QUIMICA INDUSTRIAL

UNIDAD 1

Introducción a la QUÍMICA ORGÁNICA

Química Industrial/Facultad de Ciencias Agrarias

Los fundamentos de la química orgánica datan de mediados de
1700

“orgánicas” aisladas a partir de plantas y animales

diferentes

“inorgánicas” encontradas en los minerales.

Los compuestos orgánicos tenían generalmente

un punto de fusión bajo y eran más difíciles de aislar, purifi car y
trabajar que los compuestos inorgánicos con un punto de fusión
alto.
 3

Friedrich Wölher (1828)

∆
 4

August Kekulé (1861)

Define QUÍMICA ORGÁNICA:

La Química de los “Compuestos del Carbono”.

- Introduce concepto tetravalencia del carbono

- Enlaces múltiples del carbono.
Características de los compuestos orgánicos:
Composición Carbono e hidrógeno; también oxígeno
y nitrógeno, además de otros

Resumen cualitativo de la ocurrencia

de los átomos que están presentes en
los compuestos orgánicos según el
tamaño de su símbolo.
Características de los compuestos orgánicos:

CeH
Composición
Menor medida: O, N, P y S
ü Gaseosos, líquidos o sólidos
Carácter ü No conductores (excepción GRAFITO)
covalente
ü Solubles en disolventes no polares

Combustibilidad Facilidad de combustión => CO2 y H2O

Abundancia Elevado número de compuestos de carbono

 Actualidad
• Número de compuestos:

– Inorgánicos: unos 500.000

– Orgánicos: mucho mas de 50.000.000
(Chemical abstracts)

(plásticos, insecticidas, jabones,

medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)
 Diferencias
Propiedades Orgánicos Inorgánicos
Fuentes Pueden extraerse de materias primas Se encuentran libres en la
que se encuentran en la naturaleza, naturaleza en forma de
de origen animal o vegetal, o por sales, óxidos.
síntesis orgánica.
Elementos Básicos: C, H Todos los elementos de la
Ocasionales: O, N, S, P y halógenos tabla periódica
Trazas: Fe, Co, Ca, Zn
Enlace Covalente Iónico
predominante Covalente
Estado Físico Gases, líquidos o sólidos Son generalmente sólidos

Reacciones Lentas y rara vez cuantitativas Instantáneas y cuantitativas

Volatilidad Volátiles No volátiles

Puntos de fusión Bajos: 300º C Altos: 700º C

Solubilidad en No solubles Solubles

agua
Solubilidad en Solubles No solubles
solventes
orgánicos
Número cuántico azimutal (l) = 0

Orbitales s Densidad de
probabilidad

El tamaño del orbital s

aumenta al aumentar el
número cuántico principal
(n).
Número cuántico azimutal (l) = 1

Orbitales p ® Comienzan con el número cuántico principal n = 2

Estos 3 orbitales p tienen el mismo tamaño, forma y energía;

sólo difieren en su orientación.
 El carbono y sus enlaces:
Teoría de Hibridación

La hibridación del carbono consiste en

un reacomodamiento de electrones del mismo nivel de
energía del orbital s al orbital p del mismo nivel energético.
El carbono y sus enlaces: Teoría de Hibridación

Estado 6C= 1s2 2s2 2pX1 2pY1 2pZ0

basal
Un átomo de carbono solo podría formar dos enlaces.

Un electrón 2s es promovido dentro de un orbital 2p vacío.

Estado 6C=
excitado 1s2 2s1 2pX1 2pY1 2pZ1
Un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces.

H
Los cuatro orbitales atómicos se combinan para formar
cuatro nuevos orbitales híbridos que se H–C–H
orientan en el espacio apuntando hacia los vértices de un
H
tetraedro. Los orbitales híbridos explican la forma en que se
disponen los electrones en la formación de los enlaces. Metano
sp3 Tetragonal

(4 orbitales híbridos sp3)

Un carbono unido a cuatro átomos por

enlaces sencillos o simples, tendrá Tetravalencia del
siempre hibridación sp3 y una estructura átomo de carbono
tetraédrica.

Se los denomina sp3 porque tienen un 25% de carácter S y 75% de carácter P.

El carbono y sus enlaces: Teoría de Hibridación

6C= 1s2 2s2 2pX1 2pY1 2pZ0

6C= 1s2 2s1 2pX1 2pY1 2pZ1

Los tres orbitales atómicos se combinan para formar tres nuevos

orbitales híbridos que se orientan en el espacio apuntando hacia los
vértices de un triángulo equilátero, quedando el pz sin hibridar.
sp2 Trigonal

(1 orbital 2p NO
hibridado)
(3 orbitales híbridos sp2)

Un C unido a tres átomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos,
siempre tendrá hibridación sp2 y una geometría trigonal plana.
El carbono y sus enlaces: Teoría de Hibridación

6C= 1s2 2s2 2pX1 2pY1 2pZ0

6C= 1s2 2s1 2pX1 2pY1 2pZ1

Los dos orbitales atómicos se combinan para formar dos nuevos

orbitales híbridos que presentan una disposición lineal, quedando
los orbitales 2py y 2pz sin hibridar.
sp Digonal

(2 orbitales 2p NO
hibridados)
(2 orbitales híbridos sp)

R R

Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno de ellos,
siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal.
 Los compuestos orgánicos se representan
mediante una fórmula que puede ser:
• Molecular: Indica el número y tipo de átomos
contenidos en el compuesto, pero no informa de los
enlaces que presenta el mismo.
Ej.: C2H6 → etano

• Estructural semidesarrollada o condensada: Indica

todos los enlaces C-C que existen en la molécula con
indicación del grupo funcional existente (es la más utilizada
en Qca. Orgánica).
Ej.: CH3 – CH2OH → etanol
 Los compuestos orgánicos se representan
mediante una fórmula que puede ser:
• Estructural desarrollada: Indica todos los enlaces que
existen en la molécula pero sin considerar la distribución
espacial de los átomos que la conforman.

• Simplificada: indica las cadenas carbonadas representadas

mediante una línea en las que no se indican carbonos e
hidrógeno pero si dobles y triples enlaces, átomos diferentes
del carbono o hidrógeno y grupos funcionales.
 Los compuestos orgánicos se representan
mediante una fórmula que puede ser:

• Estructural espacial: Indica todos los enlaces

que existen en la molécula y la distribución
espacial de los átomos que la conforman.

ETANO

Utilizada en estereoisomería
Cuando dos o más compuestos tienen
fórmulas moleculares idénticas, pero
diferentes fórmulas estructurales, se
dice que cada uno de ellos es isómero de
los demás, y al fenómeno de su
coexistencia se le denomina isomería.
 ISOMERÍA

Espacial
Constitucional
(estereoisomería)

Cadena
u Posición Función Conformacional Configuracional
ordenación
Isomería constitucional

Los isómeros constitucionales tienen la misma fórmula molecular,

pero difieren en la forma de unir los átomos.

CH3-CH-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3
I. de cadena
(C4H10) CH3
(C4H10)

CH3-CH2-CH2-CO-CH3 CH3-CH2-CO-CH2-CH3
II. de posición
(C5H10O) (C5H10O)

CH3-CH2-CH2OH CH3-CH2-O-CH3
III. de función
(C3H8O) (C3H8O)

Los isómeros constitucionales, en general, poseen propiedades químicas y físicas

diferentes que permiten separarlos sin dificultad.
Tautomería

forma enólica forma ceto

(alcohol insaturado)

Tautomería ceto-enol

Tautómeros: son isómeros constitucionales de fácil interconversión

por encontrarse entre sí en rápido equilibrio.
Los tautómeros son isómeros de una molécula que difieren solo en la
posición de un átomo de hidrógeno.
 ISOMERÍA

Espacial
Constitucional
(estereoisomería)

Cadena
u Posición Función Conformacional Configuracional
ordenación
 Isomería espacial
(Estereoisomería)

Los estereoisómeros, además de tener la misma

fórmula molecular, tienen todos los enlaces idénticos y
se diferencian por la disposición espacial de los
grupos.
Estereoisomería conformacional
Análisis conformacional

Los cuatro enlaces del carbono se disponen en un tetraedro.

Análisis conformacional

ETANO

Reciben el nombre de conformaciones de una

molécula las diversas disposiciones de sus átomos
en el espacio transformables unas en otras por rotación en
torno a sus enlaces sencillos o simples.
Análisis conformacional

Representación en cuña Proyección de Newman

Análisis conformacional

Proyección de Newman Representación en caballete

Análisis conformacional del etano

Alternada. Es la más estable

Eclipsada. Es la menos estable.
Sesgada o desviada. Infinitas
conformaciones que existen entre
alternada y eclipsada
 ISOMERÍA

Espacial
Constitucional
(estereoisomería)

Cadena
u Posición Función Conformacional Configuracional
ordenación
Estereoisomería configuracional
Estereoisomería configuracional

Isomería geométrica o cis-trans

Se diferencian únicamente en la disposición, respecto a un plano determinado, de
sus átomos o grupos atómicos, siempre que formen parte de una estructura rígida
(C=C, la rotación alrededor del doble enlace está restringida).

Son estereoisómeros porque tienen la misma constitución (misma fórmula

molecular y ordenación de átomos), y difieren en la disposición espacial de los
grupos, pero sus formas no son interconvertibles => estereoisómeros
configuracionales.
Estereoisomería configuracional

Isomería óptica
o Enantiomería

El término quiralidad
(o disimetría molecular),
en griego significa mano y
cuando una molécula o
cualquier objeto se califica
de quiral se quiere indicar
que su simetría es similar
a la de una mano, es decir,
no es idéntica a su
imagen especular (no
son superponibles).
Ejercicio: ¿Cuál de estas moléculas es quiral?
Estereoisomería configuracional

Isomería óptica o Enantiomería

Cuando en una molécula

hay un átomo de carbono
asimétrico o quiral
(átomo de carbono que
está enlazado con cuatro
elementos o grupos
diferentes) se dice que la
molécula posee un centro
quiral porque es un
centro que origina
quiralidad.
Moléculas quirales: especulares y no superponibles
Estereoisomería configuracional

Isomería óptica o Enantiomería

Enantiómero A Enantiómero B

Espejo

Cuando una molécula es quiral siempre ocurre que existe otra, su

imagen especular, que es distinta a ella y que se diferencia en la distinta
orientación de sus átomos o grupos atómicos en el espacio. Esta pareja
de estereoisómeros recibe el nombre de enantiómeros.
Los pares de isómeros ópticos o enantiómeros tienen idénticos puntos de
fusión y de ebullición, tensión superficial, etc; la única propiedad que los
diferencia es la actividad óptica.
Estereoisomería configuracional

Isomería óptica o Enantiomería

La actividad (rotación) óptica se mide con un polarímetro que consta de:

[a]: rotación específica

t: temperatura en ºC
D: línea D del sodio, longitud de onda
de la luz utilizada

Rotación específica: [a]tD= a/l.c a: rotación óptica observada

l: longitud de la cubeta en dm
c: concentración de la muestra en g/ml
Estereoisomería configuracional

Isomería óptica o Enantiomería

En una pareja de enantiómeros, uno de ellos gira el plano

de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj, es
dextrógiro (+). El otro enantiómero provoca rotación en
el sentido contrario al de las agujas del reloj, es levógiro
(-).
Estereoisomería configuracional

Isomería óptica o Enantiomería

Los enantiómeros pueden presentar actividades biológicas

diferentes: uno de ellos puede ser muy activo, y el otro inactivo
o débilmente activo.
 Importancia de la enantioselectividad en los medicamentos

La talidomida es un fármaco que

fue comercializado entre los
años 1958 y 1963 como sedante y
calmante de las náuseas durante
los tres primeros meses de
embarazo.

Este medicamento provocó miles de nacimientos de bebés com una anomalía congénita
que se caracterizaba por la carencia o excesiva cortedad de las extremidades.
Se descubrió que eran dos moléculas enantiómeros de la talidomida: la forma que
producía el efecto sedante y la que producía efectos teratogénicos.