LAB.

QUIMICA ORGANICA III

INTEGRANTES :
Jimenez Alvarez Dulce
Maria
Mencias Jorge Pamela
Arleth
Texoco Coxcahua Erika
Maria del Carmen
Flores Torrecilla
EQUIPO# 8
PROFESOR:
Hernández Romero
Delia
ACTIVIDAD:
Practica #8 SÍNTESIS DE
ACETANILIDA

FECHA DE ENTREGA:

UNIVERSIDAD VERACRUZANA
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
 Propiedades de las aminas aromáticas primarias

Las aminas aromáticas pertenecen a una clase de productos químicos derivados

de los hidrocarburos aromáticos, como benceno, tolueno, naftaleno, antraceno y
difenilo, por sustitución de al menos un átomo de hidrógeno por un grupo amino
-NH2. Los compuestos que presentan un grupo amino libre se describen como
aminas primarias. Cuando uno de los átomos de hidrógeno del grupo -NH2 se
sustituye por un grupo alquilo o arilo, el compuesto resultante es una amina
secundaria; cuando se sustituyen los dos átomos de hidrógeno, se obtiene una
amina terciaria. El hidrocarburo puede tener uno o dos grupos amino o, más
raramente, tres. De esta manera se puede obtener una gran cantidad de
compuestos y, realmente, las aminas aromáticas constituyen un amplio grupo de
compuestos químicos de gran interés desde el punto de vista técnico y comercial.
La anilina es la amina aromática más simple; consta de un grupo -NH2 unido a un
anillo de benceno y es la que más se emplea en la industria. Entre los compuestos
de un solo anillo más comunes están la dimetilanilina y la dietilanilina, las
cloroanilinas, las nitroanilinas, las toluidinas, las clorotoluidinas, las
fenilendiaminas y la acetanilida. Las aminas aromáticas con varios anillos más
importantes desde el punto de vista de la medicina del trabajo son la bencidina, la
o-tolidina, la o-dianisidina, la 3,3’-diclorobencidina y el 4-aminodifenilo. De los
compuestos con estructura anular, las naftilaminas y los aminoantracenos han
atraído mucho la atención de los expertos por problemas de carcinogenicidad. Con
muchos de los integrantes de esta familia de compuestos se deben adoptar las
precauciones estrictas necesarias para manipular carcinógenos.
CALCULOS
MECANISMO
 Reacciones de adición nucleofílica a un carbonilo
El grupo carbonilo, C=O, rige la  química  de aldehídos  y  cetonas  de
dos  maneras:
(a) proporcionando un sitio  para  la  adición   nucleofílica,  y
 
(b)  aumentado la  acidez  de  los  átomos  de  hidrógeno  unidos  al  carbono  alfa
Estos  dos  efectos concuerdan  con  la  estructura  del  grupo  carbonilo
y  se  deben,  de  hecho,  a  lo  mismo:  la  capacidad  del oxígeno  para  acomoda
r  una  carga  negativa.

Las reacciones de adición de un nucleófilo sobre enlaces dobles carbono

heteroátomo tales como el C=O o el C=N muestran una amplia variedad.
Estos enlaces son polares (existe una diferencia de electronegatividad
significativa entre los dos átomos que los forman), de tal forma que el carbono
soporta una carga parcial positiva. Esto hace que este átomo sea el objetivo del
nucleófilo.

Nu- + RR'C=O → NuRR'C-O-

(Ataque nucleófilo)

NuRR'C-O- + H + → NuRR'C-OH  (Protonación)

 Este tipo de reacción también es conocida como adición nucleófila 1,2 o adición

1,2. Respecto a la estereoquímica de este tipo de ataque nucleófilo el producto de
la reacción, en ausencia de quiralidad previa en la molécula, es el racemato, salvo
cuando se tiene un centro quiral en α al carbono nucleófilo y en sistemas cíclicos o
policíclicos donde tenemos caras 
diferenciadas, produciéndose en general en estos casos el ataque del nucleófilo
mayoritariamente por la cara menos impedida (sin demasiada utilidad sintética,
aunque sirve para predecir el producto mayoritario). Las reacciones de adición de
este tipo son numerosas.
 Usos de la acetanilida.
Es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o copo.
También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el
nombre de marca antifebrin.
Este compuesto es levemente soluble en caliente. Tiene la capacidad de
autoinflamarse si alcanza una temperatura de 545 °C, pero de lo contrario es
estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco.
La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para
estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la
intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y
síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue
usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y
sus intermedios. La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de
fiebre; está en la
misma clase de fármacos como el acetaminofén (paracetamol). Bajo el nombre
acetanilida antiguamente figuraba en la fórmula de varios medicamentos
específicos y sobre drogas de venta libre. En 1948, Julius Axelrod y Bernard
Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho más tóxica en estas aplicaciones
que otros fármacos, causando metemoglobinemia y en última
instancia produciendo daños al hígado y los riñones. Por eso, la acetanilida ha
sido reemplazada en gran parte por fármacos menos tóxicos, en
particular acetaminofén, que es un metabolito de la acetanilida y el uso del cual
Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo estudio.
En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores
fotográficos experimentales
 Investigar
1. Explique desde el punto de vista químico la reactividad de las
aminas.
Las amidas son las menos reactivas de los derivados de ácidos carboxílicos
porque la electrofilia del carbono del grupo C=O está muy disminuida por la cesión
electrónica del nitrógeno. 

2. Mencione algunas aplicaciones de las aminas y amidas en la

industria.
AMINAS Se emplean en: Industria química. Industria farmacéutica. Industria
decaucho, plásticos, colorantes, tejidos, cosméticos y metales. Las amidas son
comunes en lanaturaleza y se encuentran ensustancias como los aminoácidos,las
proteínas, el ADN y el ARN,hormonas, vitaminas.Es utilizada en el cuerpo para
laexcreción del amoniaco ( NH3) USOSEs un anestésico local debastante uso en
la odontología.La dimetilformamida, se empleacomo disolvente de resinas en
lafabricación de cuero sintético yfibras acrílicas.

3. Explique porqué las amidas aunque son muy débilmente ácidas, sin
embargo, enormemente más ácidas que el amoníaco o las aminas,
RNH2.
La basicidad de un grupo amida puede estudiarse a partir de la acidez de su forma
protonada. Cuanto más ácida la forma protonada, menos básico será el
compuesto de partida.

4. ¿A qué se debe la reactividad del grupo carbonilo?

Es consecuencia de la diferencia de electronegatividad entre el átomo de carbono
y el átomo de oxígeno. La reacción más común de este grupo funcional es la
adición nucleofílica, que consiste en la adición de un nucleófilo y de un protón al
doble enlace C=O.

5. Mencionar otras reacciones de adición nucleofílica a un carbonilo

Adicion-eliminacion
Adición nucleofilica aromática
 6. Precauciones en el manejo de anilina, anhídrido acético, ácido
acético glacial, zinc en polvo
Anilina: Manipulación Utilizar un equipo de protección, según corresponda. Evitar
el contacto en la piel, ojos y la ropa. Lavarse las manos a fondo después de
manipular el producto. No comer, beber y fumar durante la utilización del producto.
Anhídrido acetico: Utilícese equipo de protección individual. Retirar todas las
fuentes de ignición. Evitar la formación de polvo. Asegurar una ventilación
adecuada. Evitar el contacto con los ojos, la piel o la ropa.
Acido acético glacial: No inhalar los vapores. Evitar el contacto con la piel, los ojos
y la ropa. Procurar una ventilación apropiada.
Zinc en polvo: Se recomienda el uso de indumentaria de protección, guantes y un
respirador para las personas que responden a una liberación accidental En
determinadas circunstancias, es posible que se necesiten anteojos de seguridad
ajustados para evitar el contacto de los ojos con el polvo y el humo de zinc.
Cuando se esté en presencia de metal derretido, use guantes resistentes al calor e
indumentaria adecuada para protegerse de las salpicaduras de metal caliente.