ALQUINOS

Dr. Carlos David Grande

cadato@gmail.com

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 ALQUINOS

Etinil estradiol
Histrionicotoxina Principio activo de la
veneno obtenido de la pildora anticonceptiva
piel de una rana

Montiporina A
Aislada de una
especie de coral
coreano

Cicutoxina
Una neurotoxina
Pansalmida
responsable de la
Analgesico, antiflamatorio
toxicidad de la cicuta
acuática
 Estructura y geometría de los alquinos
 NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS
La nomenclatura de los alquinos sigue las reglas generales para hidrocarburos.
Se utiliza el sufijo -ino, y la posición del enlace triple se indica dando el
número del primer carbono del alquino en la cadena. La numeración de la
cadena principal comienza en el extremo más cercano al enlace triple, por lo
que éste recibe un número lo más bajo posible.

Los compuestos con más de un triple enlace se llaman diínos, triínos, y así
sucesivamente; los compuestos que contienen enlaces dobles y triples se
llaman eninos. La numeración de una cadena de enino comienza desde el
extremo más cercano al primer enlace múltiple, ya sea doble o triple. Cuando
hay una opción en la numeración, los enlaces dobles reciben números menores
que los enlaces triples, por ejemplo:
Al igual que los sustituyentes alquilo y alquenilo derivados de alcanos y
alquenos respectivamente, también son posibles los grupos alquinilo.

Los alquinos también se pueden nombrar como una molécula de acetileno con
uno o dos sustituyentes alquilo.
 Ejercicios:

Nombre los siguientes compuestos:

 Obtención industrial de acetileno

El acetileno es el alquino comercial mas importante. Es una materia industrial

importante, pero su mayor aplicación es como combustible en los sopletes
oxiacetilénicos. El acetileno es un gas de olor desagradable, que en presencia
de oxigeno arde con una llama azul tenue
 Acidez de los alquinos
 El ión acetiluro actúa como un nucleófilo fuerte en la reacciones de
sustitución nucleofílicas
 OBTENCIÓN DE ALQUINOS

 Alquilación de iones acetiluro

 Ejemplos:
 Eliminación de dihaluros

 Deshidrohaloganación doble de un dihaluro vecinal

 Ejemplos:
 Deshidrohaloganación doble de un dihaluro geminal

 Ejemplos:
 Ejercicios:

1. Escriba el producto de las siguientes reacciones

 REACCIONES DE ALQUINOS

 Hidrogenación de alquinos

 Hidrogenación catalítica para obtener alcanos

 Ejemplos:
 Hidrogenación catalítica para obtener alquenos cis
 Ejemplos:

 Hidrogenación catalítica para obtener alquenos trans

 Ejemplos:
 Ejercicios:

1. Escriba el producto de las siguientes reacciones

 Adición de halogenos
 Ejemplos:
 Adición de haluros de hidrogeno

 Ejemplos:
 Ejercicios:

1. Escriba el producto de las siguientes reacciones

 Hidratación de alquinos

 Hidratación catalizada por el ión mercurio

 Ejemplos:
 Hidratación catalizada por hidroboración-oxidación
 Ejemplos:
 Ejercicios:

1. Escriba el producto de las siguientes reacciones