Resumen de reacciones 1º parcial

ALCANOS
PREPARACION
1) Hidrogenación de alquenos 4) Reacción de halogenuros de alquilo con

H2C CH CH2 CH3 compuestos organometálicos

ó
1. Li
H3C CH CH CH3 (CH 2CH 2)2CuLi X CH2 CH3
H /cat. 2. CuX
2
2.1) Reacción de Grignard
CH CH X
H3C CH2 CH2 CH2 MgX 2 2

ó 5) Kolbe

H3C CH CH2 CH3 HO

2 O
MgX φ H3C CH2 C
- +
O Na
2.2) Reducción de Metal con ácido
H3C CH2 CH2 CH3
+
X CH2 CH2 CH2 CH3 Zn/H
6) Pirólisis

H3C CH CH2 CH3 NaOH

X φ
O
3) Reacción de Wurtz H3C CH2 CH2 CH2 C
Na - +
O Na

2 X CH2 CH3

REACCIONES

1) Halogenación
H3C CH CH2 CH3 H3C CH2 CH2 CH2 X

X2 / h·ν X

2) Combustión

O2 CO 2 + H2 O
H3C CH2 CH2 CH3
φ cat.
3) Pirólisis

H + alcanos menores + alquenos

2
HNO 3

4) Nitración

H3C CH2 CH2 CH2 NO 2

Ing. Maximiliano Argumedo Moix

Resumen de reacciones 1º parcial

ALQUENOS
PREPARACION
2) Deshidratación de alcoholes 5) Reducción de alquinos

R CH2 CH2 OH
ó R C CH
R CH CH3
Η+ H /cat.
OH 2
(cis)
3) Deshalogenación de halogenuros R C CH
Na/NH
3
de alquilo (trans)

R CH2 CH2 X
ó KOH

R CH CH3
R CH CH2
X EtOH

4) Deshalogenación de dihaluros
Zn
vecinales

R CH CH2 X

REACCIONES

1) Adición
1.1) de Hidrógeno

H H
C C
H /cat.
2
1.2) de Halógeno

C C X /CCl
2 4
X X
C C
HX

1.3) de Halogenuro de Hidrógneo

H X
C C

Ing. Maximiliano Argumedo Moix

1) Adición
1.4) formación de halohidrinas

X OH
C C

HOX 1.5) de Acido Sulfúrico

H OSO3H
H SO (c) C C
2 4

1.6.1) Hidratación - Adición de Agua

C C
H O, H+
2
H OH
C C
Hg(AcO)
2
1.6.2) Hidratación - Oximercuración - Demercuración
NaHB
4
H OH
C C
BH
3
1.6.3) Hidroboración - Oxidación
H O /OH-
2 2
H OH
C C

2) Oxidación
2.1) Hidroxilación

OH OH
R C C H
KMnO
4
R R

R H 2.2) Epoxidación

C C CH OOOH O
3

R R R C C H

O R R
3
2.3) Ozonólisis
O O O O
Zn/H+
R C C H R C + C H
R O R R R
HO O O
2 2

R C + C OH
R R

Ing. Maximiliano Argumedo Moix

Resumen de reacciones 1º parcial

DIENOS
PREPARACION
Aleno

OH OH OH Br Br Br Br Br
HBr KOH Zn
H2C CH CH2 H2C CH CH2 H2C C CH2 H2C C CH2

Dienos conjugados
1) Deshidratación de dioles
H+
HO CH2 CH2 CH2 CH2 OH H2C CH CH CH2
φ

2) Deshidrogenación
H3C CH2 CH CH2
φ φ
H3C CH2 CH2 CH3 H2C CH CH CH2
cat. cat.
H3C CH CH CH3
REACCIONES
1) Adición Electrofílica

Br Br
Br
2
Br CH2 CH CH CH2 + Br CH2 CH CH CH2
Cl Cl
HCl
H2C CH CH CH2 H3C CH CH CH2 + H3C CH CH CH2

H
2

cat.
H3C CH2 CH CH2
+ H3C CH CH CH3

2) Adición por Radicales libres

1,2 1,4

Br H Br H
HBr
H2C CH CH CH2
ROOR
H2C CH CH CH2 + H2C CH CH CH2

Ing. Maximiliano Argumedo Moix

Resumen de reacciones 1º parcial

ALQUINOS
PREPARACION
Acetileno
1.1) A partir de carburo de calcio

carbón coque
2000 ºC HO
C C 2
HC CH
Ca
piedra caliza CaO
1.2) A partir de petróleo.

1500 ºC
6 CH4 + O2 2 HC CH
+ 2 CO2 + 10 H2

2) Deshidrohalogenación de dihalogenuros
de alquilo

KOH
R CH CH2 R CH CH
EtOH NaNH
2
X X X
EtOH
3) Deshalogenación de tetrahalogenuros
R C CH
X X Zn
R C CH
EtOH
X X
4) Alquilación de alquinos terminales
R Cl

NaNH ó Na
2 - +
HC C H HC C Na

REACCIONES
1) Adición

1.1.a) Adición de Hidrógeno Catalítica

H H
H
2
H R CH CH2 R CH2 CH3
2

R C CH
Na 1.1.b) Adicón de Hidrógeno
H
NH
3
R CH CH2
H

Ing. Maximiliano Argumedo Moix

1) Adición
1.2) de Halógeno
X X X
X
2
R C CH R C CH
X X X

1.3) de Halogenuro de Hidrógeno

X
2

R H H X
HX
C C R C C
HX
H X H X
1.4) Adición de Agua
R C CH
H O, H SO H
2 2 4 H H H
HgSO C C R C C
4

R OH H O

Na 2.1) Reacciones como ácidos - Formación de acetiluros alcalinos

- +
Ag
R C C Na + 1/2 H2
2.2) Reacciones como ácidos - Formación de acetiluros con metales pesados

- +
R C C Ag
Reacción con el Reactivo de Grignard

1
R MgX
1
R C C MgX + R H

Ing. Maximiliano Argumedo Moix

Resumen de reacciones 1º parcial

ALICICLICOS
PREPARACION

1) Ciclación de dihalogenuros de alquilo

X ZnX
Zn
R R R
NaI
X X
2) Transformación de otros compuestos cíclicos

OH
H+
R R

X
KOH
R R
EtOH

H
2
R R
cat.

Ing. Maximiliano Argumedo Moix