de hidrgeno cuando el nitrgeno
de una amida se une al hidrgeno de otra molcula. Los steres y las amidas son
compuestos polares por lo que las de masa molecular baja, se disuelven en agua.
Los cidos carboxlicos, tambin forman enlaces de hidrgeno entre sus molculas,
por lo que sus puntos de ebullicin son altos. Los cidos hasta con cuatro tomos de
carbono son miscibles en agua y va decreciendo la solubilidad conforme aumenta la
longitud de la cadena, de forma que los constituidos por ms de diez tomos de
carbono, son insolubles en agua.
Los steres al igual que las amidas son solubles en disolventes orgnicos como
alcoholes, teres, alcanos e hidrocarburos aromticos. Los steres y amidas
terciarias, se utilizan frecuentemente como disolventes en las reacciones orgnicas.

nitrilos
42

Los nitrilos o cianuros son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena
de carbono, hay un triple enlace entre un tomo de carbono y un tomo de nitrgeno.
El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrgeno.
Los nitrilos cuando actan como grupo principal, utilizan la terminacin -nitrilo al final
del nombre de la cadena principal. Cuando el grupo R-CN no es el grupo principal, se
utiliza la palabra ciano para designarlo.
Los nitrilos o cianuros son en la mayora muy txicos, por lo que deben de ser
manejados con mucho cuidado en el laboratorio.
Propiedades fsicas
Los primeros trminos de la serie son lquidos, los superiores ( mas de 14 carbonos)
son slidos.
Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
Los nitrilos de bajo peso molecular son lquidos a temperatura ambiental (excepto el
HCN).
Son mas densos que el agua.
La temperatura de ebullicin de los nitrilos es generalmente superior a los cidos
correspondientes.
Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura,
conformando algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas respectivamente.
Usos
Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima para un
gran numero de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel laboratorio.
Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites,
grasas o productos qumicos diversos medianamente corrosivos. Se utiliza en la
produccin de colorantes.
Sirve para la produccin de guantes de latex, para la industria qumica y farmacutica.
Se utiliza para la produccin de esmaltes y pinturas.
Productos de limpieza para uso industrial.
Nomenclatura

regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre


del alcano con igual nmero de carbonos.

43

Regla 2. Cuando actan como sustituyentes se emplea la


partcula ciano....., precediendo el nombre de la cadena principal.

Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del


anillo en -carbonitrilo

fenoles
Los fenoles son compuestos qumicos llamados aromticos. Las sustancias provienen
de los alcoholes aromticos. Existen varios tipos de fenoles: los cido-fenoles, las
flavonas, los taninos y los antocianos. Si una sustancia posee ms de un fenol la
denominamos polifenol. Los fenoles estn presentes en numerosos medicamentos,
sobretodo en los medicamentos de la familia de los analgsicos y de
los antiinflamatorios pero tambin en ciertas drogas como el cannabis.
Propiedades Fsicas:
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la
presencia del grupo OH. Sin embargo conforman otra familia qumica y la mayora
de sus propiedades y los mtodos para su obtencin son diferentes.
Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos blandos e incoloros y se oxidan con
facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo
44

influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol


puede teirse de amarillo, marrn o rojo.
usos
El fenol se utiliza en la fabricacin de diversos compuestos, como medicamentos,
tintes y resinas artificiales incoloras o de colores claros. Es un desinfectante general
para cuartos de bao, establos, pozos negros, suelos y alcantarillas, as como un
disolvente extractivo para el refinado del petrleo. El fenol se encuentra en pinturas
germicidas, bactericidas antimoho y colas.
Nomenclatura
Regla 1.Se nombran como los alcoholes, con la terminacin "-ol" aadida al nombre
del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la funcin principal. Cuando el grupo OH no
es la funcin principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompaado del nombre del
hidrocarburo.

1,2-bencenodiol o orto-dihidroxibenceno

Regla 2. Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de


forma que reciban los localizadores ms bajos desde el grupo OH, y se ordenan por
orden alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de
preferencia alfabtico de los radicales.

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2-etil-4,5-dimetilfenol

Los glcidos
Los glcidos son compuestos orgnicos que estn formados por los bioelementos
(carbono, hidrgeno y oxgeno), y sobre todo, por carbono, por ello tambin reciben el
nombre de carbohidratos (debido a que su frmula mnima es CH2O, es decir, como si
cada carbono estuviera hidratado), as como azcares o sacridos. Son las sustancias
ms abundantes de la tierra.
Estn ampliamente distribuidos tanto en tejidos animales como vegetales. En las
plantas son producto de la fotosntesis, e incluyen la celulosa de la pared celular
vegetal. En las clulas animales, los glcidos, glucosa y glucgeno, sirven (entre otras
funciones) como fuente de energa para las actividades vitales.
Los glcidos que contiene nuestro organismo proceden tanto de la dieta como del
metaboslimo interno, tanto en el hgado como en la corteza renal se forman a partir de
aminocidos glucognicos y desde el glicerol de las grasas.
En orden a su funcin qumica, se dice que son aldehdos polihidroxilados o cetonas
polihidroxiladas, esto quiere decir que son cadenas de tomos de carbono en donde el
primer carbono ejerce la funcin de aldehdo, o el segundo de cetona, y tienen un
grupo oxhidrilo en cada uno de los carbonos restantes.
Se pueden clasificar en tres grandes grupos: monosacridos, oligosacridos y
polisacridos.
Monosacridos, osas o glcidos simples
Estos glcidos no son hidrolizables y constituyen las unidades ms pequeas y estn
constituidos por varios grupos hidroxilo y un grupo carbonilo, unidos por una cadena
de carbonos, en funcin de la cual se clasifican en: triosas (que son los ms pequeos
que se pueden encontrar), tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas, teniendo ms
importancia biolgica las que tienen 3, 5 y 6 tomos de carbono. Si su funcin es de
aldehdo se llaman aldosas y si tienen funcin cetona, cetosas. Todos los
monosacridos son reductores.
Por tanto, los grupos ms importantes a nivel biolgico son:
46

Las triosas, se encuentran abundantemente en el interior de la clula, puesto


que se trata de metabolitos intermediarios de la degradacin de la glucosa.

Las pentosas, entre ellas se encuentran la ribosa y la desoxirribosa, que


constituyen los cidos nucleicos, y la ribulosa que desempea un importante papel en
la fotosntesis.

Las hexosas, entre ellas tienen inters en biologa, la glucosa y galactosa


entre las aldohexosas y la fructosa entre las cetohexosas.
Todos los monosacridos que resultan de la digestin y los que se ingieren de forma
libre se absorben en el intestino, desde donde pasan a la vena porta hasta el hgado,
para posteriormente ser distribuidos por el organismo.
El monosacrido ms importante de los conocidos probablemente es la D-Glucosa, la
cual aparece como tal en la sangre de todos los animales y en la savia de las plantas;
es tambin la unidad estructural de prcticamente todos los polisacaridos. La DGlucosa en solucin existe en granparte en forma de compuesto cclico en equilibrio
con una pequea cantidad de la correspondiente forma lineal.
El anillo de la forma cclica de la glucosa recuerda el del compuesto heterocclico
pirano recibiendo por ello el nombre de anillo de \"piranosa\". En la forma de cadena
abierta, la D-Glucosa tiene cuatro tomos de carbono asimtricos y la forma cclica
posee cinco centros de asimetra.

Figura 2: D-Glucosa, forma piransica (A) y cadena lineal abierta (B). Tomado de
Fruton, J (Ed). Bioqumica general.
Dado que la frmula abierta de la glucosa posee cuatro carbonos asimtricos, este
azcar tendr 16 ismeros posibles. De los 8 ismeros que pertenecen a la serie D, 7
difieren de la D-Glucosa en la configuracin respecto a los carbonos 2, 3 y 4. En la
siguiente figura se indican los nombres dados a estos ismeros y las relaciones de
configuaracin de los azcares de la serie D.
La formacin del anillo de piranosa en la ciclacin de una hexosa introduce un quinto
centro de asimetra en el carbono 1. Cuando el grupo hidroxilo del anillo de D-Glucosa
es cis respecto al hidroxilo del carbono 2, aqulla recibe el nombre de a-D47

glucopiranosa; si por el contrario estos dos hidroxilos son trans uno respecto del otro,
el compuesto recibe el nombre de b-D-glucopiranosa.
Las otras aldohexosas de inters son la D-manosa que se encuentra en la naturaleza
formando parte de ciertos polisacridos y glucoprotenas y que difiere de la glucosa en
la configuracin del carbono 2; y la D-galactosa que forma parte del disacrido lactosa
(de la leche) y de varios polisacridos, diferencindose de la glucosa en la
configuracin del carbono 4.
La configuracin del carbono 1en las aldohexosas cclicas no es estable, sino que
puede pasar de la forma a a la b al disolver el azcar, debido a que la estructura del
carbono 1 en el compuesto cclico es la de un hemiacetal, y en las soluciones el
compuesto cclico est en equilibrio con la forma aldehdica abierta.
Puesto que las formas cclicas de los azcares estn en equilibrio con las
correspondientes formas lineales aldehdicas, un reactivo de los aldehdos
reaccionar con el azcar eliminando del equilibrio la forma abierta. Circunstancia en
la que se basa la oxidacin de la glucosa y otras aldosas por medio del reactivo de
Fehling.
Por la accin de los cidos fuertes las aldohexosas dan hidroximetilfurfural, que por
calentamiento se convierte en cido levulnico. El hidroximetilfurfural y furfural
reaccionan con una variedad de compuestos (a-naftol, resorcinol, orcinol, difenilamina,
bencidina, escatol, indol, etc.) para formar productos coloreados.
Si se calienta la glucosa con metanol en presencia de HCl, el grupo hidroxilo del
carbono 1 se substituye y se forma metilglucsido. Quiz sea el metilglucsido el
ejemplo ms sencillo de un amplio grupo sustancias en las que el hidroxilo del grupo
hemiacetal del carbono 1de los monosacridos se ha condensado con el hidroxilo de
un alcohol. Tales compuestos reciben el nombre de glucsidos y el enlace que une el
azcar y al alcoholse denomina enlace glucosdico. Cuando se unen con un enlace
glucosdico dos monosacridos se forma un disacrido y si lo hacen muchos
monosacridos, conservando la disposicin lineal, se origina un polisacrido.
De las 8 D-aldohexosas citadas, nicamente la glucosa, la manosa y la galactosa se
presentan en la naturaleza; los 5 ismeros restantes han sido sintetizados pero no
identificados en los productos biolgicos. Otra hexosa importante presente en la
naturaleza es la fructosa, cetohexosa que tiene un grupo reductor en el carbono 2. La
forma lineal de esta hexosa est en equilibrio con las correspondientes formas
piranosa y furanosa. La fructosa, como tal, se presenta en el lquido seminal y es un
constituyente del polisacrido inulina. Una cetohexosa relacionada con la fructosa es
la L-sorbosa. Otras cetohexosas presentes en la naturaleza son la D-manoheptulosa y
la P-sedoheptulosa de las plantas de la familia Sedum.

48

Figura 4: Algunas cetohexosas importantes. Tomado de Fruton (Ed). Bioqumica


general.
En la naturaleza se han hallado varias pentosas (ver figura); quiz la ms importante
sea la D-ribosa, que forma parte de los cidos ribonucleicos y de varios nucletidos.

Figura 5: Algunas cetopentosas. Tomado de Fruton, J (Ed). Bioqumica general.


Hay constancia de que varias metilpentosas son constituyentes de los productos
vegetales; entre ellas encontramos la 6-desoxi-D-glucosa, la L-fucosa (que existe en
forma combinada en las algas marinas y en algunos polisacridos de los mamferos) y
la L-ramnosa. Es de especial inters la existencia de la L-fucosa como constituyente
importante de las sustancias de uno de los tipos especficos de los grupos sanguneos
humanos.

49

Figura 6: Algunas metilpentosas. Tomado de Fruton, J (Ed.). Bioqumica general.


La oxidacin del grupo reductor en la posicin 1 de la glucopiranosa da
gluconolactona, que se hidroliza a cido glucnico. Otro producto de oxidacin de la
D-glucosa que forma parte de ciertos polisacridos y es un producto de excrecin en
los animales es el cido glucurnico. De la galactosa se obtiene un cido urnico
semejante que recibe el nombre de cido galacturnico; forma parte de las pectinas
de las frutas. Otro cido urnico encontrado en la naturaleza es el manurnico, que
deriva de la manosa y se presenta en los polisacridos de las algas marinas pardas.

Figura 7: Producto de la D-glucosa. Tomado de Fruton, J; (Ed.) Bioqumica general.


La reduccin dbil de los monosacridos lleva a la formacin de polihidroxialcoholes
en los que el grupo reductor del azcar (CHO o CO) ha sido reemplazado por un
grupo alcohol. El D-manitol es un constituyente importante de las algas pardas y el Dsorbitol se encuentra en muchas frutas. Hay que sealar que en la riboflavina el
residuo azucarado deriva de un alcohol pentahdrico semejante a la D- ribosa por lo
que se le denomina D-ribitol.

50

Figura 8: Algunos alcoholes hexahdricos. Tomado de Fruton, J (Ed.). Bioqumica


general.
Los inositoles cclicos estn prximamente emparentados con los alcoholes
hexahdricos de cadena lineal. El ms importante de los inositoles ismeros es el
pticamente inactivo meso-inositol (ver figura), profusamente distribuido en plantas y
animales:

Figura 9: Estructura del meso-Inositol. Tomado de Fruton, J; (Ed.). Bioqumica general.


Un derivado importante de la D-glucosa es el azcar aminado 2-amino-2-desoxi-Dglucosa, llamado generalmente D-glucosamina. Otro aminoazcar, unidad estructural
de diversos polisacridos, es la galactosamina o condrosamina.

Figura 10: Aminoazcares. Tomado de Fruton, J; (Ed.). Bioqumica general.


51

Muchos de los monosacridos se han aislado de productos naturales no slo como


tales, sino tambin como steres del cido fosfrico.
Oligosacridos
Los oligosacridos son polmeros de monosacridos (menos de diez), por tanto, se
forman por la unin de n molculas de estas ltimas con prdida de n-1 molculas de
agua. Por medio del proceso de hidrlisis, aparecen de 2 a 6 molculas de osas. En
este caso, si por ejemplo aparecen dos molculas de osas se denominan disacridos,
etc. En este caso algunos son reductores y otros no.
Los oligosacridos son glucsidos en los que un grupo hidroxlico de un monosacrido
se ha condensado con el grupo reductor de otro. Si se unen de esta manera dos
unidades de azcar resulta un disacrido; la unin lineal de tres monosacridos
enlazados por puentes glucosdicos es un trisacrido y as sucesivamente.
Entre los disacridos se encuentra el azcar reductor maltosa, producto de la
degradacin parcial de polisacridos tales como el almidn.

Figura 11: Maltosa. Tomado de Fruton, J; (Ed.). Bioqumica general.


La maltosa, como tal, no se encuentra en la naturaleza; en la leche de los mamferos
existe otro disacrido, la D-lactosa. La hidrlisis de la lactosa da D-glucosa y Dgalactosa; en el disacrido estos dos monosacridos se unen tambin por medio del
enlace 1,4-glucosdico, estando unido el carbono 1 de la galactosa al 4 de la glucosa
por un puente de oxgeno. No obstante, la configuracin respecto al carbono 1 de la
unidad de galactosa es b; de aqu que la lactosa sea un b-glucsido y pueda llamarse
4-(b-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa. Contrariamente a lo que sucede en la leche
de vaca, la de mujer contiene adems de lactosa, otros oligosacridos como la Lfucosil-lactosa, en la que la L-fucosa se une al grupo hidroxlico del carbono 2 de la
galactosa.

52

Figura 12: Lactosa, celobiosa, trealosa y sacarosa. Tomado de Fruton, J; (Ed.).


Bioqumica general.
La celobiosa es un disacrido formado por degradacin de la celulosa. Al hidrolizarse,
la celobiosa produce D-glucosa. La celobiosa y la maltosa tienen la misma estructura
salvo en lo referente a la forma de unirse las unidades de glucosa. Los tres
disacridos (malosa, lactosa y celobiosa) son azcares reductores. Por otro lado, la
sacarosa no es reductora puesto que el puente glucosdico lo forman el hidroxilo del
carbono 1 de la glucopiranosa y el del carbono 2 de la D-fructofuranosa,
bloquendose as los grupos reductores de ambos monosacridos. La sacarosa como
tal se encuentra en todas las plantas fotosintticas y es quizs el ms importante de
los carbohidratos de bajo peso molecular de la dieta de los animales.Otro disacrido
no reductor existente en la naturaleza es la trehalosa, encontrado en hongos y
levaduras.
Polisacridos u sidos
Son polmeros de monosacridos formados por ms de diez monmeros, son no
reductores que despus de ser hidrolizados resultan en un nmero variable de
monosacridos. Por ejemplo, si aparecen pentosas, se denominan pentosanos; si dan
hexosas, hexosanos. Otros compuestos dentro del grupo son los mucopolisacridos y
los poliurnidos, que por hidrlisis dan lugar a monosacridos y ciertos cidos,
denominados cidos urnicos, derivados de la glucosa y la galactosa.
Las reacciones generales de reconocimiento general de glcidos se basan en sus
propiedades reductoras (reaccin de Fehling), en evidenciar los derivados furfricos
que se obtienen por deshidratacin de los glcidos (reaccin de Molish), y en
identificar polisacridos (reaccin de Lugol).
Los monosacridos se diferencian de los disacridos por medio de la reaccin de
Barfoed ya que slo los monosacridos dan un resultado positivo esta reaccin. Las
cetosas se diferencian de las aldosas a travs de la reaccin de Seliwanoff, puesto
que las cetosas dan positiva esta reaccin, a diferencia de las aldosas.
53

Las pentosas se diferencian de las hexosas por medio de la reaccin de Bial, dando
nicamente las primeras una reaccin positiva en la prueba.
Los polisacridos pueden dividirse en dos grandes grupos, los llamados polisacridos
esquelticos o estructurales que constituyen las estructuras rgidas de plantas y
animales y los polisacridos nutritivos que actan como reserva metablica de
monosacridos en plantas y animales.
Los polisacridos nutritivos representan a este grupo en las plantas el almidon y la
inulina. Los almidones, que se presentan en forma de granos en muchas partes de las
plantas y que son especialmente abundantes en los tejidos embrinicos (tubrculos de
patata, arroz, trigo, semillas de maz), sirven como reserva de carbohidratos para el
desarrollo de las plantas. Casi todos los almidones se componen de una mezcla de
dos clases diferentes de polisacridos que producen por hidrlisis completa D-glucosa
y que reciben el nombre de amilosas y amilopectinas. Las amilosas dan con el yodo
un color azul intenso y las amilopectinas rojo prpura. El almidn de la patata contiene
un 20% de amilosa; muchos otros almidones tienen la misma proporcin de amilosa,
siendo una excepcin notable el almidn del maz de manteca que est prcticamente
libre de amilosa.
La estructura parcial de una amilopectina que se indica ms arriba es solamente
aproximada, puesto que posiblemente existen unos pocos enlaces laterales en los que
toman parte los hidroxilos en posiciones 2 y 3. El aislamiento de la 3-(-a-Dglucopiranosil)-D-glucosa (Nigerosa) a partir de hidrolizados parciales de amilopectina
ha constituido adems una prueba de la existencia de unos pocos enlaces a(1-3)
glucosdicos.
La cantidad relativamente grande de metilglucosa hallada en la amilopectina por el
mtodo del grupo terminal demuestra claramente que posee un considerable nmero
de enlaces laterales [en gran parte (1-6) glucosdicos]. La amilopectina del almidn de
arroz parece tener de 80 a 90 cadenas laterales. No obstante, las amilopectinas
obtenidas de almidones estn ramificadas.
Otro polisacrido nutritivo es la inulina encontrada en las plantas; se presenta en las
alcachofas, bulbos de dalia, etc. Por hidrlisis produce D-fructosa.
En el metabolismo animal de los carbohidratos los polisacridos de reserva
importantes pertenecen a las substancias que han recibido colectivamente el nombre
de glucgeno. El glucgeno, en su constitucin qumica, se aproxima mucha a la
amilopectina, a pesar de que parece tener un tamao molecular mucho ms largo que
el de las amilopectinas, con un peso de partcula de 1 a 4 millones.
Los glucgenos de numerosos tejidos animales que se han sometido a la metilacin y
a la hidrlisis, a la oxidacin por el peryodato o a la degradacin enzimtica sucesiva,
han dado resultados que indican que este grupo de polisacridos se caracteriza por
una estructura muy ramificada (ver figura).
El glucgeno puede aislarse de los tejidos animales (hgado, msculo) por
tratamiento en caliente con NaOH concentrado, en el que es estable, seguido de
precipitacin en alcohol.
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El ms importante de los llamados polisacridos estructurales es la celulosa de las


plantas. Por hidrlisis completa origina D-glucosa; por hidrlisis parcial el b-glucsido
de la celobiosa. En las plantas superiores la celulosa va acompaada de una
substancia polmera no glucdica llamada lignina que puede represenar el 15-30% del
peso seco.
Muchos tejidos vegetales y especialmente las frutas, contienen miembros de otro
grupo de polisacridos estructurales llamados cidos pcticos, que al parecer se
componen de largas cadenas de cido D-galacturnico (forma piranosa) unidas por
enlaces a (1-4)-glucosdicos.
Entre los carbohidratos animales que pueden considerarse como polisacridos
estructurales estn el cido hialurnico y los sulfatos de condroitina; estas substancias
son miembros de un grupo denominado mucopolisacrido cuyas principales unidades
estructurales son los aminoazcares y los cidos urnicos.
Los tejidos animales (hgado, pulmn, bazo, etc.) contienen un grupo de
mucopolisacridos llamados heparina. La hidrlisis completa de heparina da cido
glucurnico, glucosamina, cido actico y cido sulfrico.
Muchos de los mucopolisacridos se hallan en los tejidos como grupos prostticos de
protenas conjugadas a las que se han aplicado los nombres
de glucoprotenas, mucoprotenas y mucinas.

Clasificacin de los lpidos


Tipos de lpidos
Los lpidos son nutrientes esenciales para el buen funcionamiento de tu organismo.
Sin duda, te interesar conocer tanto sus propiedades, como su clasificacin y qu
tipo de lpidos existen. Entrate!
Sabas que existen diferentes tipos de lpidos? Pues as es. A menudo, los lpidos,
ms conocidos como grasas tienen mala prensa. Se los culpa de una gran cantidad
de males, tales como el aumento de colesterol, las enfermedades vasculares como la
ateroesclerosis, los trastornos hepticos y en especial, de los kilos de ms.
Sin embargo, ten en cuenta que las grasas son necesarias y que no todas son malas
para el organismo. De hecho, los lpidos tienen un rol importante en el correcto
funcionamiento de tu cuerpo. Estos cumplen diferentes funciones, tales como:
Energtica
Estructural
Hormonal
Transportadora
Por ello es importante que conozcas los diferentes tipos de lpidos existentes. Se
clasifican en 2 grandes grupos: saponificables e insaponificables.

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Lpidos saponificables
cidos grasos saturados. Son lpidos que no presentan dobles enlaces entre sus
tomos de carbono. Se encuentran en el reino animal. Ejemplos: cido lurico, cido
mirstico, cido palmtico, acido margrico, cido esterico, cido araqudico y cido
lignogrico.
cidos Insaturados. Poseen dobles enlaces en su configuracin molecular. Se
encuentran en el reino vegetal. Por ejemplo: cido palmitoleico, cido oleico, cido
eladico, cido linoleico, cido linolnico y cido araquidnico y acido nervnico.
Fosfolpidos. Se caracterizan por tener un grupo fosfato en su configuracin
molecular.
Glucolpidos. Son lpidos que se encuentran unidos a un glcido.
Lee tambin: Qu son los lpidos
Lpidos insaponificables
Terpenos: son derivados del hidrocarburo isopreno. Entre ellos se encuentran las
vitamina E, A, K y aceites esenciales.
Esteroides: Son derivados del hidrocarburo esterano. Dentro de este grupo se
encuentran los cidos biliares, las hormonas sexuales, la vitamina D y el colesterol.
Eicosanoides: son lpidos derivados de cidos grasos esenciales tipo omega 3 y
omega 6. Dentro de este grupo se encuentran las prostaglandinas, tromboxanos y
leucotrienos.
De esta clasificacin de lpidos depender la funcin que cumpla cada uno de ellos. El
consumo de lpidos es importante, slo es necesario no consumirlos en exceso y
seleccionando aquellos que aportan beneficios a la salud.

Los prtidos
Los prtidos son principios inmediatos orgnicos, compuestos bsicamente por
carbono, oxgeno, hidrgeno y nitrgeno, aunque pueden contener tambin azufre y,
en menor proporcin, fsforo, hierro, cobre, magnesio, yodo, etc. Todos los prtidos
son polmeros de aminocidos. Segn su composicin, los prtidos se clasifican en:
1- Las holoprotenas son aquellas que estn compuestas exclusivamente por
aminocidos. Atendiendo a su estructura, se clasifican en dos grandes grupos:
Protenas fibrosas
Poseen estructuras ms simples que las globulares. En la mayora de los casos, los
polipptidos que las integran se hallan ordenados o enrollados a lo largo de una sola
dimensin, frecuentemente en haces paralelos. Son protenas insolubles en agua, y
mantienen importantes funciones estructurales o protectoras. Pertenecen a este
grupo:

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. El colgeno. Es el principal componente del tejido conjuntivo, y est presente como


uno de los principales componentes de la matriz extracelular de la piel: cartlago,
hueso, tendones y crnea. Se clcula que una fibra de colgeno de 1nm de dimetro
de capaz de resistir un peso superior a 10 kg.
. La miosina. Es una protena fibrosa responsable de la contraccin muscular.
. Las queratinas. Son un amplio grupo de protenas animales que se sintetizan y
almacenan en las clulas de la epidermis; forman los cuernos, uas, pelo y lana de
muchos animales.
. La fibrina de la sangre. Se obtiene a partir del fibringeno plasmtico, e interviene
en la coagulacin sangunea.
. La elastina. Es una protena fibrosa y flexible localizada en el tejido conjuntivo de
estructuras y rganos que son elsticos, como la piel, el cartlago o los vasos
sanguneos; posee una conformacin irregular o estructura al azar que le permite ser
extremadamente flexible y mvil, asumiendo conformaciones muy diferentes. Las
fibras de elastina se asemejan ms a redes que a cuerdas, debido a que los
polipptidos entrecruzados de estas fibras no poseen conformaciones fijas o
regulares. Estas redes de elastina se alargan o se doblan cuando se ven sometidas a
un esfuerzo.
Protenas globulares
Son ms complejas que las fibrosas. Las cadenas polipeptdicas que las integran se
encuentran plegadas formando una estructura compacta, ms o menos esfrica. Son
solubles en agua o bien en disoluciones polares, y son las principales responsables de
las actividades biolgicas de la clula. Pertenecen a este grupo:
. La actina. Es una protena globular que se ensambla formando filamentos. Junto con
la miosina es responsable de la contraccin muscular. Ambas fueron identificadas
inicialmente en las clulas musculares, pero aparecen en casi todos los tipos de
clulas eucariticas.
. Las albuminas. Son protenas con funciones de transporte de otras molculas, o
bien de reserva de aminocidos. Son representantes de este grupo la ovoalbmina de
la clara de huevo, la lactoalbmina de la leche y la seroalbmina de la sangre.
. Las globulinas. Son protenas con forma globular casi perfecta y solubles en
disoluciones salinas. Pertenecen a este grupo la lactoglobulina de la leche, la
ovoglobulina del huevo, la seroglobulina de la sangre, la alfa-globulina (protena

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asociada a la hemoglobulina) y las y-globulinas o inmunoglobulinas, que forman los


anticuerpos.
. Las histonas y las protaminas. Son protenas de carcter bsico asociadas al ADN.
2- Heteroprotenas: El grupo de heteroprotenas lo forman aquellas que en su
composicin presentan una parte proteica formada por aminocidos (grupo proteico),
y otra porcin no proteica denominada grupo prosttico ("ayudador"). Dependiendo de
la naturaleza qumica del grupo prosttico, se clasifican en cromoprotenas,
nucleoprotenas, glucoprotenas, fosfoprotenas y lipoprotenas.
- Cromoprotenas
Son protenas cuyo grupo prosttico es una sustancia coloreada denominada
pigmento. Atendiendo a la naturaleza de este pigmento, se clasifican en:
+ Cromoprotenas porfirnicas
Tienen como grupo prosttico una metalporfirina, formada por cuatro anillos de pirrol o
anillo tetrapirrlico y un catin metlico situado en el centro del anillo. A este grupo
pertenecen protenas de gran importancia biolgica como la hemoglobina y la
mioglobina, que tienen un grupo prosttico -denominado grupo hemo- que se
caracteriza por llevar un catin ferroso (Fe2+).
+ Cromoprotenas no porfirnicas
Una de las ms importantes es la hemocianina, pigmento respiratorio de color azul
que lleva cobre. Forma parte de la sangre de los crustceos y de algunos moluscos, y
transporta oxgeno a las clulas.
- Nucleoprotenas
Son protenas cuyo grupo prosttico es un cido nucleico. Se consideran
nucleoprotenas la asociacin entre los cidos nucleicos y protenas como las
protaminas o las histonas. El grupo proteico colabora con el grupo prosttico en
funciones como el mantenimiento de la estructura del ADN, el transporte del ncleo al
citoplasma, la proteccin contra el ataque de las nucleasas, etc.
- Glucoprotenas
Su grupo prosttico es un glcido unido covalentemente a la cadena polipptidica.
Son muy importantes las glucoprotenas sanguneas: inmunoglobulinas, fibringeno y
las que se encuentran en las membranas de los eritrocitos.
- Fosfoprotenas
Son protenas cuyo grupo prosttico es el cido fosfrico. La casena de la leche y la
vitelina de la yema de huevo pertenecen a este grupo.

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- Lipoprotenas
Su grupo prosttico es un lpido. Muchas forman parte de las membranas
citoplasmticas; sin embargo, existe un grupo particular de lipoprotenas, presentes en
el plasma sanguneo, que se encargan de transportar lpidos insolubles (colesterol,
triglicridos, etc.) entre el intestino, el hgado y los tejidos adiposos. Las principales
lipoprotenas son:
+ LDL (lipoprotenas de densidad baja)
Las LDL transportan colesterol y fosfolpidos desde el hgado hasta los tejidos para
formar las membranas celulares. La entrada de colesterol en el interior de la clula
depende de unos receptores especficos situados en la propia membrana. Si la
cantidad de colesterol en el interior de la clula es elevada, se sintetizan menos
receptores de membrana por lo que el colesterol no entre, permaneciendo en el
torrente sanguneo, a partir del cual se pueden formar depsitos en las paredes de las
arterias.
+ HDL (lipoprotenas de densidad elevada)
Su accin es contraria a las LDL: transportan hasta el hgado el colesterol retirado de
las paredes arteriales, con lo que los depsitos de este disminuyen.

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