ALDEHIDOS Y CETONAS

GRUPO CARBONILO: R–COH

 CETONAS: Terminación ona ( carbono 2º)
 Aldehídos: Terminación al (carbono 1º)

a) 3-pentenal ( pent – 3-enal)

b) 2-metil-propanal
c) Propanodial
d) 5-hidroxi-2 -hexanona (5-hidroxi-hexan-2-ona)
e) 3-butinal ( But-3-inal)
f) 3-metoxi-ciclopentanona
g) 3-fenil-hexanodial
h) 5-hidroxi-4- oxo-hexanal

REACCIONES DE SÍNTESIS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Reacciones de ruptura oxidativa de los alquenos. La ozonolisis de los alquenos y la oxidación con KMnO 4 en condiciones
enérgicas (medio ácido, concentrado y caliente) da lugar a la formación de aldehídos y cetonas.
 O O
1) O3
R CH CH R´ R C H + H C R´
2) Zn/H2O
O O
1) O3
H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 C H + H C CH3
2) Zn/H2O

C KMnO4
R C R´ R C O + O C R´
H , calor
CH3 CH3 CH3 CH3

KMnO4
H3C CH2 C C CH3 H3C CH2 C O + O C CH3
H , calor
CH3 CH3 CH3 CH3

Hidratación de alquinos. La hidratación de los alquinos terminales da lugar a la obtención de metilcetonas. Si el alquino
es interno se puede obtener una mezcla de cetonas.

O
H2SO4
R C C H + H2O R C CH3
HgSO4
O O
H2SO4
R C C R´ + H2O R C CH2 R´ + R CH2 C R´
HgSO4

Reacciones de Oxidación de los Alcoholes. La oxidación de alcoholes primarios con oxidantes suaves permite la
obtención de aldehídos. Asimismo la oxidación de alcoholes secundarios da lugar a cetonas.

O
Reactivo de Collins
R CH2OH R C H
CCP (CrO3)

O
Na2Cr2O7
R CH R1 R C R1
H2CrO4
OH

ÁCIDOS ORGÁNICOS

GRUPO CARBOXILO: R–COOH

Terminación...en …OICO
Acido metanoico: HCOOH

Acido etanoico: CH3COOH

Acido propanoico: CH3-CH2-COOH

ACIDO BUTANOICO: CH3-CH2-CH2-COOH

ACIDO PENTANOICO: CH3-CH2-CH2-CH2-COOH

ACIDO 4-HIDROXI-3-METIL-PENTANOICO
ACIDO 2-BROMO-5-OXO-HEPTANOICO

ACIDO 4-HEXENOICO ACIDO PENTANODIOICO ACIDO 3-BUTINOICO (ACIDO BUT-3-INOICO)

ACIDO CICLOHEXANOICO ACIDO 3-METIL-CICLOPENTANOICO

REACCIONES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Oxidación de los alcoholes primarios y aldehídos. En los temas anteriores ya se ha estudiado la oxidación de alcoholes
primarios que mediante oxidantes fuertes se oxidan al ácidos al igual que los aldehídos-

O
H2CrO4 H2CrO4
R CH2OH R C H R COOH
Na2Cr2O7 Na2Cr2O7

Ruptura oxidativa de los alquenos con KMnO 4 en condiciones enérgicas. La reacción de un alqueno con KMnO 4 en
condiciones enérgicas (medio ácido concentrado y caliente) da un ácido.

O O
KMnO4
R CH CH R´ R C OH + HO C R´
H , calor