Facultad de ciencias

químicas

Laboratorio de química orgánica

Roberto Arredondo Valdes

Practica #6: Nitración de la tirosina

 Objetivo
Llevar a cabo una reacción de sustitución electrofílica aromático no
toxico.

Antecedentes
Tirosina
La tirosina es un aminoácido aromático neutro, al igual que el
triptófano y la fenilalanina, aunque tiene un OH que le confiere
cierta polaridad y a pH elevado se ioniza. Su símbolo es Y en
código de una letra y Tyr en código de tres letras. Fue descubierto
por el químico alemán Justus Von Liebig a partir de la proteína
caseína. Es precursor de ciertos neurotransmisores, de las
hormonastiroideas y de las melaninas. Dentro de las células, su
fosforilación es clave en muchos procesos de señalización. Se le
considera un aminoácido no esencial ya que su síntesis se produce
a partir de la hidroxilación de otro aminoácido, la fenilalanina.
Es precursor de importantes neurotransmisores como dopamina,
norepinefrina, epinefrina y L-dopa, que regulan diversas funciones
dependientes de tirosinacomo la seguridad, el humor o la función
mental, la respuesta sexual y el estrés. Importante componente de
hormonas producidas por la tiroides, vitales para la gestión del
metabolismo. Es también necesaria para la formación de melanina,
pigmento oscuro que protege de los efectos dañinos de la luz
ultravioleta.
Como todos los aminoácidos está formado por un carbono central
alfa (Cα) unido a unátomo de hidrógeno (-H), un grupo carboxilo (-
COOH), un grupo amino (-NH2) y una cadena lateral. En la tirosina,
la cadena lateral es un grupo fenólico. Se conocen tres isómeros
distintos del aminoácido tirosina:
para-tirosina.
meta- tirosina.
orto-tirosina.
Pero la forma más conocida y estudiada es la para-tirosina o
también llamada L-tirosina.
Absorbe la luz ultravioleta y se le considera unaminoácido polar y
protonable. Aunque normalmente se clasifica como aminoácido
hidrofóbico a causa de su anillo aromático. Hay que tener en cuenta
que también contiene un grupo hidroxilo. Normalmente se
encuentra sin carga, aunque a pH muy básico presenta carga
negativa.
 Material
 Pizeta
 1 agitador magnético
 1 Termómetro
 3 matraces Erlenmeyer de 25 ml
 1 vasija para baño de hielo
 1 Embudo de filtración rápida
 1 Vaso de 50 ml
 1 Soporte universal
 1 pipeta de 5 ml con jeringa
 1 vidrio de reloj
 Espátula

Reactivos
 2.5 g de tirosina
 2 ml de acido sulfurico
 2.5 ml de acido nitrico
 5 ml de acetato de etilo
 Agua destilada
 Hielo
PROPIEDADES FISICAS
Reactivo Masa molar Punto Punto de densidad apariencia
s de ebullición
fusión

Tirosina 181g/mol 344°C 25°C 1,46g/cm3  Solido

blanco

Acido 63,012g/mol - 83°C 1.51g/cm3  Liquido

nitrico 41,6°C incoloro

Acetato 88,11g/mol - 77,1°C 900,3g/cm3  Liquido

de etilo 83,6°C incoloro

Acido 98,079g/mol 10°C 377°C 1,83g/cm3  Liquido

sulfurico incoloro
 TOXICIDADES
Tirosina

Primeros auxilios
Si es inhalado Si aspiró, mueva la persona al aire fresco. Si ha
parado de respirar, hacer la respiración artificial.
En caso de contacto con la piel Eliminar lavando con jabón y
mucha agua.
En caso de contacto con los ojos Lavarse abundantemente los
ojos con agua como medida de precaución.
Si es tragado Nunca debe administrarse nada por la boca a una
persona inconsciente. Enjuague la boca con agua.

Acido nitrico

Primeros auxilios
Ingestión: Si la víctima está consciente, enjaguar la boca con
agua corriente, sin que sea ingerida. Beber agua abundante. NO
INDUCIR EL VÓMITO ya que existe riesgo de perforación de
esófago y quemadura química en cavidad bucal.
Inhalación: Detectar cualquier trauma y evaluar los signos vitales.
En caso de que la víctima no tenga pulso, proporcionar
rehabilitación cardiopulmonar. Si no hay respiración,
proporcionar respiración artificial. Si tiene dificultad para respirar
sentar a la víctima y suministrar oxígeno.
 Contacto con la piel: Retirar la ropa y calzado contaminado.
Lavar la zona afectada con abundante agua y jabón por lo menos
durante 20 minutos.
Contacto con los ojos: Lavar los ojos con abundante agua por lo
menos durante 20 minutos. Levantar y separar los párpados para
asegurar la eliminación de la sustancia química

Acetato de etilo

Primeros auxilios
Ingestión: NO INDUCIR EL VOMITO. Lavar la boca con agua y
posteriormente dar a beber agua para diluir.
Inhalación: Transportar a la víctima a un lugar bien ventilado. Si
no respira, proporcionar respiración artificial y oxígeno,
manteniéndola en reposo y abrigada.
Contacto con la piel: Si es necesario, eliminar la ropa
contaminada inmediatamente. Lavar la piel con agua y jabón.
Contacto con los ojos: Lavar los ojos con abundante agua o
disolución salina, asegurándose de abrir los ojos y levantar los
párpados
Acido sulfurico

Primeros auxilios
Ingestión: NO INDUCIR EL VÓMITO ya que existe riesgo de
perforación de esófago y quemadura química en cavidad bucal.
Nunca dé nada por la boca a una víctima que esté perdiendo la
consciencia, inconsciente o con convulsiones. Haga que la
víctima se enjuague la boca con abundante agua. Si está
consciente darle a tomar de 60 a 240 ml de agua. Si no se puede
evitar el vómito, haga que la víctima se incline hacia adelante
para reducir el riesgo de aspiración Traslade a la víctima
rápidamente al centro de atención de emergencias.
Inhalación: Retire a la víctima a un área ventilada lejos de la
fuente de exposición. Si no respira administrar respiración
artificial. Si respira con dificultad administrar oxígeno.
Contacto con la piel: Retirar la ropa y calzado contaminado.
Lavar la zona afectada con abundante agua y jabón al menos
durante 15 minutos.
Contacto con los ojos: Lavar los ojos con abundante agua al
menos durante 15 minutos. Levantar y separar los párpados para
asegurar la eliminación del ácido.
Diagrama de flujo

Reacción química
 Mecanismo de reacción

Observaciones
*Cambió de color a mas opaco cuando se agrega la tirosina
*Cuando se cristaliza sus cristales son blancos

Discusión
Es un proceso muy tardado, consta de varios pasos que incluyen
muchos materiales como el filtrado, matraces, agitador
magnético y baño de hielo

Conclusiones
La tirosina forma parte de los aminoácidos aromáticos neutros y
la reacción xantoproteica es un método mas preciso para lograr
identificar los aminoácidos
 Cuestionario
1. Escriba la reacción balanceada con los moles en esta
practica
C9H11NO3 + HNO3 ⟶ C9H10N2O5 + H2O

2. ¿Como afecta la reactividad del anillo aromático el carácter

electroatractor o electrodonador de los sustituyentes?
Afecta de manera positiva, haciendo que sea mas activo al
benceno y también lo afectan de manera negativa
haciéndolo más negativo al benceno

3. Mencionar 5 ejemplos de cada paso

- desactivantes fuertes: desactivan por resonancia, tienen
enlaces múltiples sobre el átomo que se une al anillo
- desactivandes débiles: son halógenos, desactivan por
efecto inductivo
- activantes débiles: son los grupos alquilo y fenilo, activan
el anillo por efecto inductivo
- activantes fuertes: son grupos con pares solitarios en el
átomo que se une al anillo, activan por efecto resonante

4. ¿cómo afectan los sustituyentes del anillo aromático en la

orientación? los productos di sustituidos no se forman en
cantidades iguales

5. Mencionar 5 ejemplos de cada paso

- O-bromoanilina, m-bromoanilina, p- bromoanilina

- O-diaminabenceno, m-diaminabenceno, p-
diaminabenceno
- O-diclorobenceno, m-diclobenceno, p-diclorobenceno
- O-cresol, m-cresol, p-cresol
- O-dicromobenceno, m-dicromobenceno, p-
dicromobenceno
 6. Explique el efecto de los grupos sustituyentes en el caso de
la reacción de nitración de la tirosina
Ataque nucleofílico sobre el ion nitronio y estabilidad de la
carga + en el anillo bencénico por resonancia

7. ¿Cuáles son los riesgos en la utilización de los reactivos de

esta práctica?
Quemaduras, náuseas, tos, dolor de cabeza, etc

Referencias bibliográficas
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