ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DE CHIMBORAZO

FACULTAD DE CIENCIAS
CARRERA DE INGENIERA QUMICA

CONCURSODEMERITOSYOPOSICINSEGUNDA
CONVOCATORIAPARAPASANTEDELAFACULTAD
ENELREADEQUMICAORGNICA

MTODO DE OBTENCIN DE ALQUENOS
 HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos que nicamente
se componen por tomos de carbono e hidrogeno los cuales
pueden variar de forma o tamao, siendo as lineales,
ramificados, abiertos o cerrados.
Los hidrocarburos pueden ser alifticos (lineales) o aromticos
(cclicos) que a su vez se pueden clasificar en:
Alcanos: tienen enlaces simples y su frmula general es
CnH2n+2
Alquenos: tienen enlaces dobles y su frmula general es
CnH2n
Alquinos: tienen enlaces triples y su frmula general es
CnH2n-2
As tenemos por ejemplo algunos hidrocarburos como el gas
natural, el metano, el polietileno o plstico, policloruro de vinilo
o PVC, poliacronitrilo, benceno, tolueno, xilenos, los derivados
del petrleo entre otros.
 ALQUENOS
Son hidrocarburos alifticos insaturados donde al menos
dos tomos de carbono comparten un doble enlace.
Poseen menos hidrgenos que el mximo posible, por lo
que se les llama insaturados, y su frmula general es
CnH2n. Presentan hibridacin sp2, geometra trigonal plana
con ngulos aproximados de enlace de 120.
Puntos de Fusin y de Ebullicin. Presentan una
variacin similar a los alcanos, estos aumentan al
aumentar la longitud de la cadena y para los ismeros, el
que tenga la cadena ms ramificada tendr un punto de
ebullicin ms bajo y punto de fusin ms elevado.
 Solubilidad. No polares o poco polares como benceno,
ter, cloroformo, entre otros, son insolubles en agua
debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar
enlaces con el hidrgeno.
Densidad. < H2O ,0.6 y 0.7 g/cm3.
Estabilidad. > es el nmero de grupos alquilo enlazados
a los carbonos del doble enlace (ms sustituido est el
doble enlace) mayor ser la estabilidad del alqueno.
 MTODOSDEOBTENCIN
Los alquenos no superiores a cuatro carbonos pueden
obtenerse puros en la industria petrolera: por la Desintegracin
o Pirlisis de Alcanos, principalmente, etileno, propileno y los
butilenos.
Alquenos puros ms complejos se deben preparar aplicando
cualquiera de los siguientes mtodos.
 Deshidrohalogencin de Halogenuros de Alquilo.
(H2O u OH-).

Deshidratacin de Alcoholes. Fase vapor en

presencia de catalizadores, como H2SO4 Al2O3

Deshalogenacin de dihalogenuros vecinales.

Limitada por: partir de alquenos;Zn
ReduccindeAlquinos.

alquino

REACCIONESDESNTESISDELOSALQUENOS
ADICIONES ELECTROFLICAS.
Adicin de haluros de hidrgeno.

C C + H X C C

H X
(X = Cl, Br I)
(orientacin Markovnikov)
CH3 CH3
H3C CH2 C CH2 + H Cl H3C CH2 C CH3

Cl

En el caso del HBr dependiendo de las condiciones de reaccin se

puede dar la Orientacin anti-Markovnikov.
 CH3
sin aire (no perxidos)
H3C CH2 C CH3
orientacin
CH3 Markovnikov Br
H3C CH2 C CH2 + H Br

CH3
con perxidos
H3C CH2 C CH2
orientacin
- Br
anti Markovnikov H

Hidratacin catalizada por cido.

H
C C + H2O C C

H OH
(orientacin Markovnikov)

H2SO4
H3C CH2 CH CH2 + H2O H3C CH2 CH CH3

OH
 Adicin de cido sulfrico.
H2O
C C + H2SO4 C C C C
ebullicin
H OSO3H H OH
(orientacin Markovnikov)

H2O
H3C CH2 CH CH2 + H2SO4 H3C CH2 CH CH3 H3C CH2 CH CH3
ebullicin
OSO3H OH

Tenerencuentalaadicintienenlugaratravsdeuncarbocatincomointermediariodereaccin.

Oximercuriacin-desmercuriacin.

H2O NaBH4
C C + Hg(OAc)2 C C C C

H HgOAc H OH
(orientacin Markovnikov)

NaBH4
H3C CH2 CH CH2 + Hg(OA)2 H3C CH2 CH CH2 H3C CH2 CH CH3
HgOAc OH
 Hidroboracin + oxidacin.

H2O2
C C + BH3.THF C C C C
OH
H BH2 H OH
(orientacin anti-Markovnikov
estereoqumica sin)

H2O2
H3C CH2 CH CH2 + BH3.THF H3C CH2 CH CH2 H3C CH2 CH CH2
OH
H BH2 H OH

REACCIN DE REDUCCIN:
Hidrogenacin cataltica.

Pt, Pd Ni
C C + H2 C C

H H
(estereoqumica sin)

H3C CH2 CH CH2 + H2 H3C CH2 CH CH2

H H
 ADICIN DE HALGENOS.
Formacin de dihaluros de alquilo.
X
CCl4
C C + X2 C C
(X= Cl, Br a veces I) X
(estereoqumica anti)

H
H
CCl4 Br
+ Br2
H H
Br
trans-1,2-dibromociclohexano
Formacin de Halohidrinas.
X
H2O
C C + X2 C C
(X= Cl, Br a veces I) OH
(orientacin Markovnikov
estereoqumica anti)

CH3
CH3
H2O OH
+ Br2
H Br
H
 Hidroxilacin sin.

H2O
C C + KMnO4 C C
OH
OH OH
(estereoqumica sin)

CH3
CH3
OH
H2O
+ KMnO4
OH
H OH
H
cis-1-metilciclohexao-1,2-diol

Tambin se puede llevar a cabo la hidroxilacin empleando OsO 4 y

H2O2 realizndose la reaccin con estereoqumica sin pero tiene el
inconvenientedequeestereactivoesmscaroademsdesertxico.

 Ruptura oxidativa de alquenos.

R1 R R1 R
C C + KMnO4 H C O + O C
calor
R2 H R2 OH
cetona cido

H O CH2CH3
H3C C C CH2 CH3 + KMnO4 H3C C O + C
calor
CH3 H CH3 OH
propanona c. propanoico

H
H3C CH C CH CH2 + KMnO4 H3C C O + O C C O + CO2
calor
CH3 OH CH3 OH
c. etanoico c. 2-oxopropanoico
 Ozonolisis.
R1 R R1 R
1) O3
C C C O + O C
2) Zn/H2O [ (H3C)2S]
R2 H R2 H
cetona aldehdo

1) O3
H3C C C CH2 CH3 H3C C O+O C CH2CH3
2) Zn/H2O [ (H3C)2S]
CH3 H CH3 H
propanona propanal

1) O3
H3C CH C CH CH2 H3C C O+ O C C O + O CH
2) Zn/H2O [ (H3C)2S]
CH3 H CH3 H H
etanal 2-oxopropanal metanal

Silaozonolisisserealizaenunmediooxidante(H2O2)enlugar
deenmedioreductor(Zn/H2O(H3C)2S)enlugardelaldehdo
seobtendruncidocarboxlico.
 Dimerizacin y (polimerizacin).

C C C C C C

C C (Polimerizacin)

C C + H C C C C C C C C
H H

-H (dimerizacin)

C C C C

Alquilacin
H

CH3
H2SO4
H3C C CH2 + H3C CH CH3 H3C CH CH2 CH CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

2,2,4-trimetil pentano (isooctano)
Es la reaccin ms importante desde el
punto de vista industrial. As la
polimerizacin del etileno (eteno), da
lugar al polietileno, empleado en la
fabricacin de bolsas de plstico. La
polimerizacin de propeno (propileno),
produce polipropileno. El tefln se obtiene
por polimerizacin del tetrafluoroeteno.

CONCLUSIN
 A S
CI
RA
G