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COMPUESTOS DERIVADOS DEL AGUA

ALCOHOLES:

A nivel industrial se obtiene a partir de la fermentación de sustancias azucaradas, por

ejemplo el etanol o alcohol etílico se obtiene a partir de la fermentación de cualquier
sustancia orgánica que contenga azúcar.

En laboratorio se obtiene generalmente a partir de la hidratación de alquenos.

CH2 = CH2 + H2O  CH3 - CH2 - OH

Eteno Etanol

Los alcoholes se caracterizan por la presencia del grupo funcional hidroxilo:

R–O– H

Donde
R: es el radical alquil o grupo alquilo
OH: Es el grupo hidroxilo u oxidrilo
Ejemplo:

CH3 - OH CH3 - CH2 - OH

metanol etanol Alcohol isopropílico Glicol

Nomenclatura

Compuesto Terminología Carbinol Terminología Ilico Sistema IUPAC

CH3 - OH
Carbinol Alcohol metílico Metanol
CH3 - CH2 - OH
Metil carbinol Alcohol etílico Etanol

Dimetil carbinol Alcohol isopropílico 2 - propanol

Dimetil propil carbinol Alcohol terhexílico 2 - metil - 2 - pentanol

Métodos de obtención:

a) Hidratación de alquenos:

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Se aplica Regla Markownikoff:

El método se utiliza para obtener alcoholes secundarios y terciarios.

Ejemplo 1: Obtener el alcohol etílico a partir de un alqueno

CH2 = CH2 + H2O ⎯

⎯→ H – CH2 – CH2 – OH

Eteno Alcohol etílico

Ejemplo 2: Qué alcohol se obtiene al hidratar el 2 – metil – 2 - buteno

b) Método del Diborano:

3 NaBH4 + BF3 ⎯
⎯→ 2 B2H6 + 3 NaF

Diborano

⎯→ 2 (R – CH2 – CH2)3B ⎯6⎯H2⎯

6 R – CH = CH2 + B2H6 ⎯ O2
→ 6 R – CH2 – CH2OH + B(OH)3

Se aplica Regla Anti Markownikoff:

El método se utiliza para obtener alcoholes primarios y secundarios.

Ejemplo 1: Obtener el 1 - butanol a partir del método del Diborano

6 CH3 – CH2 – CH = CH2 + B2H6 ⎯

⎯→ 2 (CH3 – CH2 – CH2 – CH2)3B

1 - buteno Boruro de butil

2 (CH3 – CH2 – CH2 – CH2)3B ⎯6⎯H2⎯

O2
→ 6 CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH + B(OH)3

1 v- butanol

c) A partir de un Halogenuro de alquil:

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El método se utiliza para obtener alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Ejemplo: Obtener el alcohol isopropílico a partir de un halogenuro de alquil

CH3 – CH(Cl) – CH3 + NaOH ⎯H⎯→

⎯
2O
CH3 – CH(OH) – CH3 + NaCl

2 - cloro propano Alcohol isopropìlico

d) Reducción de aldehídos o cetona:

Ejemplo: Que alcohol se obtiene por reducción del propanal

Ni
CH3 - CH2 - CO - H + H2 → CH3 - CH2 – CH2 – OH
Δ

Propanal 1 - propanol

e) Método de Grignard: Donde X: Cl, Br

El método se utiliza para obtener alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Ejemplo: Que alcohol se obtiene al combinar el propanal con el cloruro de etil

magnesio en medio acuoso

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Reacciones Químicas:

a) Acidez y Basicidad

2 R – CH2 – OH + 2 Na ⎯→ 2 R – CH2 – O Na + H2

⎯

Alcohol Alcóxido de sodio

R – CH2 – OH + HCl ⎯
⎯→ 2 R – CH2 – Cl + HOH

Alcohol Cloruro de alquil

b) Deshidratación de alcoholes

Ejemplo: Predecir el producto debido a la deshidratación del etanol en contacto con el

ácido sulfúrico a 180°C

CH3 – CH2 – OH ⎯H⎯

2 SO 4 / 180C
⎯⎯⎯→ CH2 = CH2 + H2O

etanol eteno agua

c) Esterificación

Ejemplo: Determinar la estructura del ester que se forma al combinar el metanol con el
ácido propanoico en medio ácido

+
H
CH3 – OH + CH3 – CH2 – COOH ⎯⎯→ CH3 – CH2 – COO – CH3 + H2O

metanol ácido propanoico propanoato de metil agua

d) Oxidación

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e) Oxidación con dicromato de sodio

f) Iodoformo

ÉTERES:

Los éteres se obtienen generalmente a partir de la deshidratación de dos moléculas de un

alcohol en presencia de ácido sulfúrico a 180 °C
H2SO 4
2 CH 3 − CH 2 − OH  CH 3 − CH 2 − O − CH 2 − CH 3 + H2 O
180C

Alcohol etílico Éter etílico

Por consecuencia su grupo funcional es:

R – O – R’

Donde
R, R’: Son radicales alquílicos o arílicos que
pueden ser iguales o distintos

Si los dos radicales (R, R’) son iguales entonces el éter es simétrico. Ejemplo:

CH3 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 C6H5 - O - C6H5

Dimetil éter Dietil éter Difenil éter

Si los dos radicales (R, R’) son distintos entonces el éter es asimétrico. Ejemplo:

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CH3 - O - CH2 - CH3 C3H7 - O - CH2 - CH3 C6H5 - O - CH3

Etil metil éter Etil propil éter Fenil metil éter

Nomenclatura

Compuesto Terminología Ilico Terminología Sistema IUPAC

Alcóxido
CH3 - O - CH3
Éter metílico Metóxido de metil Dimetil éter
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3
Éter etílico Etóxido de etil Dietil éter
C6H5 - O - CH3
Éter fenil metílico Fenóxido de metil Fenil metil éter
C3H7 - O - CH2 - CH3
Éter propil etílico Propóxido de etil Etil propil éter

Métodos de obtención:

a) Reducción de alcoholes: R: radical alquil o aril

2 R – OH ⎯H⎯
2SO 4 /140C
⎯⎯⎯→ R–O–R + H2O

Alcohol Éter
Por este método se pueden obtener éteres simétricos

Ejemplo: Obtener el éter etílico por reducción de alcoholes

2 CH3 - CH2 - OH ⎯H⎯

2SO 4 /140C
⎯⎯⎯→ CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 + H2O

Alcohol etílico Éter etílico

b) Oxidación de Halogenuros de alquilo: R: radical alquil o aril, X: Cl, Br

2R–X + Ag2CO3 ⎯
⎯→ R–O–R + 2 AgX + CO2

Halogenuro de alquil Éter

Por este método se pueden obtener éteres simétricos

Ejemplo: Obtener el dimetil éter a partir de un halogenuro de alquil

2 CH3 - Cl + Ag2CO3 ⎯
⎯→ CH3 - O - CH3 + AgCl + CO2
Cloruro de metil Dimetil éter

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c) Willamson: R, R’: radical alquil o aril, M: Na o K, X: Cl, Br

R–O–M + R’ – X ⎯MEZCLAR
⎯ ⎯⎯→ R – O – R’ + MX

Sal de alcohol Halogenuro de alquil Éter

Por este método se pueden obtener éteres simétricos y asimétricos

Ejemplo: Obtener el etil metil éter por el método de Willanson

CH3 - CH2 - O - Na + CH3 - Cl ⎯MEZCLAR

⎯ ⎯⎯→ CH3 - CH2 - O - CH3 + NaCl
Etóxido de sodio Cloruro de metil etil metil éter

Propiedades Químicas:

a) Reacción con HI: R: radical alquil o aril

R – O – R’ + HI ⎯
⎯→ R–O–H + R’ – I

Éter Alcohol Ioduro de alquil

R–O–H + HI ⎯
⎯→ R–I + H2O

Alcohol Ioduro de alquil

b) Reacción con H2: R: radical alquil o aril

R – O – R’ + 2 H2 ⎯
⎯→ R–H + R’ – H + H2 O

Éter Alcanos

Ejemplo: Al realizar la hidrogenación del etil metil éter que tipo de alcanos genera

CH3 - CH2 - O - CH3 + 2 H2 ⎯

⎯→ CH3 - CH2 - H + CH3 - H + H2 O
etil metil éter etano metano

c) Reacción con O2: R: radical alquil o aril

CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 + 2 O2 ⎯

⎯→ 2 CH3 - COOH + H2 O
Éter etílico Ácido acético

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FENOLES:

El grupo funcional de los fenoles es el fenol:

Nomenclatura:

Los fenoles se nombran como derivados del compuesto fundamental (fenol) aplicando las
reglas de los bencenos sustituidos. Ejemplo:

2 - hidroxi - fenol 2,4,6 - trinitro - fenol 2,3,4,6 - tetrametil - fenol

o - hidroxi - fenol ÁCIDO PÍCRICO
CATECOL

Los fenoles se obtienen en laboratorio a partir de:

a) A partir del Ácido bencensulfónico:

b) A partir del cloro benceno:

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c) A partir del fenóxido de sodio:

Propiedades Químicas:

a) Reacción con el Ión férrico:

COMPUESTOS DEL GRUPO CARBONILO

Este grupo de compuestos presenta en su

estructura el grupo funcional carbonilo:

Consiste en un carbono unido al oxígeno mediante enlace doble y dos valencias

disponibles a las cuales se pueden unir radicales alquílicos, grupo hidroxilo e hidrógeno
formando una serie de compuestos.

Si a una valencia se une un radical alquil o aril y a la otra valencia un hidrógeno se obtiene
el grupo funcional de los aldehídos:

Si a las dos valencias disponibles se unen dos radicales alquílicos o arílicos iguales o
distintos forma el grupo funcional de las cetonas:

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Si a una valencia se une un radical alquil o aril y a la otra valencia el grupo hidroxilo se
genera el grupo funcional de los ácidos carboxílicos:

ALDEHIDOS Y CETONAS:

Los aldehídos presentan un segundo grado de oxidación, se obtienen a partir de la

oxidación de alcoholes primarios y se caracterizan por presentar al grupo carbonilo.

Etanol Etanal
Grupo funcional:

ó R - CHO
Ejemplo:

H - CHO CH3 - CHO CHO - CHO

Metanal Etanal Etanodial Benzaldehído
(Formol)
Nomenclatura

Compuesto Sistema Tradicional Sistema IUPAC

CH3-(CH2)3-CHO
Valeraldehido Pentanal

α – hidróxido propionaldehído 2 - hidroxi propanal

β - metil butiraldehido 3 - metil butanal

C6H5 – CHO
Benzaldehído Fenil metanal

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CETONAS
Presentan un segundo grado de oxidación, se obtiene a partir de la oxidación de alcoholes
secundarios y presentan el grupo carbonilo en un carbono secundario.

2 - propanol Propanona
Grupo Funcional:

o R - CO – R’

Donde: R, R’ son radicales alquílicos o arílicos. Ejemplo:

o CH3 - CO – CH3
o (CH3)2 - CO

CH3 - CO - CH3 CH3 - CH2 - CO -

CH3
Propanona Butanona

Acetofenona Benzofenona

Nomenclatura

Compuesto Terminología Cetona Sistema IUPAC

CH3 - CO - CH3
Dimetil cetona Propanona
CH3 - CH2 - CO - CH3
Etil metil cetona 2 - butanona

Fenil metil cetona Acetofenona

Difenil cetona Benzofenona

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Métodos de obtención:

a) A partir de un alcohol primario (oxidación): R: radical alquil o aril

Ejemplo: Obtener el etanal a partir de un alcohol

Δ
CH3 - CH2 - OH + CuO ⎯
⎯→ CH3 - CHO + Cu + H2O

Alcohol etílico Etanal

b) A partir de un alcohol secundario (oxidación): R: radical alquil o aril

Ejemplo: Determinar el producto de la combinación del 2 - butanol con óxido cúprico

en caliente
Δ
CH3 - CH(OH) - CH2 - CH3 + CuO ⎯
⎯→ CH3 - CO - CH2 - CH3 + Cu + H2O

2 - butanol 2 - butanona

c) Método de Rossenmond: R: radical alquil o aril, X: Cl, Br

Ejemplo: Obtener el 2 - metil butanal a partir de un Halogenuro de alquil

Δ
CH3 - CH2 - CH(CH3) – CO-Cl + H2 ⎯
⎯→ CH3 - CH2 - CH(CH3) - CO - H + HCl

Cloruro de 2 - metil butanoilo 2 - metil - butanal

d) Método de Gutherman Koch:

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e) Método de Gutherman Koch:

f) Variante de Friedel y Crafts:

g) Acilación de Friedel y Crafts:

h) Pirrólisis:

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i) Grignard:

Ejemplo: A partir del reactivo de Grignard obtener la butanona

j) Ozonólisis:

Reacciones Químicas

a) Reacciones de Reducción:

Ejemplo: Por reducción del butanal obtener un alcohol

Ni
CH3 - (CH2)2 - CO - H + H2 → CH3 - (CH2)2 – CH2 – OH
Δ

Butanal 1 - butanol

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b) Reacciones de Oxidación de Tollens:

c) Reducción de Clemensen:

Ejemplo: Por reducción de Clemensen obtener el isobutano

CH3 - CH(CH3) - CO - H + ZnHg + HCl ⎯

⎯→ CH3 - CH(CH3) - CH3 + ZnO + HgCl2

Isobutiraldehido isobutano

d) Adición de Alcoholes:

e) Adición de Amoniaco:

f) Adición de Grignard:

Ejemplo: A partir del reactivo de Grignard obtener el alcohol isopropílico (2 - propanol)

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g) Enalización:

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:

Son ácidos porque tienen la facilidad de liberar su hidrógeno acídico de forma parcial.

Los ácidos carboxílicos presentan un tercer grado o estado de oxidación, se obtienen a

partir de la oxidación de aldehídos y se caracterizan por presentar al grupo carbonilo.

Formaldehído Ácido fórmico Acetaldehído Ácido acético

Grupo funcional:

ó R - COOH ó R – CO2H

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El grupo funcional de los ácidos carboxílicos presenta el grupo carbonilo y el grupo

hidroxilo los cuales ejercen una gran influencia mutua de tal forma que modifican las
propiedades del uno y del otro.

Donde R, puede ser cualquier radical alquil o aril y el grupo funcional puede expresarse de
forma desarrollada, semidesarrollada y general. Ejemplo:

ó CH3 - COOH ó CH3 – CO2H

H-COOH CH3-COOH HOOC-COOH

Ácido metanóico Ácido etanóico Ácido oxálico Ácido benzóico

Nomenclatura

Compuesto Sistema Sistema IUPAC

Tradicional
H-COOH
Ácido fórmico Ácido metanoico
CH3-COOH
Ácido acético Ácido etanoíco
HOOC-COOH
Ácido oxálico Ácido etanodioico

Ácido láctico Ácido 2 - hidroxi propanoico

Ácido benzoico Ácido fenil metanoico

Métodos de obtención: Sea R; radical alquil o aril

a) Oxidación:

R – CH2 – OH + Na2Cr2O7 ⎯
⎯→ R – COOH

Alcohol primario Ácido carboxílico

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Ejemplo: Predecir el producto de la oxidación del alcohol amílico

CH3 - (CH2)3 - CH2- OH + Na2Cr2O7 ⎯

⎯→ CH3 - (CH2)3 - COOH

alcohol amílico ácido pentanoico

b) Oxidación de alquenos:

R – CH = CH2 + KMnO4 ⎯
⎯→ R – COOH + CO2

Alqueno Ácido carboxílico

Ejemplo: Determinar qué productos se obtiene al combinar 1,3 - pentanodieno con

permanganato de potasio.

CH3 - CH = CH - CH = CH2 + KMnO4 ⎯

⎯→ CH3 – COOH + HOOC - COOH + CO2

1,3 - pentanodieno ácido etanoíco ácido etanodioico

c) Alargación de la cadena por nitrilos:

R – Br + KCN ⎯
⎯→ R – CN + Br K

Bromuro de alquil Nitrilo

R – CN + 2 H2O ⎯HCl
⎯→ R – COOH + NH4 Cl

Ácido carboxílico

Ejemplo: A partir de la alargación de cadena por nitrilos obtener el ácido propanoico

CH3 - CH2 – Br + KCN ⎯

⎯→ CH3 - CH2 – CN + Br K

Bromuro de etil propano nitrilo

CH3 - CH2 – CN + 2 H2O ⎯HCl

⎯→ CH3 - CH2 – COOH + NH4 Cl

Ácido propanoico
d) A partir del Reactivo de Grignard:

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Ejemplo: A partir del Reactivo de Grignard obtener el ácido benzoico

e) A partir de un Ester (Escisión por ácidos):

R – COOR’ + HX ⎯
⎯→ R – COO H + R’ - X

Ester Ácido Hidrocarburo halogenado

Ejemplo: Cuando se tiene una escisión por ácidos como es el caso del ácido
clorhídrico sobre el butanoato de etil, se forma un ácido carboxílico y un hidrocarburo
halogenado, mediante la ecuación química indicar los productos.

C3H7 – COOC2H5 + HCl ⎯

⎯→ C3H7 – COO H + C2H5 - Cl

Butanoato de etil ácido butanoico cloro etano

Propiedades Químicas: Sea R; radical alquil, Ar; radical aril

a) Reacción con una base (Formación de sales):

R – COOH + NaOH ⎯
⎯→ R – COO Na + HOH

Ácido carboxílico Sal orgánica

Ejemplo: Predecir los productos de la combinación del ácido butanoico con hidróxido
de sodio

C3H7 - COOH + NaOH ⎯

⎯→ C3H7 - COO Na + HOH

Ácido butanoico butanoato de sodio

b) Reacción con alcoholes (Formación de esteres):

+
H
R – COOH + R’ – OH ⎯⎯→ R – COO R’ + HOH

Ácido carboxílico Alcohol Ester Agua

Ejemplo: En medio ácido obtener el etanoato de propil a partir del ácido etanoíco
+
H
CH3 - COOH + CH3 - CH2 - CH2 - OH ⎯⎯→ CH3 - COO - CH2 - CH2 - CH3 + H2O

Ácido etanoíco propanol etanoato de propil

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Derivados de Ácidos Carboxílicos

c) Formación de Halogenuros de ácido:

Ejemplo: Determinar los productos de la combinación del ácido pentanoico con

tricloruro de fósforo

3 CH3 - (CH2)3 - COOH + PCl3 ⎯

⎯→ 3 CH3 - (CH2)3 – CO Cl + H3PO3
Ácido pentanoíco cloruro de pentanoilo

d) Formación de Amidas:

Δ
R – COO(-)NH4(+) ⎯
⎯→ R – CONH2 + H2O
Amida

Ejemplo: Obtener la butiramida por calentamiento del butirato de amonio

Δ
CH3 - (CH2)2 - COO(-)NH4(+) ⎯
⎯→ CH3 - (CH2)2 - CONH2 + H2O

Butirato de amonio butiramida

e) Amonólisis:
+
H
Ar – CO Cl + 2 NH3 ⎯⎯→ Ar – CO NH2 + NH4Cl

Cloruro de ácido Amida

Ejemplo: Por Amonólisis obtener la benzamida

+
H
C6H5 – CO Cl + 2 NH3 ⎯⎯→ C6H5 – CO NH2 + NH4Cl

Cloruro de benzoilo benzamida

f) Amonólisis: A partir de un ester

R – COOR’ + NH3 ⎯
⎯→ R – CO NH2 + R’ - OH

Ester Amida Alcohol

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Ejemplo: En la reacción de amonólisis, el benzoato de metil genera el metanol. ¿Qué

productos adicionales se puede formar. Escribir la reacción química.

C6H5 – COOCH3 + NH3 ⎯

⎯→ C6H5 – CO NH2 + CH3 - OH

Benzoato de metil benzamida metanol

g) Adición del Reactivo de Grignard:

Ejemplo: A partir de un ester obtener el alcohol terbutílico

h) Formación de sales (Hidrólisis de ester):

R – COOR’ + MOH ⎯
⎯→ R – COOM + R’ - OH
Ester Sal Alcohol

Ejemplo: Obtener el propanoato de sodio a partir de un ester.

CH3 - CH2 – COOCH3 + NaOH ⎯

⎯→ CH3 - CH2 – COO Na + CH3 - OH
Propanoato de metil propanoato de sodio metanol

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i) Reacción con un halogenuro de ácido:

+
H
2 R – COOH + R’ – CO Cl ⎯⎯→ R – CO – O – CO – R + R’ – COOH + HCl

Ácido carboxílico Cloruro de ácido Anhídrido de ácido Ácido carboxílico

Ejemplo: Obtener el anhídrido acético además del ácido propanoico a partir de la

reacción del ácido etanoíco con halogenuro de ácido
+
H
2 CH3 - COOH + CH3 - CH2 - CO Cl ⎯⎯→ CH3 - CO - O - CO - CH3 + CH3 - CH2 - COOH + HCl

Ácido etanoico Cloruro de propanoilo Anhídrido acético Ácido propanoico

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