COMPUESTOS

OXIGENADOS
Ana Lucía Rodríguez
Muchos compuestos orgánicos contienen átomos de
oxígeno en su composición.
Los principales clases de éstos compuestos son:
Alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos
carboxílicos y sus derivados.
Para estudiarlos los dividimos de acuerdo a sus grupos
funcionales:
- Función Hidroxilo: Alcoholes
- Función Oxigenada: Éteres
- Función Carbonilo: Aldehídos y cetonas
- Función Carboxilo: Ácidos carboxílicos y derivados
 ALCOHOLES
Compuestos orgánicos que contienen el grupo (-OH)
como grupo funcional.
Su fórmula general es: R-OH
Compuestos muy polares y comunes.
Tienen aplicaciones prácticas muy cotidianas. Ej.:
NOMBRE NOMBRE FÓRMULA USO
COMÚN SISTEMÁTICO
Alcohol metílico metanol CH3-OH Solvente,
combustible

Alcohol etílico etanol CH3-CH2-OH Bebidas,

cosméticos,
fármacos
Alcohol 2-propanol OH Desinfectar la
isopropílico CH3 – CH - CH3 piel
Se sintetizan por varios métodos.
El grupo –OH puede transformarse en otros grupos
funcionales.
Se clasifican de acuerdo al carbono al cual se
encuentra enlazado el grupo –OH en:
- Alcohol primario  -OH enlazado a un C primario
- Alcohol secundario  -OH enlazado a un C secundario
- Alcohol terciario  -OH enlazado a un C terciario

OH CH3
CH3-CH2-OH CH3-CH-CH3 CH3 – C – CH3
OH
 NOMENCLATURA
SISTEMÁTICA
- Remplazar la terminación –o del hidrocarburo por el
sufijo -ol.
- El grupo –OH tiene prioridad sobre dobles y triples
enlaces.
- Cuando el grupo –OH es una función secundaria
(radical) se emplea el prefijo hidroxi.
- Los alcoholes que tienen dos grupos –OH se llaman
dioles o glicoles.
- En su nombre se indica la posición de los –OH y se
termina con el sufijo diol.
NOMBRES COMUNES
Se antepone la palabra “alcohol” al nombre del
hidrocarburo terminado en “ílico”.
Ej:
CH3-CH2-CH2-OH Alcohol propílico

CH3-CH2-OH Alcohol etílico

CH3-OH Alcohol metílico

OH
CH3-CH-CH3 Alcohol isopropílico
 PROPIEDADES QUÍMICAS
1. Reacciones de oxidación.
2. Deshidratación de alcoholes.
3. Reacciones con HBr y HCl.
4. Reacciones de esterificación de Fischer.
5. Formación de alcóxidos.
1.- REACCIONES DE OXIDACIÓN.

Los alcoholes primarios se oxidan a ácidos carboxílicos

cuando se emplean oxidantes enérgicos como el
Na2Cr2O7 o H2CrO4, mientras que los alcoholes
secundarios se oxidan a cetonas.
Para reducir los alcoholes primarios a aldehídos se
emplea el reactivo de Collins (CrO3 + piridina) o una
variante del mismo CCP(CloroCromato de Piridinio,
CrO3 + piridina + HCl).
2.- DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el
carbono y el grupo OH.
3.- REACCIONES CON HBr Y HCl

Se rompe el enlace entre el carbono y el grupo –OH.

Los alcoholes reaccionan con los ácidos hidrácidos
para dar haluros de alquilo.
Esta reacción esta favorecida para los alcoholes
terciarios y algunos secundarios.
El rendimiento disminuye cuando se pasa a los
alcoholes primarios.
4.- ESTERIFICACIÓN DE FISCHER

En esta reacción se produce la ruptura del enlace entre el

oxígeno y el hidrógeno del grupo hidroxilo.
5.- FORMACIÓN DE ALCÓXIDOS

El alcohol reacciona con metales para formar los

compuestos llamados alcóxidos.
 OBTENCIÓN DE ALCOHOLES
El alcohol etílico se obtiene por fermentación de
carbohidratos (azúcares, almidones) por efecto de
enzimas.
C12H22O11 + H2O  4 CH3-CH2OH + 4 CO2
además se produce una mezcla de alcoholes
superiores tóxicos (aceite fusel).

Existen otros métodos de preparación, a partir de

diferentes compuestos.
1.- A PARTIR DE ALQUENOS
1.1 HIDRATACIÓN DE ALQUENOS
Se da en presencia de H2SO4 y siguiendo la regla de
Markovnikov.
No se pueden preparar alcoholes primarios a más del
etílico.
H+
R-CH=CH2 + HOH  R-CHOH-CH3
1.2 HIDROBORACIÓN DE ALQUENOS
Es una adición anti Markovnikov.
Se pueden obtener alcoholes primarios.

H2O2

6 R-CH=CH2 + B2H6 2(R-CH2-CH2-)3B ---- >

R-CH2-CH2-OH
2.- A PARTIR DE HALUROS DE ALQUILO
Proceso mediante sustitución nucleofílica.
En haluros primarios y secundarios mediante SN2.
En haluros terciarios mediante SN1.

KOH
R CH2 CH2 Br R CH2 CH2 OH
H2O

KOH
H3C CH CH2 CH2Br H3C CH CH2 CH2OH
H2O
CH3 CH3
3.- A PARTIR DE COMPUESTOS
CARBONÍLICOS
Los compuestos carbonílicos (aldehídos, cetonas y
derivados de ácidos carboxílicos)pueden formar
alcoholes de dos maneras:

1.- Por adición de reactivos de Grignard y posterior

hidratación .
2.- Por reducción.
3.1 ADICIÓN DE REACTIVOS DE GRIGNARD
Se obtienen alcoholes secundarios y terciarios.
Es una reacción de adición nucleofílica al grupo
carbonilo.

  éter H3O
R MgX + C O R C O R C OH
 O-Mg-X OH
R-COH + R´-Mg-X --- >R-C-H ---- > R-C-H +
OH-Mg-X
R´ R´

O-Mg-X OH
R-COR + R´´-Mg-X --- >R-C-R´´ ---- > R-C-R´´
+OH-Mg-X
R´ R´
3.2 REDUCCIÓN DE COMPUESTOS
CARBONÍLICOS
Se suelen emplear hidruros como el NaBH4 que es muy
selectivo y no reduce los ácidos o ésteres.
El LiAlH4 que es un reactivo más enérgico y reduce
también los ácidos, ésteres y otros derivados de ácido.
Normalmente los aldehídos se reducen a alcoholes
primarios y las cetonas a alcoholes secundarios. Los
ácidos y ésteres se reducen a alcoholes primarios.
 H2
R-CO-H ------- > R-CH2-OH

H2 OH
R-CO-R´ ------- > R- CH-R´

H2 H2
R-COOH ------ > R-COH ------ > R-CH2OH