Alcoholes

Estructura y Nomenclatura
Clasificación
Propiedades Físicas
Propiedades Químicas
Alcoholes
Estructura y Nomenclatura
Alcoholes
Estructura

 Fórmula General: ROH, puede ser primario, secundario o terciario.

• Cualquier grupo alquilo

 R puede ser • Puede contener doble enlace
• Puede tener halógeno
• Puede tener anillo aromático
• Puede ser un ciclo

 Si el grupo hidroxilo (-OH) está unido directamente al anillo

aromático, no es alcohol sino fenol
Alcoholes
Ejemplos
 Alcoholes
Clasificación

Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario

1° 2° 3°
Alcoholes
Nomenclatura

 Cadena más larga con el grupo –OH, y se nombra como metanol,

etanol, etc, según corresponda.

 Se indica la posición del grupo –OH, con el número más bajo.

 Los otros grupos unidos a la cadena se indican también por medio

de números.
Alcoholes
Nomenclatura alcoholes

2-Metil-1-butanol
2-Feniletanol

3-Buten-2-ol
Alcoholes
Nomenclatura glicoles

Propilén-glicol
Etilén-glicol 1,2-propanodiol
1,2-etanodiol

1,3-propanodiol 1,2-Ciclopentanodiol
Alcoholes
Propiedades Físicas
Alcoholes
Propiedades Físicas

 La presencia del grupo –OH altamente polar, permite la formación

de puentes de hidrógeno entre sus moléculas.

 Puente de hidrógeno: interacción electrostática entre cargas

contrarias, de los dipolos formados por los enlaces. –OH ó –NH de
moléculas diferentes.
Alcoholes
Puente de Hidrógeno

Puente de Hidrógeno

Debido a que el dipolo del

enlace O-H es tan alto, la fuerza
de atracción entre cargas
contrarias de moléculas vecinas
es muy fuerte, generando lo que
se conoce como líquidos
asociados.
Alcoholes
Propiedades Físicas

 La formación de puentes de hidrógeno entre las moléculas

de alcohol lo convierten en líquido asociado.

 Las propiedades físicas, como el punto de ebullición y la

solubilidad, destacan los efectos de estos puentes.
Alcoholes
Manifiesta Puente de Hidrógeno en pto.ebullición

Nombre Estructura Peso Pto.Ebullición

molecular ªC

N-pentano CH3CH2CH2CH2CH3 72 36
Eter Etìlico CH3CH2—O—CH2CH3 74 35
Cloruro de n-propilo CH3CH2CH2Cl 79 47
n-Butiraldehído CH3CH2CH2CHO 72 76
Alcohol n-bitírico CH3CH2CH2CH2OH 74 118
Alcoholes
Solubilidad en agua

La capacidad de formar puentes

de hidrógeno con las moléculas
de agua, debido a que ambas
moléculas tienen enlaces. –OH,
hace que los alcoholes de bajo
PM sean miscibles en agua
Alcoholes
Solubilidad en agua

 La formación de puentes de hidrógeno entre las moléculas de

alcohol lo convierten en líquido asociado.
 propiedades físicas, como el punto de ebullición y la solubilidad,
destacan los efectos de estos puentes.
 Puente de hidrógeno: interacción electrostática entre cargas
contrarias, de los dipolos formados por los enlaces. –OH ó –NH de
moléculas diferentes.
Alcoholes
Propiedades Químicas
Fuente, Usos
Obtención y Reacciones
Alcoholes
Fuente y Usos

 Principal fuente industrial para obtener alcoholes:

a) hidratación de alquenos, provenientes del cracking
del petróleo.

b) fermentación de hidratos de carbono, llevada a cabo por

las levaduras, es el proceso químico más antiguo llevado a cabo por
el ser humano; se usa para obtener etanol.
Alcoholes
Etanol - Usos

 El etanol es el miembro màs importante de la familia de los alcoholes.

 Se usa como solvente para lacas, perfumes barnices y condimentos.
 Como solvente para diversas reacciones químicas.
 Como medio para llevar a cabo recristalizaciones.
 Y como materia prima importante para diversas síntesis orgánicas

.
Obtención de Alcoholes
Procesos Industriales
Síntesis en laboratorio
Obtención Industrial
Fermentación Alcohólica

Proceso llevado a cabo

por las levaduras, a partir
de la caña de azúcar o de
diferentes granos
Obtención Industrial
Hidratación de Alquenos

Proceso llevado a
H-OH
cabo a partir de
H2SO4 alquenos obtenidos
por el cracking del
petróleo
Obtención de Alcoholes
Síntesis en Laboratorio
 c) Hidrólisis de Halogenuros e alquilo R—X :

NaOH
R—X acuoso
R—OH + NaX

 d) Reducción de aldehído o cetona: Agente reductor = H2/Pt

u otro agente como LiAlH4/H+

LiAlH4
H+
Obtención de Alcoholes
Síntesis en Laboratorio
 e) Sìntesis de Grignard

R-Mg-X H2O
eter
+ Mg (OH)X

e-1) R-Mg-X H2O

eter

e-2) R-Mg-X H2O

eter

e-3) R-Mg-X H2O

eter
Ejercicios

 Realizar Síntesis de Grignard con Cloruro de metil magnesio

(CH3MgCl) y:
a) Metanaldehido
b) Propanaldehido
c) Dietilcetona (3-pentanona)

 Realizar las siguientes reacciones, a partir de la 4-metil-2-hexanona:

• a) Reducción con LiAlH4 y
• b) Síntesis de Grignard, usando CH3MgCl como reactivo.
Planear Síntesis de Grignard

 Uno de los grupos unidos al carbono que tiene el –OH, vienen del reactivo de
Grignard. Los otros dos, incluyendo los hidrógenos, tienen su origen en el
compuesto carbonílico (aldehído o cetona). De esta forma la mayoría de los
alcoholes se pueden obtener por más de una combinación de reactivos.

 Ej: Para producir el:

2-fenil-2-hexanol
 Planear Síntesis de Grignard

 Uno de los grupos unidos al carbono que tiene el –OH, incluyendo los
hidrógenos, vienen del reactivo de Grignard,. Los otros dos, tienen su origen en el
compuesto carbonílico (aldehído o cetona).
Para producir el:

2-fenil-2-hexanol
 Planear Síntesis de Grignard
 Uno de los grupos unidos al carbono que tiene el –OH, vienen del reactivo de
Grignard. Los otros dos, tienen su origen en el compuesto carbonílico (aldehído o
cetona).

Opción 1:
 Planear Síntesis de Grignard
 Opción 1:

 Opción 2:

 Opción 3:
 Planear Síntesis de Grignard
 Opción 1:

CH3CH2CH2CH2MgCl +
Cloruro de Butilmagnesio Metil-fenil-cetona
 Planear Síntesis de Grignard
 Opción 2:

Metil-butilcetona Cloruro de fenilmagnesio

 Planear Síntesis de Grignard
 Opción 3:

 Opción 3:

 + CH3MgCl
Cloruro de metil magnesio
Fenil-butilcetona
Ejercicio de aplicación

 Determinar todas las posibles combinaciones para obtener el

5-metil-2-hexanol por Síntesis de Grignard.

 Describir los pasos para obtener el 2-butanol por síntesis de Grignard, a partir
únicamente de etanol como reactivo orgánico.
Reacciones de los Alcoholes
Reacción con sodio
Deshidratación
Oxidación
Síntesis de Grignard
Reacciones de los Alcoholes

 Reacción con sodio metálico:

Permite diferenciar Alcoholes 1º, 2º y 3º.

• : Metanol: CH3-OH Naº CH3-O-Na +H2

instantánea

• Alcohol 1º: CH3 CH2 CH2-OH Naº CH3 CH2 CH2-ONa +H2
Rápida
Reacciones de los Alcoholes
 Reacción con sodio metálico:
Permite diferenciar Alcoholes 1º, 2º y 3º.

• Alcohol 2º: Naº + H2

Lenta

• Alcohol 3º: Naº

Muy Lenta
• + H2
Evidencia de la Reacción con sodio

https://www.youtube.com/watch?v=pn19iXWhpaQ
Reacciones de los Alcoholes

 Deshidratación de Alcoholes:

H2SO4 + H2O
T = 200 ªC

Reactividad: 3º > 2º > 1º

 Reacciones de los Alcoholes
 Reacciones de Oxidación:
Se comportan diferente, según sean Alcohol 1º, 2º ó 3º

K2Cr2O7 K2Cr2O7
Alcohol 1º : R-CH2-OH

KMnO4

K2Cr2O7 ó
Alcohol 2º KMnO4
 Reacciones de los Alcoholes
 Reacciones de Oxidación:

Se comportan diferente, según sean Alcohol 1º, 2º ó 3º

Alcohol 3º : No Reacciona
K2Cr2O7
KMnO4
Evidencia de la oxidación de Alcoholes
Reacción con Dicromato de Potasio

https://www.youtube.com/watch?v=duuwUZhCJPI
Evidencia de la oxidación de Alcoholes
Reacción con Permanganato de Potasio

https://www.youtube.com/watch?v=qQc68LAo6bo&t=314s
Ejercicios
 Preparar etilbenceno a partir de acetofenona (metil-fenil-cetona).
 Preparar acetofenona, a partir de etilbenceno.

 Preparar ácido o-nitrobenzóico y m-nitrobenzóico a partir de hidrocarburos y

reactivos inorgánicos

 Indicar los halogenuros y aldehídos o cetonas necesarios para preparar por

Síntesis de Gignard:
a) 3-fenil-1propanol
b) 1-metil-1ciclohexanol
c) 2,4-dimetil-3-pentanol
Sobre
Oxidación y Reducción
Reconocer
Agentes
Fuente: http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/redox_25441.pdf
 Taller Alcoholes - Clase 28
 Ruta para seguir el ejercicio de producir el 2-butanol a partir solamente de etanol.

Primera Ruta:
a) A partir de un alcohol, obtener un alqueno
b) A partir de un alqueno, obtener un halogenuro de alquilo,
c) A partir de un alcohol, obtener un halogenuro de alquilo
Segunda Ruta:
d) A partir de alqueno, obtener un alcano
d) A partir de un alqueno, obtener un alcano con 1 átomo más.
e) A partir de etanol, obtener butano
Tercera Ruta:
e) A partir de alcano, obtener alqueno.
f) A partir de buteno, obtener alcohol
 Taller Alcoholes - Clase 28

 Retomando el Ejercicio de Aplicación de producir el 2-butanol a partir solamente

de etanol, describir las reacciones para obtener los siguientes productos, por
síntesis de Grignard:

a) 3-metil-2-pentanol

b) 3-metil-3-pentanol

c) 3,4-dimetil-3-hexanol