INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

Escuela Superior de Ingeniería Química e

Industrias Extractivas

Práctica 6. “Obtención de la benzofenona por acilación de

Friedel Crafts”.

Alumno: González Floriano Andrés

Equipo: 5.

Profesora: Rosa Martha Pérez Gutiérrez

Laboratorio de Química de los grupos funcionales.

Grupo: 2IM43
Fecha de entrega: Jueves 21 de Marzo del 2019
 Índice.

Contenido Página
Resumen 3
1. Introducción 4
1.1. Acilación de Friedel-Crafts. 4
1.2. Benzofenona. 6
1.3. Tabla de propiedades de los 7
compuestos.
2. Desarrollo experimental. 7
3. Síntesis y mecanismo de la reacción. 8
3.1. Síntesis de la reacción. 8
3.2. Mecanismo de la reacción. 8
4. Resultados y conclusiones 9
5. Bibliografía. 9
Resumen.

Con el presente trabajo se pretende demostrar en que consiste la reacción de

acilación de Friedel-Crafts.

Se muestra como a partir de una reacción de acilación se pueden obtener otros

productos como la benzofenona, la cual es utilizada ampliamente en la industria
en un proceso conocido como curación UV.

Se muestra el procedimiento seguido en la práctica de laboratorio para la

obtención de la benzofenona utilizando como materias primas al benceno y cloruro
de benzoilo.

Se dan a conocer las diferentes funciones que cumple el tricloruro de aluminio en

la reacción, aplicando el concepto de ácido-base de Lewis en reacciones
orgánicas.

Por último hay una interpretación de la reacción de acilación de Friedel-Crafts

mediante la demostración del mecanismo de reacción que se lleva a cabo.

Palabras clave: Acilación, benzofenona, curación UV, ácido de Lewis, base de

Lewis.
1. Introducción.
Las cetonas son compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo en su
estructura, es decir, un grupo con un átomo de carbono y un átomo de oxígeno
unidos por un doble enlace (C=O).

Las cetonas difieren estructuralmente de los aldehídos en que el grupo carbonilo

no está unido a átomos de hidrógeno. En lugar de ello, está enlazado a dos
grupos alquilo o arilo.

La propanona, llamada también dimetilcetona o acetona, es la cetona más

empleada y conocida, se compone de un grupo carbonilo enlazado a dos grupos
metilo.
O

Benzofenona

1.1. Acilación de Friedel-Crafts.

Un grupo acilo es un grupo carbonilo unido a un grupo alquilo. Los grupos acilo
reciben su nombre sistemático eliminando la –o final del nombre de un alcano y
agregando el sufijo –oílo. Con frecuencia se usan los nombres históricos en los
casos del grupo formilo, grupo acetilo y grupo propionilo.

O O O

R C H C H3C C
Metanoílo Etanoílo
Grupo acilo Benzoílo
(formilo) (acetilo)
Un cloruro de acilo es un grupo acilo unido a un átomo de cloro. Los cloruros de
acilo se obtienen haciendo reaccionar los ácidos carboxílicos correspondientes
con cloruro de tionilo. En consecuencia, a los cloruros de acilo también se les
llama cloruros de ácido.
O

C Cl
O

R C Cl

Cloruro de ácido
Cloruro de acilo Cloruro de Benzoílo

En presencia de cloruro de aluminio, un cloruro de acilo reacciona con benceno (o

un derivado activado de benceno) y forma una fenilcetona: un acilbenceno. La
acilación de Friedel-Crafts es análoga a la alquilación de Friedel-Crafts, pero el
reactivo es un cloruro de acilo en lugar de un haluro de alquilo, y el producto es un
acilbenceno (una “fenona”) en lugar de un alquilbenceno. (L.g. Wade, 2012)

El producto de la acilación (el acilbenceno) es una cetona. El grupo carbonilo de la

cetona tiene electrones no enlazados que forman un complejo con el ácido de
Lewis (AlCl3) y requieren un equivalente completo de AlCl 3 en la acilación. El
producto inicial es un complejo de cloruro de aluminio y el acilbenceno. Con la
adición de agua se hidroliza el complejo y se forma el acilbenceno libre.
AlCl3
O O

C R C R
H2O exceso + Sales de aluminio

Complejo del producto Acilbenceno libre

En la acilación de Friedel-Crafts, el electrófilo parece ser un complejo grande y

voluminoso, como R-C+=O-AlCl4. Suele predominar la sustitución para cuando el
sustrato aromático tiene un grupo orientador orto-para, posiblemente porque el
electrófilo es demasiado voluminoso para que ataque con eficacia en la posición
orto.

Una de las propiedades más atractivas de la acilación de Friedel-Crafts es la

desactivación del producto hacia una sustitución posterior. El acilbenceno tiene un
grupo carbonilo (grupo desactivador) unido al anillo aromático. Como las
reacciones Friedel-Crafts no se efectúan en anillos fuertemente desactivados, la
acilación se detiene después de que ha ocurrido una sustitución.
O
O
H C R
R C Cl

AlCl3

De este modo, la acilación de Friedel-Crafts supera dos de las tres limitaciones de

la alquilación: el ion acilo está estabilizado por resonancia, por lo que no hay
reordenamientos, y el producto acilbenceno está desactivado, por lo que no hay
más reacción de sustitución. Sin embargo, al igual que en la alquilación, la
acilación falla con los aromáticos fuertemente desactivados. (Ávila Salazar, 2014)

1.2. Benzofenona.

La benzofenona es una cetona aromática, cristalina e insoluble en agua que ayuda

a filtrar las radiaciones. Esta cetona absorbe la radiación y la disipa en forma de
calor. Por esa principal característica es utiliza en la producción de perfumes,
jabones y protectores solares.

En el caso de los perfumes y jabones, la benzofenona provoca que ni el color ni el

olor, pierdan sus propiedades debido a la exposición con los rayos UV, mientras
que en los protectores solares tienen como función absorber la radiación y
transformarla en energía no nociva para la salud de la piel.

La benzofenona actúa como filtro para las radiaciones UV en tintas y barnices, así
como en productos como perfumes y jabones, entre otros, en los que previene y
evita la degradación del color y del olor causado por los rayos UV, en lo que se
conoce como Proceso de Curado UV.

Son diversas sus aplicaciones en pintura orgánica, medicina, en especias y

pesticidas, a la vez que se emplea como fijador de aromatizantes y en aditivos
para plásticos expuestos a altas dosis de radiación UV.

Como se sabe en la industria, el proceso de curado UV, que incluye benzofenona,

representa un gran avance en la fabricación de los productos antes mencionados,
ya que acelera de manera importante los tiempos de producción, optimizando la
eficiencia y, por supuesto, los costos.
 La benzofenona, que se adiciona en un pequeño porcentaje al producto (ya sea
revestimiento, tinta o adhesivo), se activa por la irradiación misma de rayos UV,
uniéndose entonces a los aglutinantes del producto para crear macromoléculas y
cerrar el proceso de curado en tiempos óptimos.

1.3. Tabla de propiedades de los compuestos.

Formula Estado Peso Punto de Punto Densida Toxicidad

Compuesto físico molecular ebullición de d
(g/mol) (°C) fusió (g/ml)
n
(°C)
Tricloruro de Cristales Irritante, tóxico
por inhalación.
AlCl3 blancos o 133.34 178 190 2.44
aluminio amarillentos
olor a HCl,
fumante.

Benceno C6C6 Líquido, Por

incoloro, 78.11 80.1 5.5 0.8790 inhalación,
flamable, ingestión y
olor contacto
aromático prolongado.
Cancerígeno.

Cloruro de C7H5OCl Líquido, Irritante para

incoloro y 140.57 197.2 -1.0 1.21 la mucosa y
Benzoilo de olor la piel.
picante. Lacrimógeno.

Ácido HCl Líquido 36.46 -84.6 -114 1.48 Corrosivo,

incoloro. tóxico por
Clorhídrico inhalación e
ingestión.
Benzofenona C13H10O Sólido, Por
cristalino, 182.21 305.4 48.5 1.083 inhalación e
blanco- ingestión.
rosado.

2. Desarrollo experimental.
a) Montar el equipo para reflujo con adición y adsorción de gases.
b) Agregar en un matraz de fondo redondo 0.15 g de tricloruro de aluminio y
1.87 ml de Benceno.
c) Agregar lentamente mediante el embudo de separación 0.437 ml de cloruro
de Benzoilo mientras se agita constantemente.
d) Poner a reflujo la mezcla que se tiene en el matraz por 45 minutos.
 e) Vaciar el contenido del matraz en un vaso de precipitados que contenga
hielo, 2.75 ml de agua y 0.625 ml de HCl.
f) Por último filtrar para obtener los cristales de benzofenona.

3. Síntesis y mecanismo de reacción.

3.1. Síntesis de la reacción.

O
O
C
C Cl
+ H2O + HCL + AlCl3
1) AlCl3
2) H2O
Benzofenona

3.2. Mecanismo de reacción.

O O
1)
C Cl Cl Cl
C

+ Al Cl +
Cl Al Cl

O Cl
Cl
O
2) C
C

O
O
H
C
C

3) O O
H
C C
+ H2O + H3O

4) H
Cl

Cl Al Cl + O AlCl3 + HCl + H2O

H H
Cl
 El mecanismo de la acilación de Friedel-Crafts se parece al de la
alquilación, pero el electrófilo es un ion acilio estabilizado por resonancia. El
ion acilio reacciona con el benceno o con un derivado activado del benceno
a través de una sustitución electrofílica aromática para formar un
acilbenceno.

4. Resultados y conclusiones.

 La acilación de Friedel-Crafts es otra forma de sintetizar cetonas, pero en

esta reacción las cetonas que se generan tienen un carácter aromático.
 La reacción de acilación se lleva a cabo utilizando un ácido de Lewis como
lo es el AlCl3, que perite la unión al anillo bencénico de diversos grupos
estructurales por desplazamiento de un átomo de hidrógeno.
 Otro de los reactivos clave para llevar a cabo la reacción de acilación es el
cloruro de acilo o cloruro de ácido el cual es un grupo acilo unido a un
átomo de cloro que cuando está en presencia del tricloruro de aluminio este
cloruro de acilo reacciona con benceno (o un derivado activado de
benceno) y forma una fenilcetona.
 Los compuestos obtenidos mediante está síntesis tienen aplicaciones como
solventes, también se utilizan en la industria farmacéutica y en la industria
de los cosméticos.
 La benzofenona es un componente muy utilizado en la industria para el
proceso de curado UV, en los que la benzofenona actúa como filtro para las
radiaciones UV en tintas y barnices, así como en productos como perfumes
y jabones, entre otros, en los que previene y evita la degradación del color y
del olor causado por los rayos UV.

5. Bibliografía.
Ávila Salazar, J. T. (2014). Química de los hidrocarburos. Ciudad de México: Instituto Politécnico
Nacional.

Chang, R., & Goldsby, K. A. (2013). Química. México: Mc Graw Hill.

L.g. Wade, J. (2012). Química orgánica (Séptima ed., Vol. I). (G. López Ballesteros, Ed.) México:
PEARSON.