Alcoholes Fenoles

Prof. Carlos Schneider Barrera Biorgnica Semestre I de 2011

CH3 CH3CH2OH CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3 OH CH3CCH2CH2CH3 OH

Nombre por Grupo funcional

Alcohol etlico

Alcohol 1-etilpentlico

Alcohol 1,1dimetilbutlico

Nombre por Sustitucin

Etanol

3-Heptanol

2-Metil-2pentanol

CH3
CH3

CH3 CH3 CH3

CH3

HO CH(CH3)2

Mentol

HO

Colesterol

OH OH H H O H H OH OH

CH3 CH3

CH3

CH3

OH
CH3

OH

Glucosa

Retinol

H R C H OH R

H C R OH R

OH C R R

Alcohol primario 1o

Alcohol secundario 2o

Alcohol terciario 3o

Principales mtodos de obtencin de alcoholes

- Hidratacin de Alquenos (revisado en la materia de Alquenos)

Mecanismo de Reaccin de Hidratacin de Alquenos - Reduccin de Aldehidos y Cetonas - Reduccin de Acidos Carboxlicos y Esteres - Sntesis de Alcoholes mediante Reactivos de Grignard

Los aldehidos conducen a alcoholes primarios:

Las cetonas conducen a alcoholes secundarios:

Borohidruro de sodio NaBH4

Hidruro de aluminio y litio LiAl H4

O
NaBH 4 en agua o metanol

R CH

R CH OH
2

NaBH 4 en agua o metanol

RCHR' OH

RC R'

Reduccin de Acidos Carboxlicos y Esteres

Acidos Carboxlicos
Reaccin difcil de llevar a buen rendimiento

H+
Esteres

H+

Obtencin de Alcoholes con la utilizacin de Reactivos de Grignard In Alcxido Primera Etapa

C O C
+

Intermediario
O

Mg X

Mg X

escrito normalmente como

OMg X

Segunda Etapa

Sntesis de Alcoholes Acetilnicos

R

RC

C R

ONa

HO
3

RC

C R

OH

Principales Reacciones de los Alcoholes

- Oxidacin de Alcoholes

Oxidacin Alcohol primario Aldehido

Oxidacin

Acido carboxlico

Alcohol secundario

Oxidacin

Cetona

Alcohol terciario

Deshidratacin de alcoholes para producir alquenos (revisado en la materia de alquenos). Mecanismo de Reaccin de Deshidratacin de Alcoholes

OH R C R R

OH

OH H

>

C R

>

C H

Reactividad

Conversin de Alcoholes en Halogenuros de Alquilo

Alcoholes primarios y secundarios: PBr3 SOCl2

CH2OH Metilico

<

RCH2OH Primario

<

R2CHOH Secundario

<

R3COH Terciario Ms Reactivo

Menos Reactivo

Incremento de reactividad de los alcoholes frente a los haluros de hidrgeno

Esterificacin

O
H+

O ' RCOR
Ester

ROH
Alcohol

' RC OH
Acido Carboxlico

HO
2

Agua

A travs del mecanismo de reaccin se comprende la funcin del catalizador cido.

Propiedades Fsicas y Qumicas de los Fenoles - Propiedad Fisica: el grupo hidroxilo ( en los fenoles) forma enlaces de hidrgeno con otras molculas de Fenol y con el agua - Acidez de los Fenoles Acidos carboxlicos , Ka= 10-5 Alcoholes, Ka = 10-16 a 10-20 Fenoles, Ka= 10-10