CP-QUÍMICA ORGÁNICA II

Taller. Sustitución Nucleofílica Bimolecular (SN2)

Integrantes:

 Jordy Vera
 Mateo Gavilanes
 Jean Pierre Álava
Síntesis de 1-bromopentano mediante sustitución nucleofílica bimolecular
(SN2)
Objetivo: El objetivo del proceso es sintetizar 1-bromopentano a partir del uso de 1-
pentanol, ácido bromhídrico (HBr) y como solvente ácido sulfúrico (H 2SO4). Se toma como
referencia la experimentación de Rivera (2011), el cual también hace énfasis en la
determinación de la influencia de factores como las condiciones de mezcla, aislamiento de
reactivos o temperatura de recepción y purificación en la síntesis del bromuro de pentilo (p.
9-10).

Descripción detallada del proceso: Se realizó un enfriamiento exterior de un balón con

fondo redondo de 125 mL, en el que se mezcló 1 mol de 1-pentanol con 0,5 mol de H 2SO4
concentrado para posteriormente ser añadidos 1,25 moles de HBr a una concentración de
47% (v/v). Se procedió a agitar lentamente y calentar la mezcla hasta llegar a una
temperatura de ebullición de 125 ℃.
La mezcla reaccionante se llevó a reflujo durante 4 horas para después ser destilada con
vapor de agua, en la que se separó una fase de producto mediante el uso de un embudo de
decantación. La fase separada durante la decantación se lleva a calentamiento a
temperaturas superiores a 100 ℃ y se realizó un lavado con 75 mL de metanol al 40%. Por
último, se seca usando cloruro de calcio y el producto se vuelve a destilar mediante una
columna vigreux.

Compuestos que actúan en la reacción: La reacción corresponde a una sustitución por

ataque nucleofílico de tipo SN2 en la que se usaron los siguientes reactivos:

Sustrato: 1-pentanol (C5H12O)

Disolvente: Ácido sulfúrico (H2SO4)
Nucleófilo: Ácido bromhídrico (HBr)

Los cuales expresados en reacción producirán la síntesis de 1-bromopentano, junto a la

obtención de una molécula de agua en el producto final.

C 5 H 12 O+ HBr + H 2 S O 4 →C 5 H 11 Br+ H 2 O Ec .[1]

Explicación del mecanismo:

El primer paso antes de la reacción es la proveer protones al grupo hidroxilo para facilitar el
ataque nucleofílico por parte del bromo (Br -). El OH- no es un buen grupo saliente, debido a
que es una base bastante fuerte. Su salida se logra con la adición de ácido sulfúrico (H 2SO4)
para proveer un protón y debilitar la base. La reacción se da mediante el mecanismo S N2 en
un solo paso. La especie nucleófila ataca al carbono por la parte de atrás del grupo saliente e
ingresa con su par de electrones y ocupa el lugar del H 2O+. El estado de transición es un
concepto teórico que nos indica que la molécula es inestable debido al exceso de carga
mientras ocurre la sustitución y se estabiliza con la salida del H 2O+. La disposición espacial
final es invertida respecto a la inicial ya que tanto el grupo saliente como el nucleófilo poseen
una densidad de carga negativa, con lo cual el ataque ocurre por el lado contrario.
H2SO 4 CH2 CH2
CH2 CH2 +
H3C CH2 CH2 O H
H3C CH2 CH2 OH
H

disposición espacial invertida

sustrato
H
H CH2 CH2 +
CH2 CH2 - + H + H3O
+ Br C O Br CH2 CH2 CH3
HBr + H3C CH2 CH2 O H
H
H CH2 CH2
H3C CH2
nucleófilo
grupo saliente

estado de transición

Figura 1. Mecanismo de reacción para la síntesis de 1-bromopetano.

Referencia Bibliográficas:

Rivera G., Roberto Carlos (2011). Influencia de la técnica de Alva en el rendimiento de las síntesis de
1-bromobutano, 1-bromo-2-metilpropano, 1-bromopentano y 1-bromo-2-metilbutano
(Trabajo de grado). Universidad Nacional de Trujillo, Perú. Recuperado
dehttps://dspace.unitru.edu.pe/bitstream/handle/UNITRU/4624/Rivera%20Gamboa
%20Roberto%20Carlos.pdf?sequence=1&isAllowed=y