Química

orgánica 1
202 IQ
DOCENTE.
M I RT H Z A A G U I L A R
YE
Link de teams
 El estudiante identifica los compuestos
organicos, saturados e insaturados, oxigenados y
clorados; empleando los fundamentos teóricos y
prácticos de los mismos, transversalizando los
conocimientos con las teorías de la química,
cinética, analítica y química ambiental, así
mismo aplica criterios para la selección de las
Unidad de diferentes metodologías analíticas para su
identificación, con la finalidad de resolver la
competencia problemática social e industrial, interpretando los
resultados comparándolos con la normatividad
ambiental vigente, participando activamente en
equipos de trabajo, evidenciando compromiso,
responsabilidad, tolerancia, colaboración,
pertinencia, con seguridad y respeto por el medio
ambiente.
 Porcentajes

Parciales 20% Participación en Laboratorio Exposición Tareas

c/u clase 20% 30% 15% 15%
Modalidad de clase teórica En linea/Hibrida

∙ Portal de tareas: Eminus 3

∙ Portal de clases Teams:
∙ Whatsapp: 9211147304
∙ Todas las tareas y actividades deben enviarse a eminus 3 en la actividad
correspondiente
∙ Examenes por Google forms
∙ Laboratorio presencial y se calificará un manual por equipo
 Temario abreviado
∙ Generalidades sobre compuestos orgánicos
Teoria orbital del carbono, hibridación, enlaces múltiples, propiedades de los compuestos
orgánicos

∙ Isomería.
Estructural
Geométrica
Óptica

∙ Clases funcionales
Nomenclatura, propiedades físicas y químicas, fuentes de obtención y aplicaciones
 Clases
funcionales
orgánicas
 Bibliografía

QUÍMICA ORGÁNICA 6TA MANUAL DE PRÁCTICAS DE

EDICIÓN FRANCIS A. CAREY. LABORATORIO EDICIÓN
PROPIA
Formación de moléculas orgánicas
Estan formadas por Carbono, Hidrógeno, Oxígeno, Nitrógeno,
Azufre, Fósforo y Halógenos mediante enlaces covalentes que
pueden ser sencillos o múltiples y formando cadenas lineales
o cíclicas
Orbital s

El carbono orgánico difiere

del carbono inorgánico en
el hecho de que está
hibridizado
Hibridación sencilla del carbono (sp3)
Química del carbono, principales propiedades.
∙ Los compuestos orgánicos SIEMPRE provienen de un ser vivo
∙ Incluye productos vegetales, animales y derivados del petróleo

∙ Son combustibles (La combustión es una oxidación exotérmica con liberación de CO2, luz y calor)

∙ Estan compuestos de C, H, O, N, P, S y halógenos

∙ El enlace que los constituye es el enlace covalente, y será no polar entre carbonos e hidrógenos, y
mas polar conforme se unan nitrógenos, oxígenos, azufre y halógenos.
∙ La naturaleza de la mayoría de las moléculas orgánicas es no polar, pero si son moléculas cortas que
contengan O, N, S, P o halógenos pueden ser polares, por lo que se considera que la polaridad de los
compuestos orgánicos es inversamente proporcional a la cantidad de carbonos que tenga
 Segunda capa de electrones del carbono

Sin hibridizar Hibridación sp 3

Hibridaciones de enlace múltiple
Enlaces
sencillos

Enlaces
dobles

Enlaces
Triples
Recapitulando:
∙ Los compuestos orgánicos son sustancias formadas por CHONPSX, son producto de
organismos vivos (directa o indirectamente), sus enlaces son predominantemente
covalentes y el carbono sufre hibridación electrónica para dejarlo con cuatro enlaces
covalentes posibles que pueden acomodarse en enlaces sencillos, dobles o triples
cada uno con geometría característica.
∙ Los seres vivos solo absorben e incorporan el carbono 14
∙ La materia orgánica es combustible
∙ Las propiedades fisicoquímicas de los compuestos orgánicos dependen del tamaño
de las moléculas y sus grupos funcionales
 Formas de representar moléculas orgánicas
Desarrollada Semidesarrollada
• Se representan todos los • Se representan los
átomos y todos los enlaces C-C y los
enlaces Hidrógenos solo se
“inventarian” junto a los
carbonos a los que estan
asociados
Condensada Esqueleto
• Solo se indica el tipo y • Solamente se
el numero de átomo, representan los enlaces
Tambien se le conoce C-C o C-heeroátomos
como molecular (o, N, P, etc.)
 Representaciones geométricas

Fischer Newman Caballete

• Representa un objeto 3d • Representa la orientación de los • Consiste en la representación 3d de
mediante cuñas (adelante) y átomos conectados a dos los átomos conectados a dos
lineas paralelas (atrás) carbonos unidos mediante un carbonos unidos por enlaces
enlace sencillo sencillos
Ejercicios de representación de alcanos
∙ Fórmula general de los alcanos es CnH2n+2
Esqueleto Desarrollada semidesarrollada condensada
C14H30

C20H42
 Isomería
Propiedad de algunos compuestos de tener
diferencias en su estructura con respecto a
otra molécula con la misma composición
básica de átomos.

Los isomeros presentan la misma formula

condensada pero difieren en su formula
desarrollada
Tipos de isomeria
De grupo
funcional

Estructural De cadena

De posición

Isomería
Geométrica Cis-Trans

Enantiómeros
Óptica
Diasterómeros Epímeros
Conceptos básicos de moléculas orgánicas
∙ Cadena principal. Secuencia de carbonos consecutiva mas larga o que
contiene el o los grupos funcionales mas importantes de la estructura
∙ Grupos funcionales. Clasificación de las moléculas orgánicas por la
presencia de grupos de átomos especiales que siempre reaccionan de una
forma determinada generando “familias” de compuestos químicos.
∙ Sustituyentes, Radicales, Arborescencias, Ramificaciones, Grupos alquilo:
Pequeñas cadenas de C e H que estan unidas a la cadena principal
Isomería estructural
Isómeros de posición.
Difieren entre si por la posición en la cadena principal de sus radicales o grupos
funcionales
Isomería de cadena
∙ En esta isomería las moléculas tienen cadenas principales diferentes.
Isomería de grupo funcional
∙ Sucede cuando dos sustancias que pertenecen a grupos funcionales diferentes
coinciden en su fórmula condensada.
∙ Etanol Éter etílico
Isomería geométrica
∙ Se da entre dos compuestos con dobles enlaces o en ciclos y es producto de la
inmovilidad al giro de dos carbonos específicos en estas estructuras.
∙ El doble enlace actúa como un eje que divide los dos lados de esa sección de la
molécula
Jerarquía de Cahn Ingold Prelog
∙ La principal regla es la masa atómica o para ser mas precisos el numero atómico.
∙ En caso de empate en la masa atómica vemos a que esta unido ese átomo
∙ Los enlaces dobles cuentan como si estuviera unido dos veces al átomo al que se
enlaza con doble enlace
Jerarquía de Cahn Ingold Prelog
∙ La jerarquía de Cahn Ingold Prelog nos obliga a analizar carbono por carbono los
sustituyentes que estamos comparando, no se vale sumar todos los átomos de cada
sustituyente y considerar su peso total ya que si hay subramificaciones o
insaturaciones la regla CIP va a favorecer a los carbonos con ramificaciones o
insaturaciones independientemente de la longitud o peso total de la cadena
En ciclos…
 Isomería cis-trans en grasas
∙ Lípidos. Ácidos grasos de cadena larga unidos a una molécula de
glicerina.
 Ácidos grasos de cadena larga

Insaturado
Saturados
s

Monoinsaturado
Insaturación es otra manera en s
la que los químicos llamamos a
los dobles o triples enlaces y
hacen referencia a que los
carbonos no tienen todos los Poliinsaturados
hidrógenos que podrian tener
Dos tipos de insaturaciones
Esteres, micelas emulsiones y membranas celulares
 ∙ Relación de similitud entre dos o
más moléculas que tienen misma
forma condensada, misma forma
desarrollada, pero diferente
Isomería orientación espacial, de manera
óptica que, aunque presentan mismas
propiedades fisicoquímicas
difieren en como afectan el plano
de la luz polarizada y la actividad
biológica que pueden tener
Tipos de isómeros ópticos

No son imágenes Son un subtipo de

Imágenes especulares y diasterómeros donde
suceden cuando hay solo difieren en la
especulares no orientación de los
superponibles mas de dos carbonos sustituyentes de un
quirales carbono quiral
Enantiomeros Diasteromeros Epímeros
Luz polarizada
∙ La luz polarizada consiste en una selección de haces lumínicos que
estan orientados en un plano, (plano orientado hacia dos polos, de ahí
su nombre), esta selección se hace usando filtros o rejillas para permitir
solo el paso de los rayos de luz que estan orientados como nos interesa
Efecto biológico
∙ Los sitios de acción biológicas en los organismos (receptores)
funcionan a través del mecanismo conocido como de “llave-
cerradura”, donde en los receptores se da cabida a un tipo de molécula
determinada que contiene grupos con ciertas cargas ubicados a
distancias y configuraciones precisas, por esto es importante la
orientación espacial de las moléculas para predecir que efecto
biológico pueden causar al unirse a su receptor.
Talidomida, o el descubrimiento de la isomería óptica y
la creación de la FDA y sus protocolos
 Jerarquía de Cahn-Ingold-Prelog para isomería óptica.

∙ Además de las reglas que ya se analizaron en isomería geométrica (numero o masa atómica,
desempate con los átomos adyacentes inmediatos y considerar dobles y triples enlaces como
dos o tres uniones con el mismo elemento) se tienen mas reglas orientadas a la
representación escrita de las moléculas con carbonos quirales y como identificar el tipo de
isómero óptico que son como:
∙ a) Se escribe la molécula concentrándonos en un centro quiral a la vez y representando los
tres sustituyentes mas importantes alrededor del carbono, el grupo mas pequeño lo omitimos
ya que es como si lo colocaramos atrás del carbono (y no se ve)
∙ b) Sin mover la molécula asignamos numeros del 1 al 3 según la prioridad de cada grupo y
luego unimos estos numeros con una flecha curva, si esta flecha esta en sentido de las
manecillas del reloj la isomería se conoce como R y en sentido contrario se le llama S.
∙ Cabe aclarar que los isómeros R giran la luz polarizada a la derecha y la S hacia la
izquierda.
 Primero descartamos puntas y dobleces ya que son CH3 y CH2 respectivamente y los carbonos quirales estan unidos a 4
cosas diferentes, asi que nos quedaremos con las intersecciones solamente y estas las revisaremos para ver si las 4 cosas
que tienen unidas son efectivamente diferentes entre si

Identificando carbonos quirales

No tiene carbonos quirales por lo que no tiene isómeros opticos

No tiene carbonos quirales por lo que no tiene isómeros opticos

Actividad 3.
∙ En la siguiente molécula identifica el o los carbonos quirales presentes e indica si
son R o S cada uno de ellos
Tipos de isómeros
ópticos
∙ Para saber cuantos isómeros ópticos
tiene una estructura puede ocuparse la
fórmula:
donde n es el número de carbonos
quirales, por ejemplo:
Pasos para describir todos los isómeros ópticos posibles
de una estructura.
Escribir la estructura condensando los
carbonos que no son quirales y dejando
explícito los que si lo son
Rotar la estructura resultante 90° en
sentido de las manecillas del reloj de
manera que lo que esta arriba quede a la
derecha y lo que estaba a la izquierda
quede arriba

Para representar su enantiómero

imaginamos que lo ponemos frente a un
espejo y copiamos su reflejo.
 Para representar los diasteromeros
vamos a girar de posición con respecto a
la estructura original los sustituyentes a
derecha e izquierda de uno de los
carbonos quirales a la vez
Estructura original Enantiómero

Diasterómero del Ca Enantiómero del Ca

y diasterómero de la
forma original o de
su enantiomero
Ejercicio
∙ Considerando el siguiente compuesto orgánico.
• Indica sus carbonos quirales
• Analiza su estructura desde la jerarquía de cahn ingold prelog y menciona el giro en cada
centro quiral
• Calcula cuantos isómeros ópticos puede presentar incluyendo la forma original
• Representalos a todos