HALOALCANOS

δ (+) δ (-)
C X

SÍNTESIS DE HALOALCANOS:

1) SR
hν
C H + X2 C X + HX
2) ADICIÓN A OLEFINAS (AdE)

+ HX C C X
H

3) A PARTIR DE ALCOHOLES

C OH + HX C X + H2O

(ó SOCl2, cloruro de tionilo) (ó SO2 + HCl)

SÍNTESIS DE 2-BROMOBUTANO

a)
Br2
hν

b) HBr Br
H H

En estas reacciones, ¿se forma un único producto?

Se analizarán los productos para la SR:
 Hb Ha

H3C C
CH2 CH3
Sustitución Ha
Sustitución Hb

Hb Br
Br Ha

H3C C H3C C
CH2 CH3 CH2 CH3

Hb Br
Br Ha

H3C C
C CH3
CH2 CH3
H3C CH2

IMAGEN
OBJETO ESPECULAR
ESPEJO
 Las dos moléculas que se obtienen son
ESTEREOISÓMEROS, en especial ENANTIÓMEROS

ENANTIÓMEROS: Estereoisómeros que guardan la

relación de ser imágenes especulares entre sí

Representación espacial de 2-Bromobutano

H H

C Br Br C
H3C CH3
CH3CH2 CH2CH3

ESPEJO
 CH2CH3 CH2CH3

Br C H H C Br

CH3 CH3
ESPEJO

CH2CH3 CH2CH3

Br H H Br

CH3 CH3

1 2
1 Y 2 SON ESTEREOISÓMEROS QUE CONSTITUYEN UN
PAR DE ENANTIÓMEROS
Propiedad física 2-Bromobutano (1) 2-Bromobutano (2)
P.Eb. (1 atm) 90-91 ºC 90-91 ºC
ηD20 1.4359 1.4359
d420 1.2536 1.2536
[α]D20 +23.13 -23.13
LUZ ORDINARIA LENTE LUZ
POLARIZANTE POLARIZADA

Polarización de la luz en un plano

Solución de un
enantiómero ROTACIÓN DE
LA LUZ POLARIZADA

Rotación del plano de la luz polarizada

α
ACTIVIDAD ÓPTICA

Rotación depende de:

• concentración c (g/100 mL)
• λ utilizada
• longitud de la celda (l)
• Temperatura (T)

[α]λT = α . 100 T= 20 ºC
l . c λ= 589 nm (línea D del Na)

[α]D20 = + 52.8 (c 2.3 etanol)

 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3
Br2/hν
H C H H C Br + Br C H

CH3 CH3 CH3

R S
50 % 50 %

Mezcla racémica o racemato

α= 0