Univ. Carolina Condori Y.

Síntesis de Alquenos
Reacción de eliminación: cuando una molécula extrae de otra un par de átomos y forma un nuevo enlace
dentro de dicha molécula. En este tipo de reacción se forman subproductos que provienen de la molécula
que extrajo átomos y de los átomos extraídos.

Regla de Saytzeff: el doble enlace se encuentra entre carbonos más sustituidos por grupos R, dado que es el
que se genera en mayor proporción.

Producto Saytzeff

Al carbono enlazado a M se le conoce como carbono alfa y es uno de los carbonos que formaran el doble
enlace. Al carbono con el que formara un doble enlace se le conoce como carbono beta y debe ser el carbono
vecino que contenga mas grupos R o menos hidrógenos (pero al menos un hidrogeno, que se perderá de la
molécula durante el proceso), lo cual permite generar el alqueno con mayor rendimiento o alqueno
preferencial.
 Síntesis de Alquenos
1) Deshidrohalogenación X: Br, Cl, I
Disolvente: alcoholes, CH3OH
1
-Saytzeff Bases :
KOH
H X Producto Saytzeff
CH3 H NaOH
Base CH3-ONa
R C C C R R C C CH2 R
R R H R R

Ejemplo: prediga los productos formados por la deshidrohalogenación de 1-bromobutano, promovida con KOH
en medio de etanol.

etanol + +
H3C CH2 CH2 CH2 +
Br KOH H3C CH2 CH H2C + H3C CH HC H3C
H H
transposición

H3C CH2 CH CH2 + H3C CH CH CH3 + KBr + H2O

producto Saytzeff producto de la transposición
- Anti-Saytzeff
H X H Base X: Br, Cl, I
1
CH3 (molécula grande) Producto Anti-Saytzeff
Bases
R C C C R R CH C C R (moléculas grandes) :
Por ej.: (CH3)3-C-ONa en
R R H R R H alcohol (CH3)3-C-OH

Ejemplo: pronostique el producto de la siguiente reacción:

CH3 Br H
- +
CH3 H
(CH3)3-CO Na
H3C CH C C CH2 CH3 + (CH3)3-CO-
H3C CH C C CH2 CH3
(CH3)3-C-OH (CH3)3-C-OH
CH3 H
CH3 H

CH3

H3C CH C C CH2 CH3 + Na Br + (CH ) -C-OH

3 3

CH3 H
 Síntesis de Alquenos 2
2) Deshidratación
H OH
H2SO4 Producto Saytzeff
R C C R R C C R + H2O
R R R R
Ejemplo: pronostique el producto de la siguiente reacción:
+
H
CH3 OH
H2SO4 CH3
H3C CH C C CH2 CH3 +
H3C CH C C CH2 CH3 + H2O
CH3 H CH3 CH3 CH3
H

CH3 CH3 CH3

H3C CH C C CH2 CH3 + H3C CH CH C CH CH3 + H3C CH CH C CH2 CH3 + H2O
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2

mayor rendimiento menor rendimiento mucho menor rendimiento

Producto Saytzeff
 Síntesis de Alquenos
3) Desbromación (vecinales)
3
Br Br
2 KI
R C C R R C C R + IBr + KBr
R R ó
NaI R R
Ejemplo: se hace reaccionar el 2,3 dibromopentano con yoduro de sodio en medio de acetona.

Br
CH CH2 CH2
CH
H3C CH CH3 + 2NaI H3C CH CH3 + IBr + NaBr
Br
 Síntesis de Alquenos
4) Hidrogenación de alquinos
4
catalizador R R1 Catalizador: Pt, Pd, Ni
R C C R1 + H2 Lindlar
C C
H H
cis o (Z)

NH3 R H
R C C R1 + H2 C C
Li H R1
trans o (E)
Ejemplo: se quiere obtener el trans-2-penteno a partir de un alquino, indique los reactivos
necesarios y si se requiere obtener su isómero cis cuales deberían ser las condiciones.
4
H3C H
C C
alquino + H2
H CH2 CH3
trans-2-penteno
H3C H
NH3
H3C C C CH2 CH3 + H2 C C
Li H CH2 CH3
trans-2-penteno
H3C CH2 CH3
Ni C C
H3C C C CH2 CH3 + H2
Lindlar
H H
cis-2-penteno
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